2024年江苏高考化学一轮复习 第27讲 烃的衍生物的性质与应用 课时练(含解析)
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这是一份2024年江苏高考化学一轮复习 第27讲 烃的衍生物的性质与应用 课时练(含解析),共24页。试卷主要包含了 下列关于卤代烃的说法正确的是等内容,欢迎下载使用。
第27讲 烃的衍生物的性质与应用
卤代烃
1. 下列关于卤代烃的说法正确的是( )
A. 在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子
B. 在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键
C. 聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,不属于卤代烃
D. 卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低
2. (2021·连云港期末)关于卤代烃RCH2CH2X性质的叙述中,下列说法正确的是( )
A. 发生水解反应的条件是强碱的醇溶液、加热
B. 可以直接加硝酸银溶液检验卤素原子种类
C. 发生消去反应生成烯烃
D. 该卤代烃易溶于水
3. 下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不发生消去反应的是( )
A. (CH3)3CCH2Cl B.
C. CH3CHBr2 D. (CH3)2CHCH2Cl
4. (2021·安徽芜湖期中)下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )
A. CH3Cl B.
C. D.
5. (2021·湖南模拟)1 -溴丙烷和2 -溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热。下列说法正确的是( )
A. 反应产物和反应类型均相同
B. 反应产物和反应类型均不同
C. 反应过程中碳氢键断裂的位置相同
D. 反应过程中碳溴键断裂的位置相同
6. (2022·徐州期末)溴乙烷是一种重要的有机合成中间体,沸点为38.4 ℃,密度为1.44 g/cm3。实验室制备少量溴乙烷主要步骤如下:
步骤Ⅰ:连接如图所示实验装置,检验装置的气密性。
步骤Ⅱ:向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、95%乙醇、NaBr固体,缓慢加热至无油状物馏出为止。
(1) 仪器A的名称是______________。
(2) 向A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是________________________。
(3) 反应生成的主要副产物有乙烯和乙醚,可能的原因是____________________。
(4) 将锥形瓶置于冰水浴中的作用是________________________。
(5) 提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂________(填字母),充分振荡,静置后分液得粗产品,再经提纯获得纯品。
a. Na2CO3溶液 B. 苯
C. 浓硫酸
(6) 请设计实验证明制取的溴乙烷纯品中含Br原子(实验中可选用的试剂:AgNO3溶液、稀硫酸、稀硝酸、NaOH的水溶液):____________________________________________________________。
7. (2022·南京十二中)氯苯是有机生产中重要的生产原料,利用氯苯可合成,其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去)。
ClABBrBrBrBrCOHOH
(1) B分子中含有的官能团名称为________。
(2) 反应①~⑦中属于消去反应的是________。
(3) 反应①的化学方程式:____________________________。
反应④的化学方程式:____________________________________。
反应⑦的化学方程式:________________________。
(4) 结合上述流程,写出以CH2===CH—CH===CH2为原料制备HO—CH2CH2CH2CH2—OH的合成路线流程图。
醇 酚 醚
1. 乙醇分子结构中各种化学键如图所示,下列关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是( )
A. 和乙酸共热时,①键断裂
B. 和金属钠反应时,键①断裂
C. 和P2O5共热时,键②⑤断裂
D. 在铜催化下和氧气反应时,键①⑤断裂
2. (2021·宿迁模拟)甜橙醇结构简式如图。下列有关甜橙醇的叙述正确的是( )
A. 能与NaOH溶液反应
B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 能与乙酸发生酯化反应
D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3. 甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A. 2∶3∶6 B. 6∶3∶2
C. 4∶3∶1 D. 3∶2∶1
4. 下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
A.
B.
C.
D.
5. (2022·南通启东一模)6A - 羟基美迪紫檀素为一种植物提取物,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A. 分子中含有1个手性碳原子
B. 不能发生消去反应
C. 不能与氯化铁溶液发生显色反应
D. 1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应
6. 非诺贝特具有明显降低血清胆固醇的作用。如图所示,可由非诺贝特酸和异丙醇合成非诺贝特。下列有关说法错误的是( )
A. 非诺贝特与足量氢气发生加成反应后,官能团种数减少1
B. 异丙醇可发生消去反应,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C. 非诺贝特分子中,位于同一平面上的C原子数目可能大于13
D. 1 mol非诺贝特酸与足量NaHCO3溶液反应,可生成22.4 L (标准状况) CO2
7. (2022·南京鼓楼月考)己烷雌酚的一种合成路线如图。下列叙述不正确的是( )
A. 化合物X可与H2发生加成反应
B. 1 mol化合物Y最多可消耗4 mol Br2
C. 化合物Y可发生水解反应
D. 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
8. (2020·南通期中调研)CMU是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备。下列说法正确的是( )
A. CMU分子中含有1个手性碳原子
B. 可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
C. 1 mol CMU最多可与3 mol NaOH反应
D. 1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应
9. 4 -羟基苯甲酸丁酯()是2020年3月3日欧洲化学品管理局(ECHA)提议高度关注加入SVHC清单的物质之一。下列有关说法不正确的是( )
A. 该物质性质稳定,不易变质
B. 该物质能使氯化铁溶液显色
C. 1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
D. 1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
10. 已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如图。下列关于苏丹红的说法错误的是( )
A. 苏丹红属于芳香族化合物
B. 苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化
D. 1 mol 苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应
11. (2020·扬州三模)某黄酮类药物的合成涉及反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. 化合物X在空气中能稳定存在
B. 化合物X中所有碳原子可处于同一平面
C. 化合物X、Y都可与溴水发生加成反应
D. 1 mol化合物Y最多可与4 mol H2反应
12. (2021·广东期初)2020年“绿色合成路线奖”授予了化学品制造商吉诺玛蒂卡(Genomatica)公司,以表彰他们利用糖发酵一步转化制备1,3 -丁二醇的新工艺。传统合成1,3 -丁二醇路线如图所示。下列说法错误的是( )
A. 1,3 -丁二醇可用作化妆品的保湿剂
B. 甲和乙均能与酸性KMnO4溶液反应
C. ②的反应类型为加成反应
D. 用银氨溶液或新制氢氧化铜能鉴别甲和乙
13. (2020·扬州一模)化合物Y是一种医药中间体,可由化合物X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. 可以用浓溴水鉴别X和Y
B. Y分子中的所有原子可能处于同一平面
C. 在一定条件下,Y可以发生消去反应
D. X与足量H2加成的产物分子中含有手性碳原子
14. (2021·姜堰、如东、沭阳中学联考)Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是( )
A. X分子中所有的原子可以共平面
B. 用FeCl3溶液不能鉴别X和Y
C. Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D. 1 mol Y与5 mol H2完全加成所得产物分子中含有2个手性碳原子
15. (2021·江苏适应性)多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. X分子存在顺反异构体
B. Y分子中化学环境不同的氢原子有6种
C. X―→Y发生了取代反应
D. X、Y不可用溴的CCl4溶液鉴别
16. (2021·南师附中)从植物中分离出的活性化合物zeylastra的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 分子中含有6个手性碳原子
B. 能与FeCl3溶液、银氨溶液发生反应
C. 1 mol zeylastral最多能与5 mol H2发生加成反应
D. zeylastral可与Br2发生加成反应和取代反应
醛 酮
1. (2022·南通如东期末)制备重要的有机合成中间体Ⅰ的反应如下。下列说法正确的是( )
A. 该反应属于取代反应
B. 可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C. 2-环己烯酮存在顺反异构体
D. 有机合成中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得产物分子中含有3个手性碳原子
2. (2022·连云港二模)化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z 的说法正确的是( )
A. 1 mol X中含有9 mol σ键
B. X、Y可以用FeCl3溶液鉴别
C. Y分子中所有原子可能共平面
D. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
3. (2022·苏锡常镇二模)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下:
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A. X能发生加成反应、氧化反应和缩聚反应
B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 1 mol Z中含有5 mol碳氧σ键
D. 等物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应,消耗Br2的量相等
4. (2022·盐城三模)化合物Z是某有机合成中的中间体,可由以下两步制取。下列说法正确的是( )
A. 1 mol X中含有4 mol π键
B. Y中含有2种官能团
C. Z中所有碳原子不可能处于同一平面
D. 等物质的量的X、Z分别和足量浓溴水反应,消耗的Br2的量相等
5. (2022·常熟一模)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A. 不属于芳香族化合物,分子中杂化轨道类型为sp3杂化的原子数目为1个
B. 存在能与NaHCO3反应且属于芳香族的同分异构体
C. 能发生氧化反应、水解反应和取代反应
D. 1 mol糠叉丙酮含有3 mol π键,可与3 mol Br2发生加成反应
6. (2022·苏北四市期末)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A. 1 mol X中含有3 mol碳氧σ键
B. Y与足量的H2加成所得的有机物中含有2个手性碳原子
C. Z在水中的溶解度比Y大
D. X、Y、Z遇FeCl3溶液均显色
7. (2021·江苏七市三模)一种天然有机物合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. X、Y互为同系物
B. X中所有原子可能共平面
C. Y的熔点高于X
D. X、Y可以用银氨溶液鉴别
8. (2021·扬州期初调研) 化合物Y是一种药物中间体,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. X分子中的所有碳原子可能处于同一平面
B. Y在浓硫酸作用下加热可发生消去反应
C. X制备Y的反应类型是取代反应
D. X、Y分子中手性碳原子数目相等
9. (2021·海安期末调研)有机物X是一种药物合成中间体,结构简式如图所示。下列有关有机物X的说法正确的是( )
X
A. X分子式为C20H20O4
B. X分子中不含手性碳原子
C. 1 mol X与足量NaOH溶液充分反应,最多可消耗3 mol NaOH
D. 1 mol X与足量溴水反应,最多可与3 mol Br2发生取代反应
10. (2021·南京三模)香豆素具有抗凝血作用,以水杨醛(X)为原料可制备合成香豆素的中间体(Y)。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )
A. 1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应
B. 可用FeCl3溶液鉴别X和Y
C. 在一定条件下,X可与HCHO发生缩聚反应
D. 室温下,Y与Br2加成的产物分子中含有2个手性碳原子
羧酸 酯 酰胺
1. (2022·南通调研) 咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用,可通过下列反应制得。下列说法正确的是( )
A. 1 mol X最多能与1 mol NaOH发生反应
B. 咖啡酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 可用溴水检验咖啡酸中是否含有X
D. 咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
2. (2022·南通一模)乙酸乙酯的制备实验过程如下,下列说法正确的是( )
步骤1:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边缓缓加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片,加热并收集蒸出的乙酸乙酯粗品。
步骤2:向盛有乙酸乙酯粗品的试管中滴加1~2滴KMnO4溶液,振荡,紫红色褪去。
步骤3:向盛有Na2CO3溶液的试管中滴加乙酸乙酯粗品,振荡,有气泡产生。
A. 步骤1中使用过量的乙醇能提高乙酸的转化率
B. 步骤1中使用碎瓷片的目的是作反应的催化剂
C. 步骤2中紫红色变浅说明乙酸乙酯粗品含有乙烯
D. 步骤3中发生反应的离子方程式为CO+2H+===H2O+CO2↑
3. (2022·南京、盐城二模)化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有原子均处于同一平面
B. X、Y分子中含有的官能团种类相同
C. X―→Y发生了取代反应
D. 等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量相同
4. (2022·南通海门期末)药物异搏定合成路线中,其中的一步转化如图。下列说法不正确的是( )
A. 可用FeCl3溶液检验Y中是否含有X
B. 1 mol Y中含有1 mol碳氧π键
C. X分子中所有原子一定不在同一平面内
D. 1 mol Y和足量H2加成后的产物分子中有5个手性碳原子
5. (2022·海安期末)对羟基肉桂酸甲酯具有高光敏性等优良的特点,用于制作触摸屏和光纤材料,该物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 对羟基肉桂酸甲酯存在顺反异构
B. 对羟基肉桂酸甲酯分子与足量H2加成后分子中含有2个手性碳原子
C. 对羟基肉桂酸甲酯分子中化学环境不同的氢原子有6种
D. 1 mol对羟基肉桂酸甲酯与足量NaOH溶液在加热条件下发生反应,最多可消耗2 mol NaOH
6. (2022·海门二模)一种抗血栓药物新抗凝的结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 该物质存在顺反异构体
B. 1 mol新抗凝最多可与3 mol NaOH发生反应
C. 该物质能与金属钠发生置换反应
D. 新抗凝和足量H2加成后的产物中有5个手性碳原子
7. (2022·南通如东一模)某有机物的结构如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是( )
A. 分子中所有碳原子可能共平面
B. 完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个
C. 与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
D. 可以在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应
8. (2022·苏锡常镇一模)我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 该分子存在顺反异构体
B. 该分子中含有1个手性碳原子
C. 该物质既能与HCl反应,也能与NaOH反应
D. 该物质既能发生氧化反应,也能发生还原反应
9. 利巴韦林是一种抗病毒药物,可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述错误的是( )
A. 分子式为C8H12N4O5
B. 能发生水解反应
C. 含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基
D. 能发生消去反应
10. (2022·苏北、苏中七市三模)化合物Z是一种制备抗癌药的中间体,其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A. 1 mol X分子中含6 mol碳氮σ键
B. Y分子中所有原子可能共平面
C. Z不能和NaOH溶液发生反应
D. Z分子中含有1个手性碳原子
11. (2022·高邮模拟)绿原酸(结构如图)广泛存在于金银花植物中,具有抗菌、抗病毒等功效。下列有关绿原酸的说法不正确的是( )
A. 可与FeCl3溶液发生显色反应
B. 存在顺反异构现象
C. 1 mol绿原酸最多可与5 mol NaOH反应
D. 绿原酸分子中含有4个手性碳原子
第27讲 烃的衍生物的性质与应用
卤代烃
1. B 【解析】 在卤代烃分子中,卤素原子与碳原子是以共价键结合的,所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的,A错误;虽然是高聚物,但也属于卤代烃,C错误;卤代烃的沸点比相应烷烃的高,D错误。
2. C 【解析】 卤代烃水解反应的条件是氢氧化钠的水溶液、加热,强碱的醇溶液、加热是卤代烃消去反应的条件,A错误;卤代烃不能电离出卤素离子,所以卤代烃与硝酸银溶液不反应,卤代烃发生水解反应后,加稀硝酸酸化,再用硝酸银溶液检验,B错误;RCH2CH2X发生消去反应能生成烯烃,C正确;卤代烃均难溶于水,D错误。
3. A 【解析】 (CH3)3CCH2Cl的氯原子所连碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,A正确;的溴原子所连碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,B错误;CH3CHBr2的溴原子所连碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应, C错误;(CH3)2CHCH2Cl的氯原子所连碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D错误。
4. B 【解析】 羟基没有邻碳氢,不能发生消去反应,A不符合题意;羟基有邻碳氢,可以发生消去反应生成苯乙烯,B符合题意;羟基没有邻碳氢,不能发生消去反应,C不符合题意;有邻碳氢,可发生消去反应生成2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,D不符合题意。
5. A 【解析】 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应机理是卤素原子与相邻的碳原子上的一个氢原子同时脱去,形成不饱和键,A正确;1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成1-丙烯,B错误;1-溴丙烷发生消去反应时断裂的是2号碳原子上的C—H键,而2-溴丙烷发生消去反应时断裂的是1号碳原子上的C—H键,C错误;1-溴丙烷中的碳溴键位于1号碳原子上,而2-溴丙烷中的碳溴键位于2号碳原子上,位置不同,D错误。
6. (1) 蒸馏烧瓶 (2) 获得氢溴酸 (3) 温度控制不当 (4) 减少溴乙烷的挥发 (5) a (6) 取少量产物于试管中,向其中加入NaOH的水溶液,加热,充分反应后,再加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则证明该产物为溴乙烷
【解析】 (3) 乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应生成乙烯,在浓硫酸、140 ℃条件下生成乙醚,反应生成的主要副产物有乙烯和乙醚,可能的原因是温度控制不当。(4) 锥形瓶中收集的是溴乙烷,溴乙烷的沸点为38.4 ℃,易挥发,将锥形瓶置于冰水浴中的作用是冷凝,减少溴乙烷的挥发。(5) 溴乙烷中含有HBr、乙醇,Na2CO3溶液能与HBr反应,可以溶解乙醇,且与溴乙烷不互溶,故提纯产物时,加入的试剂为碳酸钠溶液。(6) 溴乙烷水解后,溴元素以Br-形式进入溶液中,先用稀硝酸酸化,再用硝酸银溶液检验即可。
7. (1) 碳碳双键 (2) ②④ (3) Cl+3H2Cl +2NaOH+2NaBr+2H2O(答案合理即可) +2NaOH+2NaBr(答案合理即可)
(4) CH2===CH—CH===CH2BrCH2CH===CHCH2Br
BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH
【解析】 由合成路线流程图可知,氯苯与氢气发生加成反应生成的A为Cl,A在强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成的B为,B与溴发生加成反应生成,在强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与溴发生1,4-加成生成,与氢气发生加成反应生成的C为,在强碱(如NaOH、KOH)的水溶液、加热条件下发生水解反应生成。
醇 酚 醚
1. D 【解析】 乙醇和乙酸发生酯化反应,断开羟基上的氢氧键,即键①断裂,A正确;乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,断开羟基上的氢氧键,即键①断裂,B正确;乙醇和五氧化二磷共热时发生消去反应,断裂碳氧键、相邻碳原子上的碳氢键,即键②⑤断裂,C正确;乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水,断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连碳原子上的碳氢键,即键①③断裂,D错误。
2. C 【解析】 该有机物含有碳碳双键、醇羟基,不能与氢氧化钠溶液发生反应,A错误;含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;该有机物含有醇羟基,能与乙酸发生酯化反应,C正确;该有机物含有碳碳双键、醇羟基,且羟基连接的碳原子上含有氢原子,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
3. B 【解析】 甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1、2、3个羟基,2 mol 金属钠与2 mol 羟基反应放出1 mol 氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者中羟基的物质的量相等,故这三种醇的物质的量之比为1∶∶=6∶3∶2,B正确。
4. C 【解析】 发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B不符合题意;与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有—CH2OH结构的醇才能转化为醛,A、D不符合题意,C符合题意。
5. D 【解析】 连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,图中标“*”碳原子为手性碳原子:,共有2个手性碳原子,A错误;含有醇羟基,且与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上含有氢原子,在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应,B错误;含有酚羟基,能与氯化铁溶液反应呈紫色,C错误;结构中只有酚羟基能与氢氧化钠发生反应,分子中含有1个酚羟基,故1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应,D正确。
6. A 【解析】 与足量氢气加成之前,非诺贝特分子中含有氯原子、羰基、醚键、酯基,共有4种官能团,与足量氢气加成之后,非诺贝特分子中含有氯原子、羟基、醚键、酯基,共有4种官能团,官能团种数不变,A错误;异丙醇分子中,羟基的邻位碳原子上含有氢原子,能发生消去反应生成烯烃,连接羟基的碳原子上含有氢原子,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;非诺贝特分子中,两个苯环上的碳原子和羰基中的碳原子(一共13个)可能位于同一平面上,单键可以旋转,右侧取代基中部分碳原子可能会被旋转至该平面内,故共平面的C原子数目可能大于13,C正确;羧基可与NaHCO3按物质的量之比1∶1反应生成CO2,1 mol非诺贝特酸完全反应可生成1 mol CO2,其在标准状况下的体积为22.4 L,D正确。
7. C 【解析】 X中含有苯环结构,在一定条件下可与H2发生加成反应,A正确;Y中含有酚羟基,酚羟基邻位共有4个氢原子可与溴发生取代反应,1 mol化合物Y可消耗4 mol Br2,B正确;Y中含有的官能团只有酚羟基,不能发生水解反应,C错误;X中不含酚羟基,Y中含有酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别X和Y,D正确。
8. D 【解析】 手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团,CMU分子中不含手性碳原子,A错误;间苯二酚和CMU都含有酚羟基,均可与氯化铁溶液发生显色反应,不能鉴别,B错误;CMU中能与氢氧化钠反应的官能团为酚羟基、羧基以及酯基,且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol CMU最多可与4 mol NaOH反应,C错误;CMU中碳碳双键可与溴发生加成反应,酚羟基邻位H原子可被溴取代,则1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应,D正确。
9. A 【解析】 该物质含有酚羟基,具有类似苯酚的性质,不稳定,易被氧气氧化,A错误;该物质含有酚羟基,能使氯化铁溶液显色,B正确;酚羟基和酯基均能与氢氧化钠发生反应,所以1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,C正确;酯基不能与氢气加成,苯环可与氢气加成,1 mol该物质最多能与3 mol H2加成,D正确。
10. D 【解析】 由苏丹红的分子结构知,该分子中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;苏丹红在萘环上有—OH,是酚类有机物,B正确;苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链,故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;甲基上的氢原子也可与Br2发生取代反应,D错误。
11. B 【解析】 化合物X中含有酚羟基,易被空气中的O2氧化,A错误;酮羰基平面与苯环平面以单键相连,故X中的所有碳原子可以共平面,B正确;化合物X中没有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,只能发生取代反应,化合物Y中既含有碳碳双键,又含有酚羟基,故与溴水既能发生加成反应,又能发生取代反应,C错误;化合物Y中的碳碳双键、苯环、酮羰基都能与H2发生加成反应,故1 mol化合物Y最多能与5 mol H2反应,D错误。
12. D 【解析】 羟基是亲水基,有机分子中羟基多,能起到吸水保湿的作用,A正确;甲和乙分子中都含醛基,都能被酸性KMnO4溶液氧化,B正确;反应②是醛基催化加氢,为加成反应,C正确;甲是乙醛,乙是3-羟基丁醛,都能发生银镜反应,也都能与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀,D错误。
13. D 【解析】 X、Y分子中都含有酚羟基,且该羟基的邻位或对位上都有H原子,都能与Br2发生取代反应,A错误;Y分子中含有甲基,故所有的原子不可能共平面,B错误;Y分子中没有能发生消去反应的官能团,C错误;X与足量H2发生加成反应后得到(标“*”碳原子为手性碳原子),该结构中含有6个手性碳原子,D正确。
14. A 【解析】 X分子中含有酚羟基,Y分子中没有酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别,B错误;Y分子中的碳碳双键和醛基都能使酸性高锰酸钾褪色,C错误;1 mol Y与5 mol H2完全加成所得产物分子中没有手性碳原子,D错误。
15. A 【解析】 由X的结构简式可看出,分子中碳碳双键两端每个碳原子所连的原子或基团各不相同,故存在顺反异构体,A正确;由Y的结构简式可知,分子中含有8种环境不同的氢原子,B错误;由X、Y的结构简式看出,在该反应中,X(含碳碳双键)与H2发生加成反应后得到Y,故该反应类型为加成反应,C错误;X分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,而Y分子中没有碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,X、Y可用溴的四氯化碳溶液鉴别,D错误。
16. C 【解析】 由图可知,分子中含有6个手性碳原子:(标“*”碳原子为手性碳原子),A正确;分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有醛基,能与银氨溶液反应,B正确;分子中的苯环、醛基、羰基、碳碳双键都能与H2发生加成反应,故1 mol该化合物最多能与6 mol H2发生加成反应,C错误;分子中的碳碳双键能与Br2发生加成反应,酚羟基邻位上含有H原子,能与Br2发生取代反应,D正确。
醛 酮
1. D 【解析】 2-环己烯酮,与苯甲醛在醛基上发生了加成反应,A错误;苯甲醛含有醛基,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,2-环己烯酮含有碳碳双键,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;受2-环己烯酮的立体结构所限,2-环己烯酮的碳碳双键所连的两个氢原子不可能呈现反式异构,C错误;有机合成中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子为(标“*”碳原子为手性碳原子),共有3个手性碳原子,D正确。
2. B 【解析】 1 mol X中含有17 mol σ键,A错误;Y分子中含有—CH3,甲基上的4个原子不可能共平面,C错误;Z分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
3. A 【解析】 X中的苯环能发生加成反应,酚羟基能发生氧化反应,由于羟基的邻、对位上有H原子,故能与甲醛等发生缩聚反应,A正确;由于羰基是平面形结构,故Y分子中的所有碳原子可以在同一平面上,B错误;由Z的结构简式可知,分子中含有6 mol 碳氧σ键,C错误;由于Br2只能与羟基邻、对位上的H原子发生取代反应,故1 mol X最多能消耗3 mol Br2,1 mol Y最多能消耗2 mol Br2,D错误。
4. D 【解析】 苯环中含有一个大π键,故X中含有2 mol π键,A错误;Y分子中含有碳碳双键、醚键和醛基三种官能团,B错误;Z分子可看作是苯环平面和乙烯平面通过单键相连,故所有的碳原子可能共平面,C错误;X分子中的醛基、酚羟基的两个邻位H原子都能与Br2反应,1 mol X最多可消耗3 mol Br2,Z分子中的醛基、酚羟基的一个邻位H原子以及碳碳双键都能与Br2反应,1 mol Z最多可消耗3 mol Br2,D正确。
5. B 【解析】 含有苯环的有机物为芳香族化合物,该分子中不含苯环,所以不属于芳香族化合物;该分子中采用sp3杂化的原子有甲基上的1个碳原子、醚键上的氧原子,所以有2个,A错误;该分子的不饱和度是5,苯环的不饱和度是4,如果其同分异构体中含有苯环,则支链上可能存在—COOH,所以存在能与NaHCO3反应且属于芳香族的同分异构体,B正确;该分子中含有碳碳双键和羰基、醚键,具有烯烃、酮和醚的性质,碳碳双键能发生氧化反应,烃基上的氢原子能发生取代反应,不能发生水解反应,C错误;双键中含有1个σ键和1个π键,3个碳碳双键中含有3个π键,1个碳氧双键中含有1个π键,则该分子中含有4个π键,碳碳双键能和溴以1∶1发生加成反应,1 mol该有机物能和3 mol溴发生加成反应,D错误。
6. B 【解析】 分子中含有2个C—O键、1个C===O键,单键为σ键,双键含有1个σ键和1个π键,分子含有3个碳氧σ键,故1 mol X中含有3 mol碳氧σ键,A正确;连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,Y中苯环、羰基能与氢气发生加成反应,加成产物中环上连接侧链的3个碳原子和连接羟基的碳原子都是手性碳原子,共有4个,B错误;二者都含有酚羟基,但Y中含有的憎水基(酯基)比较大,而Z中还含有亲水基(羧基),故Z在水中的溶解度比Y大,C正确;X、Y、Z都含有酚羟基,它们都能与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
7. C 【解析】 X中含有醚键,Y中含有羟基,两者所含的官能团不同,不可能互为同系物,A错误;X分子中存在—CH2—结构,故所有原子不可能共平面,B错误;Y分子间易形成氢键,而X 分子间不能形成氢键,C正确;X、Y分子中都含有醛基,无法用银氨溶液鉴别,D错误。
8. B 【解析】 X分子中与两个O原子相连的C原子形成4个单键,故所有的碳原子不可能共平面,A错误;Y分子中羟基邻位C原子上含有H原子,能发生消去反应,B正确;由X、Y的结构简式以及反应物CH3NO2可知,该反应为加成反应,C错误;X分子中没有手性碳原子,而Y分子中与羟基相连的C原子为手性碳原子,D错误。
9. C 【解析】 由有机物X的结构简式可知,分子中含有18个H原子,A错误;分子中与苯环和“—CH2—”相连的C原子为手性碳原子,B错误;X分子中含有酚羟基和酚酯基,1 mol X最多可消耗3 mol NaOH,C正确;X分子中,酚羟基邻、对位上的H原子能与Br2发生取代反应,故1 mol X最多可消耗2 mol Br2,D错误。
10. A 【解析】 Y分子中与苯环相连的酯基在水解时能生成酚羟基,故1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH,A错误;X分子中含有酚羟基,而Y分子中没有酚羟基,故可用FeCl3溶液鉴别二者,B正确;由于X分子中酚羟基的邻位和对位上有H原子,故可以与甲醛发生缩聚反应,C正确;Y分子中没有手性碳原子,只有碳碳双键能与Br2发生加成反应,加成反应所得产物中,与Br原子相连的C原子都是手性碳原子,故含有2个手性碳原子,D正确。
羧酸 酯 酰胺
1. A 【解析】 结合X的结构简式可知,分子中只有羧基能与NaOH反应,A正确;由于苯环和碳碳双键都是平面结构,单键可以旋转,故咖啡酸分子中所有碳原子可能共平面,B错误;X和咖啡酸都能与溴水反应,C错误;X中的醚键属于憎水基,而咖啡酸分子中酚羟基属于亲水基,故咖啡酸在水中的溶解度大,D错误。
2. A 【解析】 该反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,该反应为可逆反应,增大某一反应物的浓度,有利于另一反应物的转化,使用过量的乙醇能提高乙酸的转化率,A正确;步骤1中使用碎瓷片的目的是防止液体暴沸,B错误;步骤2中紫红色变浅,有可能是乙醇消耗了KMnO4,因为乙醇具有还原性,C错误;步骤3中发生反应的离子方程式为CO+2CH3COOH===H2O+CO2↑+2CH3COO-,D错误。
3. D 【解析】 根据X的结构简式知,X中含有甲基,根据甲烷的空间结构为正四面体知,甲基上的所有原子不共面,A错误;根据X的结构简式知,X所含官能团为酚羟基、碳碳双键、醚键和(酮)羰基,根据Y的结构简式知,Y所含官能团为酚羟基、(酮)羰基、醚键、碳碳双键、酯基,B错误;对比X和Y的结构简式可知,该反应为加成反应,C错误。
4. D 【解析】 X中含有酚羟基,可用FeCl3溶液检验Y中是否含有X,A正确;Y分子中含有1个碳氧双键,故1 mol Y中含有1 mol碳氧π键,B正确;X分子中含有饱和碳原子,故X分子中所有原子一定不在同一平面内,C正确;由Y的结构简式可知,1 mol Y和足量H2加成后的产物分子中有4个手性碳原子,如图所示:(标“*”碳原子为手性碳原子),D错误。
5. B 【解析】 该有机物中存在碳碳双键,且碳碳双键两端的碳原子所连原子或基团均不同,故存在顺反异构,A正确;该有机物与足量H2加成所得产物为,该产物中不含手性碳原子,B错误;该有机物中含有6种氢原子,如图所示:,C正确;该有机物中,酚羟基、酯基能与NaOH反应,故1 mol该有机物最多可消耗2 mol NaOH,D正确。
6. B 【解析】 分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团,所以存在顺反异构,A正确;酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH以物质的量之比1∶1反应,醇羟基和氢氧化钠不反应,该分子水解生成1个酚羟基和1个羧基,所以1 mol该有机物最多可消耗2 mol NaOH,B错误;分子中羟基能和钠发生置换反应,C正确;新抗凝和足量H2加成后的产物结构简式为(标“*”碳原子为手性碳原子),共有5个手性碳原子,D正确。
7. C 【解析】 该分子中连接—CH2OH的碳原子具有甲烷结构特点,所以该分子中所有碳原子不可能共平面,A错误;该分子水解后生成和碳酸,只有连接氨基的碳原子为手性碳原子,所以产物中只有1个手性碳原子,B错误;该分子与足量NaOH溶液反应时生成和碳酸钠,所以只生成1种盐,C正确;该分子在浓硫酸作催化剂条件下能发生消去反应,在NaOH的醇溶液、加热条件下不发生消去反应,D错误。
8. B 【解析】 分子中碳碳双键两端的碳原子均连接2个不同的原子或基团,存在顺反异构,A正确;四元环上的2个碳原子连接4个不同原子或基团,分子中有2个手性碳原子,B错误;含有酚羟基,能与氢氧化钠反应,含有酰胺基,能与盐酸、氢氧化钠反应,C正确;含有碳碳双键、苯环,能与氢气发生加成反应,属于还原反应,D正确。
9. C 【解析】 由利巴韦林的结构简式知,其分子式为C8H12N4O5,A正确;分子中含有酰胺基,能发生水解反应,B正确;分子中含有的含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基,不含酯基,C错误;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,能发生消去反应,D正确。
10. A 【解析】 1 mol X中含有6 mol的碳氮σ键,A正确;Y分子中的碳原子均为sp3杂化,不可能所有原子共平面,B错误;Z分子中存在酰胺基,能在NaOH溶液中发生水解反应,C错误;Z分子中不含手性碳原子,D错误。
11. C 【解析】 绿原酸分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;该分子中,碳碳双键两端的碳原子均连接2个不同的原子或基团,存在顺反异构,B正确;该分子含有2个酚羟基、1个酯基、1个—COOH,则1 mol该物质最多可与4 mol NaOH发生反应,C错误;连接4个不同的原子或基团的碳原子是手性碳原子,(标“*”碳原子为手性碳原子),共含有4个手性碳原子,D正确。
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