高考化学二轮复习大题突破练4有机合成与推断综合题含答案

这是一份高考化学二轮复习大题突破练4有机合成与推断综合题含答案，共26页。试卷主要包含了化合物M是灭活细菌药物的前驱体等内容，欢迎下载使用。
大题突破练4　有机合成与推断综合题
　　　　　　　　　　　　　
1.(2022广东韶关二模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合成路线如图:
C7H8
　A　　　　B

　C　　　　　　　　 　　D

　　　　　　　　　　E
C12H18O3
　　　 F

　　　　　G
回答下列问题:
(1)A的名称为　　　　　,D→E的反应类型为　　　　　。 
(2)D中官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。 
(3)B→C反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　。 
(4)F的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
(5)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　种; 
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个—CH2OH。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　。 
(6)参照上述合成路线,设计以苯甲醇和为原料(无机试剂任选)制备的路线。












2.(2022广东广州二模)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下:(其中R表示)

回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 
(2)A生成B的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　。 
(3)D生成E的化学方程式可表示为DE+H2O,E的结构简式是　　　　　　　。 
(4)反应①~⑤中属于消去反应的有　　　　　　　。 
(5)W是分子式比A少两个CH2原子团的有机化合物,W的同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　　　　　种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　。 
条件:a)芳香族化合物;b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳。
(6)根据上述信息,写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)  　　　　　　　　　　　　。 
3.(2022辽宁东北育才学校五模)化合物G俗称依普黄酮,是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如图所示。

A　　　　　B　　　　　 　　C

　　 　 D

　　E　　　　　　　N
G
　　　F
已知:①G的结构简式为;②ROOH++H2O。
(1)反应①的反应条件为　　　　　,反应F→G的反应类型为　　　　　。 
(2)化合物H用习惯命名法命名为　　　　　。 
(3)E与足量的H2,完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为　　　　　。 
(4)已知N为催化剂,则E+HC(OC2H5)3F的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　。 
(5)K是D的同系物,其相对分子质量比D多14,满足下列条件的K的同分异构体共有　　　　　种。 
①苯环上只有两个侧链;②能与Na反应生成H2;③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息,设计以苯酚和为原料,制备的合成路线(无机试剂任选)。









4.(2022河北唐山二模)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如图所示的转化关系:

已知:
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子;
②+CO2↑;
③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O。
回答下列问题:
(1)B的分子式为　　　　,F具有的官能团名称是　　　　　　　　。 
(2)由D生成E的反应类型为　　　　　　　　　　　　, 
由E生成F所需试剂及反应条件为　　　　　　　　。 
(3)K的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
(4)由H生成I的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　。 
(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　(不考虑立体异构)种。 
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为　　　　　　　　　　。 
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。









5.(2022广东梅州丰顺县和五华县1月质检)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示:

已知:①
②
回答下列问题:
(1)A中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　　　;B物质的化学名称是　　　　　　　　　　　。 
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 
(3)由C生成D的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　。 
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
①除苯环外无其他环状结构,苯环上有两个取代基。
②含有—CN。
③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(5)参照上述合成路线和信息,以和为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路线:  　　　　　　　　　　　　。 
6.(2022湖南常德二模)以1,6-二酚(化合物A)为原料合成药物中间体F及其衍生物G的一种路线如图:

已知:。
回答下列问题:
(1)化合物A的分子式为　　　　　;化合物E中含氧官能团的名称为醚键、　　　　　　　　　　　　。 
(2)写出反应①的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　。 
(3)化合物D的结构简式为 　　　　　　　　　　　　。 
(4)反应②的反应类型为 　　　　　　　　　　　　。 
(5)若M为化合物E的同分异构体,能与新制的银氨溶液反应。则反应时,消耗的[Ag(NH3)2]OH与M的物质的量最大比为　　　　　　　　。 
(6)化合物C的同分异构体同时满足下列条件,则该同分异构体的结构简式为　　　　(任写一种)。 
a.含两个六元环
b.酸性条件下水解可得CH3COOH
c.1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH
(7)参照上述合成路线,以和为主要原料,设计合成的路线。










7.(2022湖南邵阳二模)某科学家通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔(H)能有效抑制新型冠状病毒,同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线如图:

已知:
回答下列问题:
(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为　　　　　　　,D的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
(2)反应②的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　; 
反应⑤的类型为　　　　　。 
(3)A的同分异构体中,能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有　　　　种(不考虑立体异构)。 
(4)图为中间体D的另一条合成路线:
XYZD
其中Z的结构简式为,则X、Y的结构简式分别为　　　　　,　　　　　。 
8.(2022广东梅州第一次质检)由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组,发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药,其合成路线如图:

已知:ⅰ.
ⅱ.
(1)A→B的反应类型为　　　　　　　　　;E中含氧官能团名称为　　　。 
(2)H的分子式为　　　　　　。 
(3)B反应生成C的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　。 
(4)G的结构简式为　　　　　　　　。 
(5)M是E的同系物,且比E多一个碳原子,符合下列条件的M的同分异构体有　　　种,写出其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　。 
a.能水解,水解产物遇到FeCl3溶液显紫色
b.核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子
(6)已知:RNO2RNH2,参照I的合成路线,设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线:  　　　　　　　　　　　　。 
(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)




参考答案

大题突破练4　有机合成与推断综合题
1.答案 (1)甲苯　取代反应　(2)醚键、碳溴键
(3)+HOCH2CH2OH+HBr
(4)
(5)10　(或)
(6)
【思路分析】A转化为B(),根据A的分子式可推知A为,发生取代反应生成,与乙二醇发生取代反应生成C为,与四溴化碳发生取代反应生成D;E发生还原反应生成F,F与乙酸发生酯化反应生成G,根据G的结构简式及F的分子式可推知F为。
解析 (1)A为,其名称为甲苯;D→E是与发生取代反应生成和HBr,反应类型为取代反应。
(3)B→C是与乙二醇发生取代反应生成和HBr,反应的化学方程式为+HOCH2CH2OH+HBr。
(5)C是,同时满足条件的同分异构体:①分子中含有苯环,②分子中含有2个—CH2OH,有1种,有邻、间、对3种,位置异构有6种,总共10种;其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简式为　或。
(6)参照题给合成路线,苯甲醇与浓HBr反应生成,与反应生成,被还原为
,据此写出合成路线图。
2.答案(1)羧基、醚键
(2)+CH3OH+H2O
(3)　(4)⑤
(5)10　、
(6)
解析 (1)根据A的结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键。
(2)A分子中含有—COOH,与CH3OH在浓硫酸催化和加热条件下发生酯化反应产生B和H2O,该反应为可逆反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)1分子D生成1分子E的同时产生1分子H2O,该反应的化学方程式为
,则E的结构简式是。
(4)反应①属于取代反应,反应②属于取代反应,反应③属于取代反应,反应④属于加成反应(或还原反应),反应⑤属于消去反应。
(5)W是分子式比A少两个CH2原子团的有机化合物,W的同分异构体中,符合条件a)芳香族化合物,说明分子中含有苯环;b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳,说明分子中含有2个—COOH。W的同分异构体若只有一个侧链,只有1种结构;若含有2个侧链—COOH、
—CH2—COOH,二者在苯环上有邻、间、对3种不同结构;若含有3个侧链:—COOH、—COOH、—CH3,则有6种结构,故符合要求的同分异构体数目为10;其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、。
(6)与H2在一定条件下发生加成反应产生,与浓硫酸混合加热发生消去反应产生,在催化剂存在条件下与H2发生加成反应产生,在催化剂存在条件下,发生苯环邻位上的取代反应产生,故以为原料合成的路线为:
。
3.答案 (1)光照　取代反应　(2)间苯二酚
(3)4
(4)+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH
(5)18
(6)
【思路分析】由题图示可知,A()与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B();与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C();在酸性条件下生成D();与H()在一定条件下反应生成E();与HC(OC2H5)3在催化剂N作用下反应生成
F()和C2H5OH;与在碱性条件下反应生成G()。
解析 (1)由反应流程图可知,反应①为甲苯与Cl2的取代反应,甲基上一个氢原子被氯原子取代,其反应条件应为光照;F→G的反应中,的酚羟基上一个氢原子被中的异丙基取代生成G,反应为取代反应。
(2)D()+HE(),发生的是已知信息反应②,则可推断化合物H的结构简式为,按照习惯命名法,应为间苯二酚。
(3)E与足量H2加成后的物质的结构简式为(手性碳原子用*标注),则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为4。
(4)已知N为催化剂,则E+HC(OC2H5)3F的化学方程式为+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH。
(5)K是D的同系物,其相对分子质量比D多14,则K比D多一个CH2;满足③能与银氨溶液发生银镜反应,则需含有醛基;②能与Na反应生成H2,则需含有醇羟基或酚羟基;且满足①苯环上只有两个侧链;则有以下情况:
a.苯环上有1个—OH和一个—CH2CH2CHO,有3种;
b.苯环上有1个—OH和一个—CH(CH3)CHO,有3种;
c.苯环上有1个—CH3和一个—CH(OH)CHO,有3种;
d.苯环上有1个—CH2OH和一个—CH2CHO,有3种;
e.苯环上有1个—CH2CH2OH和一个—CHO,有3种;
f.苯环上有1个—CH(OH)CH3和一个—CHO,有3种;
综上所述,满足条件的同分异构体共有18种。
(6)以苯酚和为原料,制备;用逆合成分析法可知:目标产物可通过与苯酚发生信息反应②获得;通过原料仿照流程反应B→C→D即可完成,即和HCl在加热条件下发生取代反应生成;与NaCN反应生成;在酸性条件下水解生成,据此写出合成路线图。
4.答案 (1)C9H10　羟基、醛基
(2)取代反应(或水解反应)　Cu/Ag、O2、加热
(3)
(4)n+(n-1)H2O
(5)6　
(6)(CH3)3COH(CH3)2CCH2
【思路分析】A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子,A的不饱和度为9×2+2-122=4,侧链没有不饱和键,A为,B能发生加成反应,则A发生消去反应生成B,B为,B和溴发生加成反应生成D为,B发生氧化反应生成C,C能和苯甲醛发生信息③的反应,则C为,K为;由F的分子式可知,D发生水解反应生成E为,E发生氧化反应生成F为,F与新制的Cu(OH)2发生氧化反应然后酸化得到H为,H发生缩聚反应生成I为。
解析 (1)B的结构简式为,则其分子式为C9H10,F的结构简式为,则其具有的官能团名称是羟基和醛基。
(2)由D生成E即发生水解反应生成,则该反应的反应类型为取代反应(或水解反应),由E生成F即催化氧化成,则所需试剂及反应条件为Cu/Ag、O2、加热。
(4)由H生成I即发生缩聚反应生成,则该反应的化学方程式为
n+(n-1)H2O。
(5)由化合物F的分子式为C9H10O2,不饱和度为5,故其能同时满足:①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基;②能发生银镜反应含有醛基;③苯环上有两个取代基,则分别为—OH、—CH2CH2CHO或者—OH、—CH(CHO)CH3两种组合,每一种组合又有邻、间、对三种位置关系,故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种,其中核磁共振氢谱有6组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为。
(6)本题采用逆向合成法,即根据已知信息③可知可由和合成得到,根据已知信息②可知可由(CH3)2CCH2氧化得到,而(CH3)2CCH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得。
5.答案(1)羟基　丙烯
(2)氧化反应　取代反应
(3)CH2CHCH2Cl+NaOHCH2CHCH2OH+NaCl
(4)
(5)
解析 由信息推知,A为或,B为,D为,E为,F为。
(1)A的结构简式为或,官能团为羟基;B为,即丙烯。
(2)D()发生氧化反应生成E();F()和浓硝酸在浓硫酸催化和加热条件下发生取代反应生成G。
(3)C发生水解反应生成D,化学方程式为CH2Cl+NaOHCH2OH+NaCl。
(4)由信息可推知,M的同分异构体中含有苯环、碳碳双键和—CN,则苯环上连接的基团为—CN和—CHCH2,核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶2∶1,则为。
(5)发生催化氧化反应可得,再发生消去反应可得,结合已知信息②,与在催化剂条件下发生反应可得目标产物,由此可得合成路线,即。
6.答案 (1)C10H8O2　酮羰基
(2)+2CH3I+2HI
(3)
(4)加成反应(或还原反应)
(5)6∶1
(6)(或)
(7)
解析 根据A的结构可知其分子式为C10H8O2,B的分子式为C12H12O2,再观察A生成B的反应条件,以及后续产物的结构特点可知,A应是与CH3I发生取代反应(甲基取代酚羟基的氢原子)生成B,则B为,B再被还原生成C,根据C生成D的反应条件以及题目所给信息可知,D应为;D再与发生加成反应生成E,F与氢气发生加成反应生成G。
(1)根据A的结构可知,其分子式为C10H8O2,E中的含氧官能团为醚键、酮羰基;
(2)A中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成B,化学方程式为+2CH3I+2HI;
(4)反应②为F中碳碳双键与氢气的加成反应,也属于还原反应;
(5)E中含有3个O原子,不饱和度为7,所以其同分异构体中最多含有3个醛基,1 mol醛基可以消耗2 mol [Ag(NH3)2]OH,则M消耗的[Ag(NH3)2]OH与M的物质的量最大比为6∶1;
(6)C中含有12个C原子、2个O原子,不饱和度为6,其同分异构体满足:a.含两个六元环,则最多有一个苯环;b.酸性条件下水解可得CH3COOH,即含有乙酸形成的酯基;c.1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH,由于该物质中只有2个氧原子,应含有乙酸和酚羟基形成的酯基,符合条件的为或;
(7)根据E生成F的过程可知,可以由发生类似的反应生成,根据D生成E的过程可知,可以和反应得到,经过催化氧化生成。
7.答案 (1)羟基、酯基　
(2)++H2O　取代反应
(3)12
(4)　
解析 (1)根据阿比多尔的结构简式可知,分子中的含氧官能团为羟基和酯基,D的结构简式为
。
(2)根据元素守恒可知,反应②的化学方程式为+
+H2O;比较E和F的结构简式可知,反应⑤的类型为取代反应。
(3)A的分子式为C6H10O3,其同分异构体中,能发生银镜反应说明有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应放出气体说明有羧基,因此相当于是丁烷分子中的2个氢原子被醛基和羧基取代,丁烷如果是CH3CH2CH2CH3,其二元取代物是8种,如果丁烷是(CH3)3CH,其二元取代物是4种,故同分异构体总共有12种。
(4)用对硝基苯酚合成中间体D,可以用对硝基苯酚类似反应③中的反应生成X为,X发生还原反应生成Y为,Y发生取代反应生成Z,Z再发生成环反应生成。
8.答案(1)水解反应(或取代反应)　羧基
(2)C11H18N2S
(3)2+O22+2H2O
(4)
(5)10　(合理即可)
(6)

解析 A是,A与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生B(),B与O2、Cu混合加热发生氧化反应产生C(),C与HCN、H+发生信息ⅰ反应产生D(),D与浓硫酸共热发生消去反应产生E(),E与SOCl2、混合加热发生取代反应产生F
(),根据G的分子式,结合使用的另外一种反应物及生成物的结构简式,可知G是,G与发生取代反应产生,与F发生取代反应产生I。
(3)B是,分子中含有醇羟基,与O2在Cu催化下加热,发生氧化反应产生C()和H2O,该反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
(4)根据上述分析可知G的结构简式是。
(5)E是,M是E的同系物,比E多一个碳原子,M的同分异构体符合条件:a.能水解,水解产物遇到FeCl3溶液显紫色,说明含有酚酯基;b.核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子,则物质分子中在苯环上含有两个侧链,这两个侧链可能有五种,它们分别是①HCOO—、
—CH2CHCH2;②HCOO—、—CHCH—CH3;③HCOO—、;④CH3COO—、—CHCH2;⑤—CH3、
—OOC—CHCH2,这两个侧链在苯环上的位置有邻位、间位,因此可能符合条件的M的同分异构体数目是5×2=10;其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式中含有HCOO—。
(6)由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺,乙酸发生取代反应生成乙酰氯,苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯,硝基苯被还原生成苯胺,苯胺和乙酰氯发生取代反应生成,则其合成路线为。