第一章 有机化合物的结构特点与研究方法【过习题】-2022-2023学年高二化学单元复习（人教版2019选择性必修3）

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1．下列有机化合物属于链烃的是( )
A． B． C． D．CH3CH2CH2Cl
答案：C
解析：A、B属于环状烃，C属于链烃，D属于脂肪烃衍生物。
2．下列有机化合物中属于芳香烃的是( )
A．B．
C．D．
答案：C
解析：芳香烃中一定含苯环，烃中只含碳、氢两种元素。
考点02 依据官能团对有机化合物分类
3．下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是( )
A．乙烯(碳碳双键) B．苯(碳碳双键)
C．乙酸(醛基)D．乙酸乙酯(羧基)
答案：A
解析：乙烯中含碳碳双键官能团，故A正确；苯中不含官能团，没有碳碳双键，故B错误；乙酸中含羧基官能团，不是醛基，故C错误；乙酸乙酯中含有酯基，没有羧基，故D错误。
4．某有机物的结构简式为，该分子中官能团有( )
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
答案：C
解析：该分子中含、、—NO2三种官能团。
5．下列分类正确的是( )
A．属于醇类化合物B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物
答案：D
解析：A项物质属于酚类化合物，B项物质不含苯环，属于脂环化合物，C项物质含有苯环，属于芳香族化合物，D项物质属于链状化合物。
6．下列有机化合物不属于酯的是( )
A．HCOOCH3B．C．D．
答案：B
解析：A、C、D中均含—COO—，属于酯类物质，只有B中含羰基，为酮类物质。
7．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A．二者均含有酯基
B．二者均含有醇羟基和酚羟基
C．二者均含有碳碳双键
D．二者均属于芳香族化合物
答案：C
解析：维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键，但其中的五元环不是苯环，没有酚羟基，不属于芳香族化合物；丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环，属于芳香族化合物，但没有酯基和醇羟基。
考点03 有机化合物中的共价键类型
8．下列关于丙烯(CH3—CH＝CH2)的说法正确的是( )
A．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子中不存在非极性键
D．丙烯分子中有8个σ键、1个π键
答案：D
解析：乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子为正四面体结构，所以该分子中3个C原子不在同一直线上，但是位于同一平面上，故A错误；甲基上C原子价层电子对数是4、碳碳双键两端的C原子价层电子对数都是3，根据价层电子对互斥理论判断C原子杂化类型，甲基上C原子采用sp3杂化、其余两个C原子采用sp2杂化，故B错误；同种非金属元素之间易形成非极性键，不同非金属元素之间易形成极性键，该分子中存在非极性键C—C键、极性键C—H键，故C错误；共价单键为σ键，共价双键中一个是σ键、一个是π键，所以该分子中含有8个σ键、1个π键，故D正确。
9．如图是甲醛分子的结构式，下列描述正确的是( )
A．甲醛分子中有4个σ键
B．甲醛分子中的C原子为sp3杂化
C．甲醛分子中的氧原子为sp杂化
D．甲醛分子为平面三角形，有一个π键垂直于三角形平面
答案：D
解析：共价单键为σ键，共价双键中含有一个σ键、一个π键，则甲醛分子中含有3个σ键，故A错误；该分子中C原子价层电子对数是3且不含孤电子对，根据价层电子对互斥理论判断C原子杂化类型为sp2杂化，故B错误；该分子中氧原子不是中心原子不参加杂化，故C错误；甲醛分子中C原子采用sp2杂化，为平面三角形结构，则有一个π键垂直于三角形平面，故D正确。
考点04 共价键的极性与有机反应
10．下列说法正确的是( )
A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C＝CH2
B．有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键
C．烃分子中，一个碳原子一定形成4个σ键
D．乙醇与HBr反应时断裂的是O—H键
答案：A
解析：A项，由每个碳原子形成4个共价键可确定每个碳原子所连氢原子个数，得出结构简式为(CH3)2C＝CH2；B项，CH4中只含极性键；C项，烃分子中，每个C均形成4个共价键，但不一定都是σ键，如乙烯分子中含有π键；D项，乙醇与HBr反应时断裂的是C—O键。
11．食品化学家研究得出，当豆油被加热到油炸温度时会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病都与这种有毒物质有关，如帕金森综合征。
(1)该物质的分子式为________。
(2)按碳的骨架该物质属于________；按组成元素该物质属于______________(填“烃”或“烃的衍生物”)。
(3)该物质的分子中含有________种官能团。根据官能团分类，可以将该物质归为哪几类有机物________。
(4)根据已学知识判断该物质可以发生________(填序号)。
①加成反应 ②取代反应 ③中和反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应 ⑥置换反应
答案：(1)C9H16O2 (2)链状化合物 烃的衍生物
(3)3 醛类、醇类 (4)①②④⑤⑥
解析：(1)由结构可知，该物质分子中有9个碳原子、16个氢原子和2个氧原子，其分子式为C9H16O2；(2)该物质中不含环状结构，按碳的骨架该物质属于链状化合物；该物质含有C、H、O三种元素故属于烃的衍生物；(3)该物质的分子中含有醛基，可归为醛类；含有羟基可归为醇类；含有碳碳双键，但由于含有氧元素，故不能归为烯烃；(4)该物质分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应；该物质分子中含有羟基能发生酯化反应、置换反应、取代反应；该物质分子中不含有羧基，不具有酸性，不能发生中和反应。
考点05 有机物分子结构的表示方法
12．下列有关化学用语的表示中正确的是( )
A．乙醇分子的球棍模型为
B．一氯甲烷的电子式为H··C··H··H··Cl
C．乙酸的结构简式为C2H4O2
D．分子组成为C5H12的有机化合物有3种
答案：D
解析：为乙醇的空间填充模型，乙醇的球棍模型为，故A错误；一氯甲烷中C、Cl原子最外层都满足8电子稳定结构，正确的电子式为，故B错误；乙酸分子中含有羧基，正确的结构简式为CH3COOH，故C错误；分子组成为C5H12的有机化合物为戊烷，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种同分异构体，故D正确。
13．下列化学用语表示正确的是( )
A．乙酸的分子式：CH3COOH
B．乙醇的球棍模型：
C．硝基苯的结构简式：
D．甲醛的结构式：
答案：D
解析：CH3COOH为乙酸的结构简式，其正确的分子式为C2H4O2，故A错误；该图为乙酸的球棍模型，乙醇的球棍模型应为，故B错误；苯分子中1个氢原子被硝基取代得到的产物为硝基苯，结构简式为，故C错误；甲醛的结构式：，故D正确。
14．科学资料显示，人类能够承受的极限高温为零上120 ℃，人类大约能在此温度环境中存活10 min，而在接近-100 ℃的极低温环境中，能存活约1 h。由此可见，与极低温相比，极高温更加致命。
科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为________。
(2)该分子中每个碳原子均形成4个化学键，写出X的键线式________。
(3)1 ml X在一定条件下可与________ml H2发生反应。
答案：(1)C5H4 (2) (3)2
解析：(1)X的1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成，分子式为C5H4；(2)X分子中间的C形成的是4个单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，键线式为；(3)1 ml X含有2 ml碳碳双键可与2 ml H2发生反应。
考点06 有机化合物的同分异构现象
15．正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A．具有相似的物理性质
B．具有相似的化学性质
C．具有不同的分子结构
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
答案：D
解析：因二者的结构不同，为不同的物质，则物理性质不同，故A错误；因结构不同，则性质不同，但都属于烷烃，化学性质相似，但不能作为互为同分异构体的依据，故B错误；二者的结构不同，都属于烷烃，C原子连接的原子，具有相似的空间结构，但不能作为互为同分异构体的依据，故C错误；正丁烷与异丁烷的分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同，则结构不同，二者互为同分异构体，故D正确。
16．下列对各组物质关系的描述不正确的是( )
A．O2与O3互为同素异形体
B．CH≡CH和互为同系物
C．1H、2H、3H互为同位素
D．和互为同分异构体
答案：B
解析：O2和O3是氧元素形成的不同单质，互为同素异形体，故A正确；CH≡CH和，前者为炔烃，后者为芳香烃，结构不相似，不互为同系物，故B错误；1H、2H、3H是氢元素的不同原子，互为同位素，故C正确；和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
考点07 同分异构体的书写
17．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案：C
解析：采用替代法，让氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，由二氯代物有4种同分异构体，就可得到其六氯代物也有4种同分异构体。
18．如图所示都是简化的碳骨架结构：
请回答：
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有____________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯取代物有____________种。
答案：(1)C7H12 C10H12 (2)3 (3)4
解析：(1)1个降冰片烷分子中含7个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C7H12；1个篮烷分子中含10个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C10H12。(2)降冰片烷分子中含3种等效氢原子，故当它发生一氯取代时，取代位置有3种。(3)篮烷分子中含4种等效氢原子，故其一氯代物有4种。
19．象鼻虫是比较著名的经济植物害虫，它吃棉花棵的芽和棉桃，并在棉花上产卵。人们使用400多万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)：
(1)以上四种信息素中，互为同分异构体的是________。
(2)以上四种信息素中，互为同系物的是__。
(3)符合下列条件的②的同分异构体有__________种。
a．比信息素②相对分子质量小28的同系物；
b．含有苯环结构；
c．属于醇类。
答案：(1)③④ (2)①② (3)5
解析：(1)③和④的分子式都是C11H20O，但结构不同，互为同分异构体。(2)①②的结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，互为同系物。(3)符合a的有机化合物的分子式为C8H12O，除苯环碳原子外还有2个碳原子，当苯环上连有一个支链时，羟基可分别连在如图的两个位置，形成的物质属于醇类；当苯环上有两个支链时，两个支链存在邻、间、对3种位置关系，羟基可连在如图的位置、、，形成的物质属于醇类；故符合要求的同分异构体有5种。
考点08 有机物的分离、提纯方法
20．纯净的砒霜是一种剧毒物，但在医学中却有着重要的作用。《本草衍义》中对精制砒霜过程有如下叙述：“取砒之法，将生砒就置火上，以器覆之，令砒烟上飞着覆器，遂凝结累然下垂如乳，尖长者为胜，平短者次之”，文中涉及的操作方法也可用于下列哪组混合物的分离( )
A．酒精和水 B．氯化铵和氯化钠
C．氯化铵和碘单质D．氯化钾和二氧化锰
答案：B
解析：酒精与水互溶，应加CaO蒸馏分离，故A不选；氯化铵加热分解，NaCl不能，可加热分离，故选B；加热氯化铵分解、碘升华，加热不能分离，故C不选；二氧化锰不溶于水，过滤可分离，故D不选。
21．下列关于蒸馏操作有关说法正确的是( )
A．温度计的水银球应插入液面以下
B．蒸馏过程中，加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸
C．冷凝管进出水的方向是上进下出
D．用烧杯接收蒸馏出来的液体
答案：B
解析：蒸馏操作中温度计的水银球应放在支管口处；冷凝管进出水的方向是下进上出；蒸馏时用锥形瓶接收蒸馏出来的液体。
22．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是( )
A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
答案：C
解析：观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能用结晶方法析出；它们的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离。
23．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是( )
A．步骤(1)需要过滤装置B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置
答案：C
解析：步骤(1)的操作应为过滤，需要过滤装置；步骤(2)分液得到水层和有机层，需用到分液漏斗；步骤(3)的操作应为蒸发结晶，需用蒸发皿而不是坩埚；步骤(4)从有机层中分离出甲苯需用蒸馏的方法。
24．环己烯用于有机合成，也用作溶剂、有机合成原料，如合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。某化学小组采用如图装置，由环己醇制备环己烯。
已知：+H2O
步骤一：制备粗品：
将12．5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
步骤二：制备精品：
(1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________洗涤(填入编号，下同)。
a．KMnO4溶液 b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液
(2)再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从______口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_____________。
(3)收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品产量低于理论产量，可能的原因是__________________________________。
a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出
答案：(1)上 c (2)g 除去水分 (3)83 ℃ c
解析：(1)精品的制备关键在于除杂，此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀硫酸，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。
(2)冷凝管的冷却水应该“下进上出”。其中的水分可用生石灰除去。
(3)蒸馏时应该按照环己烯的沸点控制温度。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。
25．苯甲酸重结晶实验基本操作如下：
①将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，②全部溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌，③使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100 mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，④滤出晶体。回答下列问题：
(1)上述四步操作过程中需用到玻璃棒的步骤有____________；
(2)步骤②的目的是_______________________；
(3)观察滤液冷却时的实验现象是____________________；
(4)重结晶后苯甲酸的状态为_______________；
(5)为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时温度越低越好?请说明理由
_____________________________________________________________________。
答案：(1)①②③④ (2)减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失 (3)晶体析出，且越来越多 (4)晶体 (5)杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出；温度极低时溶剂水也会结晶析出
解析：重结晶法提纯苯甲酸时，首先将粗苯甲酸溶解在一定量的水中，为了避免过滤过程中苯甲酸结晶析出，一方面在溶解粗苯甲酸后又多加了少量的蒸馏水，另一方面趁热过滤；再将滤液冷却至适当的温度，使苯甲酸晶体析出再进行过滤等操作即可。
(1)在溶解粗苯甲酸时需要玻璃棒搅拌，在过滤操作时需要玻璃棒引流，防止液体飞溅，因此步骤①②③④均会用到玻璃棒；
(2) 为了避免过滤过程中苯甲酸结晶析出，可以在溶解粗苯甲酸后再向溶液中添加少量的蒸馏水；
(3)冷却苯甲酸的溶液，会观察到苯甲酸晶体析出，并且越来越多；
(4)经过重结晶后的苯甲酸为晶体的状态；
(5)冷却含苯甲酸的滤液时，降温要适当，否则温度过低，一方面部分杂质也有可能析出，另一方面溶剂水也有可能凝固。
考点09 有机物实验式和分子式的确定
26．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是( )
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A．②③ B．①④ C．①③ D．②④
答案：B
解析：该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1，则该物质中N(H)∶N(C)=4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH。
考点10 有机物分子结构的确定
27．下列物质进行核磁共振得到的核磁共振氢谱中，信号峰有4个的是( )
A．B．CH3CH2OCH2CH3
C．CH3CH2CH(CH3)2D．CH3COOCH2CH3
答案：C
解析：分子内含有5种氢原子，故信号峰有5个，故A不选；CH3CH2OCH2CH3分子内含有2种氢原子，故信号峰有2个，故B不选；CH3CH2CH(CH3)2分子内含有4种氢原子，故信号峰有4个，故C选；CH3COOCH2CH3分子内含有3种氢原子，故信号峰有3个，故D不选。
28．某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构，其中不正确的是( )
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子
答案：C
解析：乙醇是常见的有机溶剂，乙醇能以任意比例和水互溶，故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机物，A正确；利用燃烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式，故利用燃烧法可确定该有机物的实验式为C2H6O，B正确；利用红外光谱图确定该有机物的化学键和官能团，利用质谱法确定相对分子质量为46，C不正确；核磁共振氢谱可用于测定有机物中氢的化学环境，故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子，D正确。
29．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 ml CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3；
④用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱。
试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)有机物A的分子式是________。
(4)有机物A的结构简式是________。
答案：(1)46 (2)C2H6O (3)C2H6O (4) CH3CH2OH
解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46；(2)2.3 g该有机物中，n(C)=n(CO2)=0.1 ml，含有的碳原子的质量为m(C)=0.1 ml×12 g·ml-1=1.2 g，氢原子的物质的量为n(H)=2.7 g18 g·ml-1×2=0.3 ml，氢原子的质量为m(H)=0.3 ml×1 g·ml-1=0.3 g，该有机物中m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，氧元素的物质的量为n(O)=0.8 g16 g·ml-1=0.05 ml，则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 ml∶0.3 ml∶0.05 ml=2∶6∶1，所以A的实验式是C2H6O；(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式；(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有1个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有3个峰，而且3个峰的面积之比是1∶2∶3，显然CH3CH2OH符合题意，所以A为乙醇。
30．(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(如图)。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填字母)。
A．CH3—CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3D．CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是________________________________。
(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0 g C在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则C的分子式是________。
②C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有的官能团名称是________。
③C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则C的结构简式是________。
答案：(1)①AD ②BrCH2CH2Br 2 ③通过其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时，分子结构为CH3CH2OH；1个信号时分子结构为CH3—O—CH3
(2)①90 C3H6O3 ②羧基 ③
解析：(1)①核磁共振氢谱中只有一种峰，说明该分子中的H原子都是等效的，只有1种H原子， CH3—CH3中6个H原子都是等效的，核磁共振氢谱中只有一种峰，故A选； CH3COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化学环境不同，CH3COOH有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，故B不选； CH3COOCH3中甲基所处化学环境不同，甲基H原子不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，故C不选； CH3COCH3中2个甲基连在同一个羰基上，6个H原子都是等效的，核磁共振氢谱中只有一种峰，故D选；
②由A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳原子，故A的结构简式为BrCH2CH2Br，B与A互为同分异构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为CH3CHBr2，分子中有2种H原子，故核磁共振氢谱图有2个峰；
③通过其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时，分子结构为CH3CH2OH；1个信号时，分子结构为CH3—O—CH3；
(2)①由C分子的质谱图，可知C的相对分子质量为90，9 g C的物质的量为9 g90 g·ml-1=0.1 ml，燃烧生成二氧化碳为13.2 g44 g·ml-1=0.3 ml，生成水为5.4 g18 g·ml-1=0.3 ml，则1个有机物分子中N(C)=、N(H)=0.3ml×20.1ml=6，则分子中N(O)=90-12×3-616=3，故有机物C的分子式为C3H6O3；
②C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有羧基；
③有机物C的分子式为C3H6O3，含有羧基，C分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰，说明含有4种H原子，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则4种H原子数目为1、1、1、3，则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
第一章 综合运用
31．认真观察下列有机化合物，回答下列问题：
A．B．C．D．
E．F．HCOOCH3
(1)D中含有的官能团有__________(填名称，下同)；E中含有的官能团有_____________。
(2)下列说法中，错误的是___________。
a．A物质属于酚类
b．B物质可以看作醇类、酚类和羧酸类
c．C物质的分子式为C8H8O4
d．F分子中只含有酯基一种官能团
(3)1 ml A物质分子中含________个σ键，F物质中σ键与π键个数比为________。
答案：(1)羟基、羧基 碳碳双键、酯基
(2)ad (3)19NA 7∶1
解析：(1)中含有的官能团为羟基和羧基；
CH2＝CHOOCCH＝CHCOOCH＝CH2中含有的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)含有羟基，但不含苯环，属于醇类，a错误；分子中含有羧基、醇羟基和酚羟基，可以看作羧酸类、醇类和酚类，b正确；的分子式为C8H8O4，c正确；HCOOCH3分子中含有酯基、醛基两种官能团，d错误。(3)1个A物质分子中含19个σ键， 即1 ml A物质分子中含19NA个σ键，1个F物质分子中含σ键7个，含π键1个，σ键与π键个数比为7∶1。
32．如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。
回答下列问题：
(1)图中属于烷烃的是________(填字母，下同)。
(2)在如图所示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)含有双键的是________，含有三键的是________。
(4)图中互为同分异构体的是A与________； B与________；D与________。
(5)G中含有σ键与π键的个数比为____________。
答案：(1)ACH (2)双键 三键 碳链 (3)BEF DG (4)C EFH G (5)9∶2
解析：(1)分子中碳原子之间都以单键结合的烃为烷烃，由此可以判断，题中属于烷烃的是A、C和H。(2)观察题中的有机化合物，可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键、三键，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。(3)含双键的是B、E、F，含三键的是D、G。(4)每个小球表示一个碳原子，可知A的分子式为C4H10；B的分子式为C4H8，分子中存在双键；C的分子式为C4H10；D的分子式为C4H6，分子中存在三键；E的分子式为C4H8，分子中存在双键；F的分子式为C4H8，分子中存在双键；G的分子式为C4H6，分子中存在三键；H的分子式为C4H8，分子中碳原子之间形成碳环。A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。(5)G的结构简式为CH3—CH2—C≡CH，σ键为9个，π键为2个，二者比为9∶2。
33．白藜芦醇的结构简式为，根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为_________________。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为________________。
(3)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有____种，写出其中一种同分异构体的结构简式：________。
①碳的骨架和官能团种类不变
②两个苯环上都有官能团
③仅改变含氧官能团的位置
(4)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________(填字母)。
A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质
B．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C．三者的组成元素相同
D．三者分子中碳、氧原子个数比相同
答案：(1)C14H12O3
(2)碳碳双键、(酚)羟基
(3)17 (或其他合理答案)
(4)C
解析：(1)每个碳原子形成4个共价键，碳碳双键相当于两个共价键，补齐氢原子，然后分类数清碳、氢、氧原子个数，得分子式为C14H12O3。(2)白藜芦醇分子中含有碳碳双键和(酚)羟基。(3)依题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种，—OH在右边苯环上的位置有3种，故符合条件的同分异构体共有6×3=18种，减去本身一种，还有17种。(4)白藜芦醇不是醇，其分子中的—OH与苯环直接相连，属于酚类，A项错误；苯酚和白藜芦醇的分子结构不相似，不互为同系物，B项错误；三者都由碳、氢、氧三种元素组成，C项正确；乙醇分子中碳、氧原子个数之比为2∶1，苯酚分子中碳、氧原子个数之比为6∶1，白藜芦醇分子中碳、氧原子个数之比为14∶3，D项错误。
34．(1)大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分。
①大豆黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是__________，分子中含有______个苯环，是______________(填“芳香烃”或“芳香烃的衍生物”)。
②一种化合物根据所含的官能团不同可以将其归为不同的类别，下列对大豆黄酮的归类正确的是______(填编号)。
A．醇类 B．酚类 C．酮类D．醚类 E．酯类 F．烯烃
(2)某烷烃的相对分子质量为128，其分子式为__________。若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为__________________，一氯代物有_____种。
答案：(1)①C15H10O4 2 芳香烃的衍生物 ②BCD
(2)C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3 2
解析：(1)①根据大豆黄酮的结构简式知其分子式为C15H10O4，分子中含有2个苯环，属于芳香烃的衍生物；②大豆黄酮含有的官能团有(酚)羟基、羰基、醚键、碳碳双键。(2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定烷烃的分子式为C9H20。
35．某硏究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行了探究。下列装置是用燃烧法确定有机物X的分子式的常用装置。
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置正确的连接顺序是E→D→F→______ →_____→______。(装置不能重复使用)
(2)燃烧管中CuO的作用是_______________________。
(3)氧化2.12 g有机物X的蒸气，生成了7.04 g二氧化碳和1.80 g水，通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，其峰面积之比为2∶3，用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示。
①上述测X的相对分子质量的方法称为___________。
②X的结构简式为_________________。
(4)Y是X的同分异构体，写出符合下列条件的一种Y的结构简式：_________________。
①属于芳香烃 ②苯环上的一氯代物有三种
答案：(1)C A B (2)使有机物X充分氧化，生成CO2和H2O
(3)①质谱法 ②
(4)或
解析：(1)产生的O2按从左到右的流向，E制备氧气，D进行干燥，F中CuO的作用是使有机物X充分氧化，生成CO2和H2O，C吸收生成的水，A吸收生成的二氧化碳，B中碱石灰防止空气中的水和二氧化碳干扰实验，所选装置正确的连接顺序是E→D→F→C→A→B;(2)燃烧管中CuO的作用是使有机物X充分氧化，生成CO2和H2O；(3)烃X的物质的量为eq \f(2.12g,106g·ml-1) QUOTE 2.12 g106 g·ml-1 =0.02 ml，生成二氧化碳为eq \f(7.04g,44g·ml-1) QUOTE 7.04 g44 g·ml-1 =0.16 ml，生成水为eq \f(1.8g,18g·ml-1) QUOTE 1.8 g18 g·ml-1 =0.1 ml，则分子中N(C)=eq \f(0.16ml,0.02ml) QUOTE =8、N(H)= eq \f(0.1ml×2,0.02ml) QUOTE 0.1ml×20.02ml =10，故X的分子式为C8H10，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为2∶3，则X为；(4)符合下列条件的X的同分异构体①属于芳香烃，含有苯环，可能结构为二甲苯或乙苯;②苯环上的一氯代物有三种，乙苯满足条件；二甲苯中邻二甲苯苯环上的一氯代物有两种，对二甲苯苯环上的一氯代物有一种，间二甲苯苯环上的一氯代物有三种，间二甲苯符合条件，故答案为或。物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
水溶性
A
C3H6O2
-24
141
0．99
可溶
B
C4H8O2
-84
77
0．90
可溶
密度/(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0．96
25
161
能溶于水
环己烯
0．81
-103
83
不溶于水