第二章 烃【过习题】-2022-2023学年高二化学单元复习（人教版2019选择性必修3）

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1．1ml丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为( )
A．4 ml B．8 ml C．10 ml D．2 ml
答案：B
解析：1 ml丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8，消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应，故最多消耗Cl2的物质的量是8 ml。
2．将1 ml甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，则生成的HCl的物质的量为( )
A．1.5 ml B．2.5 ml C．3 ml D．4 ml
答案：B
解析：甲烷与氯气发生取代反应时，一半的Cl进入HCl，一半的氯在有机物中，根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，依据碳原子个数守恒可知生成四种氯代物物质的量分别为0．25 ml，则消耗氯气的物质的量为0．25 ml×(1+2+3+4)=2．5 ml，含有氯原子5 ml，生成氯化氢物质的量为2．5 ml。
3．假设烷烃的通式为CnH2n+2，以下物理量随n的增加而减小的是( )
A．1 ml烷烃中共价键的数目
B．1 ml烷烃完全燃烧时的耗氧量
C．一氯代物的种类
D．氢元素的含量
答案：D
解析：烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，形成的共价键越来越多，故A错误；烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，1 ml烷烃完全燃烧时的耗氧量越来越大，故B错误；烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，同分异构体的数量越来越多，一氯代物的种类越来越多，故C错误；烷烃的通式为CnH2n+2，H元素的质量分数为eq \f(2n+2,12n+2n+2) QUOTE 2n+212n+2n+2 ，由算式可知n值越大，氢元素的含量越小，故D正确。
考点02 烷烃的命名
4．下列系统命名正确的是( )
A．2-甲基-4-乙基戊烷 B．3，3，4-甲基己烷
C．2，4-二甲基辛烷D．3，5-二甲基己烷
答案：C
解析：主链不是最长碳链，正确的命名为2，4 -二甲基己烷，故A错误；相同取代基个数应注明，正确的命名为3，3，4 -三甲基己烷，故B错误；2，4 -二甲基辛烷符合系统命名规则，命名正确，故C正确；取代基编号和不是最小，正确的命名为2，4 -二甲基己烷，故D错误
5．有关烷烃的命名正确的是( )
A． 2 -甲基丁烷
B． 2，4，4 -三甲基戊烷
C． 1，3二甲基丁烷
D．如图所示烷烃的名称为异戊烷
答案：A
解析：该分子中最长链上有4个碳原子、甲基位于2号碳原子上，其名称为2-甲基丁烷，故A正确；该分子中最长的碳链上含有5个碳原子，支链分别位于2、2、4号碳原子上，其名称为2，2，4-三甲基戊烷，故B错误；该分子中最长的碳链上含有5个碳原子、甲基位于2号碳原子上，其名称为2-甲基戊烷，故C错误；根据球棍模型，名称为2-甲基戊烷，或者异己烷，故D错误。
6．在系统命名法中，下列有机化合物主链名称是丁烷的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3
答案：C
解析：要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
考点03 烯烃的结构和性质
7．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中所有原子在同一平面
B．与氯化氢加成只生成一种产物
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
答案：C
解析：丙烯中含有甲基，为空间四面体结构，分子中所有原子不可能共面，故A错误；乙烯结构对称，与氯化氢加成只生成一种产物，丙烯结构不对称，与氯化氢发生加成反应生成两种产物，故B错误；乙烯和丙烯中都含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；乙烯和丙烯中都含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故D错误。
8．下列说法正确的是( )
A．烯烃只含有一个碳碳双键
B．能使溴水褪色的物质是烯烃
C．分子式为C4H8的链烃一定是烯烃
D．分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃
答案：C
解析：含有一个碳碳双键的是单烯烃，烯烃可以含有多个碳碳双键，如1，3 -丁二烯等，故A错误；烯烃与溴发生加成反应，可以使溴水褪色，能使溴水褪色的物质不一定是烯烃，如乙炔、乙醛、硫化氢等，故B错误；分子式为C4H8的链烃，不饱和度为1，一定含有1个碳碳双键，该烃一定是烯烃，故C正确；烯烃中只有乙烯所有原子在同一平面，其他烯烃具有甲烷的结构，所有原子不在同一平面，乙炔、苯所有的原子处于同一平面，二者不属于烯烃，故D错误。
9．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
答案：A
解析：烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B项正确。在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C项正确。在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯，D项正确。
10．下列关于丙烯(CH3CH＝CH2)的结构与性质的叙述不正确的是( )
A．分子中有三种化学环境不同的氢
B．在光照下与Cl2反应生成的一氯取代产物主要是
C．在一定条件下与H2O反应的加成产物可能有两种
D．与分子式为C6H12的有机物互为同系物
答案：D
解析：丙烯(CH3CH＝CH2)，同一个C上H相同，则含3种H，则分子中有3种化学环境不同的氢原子，故A正确；在光照下与Cl2反应，主要为丙烯中甲基上的氢原子被氯原子取代，所以一氯取代产物主要是，故B正确；结构不对称，与H2O发生加成反应生成两种醇，故C正确；C6H12的同分异构体，包括环烷烃和烯烃，显然环烷烃与丙烯不是同系物，故D错误。
考点04 烯烃的立体异构
11．分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有(考虑顺反异构体)( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
答案：B
解析：若为CH2＝CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH＝CH—CH2—CH3，其中CH3—CH＝CH—CH2—CH3有2种顺反异构体，即有3种异构体；若为CH2＝C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH＝CH2，都不存在顺反异构体，即有3种异构体。所以分子式为C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)3+3=6种同分异构体。
12．下列有机物不存在顺反异构体的是( )
A．1，2-二氯乙烯 B．1，2-二氯丙烯 C．2-氯丙烯 D．2-氯-2-丁烯
答案：C
解析：若每个双键碳原子上连有两个相同的原子或原子团，就不存在顺反异构体。C项的结构为，不存在顺反异构体。
考点05 烯烃的命名
13．中国的西部大开发政策推动煤制烯烃产业升级。烯烃的种类很多，用系统命名法给下列烯烃命名或根据名称写结构简式。
(1)：______________________。
(2)3-甲基-2-戊烯：___________________________。
(3)2，3-二甲基-2-丁烯的键线式为_______________________。
答案：(1)2-甲基-1-丁烯
(2) (3)
解析：(1)烯烃命名时，选含双键的最长碳链为主链，此烯烃的主链上有4个碳原子，为丁烯，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，则1号和2号碳原子之间有碳碳双键，在2号碳原子上有一个甲基，名称为2-甲基-1-丁烯。
(2)根据名称为3-甲基-2-戊烯可知，主链上有5个碳原子，且在2号和3号碳原子之间有双键，在3号碳原子上有一个甲基，结构简式为。
(3)只用键线来表示碳架，两个单键之间或一个双键和一个单键之间的夹角为120°，一个单键和一个三键之间的夹角为180°，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他原子及与原子相连的氢原子须保留，用这种方式表示的结构式为键线式，2，3-二甲基-2-丁烯的键线式为。
14．(1)系统命名法命名：
_______________________
________________________
_______________________
(2)有机物环癸五烯分子结构可表示为。试回答下列问题：
①环癸五烯属于________。
a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃
②环癸五烯具有的性质_________。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
③环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为______________。
答案：(1)2 -甲基 -1 -丁烯 2 -甲基 -2 -丁烯 3 -甲基 -1 -丁烯
(2)①ab ②bc ③C10H20
解析：(1)此三种烯烃含有碳碳双键的最长碳链均是4，故应为丁烯，双键分别在1、2号碳之间，2、3号碳之间和1、2号碳之间，分别在2号位、2号位和3号位上含有1个甲基，故分别命名为2 -甲基 -1 -丁烯、2 -甲基 -2 -丁烯、3 -甲基 -1 -丁烯；
(2)①环癸五烯分子结构可表示为，只含有碳氢两种元素的化合物属于烃，该有机物中含有双键，属于不饱和烃，含有环状结构的烃为环烃；②该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，烃一般都难溶于水，碳原子数大于5，常温下为液体；③环癸五烯的分子式为C10H10，环癸五烯和足量的氢气反应得到环烷烃C10H20。
考点06 乙炔的结构和性质
15．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
答案：A
解析：生成的气体中含乙炔、硫化氢，均与溴水反应，溴水褪色不能说明乙炔生成，故A错误；乙炔能被高锰酸钾氧化，则酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B正确；逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，反应平稳，故C正确；炔含碳量高，将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，即乙炔不饱和程度高，故D正确。
16．如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是________________； 制取乙炔的化学方程式是____________________________。
(2)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是______________________； 乙炔发生了__________反应。
(3)写出由乙炔制取聚氯乙烯的化学方程式____________________________。
答案：(1)调节水面的高度来控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑
(2)溴的四氯化碳溶液褪色 加成
(3)CH≡CH+HCl—→CH2＝CHCl，nCH2＝CHCleq \(—————→,\s\up7(催化剂))
解析：(1)图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，水与电石脱离接触，反应停止，则制取乙炔的化学反应方程式为CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑；
(2)乙炔能够和溴水发生加成反应；
(3)乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯加成聚合生成聚氯乙烯，化学方程式为
CH≡CH+HCl—→CH2＝CHCl，nCH2＝CHCleq \(—————→,\s\up7(催化剂))。
考点07 炔烃的结构和性质
17．关于炔烃的下列描述正确的是( )
A．分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃
B．炔烃分子里的所有原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：A
解析：多碳原子的炔烃分子中，碳原子不一定在一条直线上，如1-丁炔分子中的4个碳原子不在同一直线上，B错误；炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误；炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
18．炔烃X加氢后得到(CH3)2CHCH2CH3，则X是( )
A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-2-丁炔
C．3-甲基-1-丁炔D．3-甲基-2-丁炔
答案：C
解析：由炔烃与H2加成：—C≡C—+2H2—→—CH2—CH2—，可知，原炔烃的结构简式为，再按系统命名法对其命名。
19．某炔烃与氢气加成后得到，该炔烃可能有的结构式有( )
A．一种 B．二种C．三种D．四种
答案：B
解析：给2 -甲基戊烷中各C原子编号可得：，其中2号C上只含有1个H原子，无法添加碳碳三键，能够添加碳碳三键的碳原子为3、4和4、5两个位置，所以满足炔烃的结构有2种。
20．下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
A．如图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多
D．丙烷的一氯代物只有1种
答案：C
解析：由乙炔的结构知，丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成CO2的物质的量相等，标准状况下水为液体，则生成的气体在标准状况下的体积相等，故体积比应为1∶1∶1，B项错误；丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧量最多，C项正确；丙烷分子中存在两种不同类型的氢原子，它的一氯代物有2种，D项错误。
考点08 苯的分子结构
21．凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是( )
A．苯不能与溴水反应
B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯的一溴代物只有一种
D．邻二溴苯只有一种
答案：C
解析：如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B不选；因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C选；如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。
22．科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是( )
A．苯分子是高度对称的平面型分子
B．苯难溶于水
C．苯不与酸性KMnO4溶液反应
D．1 ml苯在一定条件下可与3 ml氯气发生加成反应
答案：C
解析：凯库勒式结构也是一个高度对称的平面型结构，故A错误；苯是芳香烃不溶于水，故B错误；苯中不含碳碳双键，因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；苯和三烯烃均可以与氯气发生加成反应，而且比例一致，故D错误。
考点09 苯的性质
23．下列关于苯的说法正确的是( )
A．易溶于水
B．分子中C、H元素的质量比为1∶1
C．苯的密度比水的大
D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟
答案：D
解析：烃类物质都不溶于水，故A错误；化学式为C6H6，分子中C、H元素的质量比为12∶1，故B错误；苯的密度比水小，故C错误；苯的含碳量较大，在空气中燃烧时产生较多的浓烟，故D正确。
24．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯的二氯代物有四种
B．苯分子中含有碳碳双键，属于烯烃
C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
D．苯分子中的6个碳原子之间的化学键完全相同
答案：D
解析：苯的二氯代物有邻、间、对三种，故A错误；苯不含碳碳双键，故B错误；苯不是饱和烃，在一定条件下可与氢气发生加成反应，故C错误；苯分子中化学键介于单键、双键之间，6个碳碳键完全相同，故D正确。
25．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
答案：B
解析：反应①为取代反应，有机产物为溴苯，不溶于水，密度比水的大，沉于底部，A项错误；反应②为苯的燃烧反应，属于氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟，B项正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，但有机产物为硝基苯，硝基苯不属于烃，C项错误；苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键，苯分子中并不含有碳碳双键，D项错误。
考点10 苯的取代反应实验
26．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是( )
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．四氯化碳D．碘化钠溶液
答案：C
解析：在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢，HBr与AgNO3反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀AgBr，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2，Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉Br2，故A错误；HBr能与NaOH发生中和反应，故B错误；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，故C正确；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，故D错误。
27．下列叙述正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯
C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层
答案：C
解析：溴水与苯不反应，液溴与苯在FeBr3催化作用下发生取代反应，故A错误；将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合制得硝基苯应水浴加热，故B错误；苯制取溴苯和硝基苯都发生取代反应，二者反应原理相同，故C正确；溴苯和硝基苯与水分层，溴苯和硝基苯互溶，在下层，水在上层，故D错误。
28．苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_________________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是__________________________________________反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为______________________。
(3)反应2～3 min后，在B中可观察到的现象是_________________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。
答案：(1)2Fe+3Br2===2FeBr3、+Br2+HBr↑
(2)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊试液慢慢变红，且在导管口处有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀
(3)瓶底有无色油状液体产生 (4)D、E、F
解析：苯与液溴剧烈反应生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入试管C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防环境污染。
考点11 苯的同系物的结构和命名
29．下列物质中属于苯的同系物的是( )
A．B．
C．D．
答案：D
解析：苯的同系物中只有一个苯环，且烷基与苯环相连，符合要求的只有选项D。
30．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案：C
解析：分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢气完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有五种不等效氢原子，因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。
31．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
① ②③ ④
⑤⑥⑦
(1)①②③之间的关系是________________。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为______________、________________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有__________种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：______________，按系统命名法命名为______________。
答案：(1)互为同分异构体 (2) 1，4-二甲苯 1，2，3-三甲苯 (3)③⑤ 3
(4) 1-甲基-4-乙基苯
解析：(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体；
(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构简式为，则③名称为1，4-二甲苯，同理，⑥即的名称为1，2，3-三甲苯；
(3)③即、⑤即苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种；
(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式：，按系统命名法命名为1-甲基-4-乙基苯。
考点12 苯的同系物的性质
32．苯和甲苯都具有的性质是( )
A．分子中所有原子都在同一平面内
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与H2发生加成反应
D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
答案：C
解析：A项，苯中所有原子都在同一平面内，但甲苯()中的—CH3是四面体结构，所有原子不可能在同一平面内；B项，使溴水褪色不是因为发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，苯和甲苯都含有苯环，都能与H2发生加成反应；D项，甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。
33．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成)
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应
答案：A
解析：与浓硝酸反应生成，与浓硝酸反应生成，说明—CH3对苯环的性质产生了影响；CH4、都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯与之反应生成，说明苯环对—CH3产生了影响。
34．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为______________________________， 此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是______。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。
答案：(1)苯 溴苯
+Br2+HBr↑ 取代
(2)苯、己烷 (3)己烯
(4)甲苯
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。
35．根据下列各物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填字母序号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填字母序号)。
a．同位素 b．同系物 c．同分异构体d．同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：
____________________________________________________________________________________。
(4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称，熔、沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序：____________(填字母序号)。
答案：(1)E (2)b (3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯 (4)E>D>C
解析：(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯。(2)A、B、C的结构简式中都含有一个苯环，分子式依次相差1个“CH2”原子团，符合通式CnH2n-6(n≥6)，所以它们互为同系物。(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验。(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔、沸点由高到低的顺序为E>D>C。
考点13 苯的同系物同分异构体数目的判断
36．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案：C
解析：分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢气完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有五种不等效氢原子，因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。
37．苯的同系物C8H10，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是( )
A． B． C．D．
答案：D
解析：苯的同系物C8H10，在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴发生苯环上的取代反应，溴原子主要取代烷基邻、对位的氢原子。其中只能生成一种一溴代物的是而、、，一溴代物种类均不止一种，D正确。
38．苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，生成芳香酸，反应如下(R、R′表示烷基或氢原子)：
某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种是、、请写出其他4种的结构简式______________、____________、______________、_________________。
答案：
解析：能被酸性KMnO4溶液氧化的苯的同系物分子，连接苯环的碳原子上一定含有氢原子。
39．已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为，则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有________种；若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。
答案：3 9
解析：分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图，故其一氯代物有3种同分异构体；该物质苯环上共有6个氢原子，苯环上的二溴取代物结构中，苯环上有2个溴原子和4个氢原子；在苯环上的四溴代物结构中，苯环上有4个溴原子和2个氢原子。二者的关系为前者结构中溴原子的位置相当于后者氢原子的位置，前者结构中氢原子的位置相当于后者溴原子的位置，故两者的同分异构体数相同。
考点14 有机物分子的共面、共线问题
40．某烃的结构简式为，下列有关其分子结构的叙述中正确的是( )
A．分子中一定在同一平面上的碳原子数为6
B．分子中一定在同一平面上的碳原子数为7
C．分子中在同一直线上的碳原子数为6
D．分子中在同一直线上的碳原子数为4
答案：A
解析：双键碳原子和与其直接相连的原子处于同一平面上，三键碳原子和与其直接相连的原子处于同一直线上，则分子中，1、2、3、4、5、6号碳原子一定处于同一平面上，1、2、3号碳原子一定处于同一直线上， A正确。
41．已知C—C单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是( )
A．该烃的核磁共振氢谱有6组峰
B．1 ml该烃完全燃烧消耗16．5 ml O2
C．该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D．该烃是苯的同系物
答案：C
解析：该烃分子结构对称，含3种处于不同化学环境的H原子，则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，A错误；该有机化合物分子式为C14H14，1 ml该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为(14+eq \f(14,4) QUOTE 144 ) ml=17.5 ml，B错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则苯环与直接相连的甲基上的C原子及另一苯环上的2个C原子和另一甲基上的C原子共面，则该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上，C正确；苯的同系物分子中只含有1个苯环，而该烃分子中含有2个苯环，不属于苯的同系物，D错误。
第二章 综合练习
42．有7种物质：①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 ⑤甲苯 ⑥聚丙烯 ⑦环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦ C．①④⑥D．②③⑤
答案：C
解析：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色；乙烷、苯、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色。
43．标准状况下将35 mL气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到二氧化碳气体140 mL，则该烃的分子式为( )
A．C5H12B．C4H10C．C2H6D．C3H8
答案：B
解析：根据同温、同压下气体的体积比等于分子数比，烷烃分子数与二氧化碳气体分子数比为eq \f(35mL,140mL) QUOTE 35 mL140 mL =eq \f(1,4) QUOTE 14 ，1个该烃分子中含有4个碳原子，即该烷烃为丁烷。
44．已知：①、②、③的分子式均为C8H8，下列说法正确的是( )
A．①②③的三氯代物与五氯代物的数目相同
B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．②分子中所有原子一定在同一平面内
D．①的同分异构体只有②和③
答案：A
解析：①②③的分子式均为C8H8，它们的三氯代物的分子式为C8H5Cl3，五氯代物的分子式为C8H3Cl5，可知它们的三氯代物与五氯代物的数目相同，A项正确；①不能使酸性KMnO4溶液褪色，②③中都含有碳碳双键，②③均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；②中苯环和乙烯基通过碳碳单键相连，由于单键可以绕键轴旋转，苯环与乙烯基不一定共平面，C项错误；①的同分异构体不只有②和③，还有CH≡CCH＝CHCH＝CHCH＝CH2等，D项错误。
45．如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家Tim Rickard将其取名为“dggycene”。请回答下列问题：
(1)有机化合物dggycene的分子式为__________。
(2)0．5 ml该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为____________ml。
(3)有关有机化合物dggycene的说法正确的是______。
A．该物质为苯的同系物
B．该物质能发生加成反应
C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质在常温下为气态
答案：(1)C26H26 (2)16．25 (3)B
解析：(1)由dggycene分子的结构简式可知其分子式为C26H26。(2)由dggycene的分子式为C26H26可得，其在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为0．5 ml×(26+ QUOTE 264 )=16．25 ml。(3)因dggycene的分子结构中含有四个苯环，且只含有C、H元素，因此该物质属于芳香烃，但根据同系物的定义可判断，该物质不属于苯的同系物；其为不饱和烃，且苯环上有烷基，故其能发生加成反应，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色。因dggycene分子含有26个碳原子，常温下不可能为气态。
46．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式：____________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为
①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为________(填字母)。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量方面)：与H2加成时Ⅰ需要H2________ml，而Ⅱ需要H2________ml。
②C6H6还可能有一种立体结构，如，该结构的二氯代物有________种。
答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2CH3(或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或H3C—C≡C—C≡C—CH3)
(2)①ab 3 2 ②3
解析：(1)C6H6的不饱和度为eq \f(2×6+2-6,2)=4，若只含有三键，则分子中含有2个三键，符合条件的结构简式：HC≡C—C≡C—CH2CH3、HC≡C—CH2C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、H3C—C≡C—C≡C—CH3。
(2)①Ⅰ中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应；Ⅱ分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应。二者都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应。Ⅰ结构为苯，1 ml苯能与3 ml氢气发生加成反应，Ⅱ结构分子中含有2个碳碳双键，所以其1 ml Ⅱ物质能与2 ml氢气发生加成反应。②根据等效氢，该结构中有1种氢原子，先进行一氯取代，产物有1种，再在一氯代物的基础上用1个氯原子代替1个氢原子可得二氯代物，2个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于四边形面的边上(连接两个三角形面的两个顶点)，二是四边形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体。