2023届新高考化学一轮复习有机化学基础测试题含答案

这是一份2023届新高考化学一轮复习有机化学基础测试题含答案，共21页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

章末检测卷(九)　有机化学基础
(时间:75分钟　分值:100分)
一、选择题:本题共16小题,共44分。第1~10小题,每小题2分;第11~16小题,每小题4分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.(2021湖南长沙一中一模)下列表示正确的是(　　)
A.乙烯的结构简式:CH2CH2
B.水分子的球棍模型:
C.异戊二烯的键线式:
D.羰基的电子式:C········O····
2.(2021广东适应性测试)具有止血功能。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　　)
A.属于芳香烃
B.分子式为C8H11O2N
C.可与NaOH溶液反应
D.能发生加成反应,不能发生取代反应
3.下列有关[3]-轴烯()的说法错误的是(　　)
A.与苯互为同分异构体
B.能使溴水和酸性KMnO4溶液都褪色
C.分子中的所有碳原子共平面
D.与足量H2加成反应后所得产物的二溴代物有4种
4.(2021广东潮州二模)如图是四种常见有机化合物的分子结构模型示意图。下列说法正确的是(　　)

A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
5.化学家利用“自然化学连接法”提高蛋白质合成的效率,反应机理如图(其中和各表示一种多肽片段)。下列说法不正确的是(　　)

A.过程1中有C—S和34S—H的断裂
B.a、b生成c的同时还生成RH
C.c和d互为同分异构体
D.总反应的化学反应速率主要取决于过程2
6.(2021山东淄博三模)下列反应不属于加成反应的是(　　)
A.乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯
B.常温下丙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C.乙醛与HCN反应生成2-羟基丙腈
D.顺丁烯二酸酐()与水反应生成顺丁烯二酸
7.水杨酸(X)与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林(Z)。下列说法不正确的是(　　)

A.W的结构简式为CH3COOH
B.X、Y分子中碳原子杂化轨道类型均有sp2、sp3
C.可用氯化铁溶液鉴别X和Z
D.1 mol的X、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等
8.(2021山东泰安四模)m、n、p、q是有机合成中常见的4种小分子。下列说法正确的是(　　)

A.m的分子式为C5H10O2
B.n与p互为同系物
C.可用溴的四氯化碳溶液鉴别p和q
D.含羧基的n的同分异构体有8种(不包括立体异构)
9.化合物Y是一种药物中间体,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)

A.X、Y分子中手性碳原子的个数相同
B.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
C.X能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.Y在NaOH水溶液中加热能发生消去反应
10.(2021山东淄博三模)有机化合物M具有镇痛、消炎等药理作用,结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)

A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.该分子中含有5种官能团
C.1 mol该分子最多能与2 mol NaOH发生反应
D.M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
11.下列由实验得出的结论正确的是(　　)
选项
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的羟基原子与水分子中的羟基氢原子具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性弱于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性

12.(2021广东珠海第二中学高三月考)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分的结构如图。下列说法正确的是(　　)

A.该有机化合物分子属于芳香烃
B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种
C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D.在一定条件下能发生取代反应和消去反应
13.(2021辽宁铁岭二模)有机化合物X、Y、M的转化关系如下。下列有关说法错误的是(　　)

A.键角比较:X中∠OCO>Y中∠CCO>Y中∠COH
B.M的分子式为C12H18O2
C.X、Y、M不存在顺反异构体,也不存在手性碳原子
D.1 mol X、M均能和2 mol H2发生加成反应
14.绿原酸具有抗菌、抗病毒的药理功能,其结构简式如图所示。关于该有机化合物的叙述不正确的是(　　)

A.最多有9个碳原子共面
B.1 mol该有机化合物最多能消耗4 mol NaOH
C.绿原酸分子中一共有4个手性碳原子
D.该有机化合物能发生氧化反应、取代反应、加成反应
15.(2021广东东莞高级中学高三月考)下列实验操作、实验现象及解释或结论都正确的是(　　)
选项
实验操作
实验现象
解释或结论
A
向蛋白质溶液中加入饱和食盐水
出现白色沉淀
蛋白质发生了变性
B
1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后,滴加硝酸银溶液
未出现淡黄色沉淀
1-溴丙烷未水解
C
向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳
溶液变浑浊
苯酚的酸性比碳酸弱,生成了溶解度较小的苯酚
D
向蔗糖溶液中加入稀硫酸,水浴加热,再加入新制氢氧化铜,加热
未产生砖红色沉淀
蔗糖未发生水解

16.(2021广东中山第一中学高三月考)正丁醚(相对水的密度为0.77)是一种常见有机溶剂,也可用作化工原料。实验室中以正丁醇为原料制取正丁醚的流程如图所示。下列说法错误的是(　　)

A.正丁醇与浓硫酸共热时需要加入沸石以防止暴沸
B.正丁醇可溶解于50%硫酸,正丁醚难溶于50%硫酸
C.水洗分液时应从分液漏斗下端分离出有机相
D.无水CaCl2的作用是除去有机相中残留的水
二、非选择题:本题共4小题,共56分。
17.(14分)全球首个利用诺奖技术(低氧诱导因子原理)开发的肾性贫血治疗创新药物“罗沙司他”的一种制备流程如图:

已知:→(R、R'表示烃基或氢原子)
(1)按照官能团分类,A所属的类别是　　　　。 
(2)C的结构简式是　　　　　　　　。 
(3)E→F的化学反应方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)下列说法正确的是　　　　(填字母)。 
a.D有一种同分异构体与B含有相同的官能团
b.E能与Br2发生取代反应
c.I极易溶于水
(5)已知+R'—NH2+H2O反应过程如图:

有机化合物J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　;②的反应类型为　　　　　　　。 
18.(14分)(2021山东师大附中打靶题)薄荷油中含有少量α-非兰烃,其相对分子质量为136。根据如下转化,回答相关问题。

已知:Ⅰ.+RCOOH
Ⅱ.+CO2↑
Ⅲ.2CH3COOH
(1)α-非兰烃的结构简式为　　　　　　　。 
(2)B中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　;C→D的反应类型为　　　　　　　。 
(3)C→H反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体　　　　　　　　　　　　　　　　　　(写三种即可)。 
①含有4个—CH3;②1 mol此同分异构体在碱性条件下水解需2 mol NaOH。
(5)以为原料合成
。(用流程图表示,其他无机试剂任选)






19.(14分)沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。

已知:①
②苯环上的氨基易被氧化,有碱的特性。
(1)写出沐舒坦的分子式　　　　　　　;其中含氧官能团的名称为　　　　　　。 
(2)反应①的反应试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合物,则该反应的反应类型是　　　　　　　　。 
(3)写出M的结构简式:　　　　　　　　　　。 
(4)反应④中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和　　　　　。 
(5)反应②、反应③的顺序不能颠倒,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(6)写出满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式:　。 
①有碳碳双键　②能发生银镜反应　③能发生水解反应
(7)请用你学习过的有机化学知识设计由制备的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为:AB……目标产物)




20.(14分)多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物,其合成路线如下:

(1)F→G的反应类型为　　　　　　　。 
(2)用“*”标出G中的手性碳原子:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO,写出X的结构简式:　　　　　　　　　。 
(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　。 
①Y能与FeCl3发生显色反应
②1 mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4 mol Br2
③Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1
(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。







参考答案

章末检测卷(九)　有机化学基础
1.C　解析 乙烯的官能团是碳碳双键,故乙烯的结构简式为CH2CH2,A错误;水分子中3个原子不在同一直线上,H2O是V形分子,其球棍模型应为,B错误;异戊二烯的结构简式是,其键线式为,C正确;羰基中C原子与O原子形成共价双键,C原子上还有2个成单电子,其电子式为·C·····O····,D错误。
2.C　解析 该物质除了含C、H元素外还含N、O元素,故不是烃,A错误;由结构简式可知其分子式为C8H9O2N,B错误;其结构式中含官能团—COOH,可与NaOH反应,C正确;该结构式中含苯环,可与H2加成,—COOH可与羟基发生酯化(取代)反应,—NH2可与—COOH发生取代反应生成肽键,D错误。
3.D　解析 [3]-轴烯的分子式为C6H6,与苯互为同分异构体,A正确;[3]-轴烯结构中含有碳碳双键,可使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色,B正确;由碳碳双键为平面形结构可知[3]-轴烯分子中的所有碳原子共平面,C正确;[3]-轴烯与足量H2加成反应后所得产物的二溴代物有5种:、、、、,D错误。
4.C　解析 由分子结构模型可知,四种常见有机化合物分别为甲烷、乙烯、苯、乙醇。甲烷的化学性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;乙烯中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应而使溴水褪色,B错误;苯中的碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,C正确;乙醇在浓硫酸作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯,不是稀硫酸,D错误。
5.B　解析 由结构简式可知,过程1中有C—S和34S—H的断裂,A正确;a、b生成c的同时还生成RSH,B不正确;由结构简式知,c和d互为同分异构体,C正确;化学反应速率主要取决于慢反应,过程1是快反应、过程2是慢反应,故总反应的化学反应速率主要取决于过程2,D正确。
6.D　解析 乙炔中有碳碳三键,可以与氯化氢发生加成反应,生成氯乙烯,A不符合题意;丙烯中有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,生成1,2-二溴丙烷,B不符合题意;乙醛中有醛基可以与HCN发生加成反应,生成2-羟基丙腈,C不符合题意;顺丁烯二酸酐,经水解即得顺丁烯二酸,D符合题意。
7.B　解析 X中酚羟基上的氢原子被CH3CO—取代生成Z,同时还生成W,结合原子守恒判断W的结构简式为CH3COOH,A正确;X中所有碳原子的价层电子对数都是3,Y中甲基上的碳原子的价层电子对数是4,Y中碳氧双键上的碳原子的价层电子对数是3,根据价层电子对互斥理论判断C原子杂化轨道类型,X中C原子都采用sp2杂化,Y中的C原子有sp3杂化和sp2杂化两种杂化方式,B错误;X中含有酚羟基,Z中不含酚羟基,则X能和氯化铁发生显色反应,Y不能和氯化铁发生显色反应,C正确;X中酚羟基和羧基都能和NaOH以1∶1反应,Z中羧基和酚酯基与NaOH分别以1∶1和1∶2反应,则1 mol X、Z分别与足量的NaOH反应,消耗的NaOH的量不相等,D正确。
8.D　解析 由m的结构简式可知其分子式为C5H8O2,A错误;n的官能团为酯基,p的官能团为酯基、碳碳双键,二者结构不相似,不是同系物,B错误;p、q都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,C错误;n中含有6个碳原子,其含羧基的同分异构体即羧基连接一个戊基,戊基有8种,所以含羧基的n的同分异构体有8种,D正确。
9.A　解析 X分子中与—OH连接的C原子为手性碳原子,Y分子中与—Br连接的C原子为手性碳原子,两个分子中均只含有一个手性碳原子,因此所含的手性碳原子的个数相同,A正确;X、Y分子中都不含酚羟基,与FeCl3溶液都不发生反应,故不能用FeCl3溶液鉴别化合物X和Y,B错误;X分子中含有醇羟基,无酸性,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,C错误;Y在NaOH乙醇溶液中加热能发生消去反应,在NaOH水溶液中加热发生取代反应,D错误。
10.B　解析 含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键4种官能团,B错误;1 mol A含有1 mol酚羟基、1 mol酰胺键,能消耗2 mol NaOH,C正确;酚羟基的邻、对位可与浓溴水发生取代反应,含碳碳双键可与溴水发生加成反应,D正确。
11.A　解析 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,证明乙烯与溴反应生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳,A项正确;乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体,但是两个反应的剧烈程度是不同的,所以乙醇分子中的羟基氢原子与水分子中的羟基氢原子的活性是不相同的,B项错误;水垢中有碳酸钙,用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,C项错误;甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,是因为生成的HCl溶于水显酸性,D项错误。
12.B　解析 烃是仅由C、H两种元素组成的化合物,该有机化合物含O元素,故不是烃,A项错误;该有机化合物左侧苯环上有3种氢原子,右侧苯环上有2种氢原子,故苯环上的一氯代物有5种,B项正确;分子中右侧酯基水解产物有甲醇,甲醇不能与碳酸钠溶液反应,C项错误;该分子中—OH为酚羟基,不能发生消去反应,D项错误。
13.D　解析 X中∠OCO的C为sp2杂化,键角约为120°,Y中∠CCO中的中心原子C原子和Y中∠COH中的中心原子O原子均为sp3杂化,但O原子有2个孤电子对,对成键电子对的斥力大于成键电子对之间的斥力,所以Y中∠COH变小,故X中∠OCO>Y中∠CCO>Y中∠COH,A正确;由M的结构简式可知,M的分子式为C12H18O2,B正确;每个双键碳原子连接不同的原子或原子团时可产生顺反异构现象,连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则X、Y、M中不存在顺反异构体,也不存在手性碳原子,C正确;羧基和酯基均不能和H2发生加成反应,所以X只能和1 mol H2加成,D错误。
14.A　解析 该结构中含有苯环,苯为平面正六边形结构,含有碳碳双键,碳碳双键为平面形结构,酮羰基中的碳原子的杂化方式为sp2杂化,如图方框中9个碳原子可以在同一平面上,结合单键可以旋转,最多共面碳原子的数目大于9个,A错误;该有机化合物中能与NaOH反应的官能团是羧基、酯基和酚羟基,1 mol该有机化合物中含有1 mol羧基、1 mol酯基、2 mol酚羟基,共消耗4 mol NaOH,B正确;连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,手性碳原子用·标出:,有4个手性碳原子,C正确;该有机化合物中含有羟基,能发生氧化反应和取代反应,含有苯环和碳碳双键,能与氢气发生加成反应,D正确。
15.C　解析 向蛋白质溶液中加入饱和食盐水可以使蛋白质发生盐析,蛋白质不会发生变性,选项A错误;1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后,应加硝酸至酸性再检验溴离子,否则碱溶液中生成AgOH干扰溴离子的检验,选项B错误;向苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液变浑浊,苯酚钠和碳酸反应生成溶解度较小的苯酚,根据强酸制取弱酸的原理,能说明苯酚的酸性比碳酸弱,选项C正确;向蔗糖溶液中加入稀硫酸并水浴加热后,溶液呈酸性,应用氢氧化钠溶液中和至碱性,再加入新制氢氧化铜,加热,才可产生砖红色沉淀,说明蔗糖水解生成葡萄糖,选项D错误。
16.C　解析 正丁醇与浓硫酸混合加热、回流后,加入50%硫酸萃取、分液得到含有正丁醚的有机相,经过洗涤分液后再加水洗涤分液除去残留的少量硫酸,分液后得到含有少量水的有机相,然后加入无水CaCl2干燥、蒸馏可得到正丁醚。正丁醇与浓硫酸均为液体,共热时需要加入沸石以防止暴沸,故A正确;分析流程可知,加入50%硫酸的目的是萃取,后续分液时有机相中含有正丁醚,说明正丁醇可溶解于50%硫酸,而正丁醚难溶解于50%硫酸,故B正确;由于正丁醚的密度小于水,水洗分液时应从分液漏斗下端分离出水层,有机相从分液漏斗上端倒出,故C错误;无水CaCl2是干燥剂,在本实验中的作用是除去有机相中残留的水,故D正确。
17.答案 (1)酚类　(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)ab　(5)　加成反应
解析 A的分子式为C7H8O,一定条件下反应生成B为,结合A的分子式与B的结构简式可推知A与乙酰氯发生取代反应生成和氯化氢,则A为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成C,根据C的分子式可知,B上有2个H原子被氯原子取代生成C,C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应并酸化,酯基水解,同一个碳上2个羟基不稳定会脱水,最后得到的D为,则C为,在一定条件下反应生成F,F与溴苯发生取代反应生成G,结合E、G的结构简式及F的分子式可推出E与甲醇发生酯化反应生成的F为,与溴苯发生取代反应生成G为,与乙醛经两步反应生成H为,在一定条件下经多步反应生成。
(1)A为对甲基苯酚,按照官能团分类,A所属的类别是酚类。
(2)C的结构简式是。
(3)E→F是与甲醇发生酯化反应生成和水的过程,反应的化学方程式是+CH3OH+H2O。
(4)D为,B为,D的同分异构体可以含有一个酯基,故可以与B含有相同的官能团,a正确;E为,酚羟基的邻位上有氢原子,能与Br2发生取代反应,b正确;I为,相对分子质量较大,且含有苯环、肽键等,不易溶于水,c错误。
(5)G为,与乙醛反应生成有机化合物J,根据已知信息:+R'—NH2+H2O,可推知有机化合物J的结构简式为;反应生成H为,结合两者的结构简式可知,应该为碳氮双键打开,苯环上的一个H原子断开后加成,②的反应类型为加成反应。
18.答案 (1)　(2)酮羰基、羧基　取代反应
(3)2CH3CHOHCOOH2H2O+
(4)(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3(合理即可)
(5)
解析 α-非兰烃的相对分子质量为136,其和氢气发生加成反应生成,二者相对分子质量相差4,则α-非兰烃中含有两个碳碳双键;α-非兰烃发生已知信息中的氧化反应得到A和B,A发生已知信息Ⅲ中的反应生成,则A为,则可推出α-非兰烃为,B为;B与氢气发生加成反应生成C,则C为,C与HBr发生取代反应生成D,D为CH3CHBrCOOH,D在碱的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应、再酸化得到E,E为CH2CHCOOH,E与甲醇发生酯化反应得到F,F为CH2CHCOOCH3,F发生加聚反应得到G,G为;由H的分子式可知,两分子的有机化合物C发生酯化反应形成环酯,则H为。
(1)α-非兰烃的结构简式为。
(2)B为,B中含有的官能团名称为酮羰基和羧基;C→D是羟基被卤素原子取代的反应,反应类型为取代反应。
(3)C→H是形成环酯的过程,反应的化学方程式为2CH3CHOHCOOH2H2O+。
(4)A的结构简式为,分子式为C7H12O4,其同分异构体含有4个—CH3,1 mol此同分异构体在碱性条件下水解需2 mol NaOH,含有2个酯基,可能的结构简式为(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、
CH3OOCC(CH3)2OOCCH3等。
(5)根据已知信息结合逆推法可知合成路线为。
19.答案 (1)C13H18N2OBr2　(醇)羟基　(2)硝化反应(或取代反应)
(3)　(4)HCl　(5)苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原,防止氧化甲基时氨基被氧化,反应②、反应③的顺序不能颠倒　(6)、、
(7)
解析 由有机化合物的转化关系可知,在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成,则A为、B为;与高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成C为;与铁、盐酸发生还原反应生成D为;经过一系列反应生成,与发生取代反应生成沐舒坦,则M为。
(1)由结构简式可知,沐舒坦的分子式为C13H18N2OBr2;含氧官能团的名称为(醇)羟基。
(2)反应①为在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水,反应类型是硝化反应或取代反应。
(3)由分析可知,M的结构简式为。
(4)由分析可知,反应④为与发生取代反应生成沐舒坦和氯化氢,氯化氢会与沐舒坦分子中的氨基反应,则加入碳酸钾的目的是中和反应生成的氯化氢。
(5)由分析可知,反应②为B中甲基被氧化生成C中羧基,反应③为C中硝基被还原生成D中氨基,由题给信息可知,苯环上的氨基易被氧化,而羧基又不易被还原,则为防止氧化甲基时氨基被氧化,反应②、反应③的顺序不能颠倒。
(6)由C4H6O2的同分异构体含有碳碳双键、能发生银镜反应、能发生水解反应可知,同分异构体分子中含有碳碳双键和—OOCH结构,符合条件的结构简式为、、
。
(7)由题给原料和产品的结构简式可知,由制备的合成步骤为在光照条件下,与氯气发生取代反应生成,在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成,在铜作催化剂的作用下,与氧气共热发生催化氧化反应生成,合成路线为。
20.答案 (1)取代反应　(2)
(3)
(4)
(5)

解析 根据题中合成路线,A与HOOCCH2COOH反应生成B,B与氢气加成生成C,C在PPA环境下发生分子内取代脱水生成D,D与X生成E,根据(3)中给出的X的分子式为C6H5NO和E的结构简式反推推得X为,E与氢气加成生成F,根据E、G的结构简式和F的分子式,反推得F的结构为,通过G结构推得F与发生取代反应生成G。
(1)由分析可知F→G的反应类型为取代反应。
(2)一个碳原子连接四个不同原子或者原子团,该碳原子叫手性碳原子,故G只有一个手性碳原子,用*标注为。
(3)由分析可知X的结构简式为。
(4)Y为D的同分异构体,则分子式为C11H12O3,能与FeCl3发生显色反应,说明Y中含有酚羟基,1 mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4 mol Br2,说明Y的苯环酚羟基邻对位上氢原子的个数和取代基上可以与溴发生加成的双键数目或三键数目的两倍之和为4,再根据Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1,符合条件的Y的结构为
(5)聚合物的单体为,可由与发生酯化反应获得,根据题中流程的A→B的反应可知,与HOOCCH2COOH反应生成,故合成路线为:
。