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2023届高三化学二轮复习 限定条件下同分异构体的书写技巧 课件
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这是一份2023届高三化学二轮复习 限定条件下同分异构体的书写技巧 课件，共43页。PPT课件主要包含了学习目标，PART01，知识储备，PART02，分组思考，知识储备1，知识储备2，知识储备3，知识储备4，知识储备5等内容，欢迎下载使用。
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速书写同分异构体。
第一组：如何确定不饱和度 （Ω）？第二组：写出常见烷烃基同分异构体的数目第三组：判断苯环上不同个数取代基与位置异构数目的关系第四组：写出苯环上只有1种或2种不同环境的氢原子物质可能具有的结构
不饱和度 （Ω）的计算
X (卤素原子)以H代替;0、 S (氧、硫原子)等“视而不见”(即不予考虑); N 、 P (氮、磷原子)以“ CH ”原子团代替
已知有机物分子式CxHyNzOmXn
（2）根据官能团或结构
常见烷烃基同分异构体的数目
苯环上不同个数取代基位置异构数目
巧记：361°（3 6 10）多一度热爱，多一份精彩。
不同化学环境氢与分子结构对称性1
苯环上只有1种不同环境的氢原子
4个相同取代基剩下2个位置：对称
核磁共振氢谱图峰的个数=氢的种类峰的面积之比=氢原子个数之比
不同化学环境氢与分子结构对称性2
苯环上有2种不同环境的氢原子
2个相同一个不同取代基：邻位或者间位
–CHO 、 –OOCH、HCOOH
-OH（酚）、–COOH、-COO–、–X
– OH、 – COOH
– COO –、 – X
2-OH（醇、酚、羧酸）～H2
-CHO～2Ag ～Cu2O
2-COOH ～CO32- ～CO2-COOH ～HCO3- ～CO2
有机物的同分异构体书写方法
1．减碳法——适用于碳链异构
3、插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯
2、等效氢法（取代法）：适用于一元取代
5、构造分类讨论法：酯类、酮、醚类、
4、先定后动法：二元取代、三元取代
例1、写出同时满足下列条件A（ ）同分异构体的结构简式：①分子中含有苯环且苯环上的一氯代物有两种②与 FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应
利用结构信息确定大致结构碎片，再计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息（核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等）合理拼接。
限定条件同分异构体的书写
例2、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
“端基”（即一价基团，主要包括：-R、-X、-OH、 --CHO、-COOH、HCOO-、-CN、-NH2、-NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来 然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。
例3、(2020·全国卷Ⅱ节选)化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C＝C＝O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系物的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式:_________________________。
对于含不同取代基的芳香族有机物从一个取代基、两个取代基、三个取代基等不同情况分别讨论确定同分异构体数目、熟记苯环不同数目取代基的位置异构数目：361°（AAA 3种 AAB 6种 ABC 10种）
限定条件同分异构体的书写模型
数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数。
从限定条件出发结合结构信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。
采用取代、插入、分类讨论法等方式组装。
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(包括顺反异构）。
CH2＝CHCH2OCH3
的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物;②与FeCl3溶液发生显色反应;③含“—COO—”结构。
依据“分子式﹣片段﹣拼接”的三步曲，先数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数写出碳氢化合物母体，从限定条件出发结合位置信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。再灵活地采用取代、插入、分类讨论法等方式快速组装出相应的分子结构。
【2020·全国卷Ⅲ】36.（5）M为C( )的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
写出满足下述条件的OHCCH2CONHCH3的同分异构体__________ 。 ①水解产物能消耗2 ml NaOH;②分子中有三种不同类型的氢;③只含一个甲基。
(HCO)2NCH2CH3
（5）E（ ）的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1 。
写出满足下列条件的龙胆酸乙酯( )的同分异构体的结构简式:___________或____________。 Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。
对乙酰氨基苯酚( )的同分异构体有很多，其中 一类与含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_______种。另一类同分异构体同时满足下列条件:①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2;②能发生水解反应;③其核磁共振氢谱有4组峰，写出满足条件的所有同分异构体的结构简式___________________。
9 、
有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有_______种(不考虑烯醇)。 ①仅含有苯环，无其他环状结构;②遇三氯化铁溶液显紫色;③1 ml能与3 ml金属钠反应生成1.5 ml氢气。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式:______________。
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速书写同分异构体。
第一组：如何确定不饱和度 （Ω）？第二组：写出常见烷烃基同分异构体的数目第三组：判断苯环上不同个数取代基与位置异构数目的关系第四组：写出苯环上只有1种或2种不同环境的氢原子物质可能具有的结构
不饱和度 （Ω）的计算
X (卤素原子)以H代替;0、 S (氧、硫原子)等“视而不见”(即不予考虑); N 、 P (氮、磷原子)以“ CH ”原子团代替
已知有机物分子式CxHyNzOmXn
（2）根据官能团或结构
常见烷烃基同分异构体的数目
苯环上不同个数取代基位置异构数目
巧记：361°（3 6 10）多一度热爱，多一份精彩。
不同化学环境氢与分子结构对称性1
苯环上只有1种不同环境的氢原子
4个相同取代基剩下2个位置：对称
核磁共振氢谱图峰的个数=氢的种类峰的面积之比=氢原子个数之比
不同化学环境氢与分子结构对称性2
苯环上有2种不同环境的氢原子
2个相同一个不同取代基：邻位或者间位
–CHO 、 –OOCH、HCOOH
-OH（酚）、–COOH、-COO–、–X
– OH、 – COOH
– COO –、 – X
2-OH（醇、酚、羧酸）～H2
-CHO～2Ag ～Cu2O
2-COOH ～CO32- ～CO2-COOH ～HCO3- ～CO2
有机物的同分异构体书写方法
1．减碳法——适用于碳链异构
3、插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯
2、等效氢法（取代法）：适用于一元取代
5、构造分类讨论法：酯类、酮、醚类、
4、先定后动法：二元取代、三元取代
例1、写出同时满足下列条件A（ ）同分异构体的结构简式：①分子中含有苯环且苯环上的一氯代物有两种②与 FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应
利用结构信息确定大致结构碎片，再计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息（核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等）合理拼接。
限定条件同分异构体的书写
例2、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
“端基”（即一价基团，主要包括：-R、-X、-OH、 --CHO、-COOH、HCOO-、-CN、-NH2、-NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来 然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。
例3、(2020·全国卷Ⅱ节选)化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C＝C＝O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系物的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式:_________________________。
对于含不同取代基的芳香族有机物从一个取代基、两个取代基、三个取代基等不同情况分别讨论确定同分异构体数目、熟记苯环不同数目取代基的位置异构数目：361°（AAA 3种 AAB 6种 ABC 10种）
限定条件同分异构体的书写模型
数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数。
从限定条件出发结合结构信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。
采用取代、插入、分类讨论法等方式组装。
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(包括顺反异构）。
CH2＝CHCH2OCH3
的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物;②与FeCl3溶液发生显色反应;③含“—COO—”结构。
依据“分子式﹣片段﹣拼接”的三步曲，先数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数写出碳氢化合物母体，从限定条件出发结合位置信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。再灵活地采用取代、插入、分类讨论法等方式快速组装出相应的分子结构。
【2020·全国卷Ⅲ】36.（5）M为C( )的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
写出满足下述条件的OHCCH2CONHCH3的同分异构体__________ 。 ①水解产物能消耗2 ml NaOH;②分子中有三种不同类型的氢;③只含一个甲基。
(HCO)2NCH2CH3
（5）E（ ）的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1 。
写出满足下列条件的龙胆酸乙酯( )的同分异构体的结构简式:___________或____________。 Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。
对乙酰氨基苯酚( )的同分异构体有很多，其中 一类与含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_______种。另一类同分异构体同时满足下列条件:①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2;②能发生水解反应;③其核磁共振氢谱有4组峰，写出满足条件的所有同分异构体的结构简式___________________。
9 、
有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有_______种(不考虑烯醇)。 ①仅含有苯环，无其他环状结构;②遇三氯化铁溶液显紫色;③1 ml能与3 ml金属钠反应生成1.5 ml氢气。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式:______________。
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