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2024届高考一轮复习化学课件第十章 有机化学基础 第64讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
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这是一份2024届高考一轮复习化学课件第十章 有机化学基础 第64讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺，共41页。PPT课件主要包含了强化练习，酯酰胺等内容，欢迎下载使用。
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念
饱和脂肪醛不饱和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
(3)饱和一元醛的通式：_______________，饱和一元酮的通式：______________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3.醛类的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：(1)氧化反应①银镜反应____________________________________________________________。②与新制的Cu(OH)2的反应___________________________________________________________。(2)还原反应(催化加氢)______________________________。
4.酮类的化学性质(以丙酮为例)丙酮不能被 、 等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生 反应，生成2-丙醇。
边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最
思考 1 ml HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______ml Ag。
甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
一、醛、酮的性质及应用1.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B.边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热D.在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
2.(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是A.Ⅰ 中所有碳原子一定共平面B.该反应属于加成反应C.Ⅱ 能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾 溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮 互为同分异构体C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2 发生加成反应的产物分子中都含有4个手 性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
二、醛、酮与有机合成4.(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为_________________________。(3)由E生成F的反应类型为___________，F的结构简式为______________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________。(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是___________________________________。
＋Cu2O↓＋3H2O
H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
1.羧酸、酯、酰胺的结构特点
弱酸性：RCOOH _____________酯化反应(取代反应)：
＋R′—O—H ____________________
按要求书写酯化反应的化学方程式：(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化___________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化__________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯：______________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH _______________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化①生成环酯：_________________________________________________。②生成高聚酯：_____________________________________________________。
5.酯的通性(1)物理性质酯的密度一般 水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。(2)化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：___________________________________________(可逆)。②碱性条件下水解： ____________________________________________(进行彻底)。
特别提醒 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 ml 消耗2 ml NaOH。
6.乙酸乙酯的制备实验要点(1)制备原理：_________________________________________________ 。
(2)实验装置实验现象：___________________________________________________________。(3)导管末端在液面上，目的是___________。(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(5)浓硫酸的作用：________________。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：_______________________________________________________。不能用NaOH溶液。
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、
具有香味的油状液体生成
反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出
7.胺、酰胺的性质(1)胺(R—NH2)的碱性胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。①碱性的原因：RNH2＋H2O ＋OH－。②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
一、酯的制取与纯化1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是A.不能用水浴加热B.长玻璃导管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
2.分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是A.①蒸馏 ②过滤 ③分液B.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤C.①蒸馏 ②分液 ③分液D.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
二、羧酸及其衍生物的性质3.2021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是A.分子式为C8H12NO2B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应
D.与槟榔次碱( )互为同系物
4.(2022·重庆模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.该反应的原子利用率为100%C.有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
2 4 4
4 9 6
12 40 18
5 12 17
6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：(1)反应③的反应类型是____________；反应⑥的条件是__________________。(2)写出F的结构简式：__________________；D中含氧官能团的名称是_____________。
CH2==CHCH2COOH
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：____________________________________________________________。(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：___________________________________________________________。(5)C→G的化学方程式：___________________________________________________。
7.苯丙酸乙酯H( )是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称为__________，B中官能团的名称为__________。(2)反应②的反应类型为____________，C的结构简式为______________。
(3)反应④的化学方程式为__________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________。ⅰ.苯环上含3个取代基ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念
饱和脂肪醛不饱和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
(3)饱和一元醛的通式：_______________，饱和一元酮的通式：______________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3.醛类的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：(1)氧化反应①银镜反应____________________________________________________________。②与新制的Cu(OH)2的反应___________________________________________________________。(2)还原反应(催化加氢)______________________________。
4.酮类的化学性质(以丙酮为例)丙酮不能被 、 等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生 反应，生成2-丙醇。
边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最
思考 1 ml HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______ml Ag。
甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
一、醛、酮的性质及应用1.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B.边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热D.在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
2.(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是A.Ⅰ 中所有碳原子一定共平面B.该反应属于加成反应C.Ⅱ 能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾 溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮 互为同分异构体C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2 发生加成反应的产物分子中都含有4个手 性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
二、醛、酮与有机合成4.(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为_________________________。(3)由E生成F的反应类型为___________，F的结构简式为______________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________。(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是___________________________________。
＋Cu2O↓＋3H2O
H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
1.羧酸、酯、酰胺的结构特点
弱酸性：RCOOH _____________酯化反应(取代反应)：
＋R′—O—H ____________________
按要求书写酯化反应的化学方程式：(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化___________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化__________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯：______________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH _______________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化①生成环酯：_________________________________________________。②生成高聚酯：_____________________________________________________。
5.酯的通性(1)物理性质酯的密度一般 水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。(2)化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：___________________________________________(可逆)。②碱性条件下水解： ____________________________________________(进行彻底)。
特别提醒 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 ml 消耗2 ml NaOH。
6.乙酸乙酯的制备实验要点(1)制备原理：_________________________________________________ 。
(2)实验装置实验现象：___________________________________________________________。(3)导管末端在液面上，目的是___________。(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(5)浓硫酸的作用：________________。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：_______________________________________________________。不能用NaOH溶液。
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、
具有香味的油状液体生成
反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出
7.胺、酰胺的性质(1)胺(R—NH2)的碱性胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。①碱性的原因：RNH2＋H2O ＋OH－。②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
一、酯的制取与纯化1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是A.不能用水浴加热B.长玻璃导管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
2.分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是A.①蒸馏 ②过滤 ③分液B.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤C.①蒸馏 ②分液 ③分液D.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
二、羧酸及其衍生物的性质3.2021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是A.分子式为C8H12NO2B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应
D.与槟榔次碱( )互为同系物
4.(2022·重庆模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.该反应的原子利用率为100%C.有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
2 4 4
4 9 6
12 40 18
5 12 17
6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：(1)反应③的反应类型是____________；反应⑥的条件是__________________。(2)写出F的结构简式：__________________；D中含氧官能团的名称是_____________。
CH2==CHCH2COOH
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：____________________________________________________________。(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：___________________________________________________________。(5)C→G的化学方程式：___________________________________________________。
7.苯丙酸乙酯H( )是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称为__________，B中官能团的名称为__________。(2)反应②的反应类型为____________，C的结构简式为______________。
(3)反应④的化学方程式为__________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________。ⅰ.苯环上含3个取代基ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
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