上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-110有机合成的综合应用（1）

这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-110有机合成的综合应用（1），共66页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-110有机合成的综合应用（1）

一、单选题
1．（2022·上海闵行·统考一模）某有机物的结构简式如图所示，关于该有机物叙述中，错误的是

A．含3种官能团
B．能发生消去、取代、氧化反应
C．与等物质的量加成，产物有两种
D．该有机物最多能与反应
2．（2022·上海·统考一模）有机物M的结构如图所示，关于M描述正确的是

A．M的化学式为
B．M与溴水反应的产物可能有4种
C．与氢气完全加成消耗
D．与足量溶液反应，消耗
3．（2022·上海·一模）化合物是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物的说法正确的是

A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有两种
D．化合物最多能与反应
4．（2022·上海·一模）马兜铃酸是一种致癌物。如图为马兜铃酸的结构简式，、、代表、或中的一种或几种，下列有关说法正确的是

A．若代表、代表，则对应有机物的分子式为
B．若代表、代表，则对应有机物的结构中含有种官能团
C．若、、均代表，则对应有机物能发生取代反应、氧化反应和水解反应
D．若、、中至少有个代表，则对应的有机物最多有种结构不考虑立体异构
5．（2022·上海杨浦·统考一模）一定条件下，有机物X与等物质的量发生加成反应后得到，则X
A．可能属于芳香族化合物 B．可能与己酸互为同分异构体
C．一定能与溴加成 D．一定能发生酯化反应
6．（2022·上海青浦·一模）2022年7月25日，由河南科学家研发的阿兹夫定片获批上市，这是我国首款抗新冠口服药物，其有效成分的结构简式如图所示：

下列说法错误的是
A．-NH2的电子式为 B．非金属性：F＞O＞N＞H
C．该有机物能发生氧化反应 D．1 mol该物质最多与1 mol Na反应
7．（2022·上海青浦·一模）下列有机化合物说法不正确的是
A．甲苯的一氯代物有3种
B．可以用碳酸钠溶液来区分乙酸、乙醇、乙酸乙酯
C．化合物的分子式为
D．1mol香兰素最多与发生加成反应
8．（2022·上海·一模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法不正确的是
A．Y既可以发生加聚反应，也可以发生缩聚反应
B．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
C．Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大
D．Y与足量H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
9．（2022·上海崇明·统考二模）有机物M的结构简式为，有关说法正确的是
A．M是苯甲酸的同系物
B．M分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol M与足量金属钠反应生成0.5mol氢气
D．0.5mol M最多消耗1mol NaOH
10．（2022·上海金山·统考二模）由X、Y转化为M的反应历程如图所示，下列说法错误的是

A．①→②的总过程放热
B．M是CH3COOH
C．反应过程中形成C-H键
D．反应X＋Y→M的原子利用率为100%

二、有机推断题
11．（2022·上海浦东新·统考模拟预测）一种抗癌药物中间体G的合成路线如下：

完成下列填空：
(1)C中含有的官能团名称为_______，G的分子式为_______，B→C的反应类型为_______。
(2)A→B的化学方程式为_______。
(3)写出满足下列条件的一种B的同分异构体。_______
①分子中含有六元环；
②1mol能与反应；
③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1。
(4)设计反应D→E的目的是_______。
(5)参照上述合成路线，设计以和1，3-丙二醇为原料合成的合成路线_______。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
12．（2022·上海奉贤·一模）科学研究发现含有黄酮类化合物的中药制剂可能对新型冠状肺炎有一定的治疗作用。某黄酮类化合物F的一种合成路线如图，(D、E、F分子中Ar表示某特定基团)。

已知：RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl
(1)对苯二酚的分子式为_____，该分子中含有_____种化学环境的氢原子。
(2)A→B的反应类型是_____，B中含氧官能团的名称为羰基和_____。
(3)对苯二酚转化为A的目的是_____。
(4)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，写出一种符合下列条件的K的结构简式为____。
①苯环上有2个取代基
②可发生水解反应和银镜反应
③可与金属钠Na反应生成H2，且苯环上的一氯代物只有2种
(5)写出G的结构简式为_____。
(6)结合相关信息，以丙酮(CH3COCH3)和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成的路线(不超过三步，无机试剂任选)_____。
(合成路线可表示为：AB……目标产物)
13．（2022·上海青浦·一模）如图是有机物A的一种制备方法以及由A引发的系列反应。

完成下列填空：
(1)A中官能团的名称：_____。B的结构简式_____。
(2)反应的①的类型是_____。反应③的条件是_____。
(3)写出反应⑥的化学方程式_____。
(4)如何检验B是否完全转化为C？_____。
(5)有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
a.链状结构
b.能发生水解
c.含有三种化学环境不同的氢原子
(6)是制备氯丁橡胶的原料，请设计以CH2=CH－CH=CH2原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。_____
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
14．（2022·上海金山·统考一模）抗抑郁药盐酸马普替林(M：)的一条合成路线如下：

完成下列填空：
(1)反应①、③的反应类型分别是_______。
(2)工业上，腈纶的主要成分PAN由A()聚合而成，则PAN的结构简式为_______。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为_______。
(3)写出反应④的化学方程式。_______
(4)原料中的含氧官能团是_______，写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。_______
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物；
(ⅱ)只有一种含氧官能团；
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。_______、______

15．（2022·上海长宁·统考一模）丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____，HPBA中含氧元素官能团的化学式为____。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为______、______。
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为______。
(4)G→H的反应类型为______。若以代替，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为______。
(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W（见下图）的合成路线______。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。
（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）

16．（2022·上海·统考一模）M()是一种牙科粘合剂，其合成路线如下所示：

已知：
完成下列填空：
(1)①的反应类型是_______；③的反应条件可以是_______。
(2)G的结构简式是_______。
(3)写出②的化学方程式：_______。
(4)写出一种符合下列要求的E的同分异构体的结构简式_______。
i.属于酯类，ii.能发生银镜反应
(5)结合题示信息，设计仅用乙醇为有机原料合成CH2=CHOCH2CH3的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：)。_______
17．（2022·上海嘉定·统考一模）奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如图：

完成下列填空：
(1)C中官能团的名称_______；反应类型：①_______②_______。
(2)结构简式：F_______；反应③所需的试剂与条件：_______。
写出C→D反应的化学方程式：_______。
(3)写出3种满足下列要求的B的同分异构体的结构简式：_______。
i.含有酯基   ⅱ.能发生银镜反应
(4)已知：

写出以丙二酸()、甲醇和乙烯为原料合成环丙甲酸()的合成路线流程图(无机试剂任用)。_______。
18．（2022·上海松江·统考一模）有机化合物E的一种合成路线如下：

完成下列填空：
(1)A的结构简式为_______，D中的含氧官能团名称为_______；反应④所需要的试剂与条件为________。
(2)①的反应类型___________，②的反应类型__________。
(3)反应③的化学方程式为__________。
(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为__________（任写一种）。
(5)A的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子结构简式为__________。
(6)参照上述合成路线，设计由合成的路线___________（乙酸及无机试剂任选）。
19．（2022·上海·一模）化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如图：

已知：①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。
②2ROH+NH3HNR2+2H2O(R代表烃基)。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_____，H中的含氧官能团名称是_____。
(2)由F生成H的反应类型是_____，G的化学名称为_____。
(3)A→B的化学方程式为_____。
(4)L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则L有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____。
(5)写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)_____。
20．（2022·上海·一模）化合物是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①为最简单的芳香烃，且、互为同系物。
②代表烃基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_________，中的含氧官能团名称是_________。
(2)由生成的反应类型是_________，的化学名称为_________。
(3)的化学方程式为_________
(4)L是的同分异构体，含有联苯结构，遇溶液显紫色，则有_________种不考虑立体异构。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为的结构简式为_________。
(5)写出用氯乙烷和氯丙醇为原料制备化合物的合成路线_________其他无机试剂任选。
21．（2022·上海杨浦·统考一模）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线：

已知：

完成下列填空：
(1)F生成G的反应类型是：_______反应；I一定条件下可以发生加聚反应得到高聚物，该高聚物结构简式为：_______。
(2)反应方程式为：_______。
(3)一定条件下，F与I均能与_______发生反应(选填选项)。
A．Na B． C． D．溴水
(4)写出符合下列条件的I的两种同分异构体(不同类物质)的结构简式：_______、_______。
①含苯环；②只含一种含氧官能团；③有3种化学环境不同的氢原子
(5)K的分子式是，反应条件是_______
(6)以和乙酸为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线____。(合成路线的表示方式为：)
22．（2022·上海青浦·统考二模）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线。

已知：
①
②RONaROCH3
回答下列问题：
(1)由B制备C的反应类型是_______，B中含氧官能团的名称_______。
(2)书写C+F→G的反应方程式_______。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的所有H的同分异构体_______。
①可以发生银镜反应；
②可以发生水解反应；
③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢；
(4)由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请简要评价两种合成路线_______。
①
②
(5)已知苯环上的羟基具有很强的还原性，请完成下列合成过程，无机试剂和必要的有机试剂任选_______。

(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
23．（2022·上海松江·统考二模）有机化合物A是一种醇。用A和对甲基苯酚为原料合成I的一种路线如下：

已知：①R-CH=CH2R-CH2CH2OH
②
完成下列填空：
(1)A→B的反应条件是_______。F的结构简式为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。I中存在的含氧官能团的名称是_______。
(3)写出图中反应(2)的化学方程式_______
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，写出能同时满足以下条件的J的2种同分异构体的结构简式_______、_______。
①苯环上只有两种不同环境的氢原子；
②既含-CHO，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。
(5)以为原料(无机试剂任选)，设计制备苯乙酸()的合成路线____。
(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物)
24．（2022·上海金山·统考二模）丙酮()是常见的有机化工基础原料，以下是以丙酮为原料合成G()的路线：

完成下列填空：
(1)G中含有的官能团的名称是___________、___________；A→B的反应类型是___________。
(2)写出检验B中是否混有A的实验方法。___________
(3)写出C→D的第一步反应的化学方程式。___________
(4)D→E反应所需试剂和条件是___________，写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。___________
(i)分子中只有2种不同化学环境的氢；(ii)能发生银镜反应
(5)参照上述合成路线所给信息，将一条以HCHO、CH2=CH2为有机原料(无机试剂任选)合成的流程补充完整___________。

25．（2022·上海奉贤·统考二模）以乙炔为原料，可制得顺丁橡胶和高分子生物降解材料PBS，其合成路线如下：

已知：
(1)B不能使溴水褪色，请写出B的结构简式_______，E的官能团名称为_______。
(2)由乙炔生成A的化学方程式为_______，由B生成C的反应类型为_______，由B生成D的反应条件为_______。
(3)E有多种同分异构体，同时满足以下两个条件的同分异构体有_______种，请写出其中只含2种氢原子的同分异构体的结构简式_______。
a.含酯基，不含醚键  b.1mol该有机物与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag
(4)参考题干合成路线的格式，写出以丙烯为原料制备1-丁醇的合成路线流程图_______。
26．（2022·上海·统考模拟预测）有机物M是合成药物泛昔洛韦的中间体，合成路线如下：

已知：THF是一种常用有机溶剂。
完成下列填空：
(1)A → B的反应条件和试剂为_______。D → E的反应类型是_______。
(2)C的分子式为_______，B → C的反应过程中会生成副产物C16H18O2，该副产物的结构简式为_______。
(3)F → M的化学方程式为_______。
(4)写出一种满足下列条件的F的同分异构体。_______
①芳香族化合物；②不能与金属钠反应；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1。
(5)参考上述合成路线中的相关信息，设计以CH3Br和为原料合成异丁二醛()的合成路线。__________，(合成路线常用的表示方式为：甲乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物)
27．（2022·上海徐汇·统考三模）一种类昆虫信息激素中间体M的合成路线如下：

完成下列填空：
(1)A中官能团的名称是_______、_______，A的合成方法之一：，则X的结构式为_______。
(2)反应A→B和D→E的反应类型分别是_______、_______。检验B是否完全转化为C的方法是_______。
(3)写出E→F的第一步反应①的化学方程式_______。设计步骤F→G的目的是_______。
(4)写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式。_______
i.1molM与足量金属Na反应生成1mol；
ii.不能使Br/溶液褪色；
iii.分子中有3种不同环境下的氢原子。
(5)结合题意，将以为原料合成的合成路线补充完整_______。

28．（2022·上海崇明·统考二模）药物帕罗西汀的合成路线如下：

已知：①R1CHOR1CH=CHCOOH
②R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团有_______。
(2)有关物质K的说法正确的是_______。
a．加热时，能与银氨溶液反应　　　b．一定条件下，可发生消去反应
c．苯环上一溴代物只有两种　　　    d．存在含两个苯环的同分异构
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)已知L为，其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为_______；M的分子式为_______。
(5)以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L。
已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
②R3CHOHCOOR3
NPQL()
分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式：_______、_______、_______。
29．（2022·上海普陀·统考二模）乙二醇()是常见的有机化工原料，以下是以乙二醇为原料合成E()的路线：

完成下列填空：
(1)D中官能团有羰基、_______；B→C的反应类型是_______。
(2)乙二醇和对苯二甲酸在一定条件下反应可制高聚物PET，该反应的化学方程式为_______。
(3)设计HOCH2CH2OH→A的目的是_______；反应A→B所需试剂和条件是_______，检验有B生成的实验方法是_______。
(4)任写一种满足以下条件的E的同分异构体_______。
i.分子中仅有1种官能团                ii.有3种不同环境的氢
(5)参照上述合成路线所给信息，将一条以CH4、HCHO、CH3COCH3为有机原料(无机试剂任选)合成的流程补充完整_______。


三、填空题
30．（2022·上海闵行·统考一模）化合物F是合成一种治疗癌症药的中间体，F的一种合成路线如图：

(1)反应①的试剂和反应条件是_______。C的结构简式_______。
(2)反应①～⑤中，反应类型相同的是_______(填反应序号)，_______(填反应类型)。反应⑤的化学方程式为_______。
(3)④⑤两步反应不可互换的理由是_______。
(4)F有多种同分异构体，写出“既能水解，又能发生银镜反应，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子”的结构简式_______。
(5)已知：①苯环上的羟基易被氧化；
②。
请设计由合成的路线_______

参考答案：
1．C
【详解】A．含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，故A正确；
B．含有羟基能发生消去反应；含有羧基、羟基能发生取代反应；含有羟基、碳碳双键能发生氧化反应，故B正确；
C．与等物质的量加成，产物有、、，共三种，故C错误；
D．羧基、羟基能与钠反应，该有机物最多能与反应，故D正确；
选C。
2．B
【详解】A．由结构简式可知M的化学式为C8H8O6，故A错误；
B．M含有2个碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可能只有一个双键倍加成，这种产物有2种，也可能发生类似1，3-丁二烯的加成产物有1种，也可能两个双键全部加成，这样的产物有1种，加成产物可能有4种，故B正确；
C．M含有2个碳碳双键，与氢气完全加成消耗，故C错误；
D．M含有两个羧基和一个酯基，则1molM与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3molNaOH，故D错误；
故选B。
3．D
【详解】A．化合物中下方的苯环通过单键和上方部分连接，单键可以旋转，分子中两个苯环不一定处于同一平面，故A错误；
B．化合物中含有羧基，可以与饱和溶液反应，故B错误；
C．X分子中含有酯基，酸性条件下水解后酯基转化为酚羟基和羧基且都在化合物X内部，水解产物只有一种，故C错误；
D．酯基水解生成羧基和酚羟基，则1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，故D正确；
故选D。
4．A
【详解】A．根据碳原子成键特点可知，R代表-OH，R1、R2代表-H，则对应有机物分子式为C16H9NO7，故A说法正确；
B．若R代表—H，R1、R2代表，则对应有机物的结构中含有醚键、羧基、硝基，故B说法错误；
C．对应有机物分子中含有羧基，能发生酯化反应，能燃烧，即能发生氧化反应，但不能发生水解反应，故C说法错误；
D．若R代表-H，R1和R2可以均为-OH或-OCH3，也可以分别为-OH和-OCH3，共有四种结构，若R1或R2代表-H，也分别有四种结构，则R、R1、R2有1个代表-H时，最多有12种结构，还需考虑R、R1、R2中有2个-H或3个-H，则对应有机物的结构多于12种，故D说法错误；
故选A。
5．D
【分析】由有机物X与等物质的量H2反应后得到可知，X的分子式为C6H10O2，分子中含有六元环，可能含有1个碳碳双键和2个羟基或者1个羰基和1个羟基。
【详解】A．X分子中不含苯环，不可能属于芳香族化合物，故A错误；
B．己酸的分子式为C6H12O2，与X的分子式不同，所以X与己酸不可能互为同分异构体，故B错误；
C．若X含有1个羰基和1个羟基时，不能与溴发生加成反应，故C错误；
D．X分子中含有羟基，一定条件下能与羧酸发生酯化反应，故D正确；
故答案选D。
6．D
【详解】A．N原子最外层有5个电子，其中的2个成单电子与2个H原子形成2个N-H共价键就得到-NH2，故-NH2的电子式为，A正确；
B．F、N、O三种元素是题意周期元素。同一周期元素的原子序数越大，元素的非金属性就越强，则元素的非金属性：F＞O＞N；H元素原子最外层只有1个电子，位于第IA，性质类型碱金属元素，其非金属性最弱，则元素的非金属性：F＞O＞N＞H，B正确；
C．该有机化合物能够发生燃烧反应，燃烧反应属于氧化反应，C正确；
D．-OH能够与Na反应产生H2，该物质分子中含有2个-OH，根据物质反应转化关系：2-OH~2Na~H2↑，可知1 mol该物质最多与2 mol Na反应，D错误；
故合理选项是D。
7．A
【详解】A．甲苯的一氯代物有4中，Cl原子取代甲基上的H原子，也可以取代苯环上甲基的邻、间、对位上的H原子，A错误；
B．可以用碳酸钠溶液来区分乙酸、乙醇、乙酸乙酯：向乙酸中滴加碳酸钠溶液，会产生气泡；向乙醇中滴加碳酸钠溶液，二者互溶；向乙酸乙酯中滴加碳酸钠溶液，出现分层；B正确；
C．化合物的分子式是C7H8，C正确；
D．香兰素分子中的苯环和醛基可以和H2发生加成反应，故1mol香兰素最多与4mol H2发生加成反应，D正确；
故选A。
8．D
【详解】A． Y分子中含有碳碳双键可以发生加聚反应，Y分子中同时含有羟基、羧基也可以发生缩聚反应，故A正确；
B． X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液氧化生成，反应所得芳香族化合物相同，故B正确；
C． Y中含有亲水基羧基和醇羟基，Z含有亲水基醇羟基，所以Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大，故C正确；
D． Y与足量H2反应生成的产物如图，不含手性碳原子，故D错误；
故选D。
9．B
【详解】A．同系物应该结构相似，要求官能团的种类和数目相同，M中有羟基和羧基两种官能团，而苯甲酸只有羧基一种官能团，结构不相似，所以不是同系物，A错误；
B．苯环为平面结构，所有原子共平面，羧基取代苯环的氢原子，所以羧基碳与苯环共平面，另外由于单键可以旋转，所以苯环支链上的碳原子均可能共平面，综上，M分子中所有碳原子可能共平面，B正确；
C．1mol羟基生成0.5mol氢气，1mol羧基也生成0.5mol氢气，所以1molM生成1mol氢气，C错误；
D．M中只有羧基可以与NaOH反应，且1mol羧基消耗1molNaOH，则0.5mol羧基消耗0.5molNaOH，D错误；
故选B。
10．C
【分析】A中根据反应物和生成物的能量变化判断反应类型；B中根据有机物的球棍模型判断判断化学式；C中利用反应物和生成物的变化判断形成的键；D中利用反应方程式进行判断；
【详解】A．根据图象中反应物的能量变化由高到低判断该反应为放热反应，A正确；
B．根据图象中的M的球棍模型判断化学式为CH3COOH，故B正确；
C．根据图象中X判断是甲烷，Y是二氧化碳，两者形成乙酸，形成的是碳碳键、氧氢键，故C不正确；
D．根据原子守恒甲烷和二氧化碳1:1完全反应生成乙酸，故原子利用率100%，故D正确；
故选答案C；
【点睛】此题考查反应类型及反应过程中化学键的变化，注意原子利用率根据反应方程式进行判断。
11．(1) 羧基和酯基 C7H12O3 氧化反应
(2)
(3)
(4)保护羰基
(5)

【分析】A在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH发生酯化反应生成B，所以A为；B在酸性高锰酸钾中发生双键断裂，生成C；C在一定条件下生成D；D中羰基和乙二醇发生缩醛反应得到E    ；再将E中酯基还原为羟基得到F；最后在酸性条件下还原羰基得到G；据此分析解题。
【详解】（1）由图可知，C中含氧官能团为羧基和酯基；根据G的结构式可知，G的分子式为C7H12O3；B在酸性高锰酸钾中发生双键断裂，生成C，反应类型为氧化反应；故答案为羧基和酯基；C7H12O3；氧化反应。
（2）据分析可知，A为；A在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH发生酯化反应生成B，所以A→B的化学方程式为；故答案为。
（3）①分子中含有六元环；②1mol能与反应；说明含有两个羧基；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1；满足条件的同分异构体为；故答案为。
（4）D中羰基和乙二醇发生缩醛反应得到E    ；是典型的保护羰基的过程；故答案为保护羰基。
（5）对比反应物和生成物结构可知，需将中双键氧化为羧基，并在一定条件下发生C生成D的反应，引入羰基，最后与1，3-丙二醇发生缩醛反应得到；所以路线可以为；故答案为。
12．(1) C6H6O2 2
(2) 取代反应 酯基
(3)保护对苯二酚的羟基不被CH3COCl反应
(4)或
(5)ArCOCl
(6)

【分析】对苯二酚和CH3COOOCCH3反应生成A，A和CH3COCl发生取代反应生成B，B先在碱性条件下发生水解再酸化得到C，C和ArCOCl在碳酸钾作用下反应生成D，D在醋酸和醋酸钠作用下反应生成E，E发生加成反应生成F。
【详解】（1）根据对苯二酚的结构简式得到对苯二酚的分子式为C6H6O2，该分子有两条对称轴，因此该分子中含有2种化学环境的氢原子；故答案为：C6H6O2；2。
（2）根据A、B的结构分析A→B的反应类型是取代反应，根据B的结构简式得到B中含氧官能团的名称为羰基和酯基；故答案为：取代反应；酯基。
（3）根据对苯二酚转化为A和B转化为C分析得到对苯二酚转化为A的目的是保护对苯二酚的羟基不被CH3COCl反应；故答案为：保护对苯二酚的羟基不被CH3COCl反应。
（4）某芳香族化合物K与C互为同分异构体，苯环上有2个取代基；可发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基；③可与金属钠Na反应生成H2，除了酯基外还有一个羟基，酯基为甲酸某酯，且苯环上的一氯代物只有2种，说明两个取代基在对位，则符合条件的K的结构简式为或；故答案为：或。
（5）根据RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl 以及C、D的结构简式分析得到G的结构简式为ArCOCl；故答案为：ArCOCl。
（6）根据C→D→E→F分析，则和CH3COCH3在碳酸钾作用下反应生成，在醋酸和醋酸钠作用下反应生成，和溴水发生加成反应生成，其合成路线为： ；故答案为： 。
13．(1) 羟基 HOCH2CH2CH2CHO
(2) 加成反应 浓硫酸、加热
(3)HOCH2CH2CH2COOH+H2O
(4)取B与新制的银氨溶液，水浴加热
(5)H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2
(6)

【分析】甲醛和乙炔发生的反应①为加成反应，根据A的分子式知，②为完全加成反应，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，③为消去反应；反应⑥为酯化反应，则C结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，根据B分子式结合反应条件知，B为HOCH2CH2CH2CHO；据此分析解题。
【详解】（1）据分析，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，官能团为羟基；B为HOCH2CH2CH2CHO；故答案为羟基；HOCH2CH2CH2CHO。
（2）甲醛和乙炔发生的反应①为加成反应；反应③为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；故答案为加成反应；浓硫酸、加热。
（3）反应⑥为HOCH2CH2CH2COOH的分子内酯化反应，反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH +H2O；故答案为HOCH2CH2CH2COOH +H2O。
（4）B为HOCH2CH2CH2CHO，C为HOCH2CH2CH2COOH，B中有醛基，要检验B是否完全转化为C，取B与新制的银氨溶液，水浴加热，如果生成光亮的银镜，则没有完全转化；故答案为取B与新制的银氨溶液，水浴加热。
（5）有多种同分异构体，能发生水解说明含有酯基，且为链状结构，含有三种化学环境不同的氢原子，所以符合条件的同分异构体的结构有H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2；故答案为H3CCOOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2。
（6）CH2=CH－CH=CH2为原料制备，可先与氯气发生1，4−加成生成CH2ClCH＝CHCH2Cl，然后在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成CH2OHCH＝CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成CH2OHCH2CHClCH2OH，再在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应的流程为；故答案为。
【点睛】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，利用反应前后分子式差异性进行推断，熟悉常见有机物官能团及其反应类型，题目难度中等。
14．(1)取代反应、还原反应
(2) CH2=CH2
(3) +CH3NH2+H2O
(4) 羧基
(5) -CH2CH2COCH3

【分析】反应①为羧基和苯环上氢发生取代的成环反应，反应②为的加成反应；有机反应中将去氧或加氢的反应称为还原反应，反应③为去氧的反应得到，故为还原反应；和B生成，B可由石油裂解获得，则B为乙烯，结构简式为CH2=CH2；和CH3NH2转化为C，C和强还原剂生成，则C结构简式为；
【详解】（1）由分析可知，反应①、③的反应类型分别是取代反应、还原反应；
（2）中含有碳碳双键，能发生加聚反应，PAN由A()聚合而成，则PAN的结构简式为。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为CH2=CH2；
（3）由分析可知，反应④的化学方程式为+CH3NH2+H2O；
（4）原料中的含氧官能团是羧基；
满足以下条件的该原料的一种同分异构体：
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物，则含有苯环、；
(ⅱ)原羧基的不饱和度为1，由于要求只有一种含氧官能团，且又多了1个环，则同分异构体含有羟基；
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢，结构对称性好。
故结构为；
（5）CH2=CHCOCH3和发生Michael加成生成，结合反应②原理可知，-Y的结构简式为-CH2CH2COCH3；在碱性条件下加热成环生成，再发生反应③原理得到；故路线为：。
15．(1) 邻二甲苯 -COOH、-OH
(2)
(3)
(4) 取代反应 NaNO3反应生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
(5)

【分析】A与O2在V2O5做催化剂并加热条件下生成B()，通过A的分子式和B的结构可以推出A的结构简式， NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，再经过酸化后生成HPBA()，E中含有酯基、醚键和羧基，与NaOH的水溶液反应后生成，在盐酸酸化下生成F。
【详解】（1）A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和度，A与O2在V2O5做催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯；NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()，HPBA中含氧元素官能团的化学式为-COOH、-OH；
（2）D有多种同分异构体满足①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连，说明结构中含有醛基和和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中出醛基外不含其他不饱和键，②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3，说明该结构中具有对称性，根据该结构中氢原子数可知该结构中含有1个醛基、两个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和；
（3）E()与NaOH的水溶液反应，生成，在盐酸酸化下生成F；
（4）观察流程图可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-ONO2取代生成和AgBr，故G→H的反应类型为为取代反应；若以NaNO3取代AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行；
（5）2，4-二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W，可通过题干已知信息而得，合成路线为：
16．(1) 取代反应 浓硫酸，加热
(2)
(3)+NaOH +NaCl
(4)CH2=CHCH2OOCH或HCOOCH=CHCH3或
(5)CH3CH2OHCH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH3CH2=CHOCH2CH3

【分析】由有机物的转化关系可知，500℃条件下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成Cl CH2CH=CH2，则A为CH3CH=CH2、B为ClCH2CH=CH2；ClCH2CH=CH2在过氧化物作用下反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，则D为；在浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成，则E为、F为；在特定溶剂中与发生信息反应生成，则G为。
【详解】（1）由分析可知，反应①为500℃条件下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成Cl CH2CH=CH2和氯化氢；反应③为在浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，故答案为：取代反应；浓硫酸，加热；
（2）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，反应②为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（4）E的同分异构体属于酯类，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体的结构可以视作丙烯分子中的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，符合条件的结构简式为CH2=CHCH2OOCH、HCOOCH=CHCH3、，故答案为：CH2=CHCH2OOCH或HCOOCH=CHCH3或；
（5）由题示信息可知，仅用乙醇为有机原料合成CH2=CHOCH2CH3的合成步骤为在浓硫酸作用下，CH3CH2OH在170℃条件下发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2在过氧化物作用下反应生成，在特定溶剂中与CH3CH2OH反应生成HOCH2CH2OCH2CH3，在浓硫酸作用下HOCH2CH2OCH2CH3共热发生消去反应生成CH2=CHOCH2CH3，则合成路线为CH3CH2OHCH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH3CH2=CHOCH2CH3，故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH3CH2=CHOCH2CH3。
17．(1) 羟基 氧化反应 取代反应
(2) NaOH 、醇，加热 2++2H2O
(3)HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2
(4)CH2=CH2BrCH2CH2Br，HOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3

【分析】从A分子式角度出发，A有一个不饱和度，可能是碳碳双键或者碳氧双键或者1个环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反应，说明A中本身含有羰基和羟基，根据B的结构可知A的结构简式为；A→C分子式多了2个氢原子，反应④为还原反应，C的结构简式为；C与苯甲酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D，则D为；A与HBr加热条件下与羟基发生取代反应，则E为CH3COCHBrCH3，F分子为C4H6O，故E→F发生消去反应，F为。
【详解】（1）由分析可知，C为，其中官能团的名称为：羟基；根据分析，反应①为氧化反应；反应②为取代反应；
（2）由分析可知，F为；根据分析，反应③是卤代烃的消去反应，故反应③所需的试剂与条件：NaOH 、醇，加热；根据分析，C→D反应的化学方程式2++2H2O；
（3）从B的结构分析，B分子的不饱和度为2，B的同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，且不饱和度为2，满足条件的官能团为HCOO—，则符合条件的B的同分异构体的结构简式：HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2；
（4）由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸的合成步骤为丙二酸在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成丙二酸二甲酯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷与丙二酸二甲酯在乙醇钠作用下发生取代反应生成，先酸化发生水解反应，再加热脱去二氧化碳得到，具体流程如下：CH2=CH2BrCH2CH2Br，HOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3。
18．(1) 羟基 浓硫酸，加热
(2) 氧化反应 取代反应
(3)
(4)（或）
(5)
(6)

【分析】A在铜的催化下加热反应生成B，B在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成，可逆推出B为，A为；在氢氧化钠的乙酸溶液中加热发生消去反应生成B，B为；D转化为丙烯，根据D的分子式可推知D为1-丙醇或2-丙醇，与丙烯发生反应生成。
【详解】（1）A的结构简式为，D为1-丙醇或2-丙醇，含氧官能团名称为羟基；反应④为醇的消去反应生成烯烃，所需要的试剂与条件为浓硫酸，加热；
（2）①是在铜的催化下加热发生氧化反应生成，反应类型为氧化反应，②是在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成，反应类型消去反应；
（3）反应③是在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，反应的化学方程式为；
（4）反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，丙烯与发生加成反应时的甲基上的位置上不同，出现的同分异构体不同，可能的结构简式为（或）；
（5）A()的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子含有醛基且高度对称，符合的结构简式为；
（6）参照上述合成路线，由与溴取代反应生成，发生水解生成，氧化生成，继续氧化生成，合成路线为：。
19．(1) 醚键
(2) 取代反应 2－氯乙醇
(3)+Cl2+HCl
(4) 19
(5)

【分析】已知C为最简单的芳香烃，则C为苯，且A、C互为同系物，根据B中含有7个碳原子则A也有7个，则A为甲苯；根据F、H的结构简式，则G的结构简式为CH2OHCH2Cl；
【详解】（1）根据分析可知A的为甲苯，结构简式为；结合H的结构简式，H中的含氧官能团为醚键；
（2）根据反应特点，F中含有的羟基变还原成醚键，则由F生成H的反应类型为取代反应；G为CH2OHCH2Cl，名称为2－氯乙醇；
（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl ；
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，剩余的为甲基，根据一固定，一移动的原则，为对称结构，则酚羟基有三个位置，甲基所在的位置分别有7、7、5，共计19种；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氢为3，酚羟基的氢为1，可确定为对称结构，且甲基与酚羟基在对称轴上，结构简式为：；
（5）氯乙烷水解生成乙醇，根据已知②，需要引入氮原子，则乙醇与氨气反应生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，则乙醇和2-氯—1—丙醇反应生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3与HN（CH2CH3）2最终生成，合成路线为 。
20．(1) 醚键
(2) 取代反应 氯乙醇
(3)
(4)
(5)

【分析】①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。C为苯，A为甲苯，A和氯气发生取代生成B()，B与C反应生成D，D氧化反应生成E，E还原生成F，F和CH2OHCH2Cl反应生成H。氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2­氯­1­丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到。
【详解】（1）根据信息得到A的化学名称是甲苯，结构简式为：，H中的含氧官能团名称是醚键，故答案为：；醚键。
（2）根据F、H的结构简式，由F+G→H的反应条件以及产物中醚键的生成可知，该反应属于羟基中的脱水成醚，则由F生成H的反应类型是取代反应，G的结构简式为：CH2OHCH2Cl，其化学名称为2-氯乙醇。故答案为：取代反应；2-氯乙醇。
（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为；故答案为：。
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色含有酚羟基，还含有一个甲基，，当酚羟基在1号位，甲基有5种位置即5种结构，酚羟基在2号位，则甲基有7种位置即7种结构，酚羟基在3号位，则甲基有7种位置即7种结构，因此共有19种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：19；。
（5）氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2­氯­1­丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到，因此合成路线为：
；故答案为：。
21．(1) 酯化反应
(2)+HNO3(浓) +H2O
(3)BC
(4)
(5)NaOH醇溶液，加热
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则B为 ；光照条件下，与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，则D为；在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成 ；在浓硫酸作用下，CH3COOH与CH3OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH3，则F为CH3COOH、G为CH3COOCH3；碱性条件下CH3COOCH3与共热发生信息反应生成，则H为 ；与溴水发生加成反应生成，则J为； 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则K为 ；一定条件下 与、CH3NHNH2反应生成吡唑类物质L。
【详解】（1）由分析可知，F生成G的反应为在浓硫酸作用下，CH3COOH与CH3OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH3和水；分子中含有碳碳双键，一定条件下可以发生加聚反应生成 ，故答案为：酯化反应； ；
（2）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O，故答案为：+HNO3(浓) +H2O；
（3）由分析可知，F的结构简式为CH3COOH、I的结构简式为，F与I均能在氧气燃烧生成二氧化碳和水，F分子中含有的羧基能与钠、氢氧化钠溶液反应，I分子中含有的碳碳双键能与溴水反应，含有的酯基能与溶液反应，则一定条件下，F与I均能与氢氧化钠溶液、氧气反应，故选BC；
（4）I的同分异构体含苯环，只含一种含氧官能团，有3种化学环境不同的氢原子说明同分异构体分子结构对称，分子中含有与苯环相连的2个处于对称位置且含有醚键的环，结构简式为，或含有羟基和与苯环相连2个处于对称位置的碳环，结构简式为，故答案为：；；
（5）由分析可知，J→K的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 、溴化钠和水，故答案为：NaOH醇溶液，加热；
（6）由中信息及所学知识可知，以和乙酸为原料合成的合成步骤为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，在浓硫酸作用下，遇甲醇共热发生酯化反应生成，在碱性溶液中共热发生信息反应生成，则合成路线，故答案为：。
22．(1) 取代反应 硝基、羧基
(2)
(3)、
(4)路线①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低
(5)

【分析】根据G的结构简式及C的分子式知，甲苯和浓硝酸发生甲基对位上的取代反应生成A为，A发生氧化反应生成B为，根据C的分子式知，B发生取代反应生成C为；D和NaOH反应生成E为，E发生信息(2)的反应生成F为，根据G的结构简式知，C和F发生取代反应生成G；
(1)
B中-OH被氯原子取代生成C，由B制备C的反应类型是取代反应，B为，B中含氧官能团的名称是硝基、羧基，故答案为：取代反应；硝基、羧基；
(2)
C为、F为，C和F发生取代反应生成G，C+F→G的反应方程式为；
(3)
F为，化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，H的同分异构体符合下列条件：(ⅰ)可以发生银镜反应，说明含有醛基；(ⅱ)可以发生水解反应说明含有酯基，根据氧原子个数知，存在HCOO-；(ⅲ)含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢，其结构对称，符合条件的结构简式为、；
(4)
根据题给信息知，①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
(5)
以为原料合成，和NaOH反应生成，和CH3I发生信息(2)的反应生成，发生催化氧化生成，发生氧化反应生成目标产物，合成路线为。
23．(1) 浓硫酸，加热
(2) 消去反应 酯基、醛基
(3)+2Cl2+2HCl
(4)
(5)

【分析】A的分子式C4H10O，是一种醇，其不饱和度为0，是丁醇；从I的结构逆推可得，D是2-甲基丙酸，则C是2-甲基丙醛，结合已知①，和B的分子式C4H8，推知B是2-甲基丙烯，则A的结构是；由I的结构逆推，F是 ，结合已知②，逆推可知被Cl二取代得到E()，E中的Cl在NaOH水溶液中被-OH取代后酸化得到，同个碳原子上的两个-OH脱水生成醛基，得到F。
(1)
据分析，A→B是消去H2O生成2-甲基丙烯，反应条件是浓硫酸，加热；F的结构简式为。
(2)
据第(1)小问分析，A→B的反应类型为消去反应；I中存在的含氧官能团的名称是酯基、醛基。
(3)
据分析，图中反应(2)是苯环支链甲基被Cl原子取代，化学方程式：+2Cl2+2HCl。
(4)
根据同系物的定义，J与I具有相似的结构，相对分子质量小28，则少了2个“CH2”基团，同时苯环上只有两种不同环境的氢原子，即苯环上有两个不相同的基团在对位上；既含-CHO，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，即含有羧基，则同分异构体的结构简式：、。
(5)
消去HCl生成苯乙烯，利用已知信息①，将碳碳双键断开加入-OH，最后氧化羟基得到羧基即得到目标产物苯乙酸，故设计合成路线如下：。
24．(1) 酯基 羧基 消除反应
(2)取样，加入金属钠，若有气体生成，则B中混有A；无现象，则B中无A（合理即可）
(3)+2NaOH+2C2H5OH
(4) C2H5OH，浓硫酸，加热
(5)

【解析】(1)
由G的结构可知，G中有酯基、羧基；A中有羟基，且与羟基相邻的其中一个C上有H原子，故可发生消去反应生成碳碳双键，故A→B的反应类型为消去反应；
(2)
A中有羟基，B中没有，可选择金属钠来鉴别，故该题答案为：取样，加入金属钠，若有气体生成，则B中混有A；无现象，则B中无A；
(3)
物质C中有两个酯基，在碱性条件下发生水解，反应方程式为，+2NaOH+2C2H5OH；
(4)
分析D→F，将羧基转化为酯基，且羰基与HCN发生加成反应，加成反应为反应E→F，故D→E为酯化反应，所需反应条件为C2H5OH，浓硫酸，加热；E的结构简式为,其分子式为C10H18O3，满足以下条件：(i)分子中只有2种不同化学环境的氢，则该结构为高度对称结构；(ii)能发生银镜反应，则该物质中有醛基，醛基中已有一种环境的氢原子，则不可能有碳碳双键，则该物质有两个醛基在对称位置，余下的H原子全部在甲基内，余下的一个氧原子应在中心位置，则满足条件的结构为；
(5)
根据的结构分析，该物质中有酯基有如下方法合成该物质（1）可先合成一个在两端分别为羧基和羟基的碳链，让分子内发生酯化反应；可借鉴流程中用两个醛制取A的过程在碳链端点引入羟基，，再将醛基转化为羧基，如果用氧化法，羟基也会被氧化，故借鉴流程中用HCN与醛基发生加成反应：，借鉴F到G有：，最后分子内发生酯化反应得到目标产物。（2）在以上流程中得到后，直接根据G到F转化为。
故整个合成路线为：。
【点睛】快速突破有机合成与推断，要注意以下三点：（1）以已知的分子式、 结构简式为第一突破口；（2）以特殊的反应条件为重要突破口，有机推断题中，在转化关系上通常会给出反应的条件，可以结合所学知识准确判断该反应的类型或反应前后的物质；（3）所给信息必须用，即题目中给出的信息是解题的关键，推断时必须结合使用，也就是流程图中的条件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿写出反应前后的物质和对应的方程式。
25．(1) CH2OHCH2CH2CH2OH 羧基
(2) HC≡CH + 2HCHOHOCH2C≡CCH2OH 消去反应 Cu，加热
(3) 6 HCOOCH2CH2OOCH
(4)CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH   CH3C≡CCH2OH CH3CH2CH2CH2OH

【分析】根据顺丁橡胶分析，C为1,3-丁二烯，则B为CH2OHCH2CH2CH2OH，A为HOCH2C≡CCH2OH，B和氧气反应生成D，为CHOHCH2CH2CHO，D和氧气生成E为HOOCCH2CH2COOH，与B发生缩聚反应生成PBS。据此解答。

(1)
根据分析可知B的结构简式为CH2OHCH2CH2CH2OH，官能团为羟基；
(2)
由乙炔生成A的化学方程式为：HC≡CH + 2HCHOHOCH2C≡CCH2OH；B到C为醇的消去反应，B到D为催化氧化反应，反应条件为铜存在下与氧气反应。
(3)
E的同分异构体中满足a.含酯基，不含醚键  b.1mol该有机物与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag，说明含有两个甲酸酯，则结构简式可能为HCOOCH2CH2OOCH，或HCOOCH(CH3)OOCH，或含有一个酯基和一个醛基，一个羟基，结构简式为HCOOCH(OH)CH2CHO或HCOOCH2CH(OH)CHO，或HCOOC(OH)(CH3)CHO或HCOOCH(CH2OH)CHO ，共6种。只含2种氢原子的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2OOCH。
(4)
丙烯为原料制备1-丁醇，需要进行碳链加长，根据信息，应先形成碳碳三键，则丙烯和溴加成后生成氯代烃，再消去生成碳碳三键，再与甲醛发生加成反应生成炔醇类物质，再与氢气加成即可，故合成路线流程为CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH CH3C≡CCH2OH CH3CH2CH2CH2OH。
26．(1) 氯气、光照 取代反应
(2) C9H12O2
(3)+2CH3COOH +2H2O
(4)或
(5)CH3Br

【分析】由B的结构简式，结合A的分子式，可确定A的结构简式为；对照E、M的结构简式，结合F的分子式，可确定F的结构简式为。
(1)
由分析可知，A为，则A() → B()的反应条件和试剂为氯气、光照。D ()与反应，生成 E()和HBr，反应类型是取代反应。答案为：氯气、光照；取代反应；
(2)
C为，则分子式为C9H12O2，B ()与HOCH2CH2OH发生取代反应→ C()+HCl，也可能HOCH2CH2OH的2个-OH都与卞基氯发生取代，从而得到另一副产物的分子式为C16H18O2，该副产物的结构简式为。答案为：C9H12O2；；
(3)
F ()与CH3COOH发生酯化反应，生成 M()和水，化学方程式为+2CH3COOH +2H2O。答案为：+2CH3COOH +2H2O；
(4)
F为，它的满足下列条件：“①芳香族化合物；②不能与金属钠反应；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1”的同分异构体中，应含有苯环，不含-OH，则应含有醚键，且结构尽可能对称，从而得出苯环上的取代基可能为-OCH2CH3或-CH2OCH3，且位于苯环的间位，其可能结构简式为或。答案为：或；
(5)
以CH3Br和为原料合成异丁二醛()，二者应先取代生成，再还原为，最后氧化为，从而得出合成路线为：CH3Br。答案为：CH3Br。
【点睛】书写有机物的同分异构体时，首先根据信息确定取代基的可能结构，然后从氢原子种类最少的角度确定取代基所在的位置。
27．(1) 羟基、 醛基
(2) 消去反应 加成反应 取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化
(3) 保护羰基不被还原
(4)
(5)

【分析】根据B的化学式可知，A发生消去反应生成B，B是；B氧化为C，由D逆推，可知C是。
（1）
A是HOCH2CH2CHO，官能团的名称是羟基、醛基，A的合成方法之一：，乙醛、甲醛在碱性条件下生成HOCH2CH2CHO，X是甲醛，结构式为。
（2）
反应A→B是HOCH2CH2CHO发生消去反应生成；D→E是和发生加成反应生成。B含有醛基、C不含醛基，检验B是否完全转化为C的方法是：取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化。
（3）
E→F的第一步反应①是E中酯基发生水解反应生成羧酸钠和醇，化学方程式为。设计步骤F→G的目的是保护羰基不被还原。
（4）
i. 1molM与足量金属Na反应生成1mol说明含有2个羟基；
ii.不能使Br/溶液褪色，说明不含碳碳双键，M的不饱和度为1，则分子含有中含有碳环；iii.分子中有3种不同环境下的氢原子，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有；
（5）
2分子乙醛在碱性条件下生成，还原为，和乙醛反应生成，合成路线为。
28．(1)氟原子、醛基
(2)b c
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4) C19H18FNO4
(5)

【分析】由有机物的转化关系可知， 与CH2(COOH)2发生信息①反应生成，则A为 、B为 ；在浓硫酸作用下， 与乙醇发生酯化反应生成，则D为；ClCH2COONa与氢氰酸发生取代反应后，酸化得到NCCH2COOH，则E为NCCH2COOH；在浓硫酸作用下，NCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成NCCH2COOCH2CH3，则G为NCCH2COOCH2CH3；NCCH2COOCH2CH3与发生加成反应生成，一定条件下 转化为 ，发生信息②反应生成 ，则L为 、M为 ；发生还原反应生成。
（1）
由分析可知，A的结构简式为，官能团为氟原子、醛基，故答案为：氟原子、醛基；
（2）
a．由结构简式可知，K分子中不含有醛基，加热时，不可能与银氨溶液反应，故错误；
b．由结构简式可知，K分子中羟基相连碳原子的邻碳原子上含有氢原子，一定条件下，可发生消去反应，故正确；
c．由结构简式可知，K分子中苯环上含有2类氢原子，则苯环上一溴代物只有2种，故正确；
d．含两个苯环的有机物的不饱和度至少为7，由结构简式可知，K分子的不饱和度为6，则K分子不可能存在含两个苯环的同分异构，故错误；
故选bc；
（3）
由分析可知，E→G的反应为在浓硫酸作用下，NCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成NCCH2COOCH2CH3和水，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）
由结构简式可知，L的同分异构体中苯环上含有一个取代基的结构简式为 ；由分析可知，M的结构简式为，分子式为C19H18FNO4，故答案为： ；C19H18FNO4；
（5）
由有机物的转化关系可知，发生异构化生成 ，则N为 ； 发生题给信息①反应生成 ，则P为 ； 在乙酸作用下与过氧化氢发生氧化反应生成 ，则Q为 ； 发生水解反应酸化后生成，故答案为： ； ； 。
29．(1) 羟基、碳碳叁键 加成
(2)nHOCH2CH2OH+n +2nH2O
(3) 保护羰基 O2/Cu，加热 取反应液，加入新制Cu(OH)2，煮沸，有砖红色沉淀生成，则有B生成
(4)
(5)

【解析】（1）
由D的分子式可知，其不饱和度为3，再结合D→E的条件可知，该反应为加成反应，E中有碳碳双键，故D中有碳碳三键，故D的结构简式为，故D中的官能团有羰基、羟基、碳碳三键；由B和C的结构简式可知，该反应断开了B中的碳氧双键，故B→C的反应类型为加成反应；
（2）
乙二醇和对苯二甲酸在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应，生成高聚物PET，其化学方程式为：nHOCH2CH2OH+n +2nH2O；
（3）
根据目的物的结构可知，其结构中有羰基，羰基的化学性质活泼，故在合成过程中先生成物质A，到合成后期再将醚键转化为羰基，故设计HOCH2CH2OH→A的目的是保护羰基；A→B是将羟基转化为醛基，属于醇的催化氧化，故所需试剂和条件是O2/Cu，加热；检验有B（检验醛基）生成的实验方法是取反应液，加入新制Cu(OH)2，煮沸，有砖红色沉淀生成，则有B生成；
（4）
E的化学式为C9H16O4其不饱和度为2，要满足条件：i.分子中仅有1种官能团，有氧原子，有不饱和度，则碳碳双键和其它含氧基团不能同时存在，则该物质中有碳氧双键，可推测该官能团为羧基；ii.有3种不同环境的氢，可推测该物质的结构高度对称；符合条件的物质为；
（5）
根据的结构分析，该物质中有（1）碳碳双键：可借鉴流程中C到E，则需先形成用CH4合成乙炔；（2）两个醚键：可借鉴流程中HOCH2CH2OH→A、A→B，故整个合成路线为。
【点睛】快速突破有机合成与推断，要注意以下三点: (1)以已知的分子式、 结构简式为第一突破口；(2)以特殊的反应条件为重要突破口，有机推断题中，在转化关系上通常会给出反应的条件，可以结合所学知识准确判断该反应的类型或反应前后的物质；(3)所给信息必须用，即题目中给出的信息是解题的关键，推断时必须结合使用，也就是流程图中的条件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿写出反应前后的物质和对应的方程式。
30．(1) NaOH醇溶液/加热
(2) ①⑤ 消去反应
(3)碳碳双键易被氧化
(4)
(5)

【分析】根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，生成的B分子的结构简式为：，再和的溶液发生加成反应，生成，再水解生成D分子：，发生催化氧化生成。
【详解】（1）根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，所以反应条件为：NaOH醇溶液/加热；由D的结构简式和B分子中含有碳碳双键，与的溶液发生加成反应，生成，发生水解生成D分子。
（2）根据以上的分析，反应①为卤代烃消去反应，反应⑤为醇消去反应；反应⑤的化学方程式为：。
（3）碳碳双键很不稳定，很容易被氧化，故④⑤两步反应不可互换。
（4）既能水解，又能发生银镜反应，分子中含有，根据分子的不饱和度和原子个数，该分子中还有碳碳双键，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子，苯环上的两个取代基处于对位上，故满足条件的分子结构为：。
（5）根据题目合成信息，且苯环上的羟基易被氧化，由合成时，先将发生酯化反应，再将苯环上的甲基氧化为羧基，保护苯环上的羟基不被氧化，合成路线为：。