上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-111有机合成的综合应用（2）

这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-111有机合成的综合应用（2），共78页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-111有机合成的综合应用（2）

一、单选题
1．（2022·上海·一模）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
2．（2022·上海崇明·统考一模）白芷酸( )是一种重要有机物，下列有关该有机物的说法错误的是。
A．它与丙烯酸(CH2=CHCOOH)互为同系物
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1mol白芷酸最多能与2molH2发生加成反应
D．能发生取代反应、加聚反应
3．（2022·上海·统考二模）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述错误的是

A．迷迭香酸属于芳香族化合物
B．迷迭香酸含有三种含氧官能团
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
4．（2022·上海·模拟预测）关于有机物的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2
D．能形成多种高分子化合物
5．（2022·上海·模拟预测）CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X
D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应

二、有机推断题
6．（2022·上海·统考二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

完成下列填空：
(1)G中含氧官能团名称是_______。
(2)B→C的反应类型为_______；E→F所需的试剂与条件是_______。
(3)F的结构简式为_______；F→G过程中，除生成G外，另一产物的化学式是_______。
(4)同时符合下列条件C的所有同分异构体的结构共有_______种(不考虑立体异构)，请写出其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体的结构简式(若存在多种可任写一种)：_______。
a．苯环上有两个取代基        b．含有碳碳双键         c．不与金属钠发生反应
(5)参照上述部分合成路线，设计由为原料制备化合物的合成路线。_______
7．（2022·上海普陀·统考二模）天然产物M具有抗疟活性，某科学活动小组以化合物A为原料合成M及其衍生物N的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示－C6H5)：

已知：
完成下列填空：
(1)写出化合物A中含氧官能团的结构简式____，M→N的反应试剂和条件____。
(2)反应①的方程式可表示为A+G→B+Z，化合物Z的分子式是___，反应②③④中属于还原反应的有___，属于加成反应的有____。
(3)化合物C能发生银镜反应，其结构简式为___。
(4)写出一种满足下列条件的化合物N的芳香族同分异构体的结构简式___。
①能与NaHCO3溶液反应；②能与3倍物质的量的Na发生产生H2的反应；③核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(5)根据上述信息，写出以对甲基苯酚()和HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)___。
(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)
8．（2022·上海静安·统考二模）有机化合物 J()是一种治疗心脏病药物的中间体。J的一种合成路线如下：

已知：①R1-CHO+R2CH2-CHO
回答下列问题：
(1)A的分子式是_______，E的结构简式是_______。化合物H中含氧官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应类型是_______。G→H 还需要用到的无机反应试剂是_______(填字母编号)。
a. Cl2 b. HCl c. 铁粉、液溴 d. H2O
(3)F→G的化学反应方程式为_______。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式_______。
①苯环上只有两个对位取代基，其中一个是-OH
②能发生水解反应、银镜反应等
(5)结合题中信息，写出以有机物B为原料制备1，3-丁二醇的的合成路线_______(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)。
9．（2022·上海嘉定·统考二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH
(1)化合物A的名称是_______。反应②和⑤的反应类型分别是_______、_______。
(2)写出C到D的反应方程式：_______。
(3)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四种不同环境的氢原子，其个数比为6：2：1：1，写出两种符合要求的X的结构简式：_______、_______。
(4)面向“碳中和”的绿色碳化学是当前研究的重要方向。反应②产物己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

分析“绿色”合成路线比过去的工业合成路线的优点_______。
(5)设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷()制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。(备注：①参照所提供的信息②表示方法为：AB目标产物)
10．（2022·上海崇明·统考二模）药物帕罗西汀的合成路线如下：

已知：①R1CHOR1CH=CHCOOH
②R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团有_______。
(2)有关物质K的说法正确的是_______。
a.加热时，能与银氨溶液反应    b.一定条件下，可发生消去反应
c.苯环上一溴代物只有两种    d.存在含两个苯环的同分异构
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)已知L为，其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为_______，M的分子式为_______。
(5)以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L。

已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
②
分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式：_______、_______、_______。
11．（2022·上海黄浦·统考二模）以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图：

已知：I.符合原子经济学原理
II． (R1、R2表示氢原子或烃基)
(1)D的官能团名称___________。
(2)的反应类型___________，生成M的反应条件___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)H生成N的化学方程式为___________。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应  ②苯环上连有三个取代基  ③苯环上的一卤代物有两种
(6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____。
12．（2022·上海虹口·统考模拟预测）Bevyxxa是一种凝血因子抑制剂，可用于静脉血栓的治疗，其合成路线如下所示：

已知：++H2O
完成下列填空：
(1)反应①的试剂与条件为___________；反应③的反应类型是___________。
(2)反应②过程中，___________转化为___________(均填基团名称)。
(3)X的结构简式为___________。
(4)写出同时满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式_____。
i.属于芳香化合物，分子中存在三种化学环境不同的氢原子；
ii.含有结构，且能发生银镜反应。
(5)苏合香醇()与A互为同分异构体。仅以苏合香醇为有机原料可以合成青霉素培养基原料苯乙酰胺()，请写出合成路线_____。
13．（2022·上海·统考三模）用烃A合成高分子化合物和顺丁橡胶的合成路线如下：

已知：ⅰ.
ⅱ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH
(1)C的名称是_______；反应③的试剂和条件是_______。
(2)已知④属于加聚反应，则的分子式是_______；是和甲醛反应的生成物，其结构简式是_______。
(3)E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，则⑤的化学方程式是_______。
(4)⑦的化学方程式是_______。
(5)写出由乙炔和1，4-丁二醛为原料制取1，3-环己二烯的合成流程图_______ (必要的无机试剂任选)。
14．（2022·上海·统考二模）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：

已知：NaBH4是一种还原剂，完成下列填空：
(1)布洛芬的分子式为_______，B→C的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)化合物M的分子式为C9H10O2，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有_______种。
(5)某同学查阅文献资料，发现C的另一种合成方法：+，请评价该方法与上述流程中的合成方法相比，具有哪些优缺点_______。
(6)设计一条以丙醇为主要原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线(其他无机试剂任选)______(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)。
15．（2022·上海徐汇·统考二模）G是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，以下是G的一种合成路线。

已知： ，完成下列填空：
(1)A→B反应所需的试剂和条件_______。
(2)B→C的反应类型_______。
(3)C中含氧的官能团有醚键和_______。
(4)检验B物质中-Br的实验操作_______。
(5)F→G反应的化学方程式_______。
(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_______。
①属于芳香醇  ②有5种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇( )和丙二酸二乙酯( )为原料，设计制备 的合成路线_______。
(合成路线常用的表达方式为：)
16．（2022·上海长宁·统考二模）化合物 是一种新型抗癌药物的中间体， 其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的结构简式为_______， 写出 中除醚键)外的另外两种官能团的名称_______。
(2)④的反应类型为_______， 的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______反应⑤可能产生与 互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。
(4)芳香化合物 是 的同分异构体。已知 的苯环上只有 个取代基且分子结构中不含 中仅含四种不同化学环境的氢原子， 则 的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述合成路线， 设计由合成 的路线_______(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)
17．（2022·上海闵行·统考模拟预测）治疗原发性高血压、心绞痛的药物替利洛尔(Tilisolol)的一种合成路线如下：

已知：RCOOHRCOClRCONHR’
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团是_______；写出①的化学反应方程式_______。
(2)写出③所需的反应条件_______。
(3)E中只有2种不同化学环境的氢原子，F是乙醇的同系物。写出E的结构简式_______。
(4)写出⑤的反应类型是_______。
(5)写出一种符合下列条件的H的同分异构体_______。
a.发生银镜反应；b.在酸性和碱性条件下均水解；c.有4种不同环境的氢原子。
(6)写出用B为原料制备丙烯酸钠(CH2=CHCOONa)的合成路线_______。(无机试剂任选，合成路线常用表示：XY……目标产物)
18．（2022·上海宝山·统考一模）奶油中有一种化合物A，其相对分子质量为88，由C、H、O三种元素组成，C、H的质量分数依次为55%和9%。与A相关的反应如图：

已知：RCHO+R'CHO
请回答下列问题：
(1)A的分子式是____，它除了含有羟基外，还含有的官能团的名称是____。
(2)写出C的结构简式____，检验F中非含氧官能团的试剂是____。
(3)写出B→D反应的化学方程式____。
(4)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式____，A→G的反应类型为___。
(5)合成是有机化工永恒的话题，请完成由1，3—丁二烯为原料合成1，4—丁二醇的路线图____。
19．（2022·上海崇明·统考一模）普瑞巴林(Pregabalin)，化学名称(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸，分子式为C8H17NO2，是一种抗癫痫药，临床上主要治疗带状疱疹后神经痛。其结构简式为。其合成路线如下：
已知：RCHO + CH2(COOCH3)2RCH = C(COOCH3)2 + H2O

(1)普瑞巴林分子含氧官能团的名称为_______，—NH2的电子式为_______。
(2)A→B的有机反应类型为_______；写出C→D的化学反应方程式_______。
(3)分别写出分子式为C5H10O，且能发生银镜反应，下列两种情况物质的结构简式或键线式。①有两种化学环境不同的氢原子的物质：_______；②上述转化关系中的有机物X：_______。
(4)参考以上合成路线及反应条件，以苯乙酸()和必要的无机试剂为原料，合成，写出合成路线流程图(无机试剂任选)。_______
20．（2022·上海·模拟预测）大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如下图所示。

已知：R-XRMgX
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应；
(2)D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______；
(3)写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。
(4)H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；
(5)结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)_______。

21．（2022·上海·统考一模）G是一种重要的药物中间体，可用于制备治疗癫痫的药物，合成路线如图。

完成下列填空：
(1)写出A物质的名称____。
(2)写出B物质中官能团名称____。
(3)F→G的反应类型为___。
(4)写出D→E反应的化学方程式___。
(5)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该物质能发生银镜反应，写出其结构简式___。
(6)写出满足下列条件，物质X同分异构体的结构简式___。
①不能发生银镜反应②有2种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，设计制备苦杏仁酸()的合成路线___。
(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)
22．（2022·上海浦东新·统考一模）丙烯可用于生产很多有机化工原料，其中卡波姆( )和环氧树脂稀释剂L( )的合成路线如下：

已知： 表示多步反应；D分子中含有羟基。完成下列填空：
(1)B中含有的官能团名称是___________；C的结构简式为___________。
(2)①的反应类型为___________；②的反应条件和试剂是___________。
(3)③的化学方程式为___________。
(4)反应④与⑤能否交换先后顺序？请说明理由___________。
(5)写出满足下列条件的2种L的同分异构体。___________。
①芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，
②含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)设计流程中B的合成路线______________。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
23．（2022·上海·模拟预测）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021诺贝尔生理学或医学奖。辣椒素(H)的合成路线如图。

已知：①R—OHR—Br
②
③R—COCl+HO—R'→R—COOR'+HCl
(1)A中所含官能团的名称___。检验B中含溴元素的方法___。
(2)写出C→D反应中1)的化学方程式是__。H不能发生的反应类型有__(填序号)。
a．加成反应    b．消去反应    c．氧化反应     d．取代反应     e．聚合反应
(3)写出符合条件的E的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能发生水解反应，产物之一为乙酸
③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1
(4)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2—异丙基丙二酸()的合成路线(其他试剂任选)___。
24．（2022·上海金山·统考一模）乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：

完成下列填空：
(1)A中的官能团有羰基、___；E→F的反应类型是___。
(2)制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，则X的结构简式是___。
(3)C的一氯代物有___种，写出B→C第一步反应的化学方程式__。
(4)在C→D的反应中，检验是否有D生成的方法是___。
(5)B的同分异构体G满足以下条件：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式___。
(6)照题(2)和A→F的流程所给信息，将以环已酮、乙醇为原料合成B的同分异构体 ，请将下列合成路线补充完整___。

25．（2022·上海·统考一模）冠状病毒病(COVID-19)正在影响全球，口罩用聚丙烯纤维增长速度加剧，目前我国丙烯的使用量已超过乙烯。为了环境的友好，降解塑料需求也越来越大。PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。

请回答下列问题：
(1)属于加成反应的有___________(填编号)，F的结构简式___________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
反应③：___________；
反应⑤：___________。
(3)已知E(C3H6O3)存在三种常见不同类别物质的异构体，请各举一例(E除外)并写出其结构简式：___________、___________、___________。
(4)制取丙烯腈的方法常有如下两种：
方法1:CHCH+HCNCH2=CH-CN
方法2:CH2=CH-CH3+NH3+O2 CH2=CH-CN+3H2O
相比较而言，方法②的优点是______
(5)已知： 2CH2=CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线_______ (表示方法为：A B……目标产物)
26．（2022·上海松江·统考一模）苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：

完成下列填空：
(1)试写出A的结构简式___________，C中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应①的反应类型为___________，反应②的条件为___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为___________。
(5)写出满足下列条件的C的一种同分异构体___________。
a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
b．苯环上有2种化学环境的氢原子
(6)乙醇酸可用于工业制备聚乙醇酸，已知：RCH2COOH RCHClCOOH，请以乙醇为原料(无机试剂任选)设计制备乙醇酸(HOCH2COOH)的合成路线___________。(合成路线常用的表示方法为：甲 …乙 目标产物)
27．（2022·上海·模拟预测）化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：

请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A． 化合物A最多14个原子共平面
B． 化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C． 化合物H的分子式为C15H20O4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH2COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)
28．（2022·上海宝山·统考模拟预测）喹啉类有机物X可用于制取医药、燃料、杀虫剂等，它的一种合成路线如下：

已知：① +
②
完成下列填空：
(1)A无支链，A官能团的名称是___________；A生成B的化学方程式为：___________。
(2)的反应类型：___________反应。
(3)W是C的同分异构体，写出两种属于不同类有机物的W的结构简式。___________
(4)与溶液反应时，最多消耗___________。
(5)P能发生银镜反应，写出P的结构简式。___________
(6)利用已学知识和本题中的信息，写出以乙烯为原料合成A的路线(无机试剂任用)___________。(合成路线的表示方法为：甲乙……目标产物)
29．（2022·上海长宁·统考一模）化合物G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)A的分子式为__，所含官能团的名称为__。③的反应类型为___。
(2)反应④的化学方程式为___。F的结构简式为___。
(3)D有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式__。
a．分子中含有六元环；
b．不能与金属钠反应；
c．分子中含有三种化学环境不同的氢原子，不同氢原子数之比为3：2：1。
(4)根据题设信息设计以1，5—二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的路线___(其他试剂任选)。
30．（2022·上海·统考一模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下，请完成下列填空：

已知：
①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
(1)A的结构简式是_______，D中的含氧官能团名称是_______。
(2)由E生成F的反应类型是_______，写出E发生聚合反应的化学方程式_______。
(3)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_______。
(4)芳香族化合物X是C的同分异构体，与C具有相同的官能团，且苯环上只有两种不同化学环境的H原子，写出符合要求的X的结构简式_______。
(5)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。

参考答案：
1．B
【详解】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；
C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；
D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；
故选B。

2．C
【详解】A．白芷酸与丙烯酸(CH2=CHCOOH)所含官能团相同，相差2个CH2，互为同系物，故A正确；
B．白芷酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．碳碳双键能与氢气加成，但是羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol白芷酸最多能与1molH2发生加成反应，故C错误；
D．白芷酸含有甲基、羧基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确。
故选C。
3．D
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸中含有苯环，则属于芳香族化合物，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有羟基、羧基和酯基三种含氧官能团，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有羟基、羧基和酯基三种含氧官能团，且酚羟基的邻、对位上有H，迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应，C正确；
D．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有2个苯环，1个碳碳双键可以和H2加成，故1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，D错误；
故答案为：D。
4．D
【详解】A．有羟基和羧基能发生取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故A错误；
B．结构相似相差n个CH2的属于同系物，该物质与乙醇乙酸结构都不相似，不属于同系物，故B错误；
C．1mol该物质与碳酸钠反应生成0.5mol CO2即22gCO2，故C错误；
D．能通过加聚或者缩聚形成多种高分子化合物，故D正确；
故答案为D
5．C
【详解】A．苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；
B．X中含有醚键和醛基，Y中含有醚键、羰基，Z中均含有羰基、醚键、羟基，三种分子均不含酯基，故B错误；
C．X含有醛基，但Z没有，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，故C正确；
D．Z不是卤代烃，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，故D错误；
故选C。
6．(1)羟基、酯基
(2) 氧化 CH3OH、浓H2SO4、加热
(3) HCl
(4) 6
(5)

【分析】与甲苯在AlCl3的催化作用下发生加成反应生成B为；B在催化剂作用下发生氧化反应生成C为；C与NH4Cl、NaCN作用生成D为；D发生水解生成E为；由G及的结构简式，可确定F为，是由E与CH3OH发生酯化反应的产物。
(1)
G为，含氧官能团为-OH和-COOR，名称是羟基、酯基。答案为：羟基、酯基；
(2)
B()→C()，-CH2OH转化为-CHO，反应类型为氧化反应；E()→F()，-COOH转化为-COOCH3，发生酯化反应，所需的试剂与条件是CH3OH、浓H2SO4、加热。答案为：氧化；CH3OH、浓H2SO4、加热；
(3)
由分析可知，F的结构简式为；F()→G()过程中，-NH2与ClCH2CH2OH发生取代反应，除生成G外，另一产物的化学式是HCl。答案为：；HCl；
(4)
C为，同时符合下列条件“a．苯环上有两个取代基、b．含有碳碳双键、c．不与金属钠发生反应”C的同分异构体，分子中除苯环外，可能含有-CH=CH2、-OCH3，或-OCH=CH2、-CH3，两取代基可能位于苯环的邻、间、对位，所以其可能结构共有6种(不考虑立体异构)，其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体，两取代基应位于苯环的对位，结构简式为：。答案为：6；；
(5)
由为原料制备化合物，依据流程图中F→G，采用逆推法，需制得；再由流程图中C→D逆推，可确定需制得。由此得出合成路线为： 。答案为： 。
【点睛】合成有机物时，依据题给流程图，可采用逆推法进行分析。
7．(1) －OH、－CHO CH3COOH，浓硫酸，加热
(2) C18H15PO ② ②④
(3)
(4)
(5)

【分析】反应①的方程式可为，结合C的分子式和物质B可知物质C的结构简式为。
（1）
有A的结构简式可知，A的官能团为醛基（－CHO）和酚羟基（－OH），故答案为－OH、－CHO；由图可知M→N发生酯化反应，故反应试剂和条件为CH3COOH，浓硫酸，加热。
（2）
反应①的方程式可表示为A+G→B+Z，根据A、B、G的结构简式可知：G中的-CHOCH2CH3被A中的O取代，则ZPh3PO，①的方程式可表示为
Ph3PO的分子式为C18H15PO；结合C的分子式和物质B可知物质C的结构简式为，反应②中断开碳氧双键，为加成反应，和氢气加成也属于还原反应；反应③中酚羟基和相邻的C失去氢原子，属于氧化反应且苯环上的一个氢原子被取代，发生取代反应；反应④断开了一个碳碳双键，发生加成反应；故反应②③④中属于还原反应的有②，属于加成反应的有②④。
（3）
C能发生银镜反应，C的结构简式为 。
（4）
化合物N的分子式为C10H12O4，其不饱和度为5，其芳香族同分异构体中有苯环，苯环的不饱和度为4，同分异构体能满足以下条件：（1）能与NaHCO3溶液反应则有羧基（羧基不饱和度为1），根据其不饱和度可知，不含酯基和碳碳双键；（2）能与3倍物质的量的Na发生产生H2的反应，故除去羧基外还有有两个羟基；（3）核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；（4）不含手性碳原子，则羟基和羧基不能在同一个碳原子上，满足题意的同分异构体的结构为 或。
（5）
以对甲基苯酚()和HOCH2CH2Cl为原料合成，由所给条件已知：先将转化为，根据卤代烃的性质（在碱性条件下水解为醇），将转化为，最后参考反应E→F，合成，其合成路线如下：】。
【点睛】快速突破有机合成与推断，要注意以下三点：(1)以已知的分子式、 结构简式为第一突破口；(2)以特殊的反应条件为重要突破口,有机推断题中，在转化关系上通常会给出反应的条件，可以结合所学知识准确判断该反应的类型或反应前后的物质；(3)所给信息必须用,即题目中给出的信息是解题的关键，推断时必须结合使用，也就是流程图中的条件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿写出反应前后的物质和对应的方程式。
8．(1) C7H6O2 羟基、羧基
(2) 氧化反应 b
(3)+H2O
(4)
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO

【分析】已知B为乙烯，乙烯与水发生加成反应，生成C为乙醇，乙醇发生催化氧化生成D为乙醛，乙醛和A发生提示的反应，生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J的结构可知其由2个发生酯化反应生成，故I为，H在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成I，则H为，所以G到H的反应为G与HCl的加成反应，由此解答各小问。
（1）
根据A的结构可知，A的分子式为C7H6O2，根据以上分析可知E的结构简式为，化合物H为，其中的含氧官能团为酚羟基、羧基。
（2）
C到D发生的是乙醇的催化氧化生成乙醛，故反应类型为氧化反应。G到H为G与HCl发生的加成反应，所以需要用到的无机反应试剂为HCl。
（3）
F在浓硫酸作用下，发生醇的消去反应，生成G中含有碳碳双键，化学方程式为。
（4）
苯环上有两个对位取代基，其中一个是—OH，此外能发生水解反应和银镜反应，则说明另一个取代基一定含有酯基，而且是甲酸酯，由此可得满足条件的E的同分异构体为或。
（5）
乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，2个乙醛发生提示的反应生成，再与氢气发生还原反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。
9．(1) 1，3-丁二烯 氧化反应 取代反应
(2)+2CH3CH2OH+2H2O
(3)
(4)步骤少、原子利用率高、无污染废气产生等
(5)

【分析】A与乙烯发生加成反应生成B，B发生氧化反应生成C，对比C、E的结构，结合D的分子式和给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为，E发生取代反应生成F，F发生酯的水解反应生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的名称为1，3-丁二烯；反应②为碳碳双键断裂形成羧基的过程，属于加氧去氢的氧化反应；反应⑤的羰基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代，属于取代反应，故答案为：1，3-丁二烯；氧化反应；取代反应；
（2）根据上述分析可知，C为C与乙醇发生酯化反应生成D，其化学方程式为：  ；
（3）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四种不同环境的氢原子，其个数比为6：2：1：1，说明X存在对称结构，可能含两个羰基和一个羟基，或两个碳碳双键和一个羟基，其结构可能为：、、、、、、（任选其中两种即可）；
（4）工业合成路线中硝酸氧化过程会产生氮氧化物，污染环境，且步骤多，原子利用率低，而“绿色”合成路线过程中，直接在催化剂加热条件下环己烷与空气发生反应直接生成目标产物，其步骤少、原子利用率高、无污染废气产生等；
（5）由 与1,4-二溴丁烷反应生成 ，然后水解得到 ，乙酸乙酯在乙酸钠、DMF条件下发生反应生成 ，具体的合成路线为：。
10．(1)氟原子、醛基
(2)bc
(3)NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O
(4) C19H18FNO4
(5)

【分析】A和HOOCCH2COOH反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成D，由逆推，结合信息①，可知A是、B是、D是；和G反应生成，可知G是、E是；根据信息②，由帕罗西汀和K的结构简式，可知M是。
（1）
A是，分子含有的官能团有醛基、氟原子；
（2）
a.K不含醛基，加热时，不能与银氨溶液反应，故a错误；    
b.K含有羟基，一定条件下，可发生消去反应，故b正确；
c.苯环上有2种等效氢，苯环上的一溴代物只有两种，故c正确；    
d.K的不饱和度为6，不存在含两个苯环的同分异构，故d错误；
选bc；
（3）
E→G是和乙醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O。
（4）
的同分异构体中，苯环上含有一个取代基，说明有1个碳氧双键，结构简式为；根据信息②，由帕罗西汀和K的结构简式可知M是，M的分子式为C19H18FNO4。
（5）
黄樟素异构化为，氧化为，根据信息②，和双氧水反应生成，水解为，所以制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式为、、。
11．(1)醛基
(2) 加成反应 浓硫酸/△
(3)
(4)n
(5)或
(6)CH3CH=CH2

【分析】由有机物的转化关系可知，与HC≡CCH3发生加成反应生成，则A为；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则C为；与氢氰酸发生加成反应后，酸化得到，则E为；在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则F为；在催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，在浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成；在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则H为；在催化剂作用下共热发生加聚反应生成。
（1）
由结构简式可知，D的官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）
由分析可知，A→B的反应为与HC≡CCH3发生加成反应生成；生成M的反应为在浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成和水，故答案为：加成反应；浓硫酸/△；
（3）
由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（4）
H生成N的反应为在催化剂作用下共热发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n，故答案为：n；
（5）
B的同分异构体的结构简式能发生银镜反应，苯环上连有三个取代基说明同分异构体分子苯环上的取代基为1个醛基和2个甲基，则苯环上的一卤代物有两种的结构简式为、，故答案为：或；
（6）
由合成路线和信息可知，以丙烯为原料制备的合成步骤为催化剂作用下丙烯与水发生加成反应生成，在铜做催化剂条件下，与氧气发生催化氧化反应生成，先与氢氰酸发生加成反应，后酸化生成，在催化剂作用下发生缩聚反应生成，合成路线为CH3CH=CH2，故答案为：CH3CH=CH2。
12．(1) 浓硝酸、浓硫酸/加热 还原反应
(2) 甲基 羧基
(3)
(4)
(5)

【分析】根据反应②产物的结构简式，可知物质B为，物质A为；与X反应，生成，结合已知信息，可知X为；与氢气反应，结合后面信息可知，C为，据此分析作答。
（1）反应①是经过硝化反应后生成，则试剂与条件为浓硝酸、浓硫酸/加热；反应③是硝基被还原为氨基，则反应类型是还原反应，故答案为：浓硝酸、浓硫酸/加热；还原反应；
（2）反应②是变为的过程，则是甲基转化为羧基，故答案为：甲基；羧基；
（3）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；
（4）Y为，满足下列条件的Y的一种同分异构体：i.属于芳香化合物，分子中存在三种化学环境不同的氢原子，说明结构高度对称；ii.含有结构，且能发生银镜反应，说明存在醛基，则满足条件的同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（5）合成苯乙酰胺，可先将，发生消除反应生成；与水发生加成反应，生成；经过氧化，得到；与氨气反应，生成，合成路线为：，故答案为：。
13．(1) 1，4-丁二醇 浓硫酸/加热
(2)
(3)
(4)
(5)

【分析】由顺丁橡胶的结构简式逆推，可知D是1，3-丁二烯；B、C中都含有4个碳原子，根据信息ⅰ可知，A是乙炔，B是、C是、D是；根据E能与甲醇发生正反应，E分子中含有羧基，E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，则E是，E和甲醇发生酯化反应生成F，根据F的相对分子质量，可知F是；和反应生成G和甲醇，结合信息ⅱ可知，G是，发生缩聚反应生成PBT和，PBT的结构简式为。
（1）
根据以上分析，C是，C的名称是1，4-丁二醇；反应③是发生消去反应生成，反应的试剂和条件是浓硫酸/加热；
（2）
已知④属于加聚反应，由顺丁橡胶的结构简式逆推，可知D是，则的分子式是；A是乙炔，根据信息ⅰ可知，B是；
（3）
E是，E和甲醇发生酯化反应生成F，F是，则⑤的化学方程式是 。
（4）
G是，发生缩聚反应生成PBT和，PBT的结构简式为，反应⑦的化学方程式是；
（5）
乙炔和1，4-丁二醛生成，和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，合成路线为。
14．(1) C13H18O2 还原反应
(2)
(3)+HBr+H2O
(4)2
(5)合成步骤少，没有副产物产生
(6)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl

【分析】苯与(CH3)2CHCOCl在AlCl3存在条件下发生取代反应产生B：，B与Zn(Hg)/HCl作用发生还原反应产生C：，CH3COOH与SOCl2在加热条件下发生-OH的取代反应产生CH3COCl，C与CH3COCl发生异丁基在苯环对位上的取代反应产生D：，D与NaBH4发生还原反应产生E，E与HBr在一定条件下发生取代反应，-OH变为Br，得到F，F经两步反应产生目标产物布洛芬，结构简式为：。
(1)
根据布洛芬分子结构简式，结合C原子价电子数目是4，可知其分子式为C13H18O2；
根据B、C结构简式的不同，可知B变为C时得氢失氧，发生了还原反应，故B→C的反应类型是还原反应；
(2)
C与CH3COCl发生异丁基在苯环对位上的取代反应产生D：和HCl，故D的结构简式是；
(3)
E是，E与HBr在加热时发生-OH的取代反应产生F：和H2O，该反应的化学方程式为：+HBr+H2O；
(4)
合物M分子式是C9H10O2，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同，则可能的结构有： ，共有2种不同结构；
(5)
以与发生加成反应产生时，反应只有一步就完成，且反应物原子全部转化为生成物；而前边合成的反应步骤多，有副反应产物产生；
(6)
丙醇CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热发生消去反应产生丙烯CH3CH=CH2，丙烯与HBr在加热时发生加成反应产生CH3CHBrCH3，然后与MgCH2O、CO2作用，再与H+、H2O作用，反应产生(CH3)2CHCOOH，再与SOCl2在加热时发生取代反应产生目标产物(CH3)2CHCOCl。故以丙醇为原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl。
15．(1)Br2/光照
(2)取代反应
(3)羟基
(4)加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和苯甲醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
(5)
(6) 、
(7)

【分析】根据F的分子式为C12H18O3，由G的结构简式逆推，可知F的结构简式为 。
（1）
A→B是甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成 ，反应所需的试剂和条件为Br2/光照；
（2）
B→C是 中的溴原子被-OCH2CH2OH代替，反应类型为取代反应；
（3）
C是 ，含氧的官能团有醚键和羟基；
（4）
检验 中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，水解后生成的溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
（5）
F→G是 和乙酸酐反应生成，反应的化学方程式 ；
（6）
①属于芳香醇  ②有5种不同化学环境的H原子，满足条件的的同分异构体的结构简式为 、 ；
（7）
苯甲醇和CBr4在一定条件下生成 ， 和 发生取代反应生成 ， 还原为，合成路线为 。
16．(1) ； 羟基、碳碳三键；
(2) 消去反应； ；
(3) ； ；
(4)、 、 、  （任意写一种即可）；
(5)

【分析】A的分子式为，A到B 转化用了重铬酸钠，为氧化反应，B经过②得到为取代反应，对比A和的结构，可知A为，B为；经过③得到Ｃ，由条件可知发生了消去反应，Ｃ为；D经过④得到，根据D的分子式知D不饱和度为0，故D为；C和经过⑤得到E，发生了加成反应；E和F反应生成G，G到H羰基被还原成羟基，同时发生了取代反应，由此E和F发生取代反应生成G，G为。
【详解】（1）由分析知Ａ为；Ｈ中除了醚键外的官能团为：羟基、碳碳三键；
（2）经过④羟基变成了双键，故发生了消去反应；由分析可知G 为
（3）反应③为卤代烃的消去反应，反应方程式为 ；与发生加成反应时，可能得到 或（E）两种产物，故E的同分异构体结构为 ；
（4）H的不饱和度为4，其同分异构体含苯环，苯环的不饱和度为4，因此M中不含其他的不饱和键，M中苯环上有3个取代基，且只有四种不同环境的氢原子，其结构应该高度对称，可能的结构式为：、 、 、；
（5）产物中存在四元环，参照题中⑤，可知上一步原料为，其可由卤代烃消去得到，与题中③方法一致。从原料开始分析，原料通过与溴单质发生取代得到，再消去得到，两个分子发生加成法应可得到产物。合成路线为：。
17．(1) 碳碳双键和氯原子 CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl
(2)氢氧化钠乙醇溶液、加热
(3)
(4)取代反应
(5)、、
(6)CH2=CHCH2OH CH3CHClCH2OH CH3CHClCHO CH3CHClCOOH CH2=CHCOONa

【分析】EF生成G，F为甲醇，则E为 ，G取代生成H：，H中氯原子被取代生成反应⑤的产物；CH2=CHCH3和氯气取代生成A：CH2=CHCH2Cl，A和氢氧化钠水溶液发生取代生成醇B：CH2=CHCH2OH，B和氯气加成生成C，C消去生成D，D最终生成替利洛尔；
(1)
由流程可知，比较CH2=CHCH3与A分子化学式可知，生成A的反应为CH2=CHCH3中氢原子被取代反应，A分子含有的官能团是碳碳双键和氯原子；
反应①为在氢氧化钠水溶液加热条件下，氯原子被取代生成醇B的反应，化学反应方程式CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl；
(2)
B和氯气加成生成C：CH2ClCHClCH2OH，反应③为卤代氢C发生消去反应生成不饱和键的过程，所需的反应条件氢氧化钠乙醇溶液、加热；
(3)
F是乙醇的同系物，结合G结构可知，F为甲醇，EF反应生成G，E中只有2种不同化学环境的氢原子，则E结构中含有酸酐，结构简式为 ；
(4)
G发生已知提供的反应原理生成H，H结构简式为 ，H生成I，分析产物和H的结构可知，⑤为H中氯原子被取代的反应，属于取代反应；
(5)
符合下列条件的H的同分异构体：a.发生银镜反应，则含有醛基或为甲酸酯；b.在酸性和碱性条件下均水解，则含有酯基；c.有4种不同环境的氢原子，则结构的对称性较好，苯环上应该存在2个对位取代基；故取代基可以为-COCl、-CH2OOCH，-CH2COCl、-OOCH，-COCH2Cl、-OOCH；结构简式为： 、、；
(6)
B的结构简式为CH2=CHCH2OH；制备丙烯酸钠则需要将B中碳碳双键保护后在将羟基氧化为醛基，再氧化为羧基，和碱反应得到丙烯酸钠；合成路线为：CH2=CHCH2OH CH3CHClCH2OH CH3CHClCHO CH3CHClCOOH CH2=CHCOONa。
18．(1) C4H8O2 羰基
(2) CH3CHO 溴水
(3)2++2H2O
(4) 氧化反应
(5)CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH

【分析】有机化合物A，只含有C、H、O三种元素，C、H的质量分数依次为55%和9%，故分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，最简式是C2H4O，该物质的相对分子质量为88，设组成为(C2H4O)n，则(24+4+16)n=88，解得n=2，故A的分子式为C4H8O2。已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，A能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上，与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为；顺推可知B为，C为CH3CHO，D为二元酯类，结构简式为；由与HBr发生加成反应产生E为，E与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F为，据此解答。
(1)
由上述分析可知：A结构简式为，其分子式为C4H8O2，其分子中除了含有羟基外，还含有的官能团的名称是羰基；
(2)
结合分析可知C结构简式为CH3CHO，F结构简式为，其中的非含氧官能团为碳碳双键，碳碳双键比较活泼，能够与溴水发生加成反应，因此会看到溴水褪色，故检验其试剂为溴水；
(3)
B为，B与苯甲酸在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应产生D：和水，该反应为可逆反应，故该反应的化学方程式为：；
(4)
在空气中长期搅拌奶油，A会转化为相对分子质量为86的化合物G，结合A的分子式及A的相对分子质量为88，则应是A发生催化氧化反应生成G，由于G一氯代物只有一种，则G分子中只有一种位置的H原子，故G结构简式为，A生成G的反应类型是氧化反应；
(5)
由1，3﹣丁二烯为原料制备1，4﹣丁二醇，可以用1，3﹣丁二烯与溴发生1，4﹣加成，然后水解生成烯醇，再与氢气加成即可得到目标产物，故合成路线为CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH。
19．(1) 羧基
(2) 取代反应 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
(3)
(4)

【分析】A发生取代生成B，C发生酯化反应生成D，D与X发生已知反应生成E，E发生加成生成F，据此分析解题。
(1)
普瑞巴林分子含氧官能团的名称为羧基，—NH2的电子式为：；
(2)
A→B的反应中Cl被-CN取代，有机反应类型为：取代反应；C为羧酸，D为酯类，C→D发生酯化反应，化学反应方程式：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；
(3)
①分子式为C5H10O，能发生银镜反应说明含有醛基，有两种化学环境不同的氢原子的物质：；②根据E的结构式可知，D与X发生消去反应生成E，X分子式为C5H10O，已知：RCHO + CH2(COOCH3)2RCH = C(COOCH3)2 + H2O，上述转化关系中的有机物X：；
(4)
以苯乙酸()和必要的无机试剂为原料，合成，与氯气发生取代生成，再与碳酸氢钠和NaCN生成，根据G生成H的提示可知合成路线流程图：。
20．(1) 羟基、醛基 加成
(2) 溴化氢(HBr) CH2=CHBr
(3)
(4)或
(5)

【分析】A与苯酚发生加成反应得到B，B经氧化为C，乙炔与溴化氢加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W，据此分析解题。
【详解】（1）C为：，含氧官能团的名称是羟基、醛基；A→B发生酚醛加成，反应类型是加成反应；
（2）由分析可知D→E还需要的无机试剂是溴化氢；E的结构简式为：CH2=CHBr；
（3）H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
（4）H的芳香类同分异构体有多种：
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分异构体的结构简式或：
（5）以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备，根据已知信息可知；结合C与F反应可得。
21．(1)乙酸
(2)氯原子、羧基
(3)加成反应
(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O
(5)(CH3)2CHCH2CHO
(6)
(7)

【解析】(1)
根据B的结构简式和A的分子式，可知A与氯气发生了取代反应，A为乙酸。
(2)
由B的结构简式可知，B中含有的官能团是氯原子和羧基。
(3)
由F的结构简式和G的结构简式以及碳碳双键变为碳碳单键可知，F→G的反应类型为加成反应。
(4)
D为羧酸，E为酯，说明发生的是羧酸和醇的酯化反应，则D→E反应的化学方程式为：HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O。
(5)
由于X能发生银镜反应，说明该物质含醛基，再分析E和F的结构可知，X的结构简式为：(CH3)2CHCH2CHO
(6)
X的分子式为C5H10O，不能发生银镜反应说明X的同分异构体中没有醛基，但又有两种不同环境下的H原子，则满足条件的X的同分异构体的结构简式为：。
(7)
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体合成路线如下：。
22．(1) 羧基、氯原子 CH2=CHCOOH
(2) 取代反应 NaOH醇溶液、加热
(3)CH2=CHCH2Cl+HOCl→(或)
(4)不能交换，如果交换D中的两个氯原子都会与反应，从而造成原料损耗且L产率下降
(5)、
(6)H2C=CH-CH2ClH2C=CH-CH2OH


【分析】CH2=CHCH3与Cl2在500℃时发生取代反应产生CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl经多步反应变为B：，B先与NaOH乙醇溶液共热反应产生CH2=CH-COONa，然后酸化得到C：CH2=CH-COOH，C在一定条件下发生加聚反应产生；A与HOCl发生加成反应产生D是(或)，D与Ca(OH)2加热98℃发生取代反应产生E：，E与邻甲基苯酚发生取代反应产生环氧树脂稀释剂L()。
【详解】（1）根据化合物B结构简式可知其中所含官能团名称是羧基、氯原子；
化合物C发生加聚反应产生卡波姆，逆推可知C的结构简式是CH2=CH-COOH；
（2）反应①是丙烯CH2=CHCH3与Cl2在500℃时发生取代反应产生CH2=CHCH2Cl和HCl，故该反应类型是取代反应；
反应②是与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH2=CH-COONa和NaCl及水，故反应②的反应条件和试剂是NaOH乙醇溶液、加热；
（3）反应③是CH2=CHCH2Cl与HOCl发生加成反应产生D，由于CH2=CHCH2Cl分子中2个不饱和C原子不同，因此发生加成反应时，Cl原子可以在中间C原子上，也可以在链端的C原子上因此产生的D可能的结构简式为或者，则反应③的化学方程式为：CH2=CHCH2Cl+HOCl→(或)；
（4）由于D分子中含有2个Cl原子，如果交换，则D中的两个Cl原子都会与发生反应，从而造成原料损耗且目标产物L的产率下降，故反应④、⑤顺序不能交换；
（5）L结构简式是，其同分异构体满足条件：①芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，说明物质分子中含有羧基-COOH；②含有4种不同化学环境的氢原子，则其满足条件的2种可能的结构简式是、；
（6）CH2=CHCH2Cl与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生CH2=CHCH2OH，然后与HCl在一定条件下发生加成反应产生，该物质发生催化氧化反应产生目标产物：，故由A制取B的合成路线为：H2C=CH-CH2ClH2C=CH-CH2OH
。
23．(1) 碳碳双键、羟基 取样，加入氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热一段时间，取水层溶液少许，加入稀硝酸至酸性，再加入硝酸银溶液出现淡黄色沉淀，证明有溴元素
(2) +2KOH+2C2H5OH b
(3)
(4)

【分析】由有机物的转化关系可知，与PBr3发生取代反应生成，则B为；与NaCH(COOC2H5)2发生取代反应生成，先在氢氧化钾溶液中共热发生水解反应，再酸化生成，则D为；在180℃条件下发生脱羧反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成。
(1)
A的结构简式为，官能团为碳碳双键、羟基；B的结构简式为，分子中的溴原子不能直接与硝酸银溶液反应，检验分子中含溴元素时，应使少量的在氢氧化钠溶液或氢氧化钠醇溶液中共热反应生成溴化钠，再加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液，排出干扰，然后加入硝酸银溶液观察是否有浅黄色沉淀生成，具体操作为取样，加入氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热一段时间，取水层溶液少许，加入稀硝酸至酸性，再加入硝酸银溶液出现淡黄色沉淀，证明有溴元素，故答案为：碳碳双键、羟基；取样，加入氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热一段时间，取水层溶液少许，加入稀硝酸至酸性，再加入硝酸银溶液出现淡黄色沉淀，证明有溴元素；
(2)
C→D反应中1)的反应为在氢氧化钾溶液中共热发生水解反应生成和乙醇，反应的化学方程式为+2KOH+2C2H5OH；H的结构简式为，官能团为碳碳双键、酰胺基、醚键和酚羟基，分子中含有的碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，分子中含有的酰胺基能发生属于取代反应的水解反应，分子中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，能被空气中氧气氧化发生氧化反应，分子中不含有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，故选b，故答案为：+2KOH+2C2H5OH；b；
(3)
E的同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色说明分子中含有碳碳双键，能发生水解反应，产物之一为乙酸说明分子中CH3COO—酯基结构，则符合不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1的结构简式为，故答案为：；
(4)
由题给流程可知，以异丙醇为原料合成2—异丙基丙二酸的步骤为与PBr3发生取代反应生成，与NaCH(COOC2H5)2发生取代反应生成，先在氢氧化钾溶液中共热发生水解反应，再酸化生成，合成路线为，故答案为：。
24．(1) 酯基 还原反应
(2)CH3CH2OH
(3) 4 +NaOH+CH3CH2OH
(4)取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D
(5)
(6)

【分析】根据题干合成流程图可知，由C、D的结构简式推知C到D转化过程中C7H6O的结构简式为：,(6)由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，即可确定合成路线，据此分析解题。
（1）
由题干流程图中A的结构简式为：，则其中含有的官能团有羰基、酯基，E→F即，有机化学中将加氢失氧的化学反应为还原反应，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：酯基；还原反应；
（2）
由题干流程图中A的结构简式为：，制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，根据质量守恒可知，X的结构简式是CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；
（3）
由流程图可知，C的结构简式为：，根据等效氢原理可知，C的一氯代物有4种，如图所示：，由流程图可知，B→C分两步进行：+NaOH+CH3CH2OH，+CO2，故第一步反应的化学方程式为：+NaOH+CH3CH2OH，故答案为：+NaOH+CH3CH2OH；
（4）
比较C、D的结构简式可知，在C→D的反应中，检验是否有D生成，可检测D中的碳碳双键，故该方法是取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D，故答案为：取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D；
（5）
已知B的分子式为：C10H16O3，故B满足以下条件的同分异构体G：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应，则G的结构简式：，故答案为：；
（6）
由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
25．(1) ② ⑥
(2) +2NaOH+2NaBr +2Cu(OH)2CH3COCOOH+2Cu2O↓+2H2O
(3) CH3COOCH2OH
(4)生产成本低（原料易得、节能），无毒性
(5)

【分析】根据PLLA的结构简式可知E的结构简式为：，两分子通过反应⑧酯化反应生成F；D与氢气通过反应⑥生成E，则D的结构简式为：CH3COCOOH；C通过反应生成D，则C为；B通过反应④加热氧化成C，则B为；A通过反应③生成B，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为；反应①为丁烷分解生成甲烷和丙烯，据此进行解答．
(1)
由分析可知，反应①为分解反应，反应②为加成反应，反应③为取代反应，反应④⑤为氧化反应，反应⑥为加成反应，反应⑦缩聚反应，反应⑧为酯化反应，也属于取代反应，属于加成反应的有②⑥，F的结构简式；
(2)
反应③为卤代烃发生水解反应，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr；
反应⑤为醛基的氧化反应，反应的化学方程式为：+2Cu(OH)2CH3COCOOH+2Cu2O↓+2H2O；
(3)
E的结构简式为，可能的官能团有羰基、醛基、酯基，则E存在三种常见不同类别物质的异构体有：、、CH3COOCH2OH；
(4)
HCN为有毒物质，相比较而言，方法②的优点是生产成本低、原料易得、节能，无毒性；
(5)
根据逆合成法可知，可以通过CH≡C-CH3通过信息反应合成，丙炔可以用丙烯分别通过加成反应、消去反应获得，所以合成路线为： 。
26．(1) OHCCOOH 羟基、羧基
(2) 加成反应 浓硫酸，加热
(3) +HBr+H2O
(4)
(5) 或 或
(6)


【分析】根据C的结构简式，逆推反应①的过程，结合B的分子式，得到A的结构简式为OHCCOOH；从C、D结构简式对比分析，得知反应②是C与甲醇发生酯化反应；对比分析D、E结构可知，反应③是D中的羟基被Br原子取代，生成。
（1）
据分析，A的结构简式OHCCOOH；C中含氧官能团的名称为羟基、羧基。
（2）
据分析，反应①是OHCCOOH与苯发生加成反应；反应②是C中的羧基生成了酯基，反应条件为浓硫酸、加热。
（3）
反应③是中的羟基被溴原子取代，化学方程式为：+HBr+H2O。
（4）
两个分子可以发生分子间酯化反应，生成具有三个六元环的化合物。
（5）
根据C的结构简式可确定其分子式是C8H8O3，其同分异构体既能发生银镜反应，又能发生水解反应则含有醛基-CHO和酯基-COOC-，或HCOO-；同时苯环上有2种化学环境的氢原子，则可推测苯环上含有两个处于对位的基团，或是苯环上有四个基团；结合以上分析，推断该同分异构体是或或 。
（6）
根据题给信息，乙酸中甲基上的H原子可以用Cl原子取代，则可以将乙醇通过催化氧化生成乙醛，再氧化为乙酸，乙酸取代氯原子后与强碱水溶液反应，再酸化即可得到乙醇酸，合成路线：
。
27．(1) Cl2、光照 酯基
(2)A
(3)+2CH3CH2OH+2H2O
(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH

【分析】由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，根据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为：，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C的结构简式为：，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：，则F的结构简式为：，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为：，(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线，据此分析解题，
（1）
由分析可知，A为，B为，故A→B的反应条件是Cl2、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是，故答案为：Cl2、光照；酯基；；
（2）
A．由分析可知，A为，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A错误；
B．由分析可知，化合物B为，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B正确；
C．由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C15H20O4，C正确；
故答案为：A；
（3）
由分析可知，F→G即与CH3CH2OH发生酯化反应生成，故该反应的化学反应方程式为： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案为： +2CH3CH2OH+2H2O；
（4）
乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味，故答案为：二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；
（5）
由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH。
28．(1) 羟基
(2)取代反应
(3)、等
(4)2
(5)
(6)

【分析】由合成流程图中A的分子式，结合A分子中无支链，且A能连续氧化为B和C，故推测A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，由A到B的条件可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由B到C的条件结合C的分子式可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，由C到D的条件结合D的分子式可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH，由D到E的条件可知E的结构简式为：CH3CH2CH(OH)COOH，由E到F的条件可知F的结构简式为：，由有机物X结合M的分子式可知M的结构简式为：，由M到N的条件可知N的结构简式为： ，
由N到P的条件结合P的分子式可知P的结构简式为：，由P到Q的条件结合Q的分子式以及信息①②可知Q的结构简式为：，(6)由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，即可确定合成路线，据此分析解题。
（1）
由分析可知，A无支链，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH ，则A官能团的名称是羟基；A生成B即由CH3CH2CH2CH2OH转化为CH3CH2CH2CHO，则其化学方程式为：，故答案为：羟基；；
（2）
由分析可知，即甲苯进行硝化反应，故反应类型为：取代反应，故答案为：取代；
（3）
由分析可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，故其属于不同类有机物的W的结构简式有：、等，故答案为：、；
（4）
由分析可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH ，则与溶液反应时，最多消耗2，1mol与羧基反应，1mol与溴原子水解取代出的HBr反应，故答案为：2；
（5）
由分析可知，P能发生银镜反应，P的结构简式为：，故答案为：；
（6）
由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，
CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
29．(1) C3H8O2 羟基 还原反应
(2) +2HBr+2H2O
(3)
(4)

【分析】由题给有机物转化关系可知，HOCH2CH2CH2OH与溴化氢共热发生取代反应生成B为BrCH2CH2CH2Br，在乙醇钠作用下B与C2H5OOCCH2COO C2H5发生取代反应生成C为 ，C与LiAlH4发生还原反应生成D为 ，D与溴化氢共热发生取代反应生成E为 ，结合F的分子式可推知在乙醇钠作用下E与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成F ，；F在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到G为 ；(3)D的结构简式为 ，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，据此确定；(7)由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和 的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到 ，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，据此分析解题。
（1）
由分析可知，A的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH，则其分子式为C3H8O2，所含官能团的名称为羟基，反应③即C与LiAlH4发生还原反应生成D为 ，其反应类型为还原反应，故答案为：C3H8O2；羟基；还原反应；
（2）
由流程图可知，反应④为 与溴化氢共热发生取代反应生成 和水，则反应④的化学方程式为：+2HBr+2H2O，由分析可知，F的结构简式为 ，故答案为：+2HBr+2H2O； ；
（3）
D的结构简式为 ，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，符合条件的同分异构体的结构简式 ，
故答案为： ；
（4）
由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和 的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到 ，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，合成路线如下 ，
故答案为： 。
30．(1) 羧基
(2) 酯化反应(取代反应)
(3)
(4)
(5)

【分析】芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式C7H6O，故A为，则B为；C比B多一个O原子，则B发生氧化反应、酸化得到C为；C与溴发生加成反应得到D为；D发生消去反应、酸化得到E为；E与乙醇发生酯化反应生成F为；G为甲苯的同分异构体，结合信息②中的加成反应、H的结构简式，可推知G为；
(1)
A的结构简式是；D为，其中的含氧官能团名称是羧基
(2)
E与乙醇发生酯化反应生成F为，反应类型是酯化反应(取代反应)；E中碳碳三键发生聚合反应的化学方程式；
(3)
G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，
(4)
C为，X与C具有相同的官能团，苯环上只有两种不同化学环境的H原子，说明对位取代，则X的结构简式为；
(5)
环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，在反应的流程为。