2023新教材高考化学二轮专题复习专题15有机化学基础

这是一份2023新教材高考化学二轮专题复习专题15有机化学基础，共38页。
专题十五有机化学基础
真题研练·析考情
【真 题 研 练】
1.[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为　　　　、　　　　；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是　　　　、　　　　；
（3）B的结构简式为　　　　；
（4）C→D反应方程式为　　　　　　　　　　；
（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有　　　　种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为　　　　（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。









2．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　　　　　　。
（2）C的结构简式为　　　　　　。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为　　　　　　　　。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　　　　种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为　　　　　　　　　。
3．[2022·山东卷]支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下：


回答下列问题：
（1）A→B反应条件为　　　　；B中含氧官能团有　　　　种。
（2）B→C反应类型为　　　　，该反应的目的是
________________________________________________________________________。
（3）D结构简式为　　　　；E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）H的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3、－NH2和苯环结构的有　　　　种。
（5）根据上述信息，写出以4­羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线　　　　。
4．[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物Ⅰ的分子式为　　　　，其环上的取代基是　　　　（写名称）。
（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
－CH==CH－
H2
－CH2－CH2－
加成反应
②



氧化反应
③




（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是__________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为　　　　。
（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有　　　　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线　　　　　　　　（不用注明反应条件）。



【考情分析】
题型
考点
预测
有机化学综合题
有机物的简单命名
有机化学综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N有机物结构与性质。
官能团的名称或结构简式
结构简式、分子式的书写
确定有机物的性质判断与检验
有机反应类型的判断
有机反应方程式的书写
限定条件的同分异构体数目确定及书写
设计合成路线





核心突破·提能力
考点1　有机综合推断
【核 心 梳 理】
1.有机推断的常见突破口
（1）由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热
R—X水解、酯水解等
NaOH醇溶液、加热
R—X消去
浓硫酸、加热
R—OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖等水解
（2）根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物（侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子）。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu（OH）2并加热，有砖红色沉淀生成（或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），表示该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
（3）以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
2．多官能团有机物的命名
（1）含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2－二甲苯；间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
（2）多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为（以“>”表示优先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>（苯环）>卤素原子>硝基，如：对硝基氯苯。



【典 题 精 研】
考向有机综合推断
例1[2021·全国甲卷节选]近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：


回答下列问题：
（1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　。
（2）1 mol D反应生成E至少需要　　　　 mol氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称________________________________________________________________________。
（4）由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为　　　　　　　　。
[题型分析]　有机综合推断常以有机物的合成路线为载体，通过给定有机物的结构简式、反应条件或转化关系等，考查某些有机物的结构的推断，命题角度主要有有机物的分子式、结构简式、官能团的识别、命名、有机物性质的定性和定量分析、方程式的书写等。


2023年高考可能这样考
1．科学家临床实验证实中草药金银花可抑制新冠病毒复制，其有效成分是“绿原酸”，以下是科研小组设计的“绿原酸（F）”的合成路线：



回答下列问题：
（1）化合物A的名称为　　　　　　　　。
（2）F的分子式是　　　　，E的官能团名称为　　　　　　　　。
（3）D经过①②两步反应转化为E，反应①的反应条件为　　　　　　　　，化合物B的结构简式为　　　　　　　　。
（4）C→D的化学方程式为　　　　　　　　　。



考点2　限制条件下同分异构体的书写
【核 心 梳 理】
1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法
确定
碎片
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基（尤其是官能团之外的饱和碳原子）
组装
分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
2.限定条件与结构的关系

3．含苯环同分异构体数目确定技巧
（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。



【典 题 精 研】
考向限定条件的同分异构体的分析
例2[2021·湖南学业水平选考卷节选]B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　种（不考虑立体异构）
①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　。
[题型分析]　有机综合题中常给定合成路线中某种有机物的结构，通过从结构和性质的角度设置限定条件，考查同分异构体数目的确定和书写，此类试题综合性较强，解答这类问题应注意思维的有序性。


2023年高考可能这样考
2．苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分异构体，则符合条件的M有　　　　种（不考虑立体异构）；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。





考点3　有机合成路线的设计
【核 心 梳 理】
1.有机合成中官能团的转变
（1）官能团的引入（或转化）
官能团的引入（或转化）
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烃＋X2；烯（炔）烃＋X2（或HX）；R—OH＋HX

R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物（与苯相连的碳上至少有一个氢）被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O（酸性条件下）
—COOR
酯化反应

（2）官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
（3）官能团的保护
被保护的官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇（或乙二醇）加成保护：


2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例
增长碳链
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClNaR—R＋2NaCl

R—ClHCNR—R—COOH
CH3CHOHCN
nCH2===CH2催化剂CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2催化剂CH2—CH===CH—CH2
2CH3CHONaOH稀溶液



缩短碳链

R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO
3.有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：
（1）以熟悉官能团的转化为主型
CH2===CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
（2）以分子骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（）的合成路线流程图（注明反应条件）。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr

（3）陌生官能团兼有骨架显著变化型（常为考查的重点）
要注意结合信息、模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。
如：模仿

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺（）的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。（碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程）




【典 题 精 研】
考向合成路线设计
例3 [2021·湖南卷节选]叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

已知：①＋
②
回答下列问题：
参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　　　（其他试剂任选）。
[题型分析]　有机综合题预计在今年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，串联多类有机物结构、性质进行考查，常见的呈现形式有利用题给信息进行合成和借用题给合成路线中的某些步骤或潜在信息进行合成。


2023年高考可能这样考
3．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：

请写出以、（CH3）2C（OCH3）2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程
图　　　　（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。






模考精练·抓落实
1.[2022·福建省龙岩市一检]E是具有良好的靶标识别性能有机物，在精准治疗方面有重要作用。其某种合成路线如下：

已知：与羰基相连的碳原子上的H容易与卤代烃发生取代反应，回答有关问题。
（1）E中含氧官能团的名称是　　　　。
（2）的名称是　　　　。
（3）F是反应②的副产物，且分子中含5个甲基。F的键线式为　　　　。
（4）反应④的化学方程式为_________________________________________________。
（5）G是E的同分异构体，且符合下列条件：
①能使溴水褪色②属于芳香族化合物③核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6∶2∶1∶1。
G的结构有　　　　种，写出其中一种的结构简式：________________________________________________________________________。
2．[2022·山东省菏泽市一模]一种药物中间体G的合成路线如下：

已知：①DMF的结构简式为
②－NO2LiAlH4－NH2
（1）C中除氨基之外的官能团名称为　　　　，检验C中含氧官能团的试剂为　　　　。
（2）E的结构简式为　　　　。E→F的反应类型为　　　　。F→G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
（3）由A可制备重要的药物中间体对氨基苯甲醚（），它的同分异构体中，存在酚羟基且苯环上只有两个取代基的有　　　　种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　。
（4）乙酰苯胺（）是精细化工的重要中间体，写出由苯制备乙酰苯胺的合成路线（其它试剂任选）：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．[2022·天津市西青区一模]有机物J用于治疗心血管、高血压。以A为起始原料制备J合成路线如下：

已知：（ⅰ）＋R1—NH—R2―→
（ⅱ）RX＋NaCN―→RCNH2O/H+RCOOH
回答下列问题：
（1）E的官能团名称为　　　　　　，D的化学名称是　　　　，反应I→J的反应类型是　　　　。
（2）H的分子式为　　　　　　，反应D→E的试剂为　　　　。
（3）写出E与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用*标出其中的手性碳　　　　。
（4）反应F→G化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）X与F是同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：　　　　　　。
①能使FeCl3溶液显色
②苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种
（6）已知苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化参照题中合成路线，在方框中设计以甲苯和二甲胺（CH3NHCH3）为原料合成 2的路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．[2022·广东省一模]阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：


回答下列问题：
（1）②的反应类型为　　　　，④的反应类型为　　　　。
（2）B中含氧官能团的名称为　　　　。
（3）③的化学方程式为　　　　　　　　　　。
（4）D的结构简式为　　　　。
（5）芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则Q的可能结构有　　　　种，其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为　　　　（写一种）。
（6）参照上述合成路线，设计由和为原料合成的路线（其他无机试剂任选）。



专题十五　有机化学基础
真题研练·析考情
1．解析：结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为，结合C的分子式可确定C为，结合D的分子式和已知②可确定D为。结合F、H的结构简式和G的分子式可确定G为。(1)由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。(2)结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为和；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。(6)由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。(7)要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中G→H的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成。
答案：(1)醛基　醚键
(2)取代反应　加成反应
(3)
(4) 多聚磷酸 ＋H2O
(5)5　
(6)1　(7)H2
2．解析：(1)从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3-氯丙烯。(2)结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。(3)因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。(4)E中含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)两种含氧官能团。(5)G→H为―→，即—Cl取代G中—OH。(6)对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。(7)满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基(—CH3)可得：，共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
答案：(1)3-氯丙烯
(2)
(3)＋H2O
(4)羧基、羟基
(5)取代反应
(6)
(7)10　
3．解析：由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与（CH3）3CNHCH2PH发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
(1)由分析可知，A→B的反应条件为浓硫酸，加热；B的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种。
(2)结合反应流程和分析可知，由于B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为＋Br2CH3COOH＋HBr，
(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种。
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线见答案。
答案：(1)浓硫酸，加热　2
(2)取代反应　 保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5　＋Br2CH3COOH＋HBr
(4)6
(5)＋
4．解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；
③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol V，则a的分子式为C2H4，为乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到还原为，再加成得到和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为H2C===CH2―→―→
答案：(1)C5H4O2　醛基
(2)②—CHO　O2　—COOH　
③—COOH　CH3OH　—COOCH3　酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键　(4)乙烯　
(5)2　
(6)H2C===CH2―→―→

核心突破·提能力
[例1]　解析：(1)由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1，3-苯二酚。(2)由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1 mol D反应生成E需要2 mol氢气。(3)由E的结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。(4)E生成F是醇的消去反应，反应的化学方程式为＋H2O。(5)由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。
答案：(1)1，3-苯二酚(或间苯二酚)
(2)2
(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)
(4)＋H2O
(5)取代反应
1．解析：由已知反应原理可知，A与发生加成反应生成B，结合D结构简式可知，A中氯原子位于两个碳原子上，结构简式为，A生成B为；B生成C引入羧基，C生成D引入溴原子，D发生水解反应生产E，E最终生成F；
(3)D经过①②两步反应转化为E，反应①为卤代烃在氢氧化钠水溶液条件下的取代反应，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热；(4)比较BD结构简式，可知C结构简式为，C→D为溴和C发生的取代反应，化学方程式为＋Br2PBr3＋HBr。
答案：(1)1、2-二氯乙烯
(2) C16H18O9　羟基、羧基
(3)氢氧化钠水溶液、加热　
(4)＋Br2PBr3＋HBr
[例2]　解析：的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(红色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为。
答案：15　
2．解析：根据条件M中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是—CH===CH—CH2—、、、，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：或。
答案：10　或
[例3]　解析：乙烯与水通过加成反应合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生流程D→E的反应，再与发生流程E→G的反应，即CH2===CH2H2OCH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO。
答案：CH2===CH2H2OCH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO
3．解析：根据已知的流程图可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
答案：

模考精练·抓落实
1．解析：(4)对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应，方程式为：＋CH3OH＋H2O。
(5)E的分子式C8H10O3，不饱和度为4，同分异构体G属于芳香族化合物，则含有苯环，一个苯环的不饱和度为4，因此苯环的侧链均为饱和结构；能使溴水褪色，则含有苯酚的结构；核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6∶2∶1∶1(6指有两个对称位置的甲基)，可能的结构有4种，分别为：
答案：(1)酯基、羰基
(2)3-溴丙炔
(3)
(4)＋CH3OH＋H2O
(5)4　(任意一个都可以)
2．解析：(1)由C的结构简式可知C中除氨基之外的官能团名称为醛基，碳碳双键；检验醛基可以用银氨溶液发生银镜反应，也可以用新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀；
(2)根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为，再结合信息②可知E为，根据G的结构简式以及F→G的反应条件，可知F→G的方程式为：＋(CH3CO)2O―→CH3COOH＋；
(3)其同分异构体中存在苯环，有两个支链，一个是羟基，另一个可能是—CH2NH2(邻、间、对)，或者—NHCH3(邻、间、对)，一共6种；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为；
(4)可以先有苯发生硝化反应生成硝基苯，然后将硝基还原为氨基，结合题干给的流程，苯胺再和(CH3CO)2O反应即可得到产物，具体流程见答案。
答案：(1)醛基，碳碳双键　 银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液
(2)　还原反应
＋(CH3CO)2O―→CH3COOH＋
(3) 6　
(4)
3．解析：由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则B为；与氰酸钠发生取代反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成与SOCl2发生取代反应生成与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为与B2H6发生还原反应生成，一定条件下与氯化氢发生取代反应生成，在氯化铝作用下发生取代反应生成。
(3)一定条件下，与足量氢气反应生成产物分子中含有2个如图*所示的连有2个不同原子或原子团的手性碳原子：；
(5)F的同分异构体X能使FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种说明酚羟基的对位上的取代基为，则X的结构简式为；
(6)由题给合成路线可知，以甲苯和二甲胺为原料合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成与SOCl2发生取代反应生成与CH3NHCH3发生取代反应生成与B2H6发生还原反应生成，合成路线见答案。
答案：(1) 氯原子、羧基　苯乙酸　取代反应
(2)C11H16NOCl　Cl2/FeCl3
(3)
(4)＋CH3NHCH2CH2OH―→＋HCl
(5)
(6)酸性高锰酸钾溶液SOCl2CH3NHCH3B2H6

4．解析：(1)由流程可知，A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基得到B，B结构简式为，B中羧基和SOCl2发生取代反应生成，故②的反应类型为取代反应；中氯原子被-HNCH3取代生成C，C结构简式为，C中硝基被铁还原发生反应④，故④的反应类型为还原反应；
(2)由B结构简式可知，含氧官能团的名称为硝基、羧基；
(3)由(1)分析可知，③的化学方程式为：＋CH3NH2―→＋HCl；(4)D化学式为C7H4N3F3，比较反应⑥反应物与生成物的结构差异，可知反应⑥生成物的左半部分为D取代中氯原子生成的，故D结构简式为：；
(5)芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则含有氟原子、硝基；如果苯环上有1个取代基：—CHF(NO2)，共1种情况；如果苯环上有2个取代基：—F、—CH2NO2，有邻间对3种情况；—NO2、—CH2F，有邻间对3种情况；如果苯环上有3个取代基：—CH3、—NO2、—F；若—CH3、—NO2处于邻位，—F有4种情况；若—CH3、—NO2处于间位，—F有4种情况；若—CH3、—NO2处于对位，—F有2种情况；合计共17种情况，除去A本身，则Q的可能结构有16种；核磁共振氢谱仅有三组峰，则结构对称性很高，且应该含有2个取代基：—F、—CH2NO2或—NO2、—CH2F，且两者处于对位，故结构简式为；
(6)分析原料和产物可知，首先要在苯环上引入硝基，苯首先和浓硝酸反应发生取代反应生成硝基苯，加入铁粉还原为氨基苯，然后和发生流程中反应⑥的原理生成产物，流程见答案。
答案：(1) 取代反应　还原反应
(2)硝基、羧基
(3)＋CH3NH2―→＋HCl
(4)
(5)16　
(6)