考点19 有机物的结构与性质1（甲烷 乙烯 乙炔 苯） ——2023年江苏省普通高中化学学业水平合格性考试专项精讲+测试

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考点19 有机物的结构与性质1（甲烷 乙烯 乙炔 苯）【学业要求】1.通过实验认识影响化学反应速率的因素。2.通过实验认识化学反应的限度。3.了解控制反应条件在生产和科学研究中的作用。一、甲烷的存在、结构及物理性质1．存在：甲烷是天然气、沼气、油田气、可燃冰和煤矿坑道气的主要成分。2．分子结构甲烷的分子式是CH4；电子式是；结构式是。实验证明，甲烷分子具有正四面体空间结构，其中四个C—H键长度和强度相同，夹角相等。3．甲烷的物理性质颜色状态气味密度(与空气相比)水溶性无色气体无味比空气小难溶于水有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。4．甲烷的化学性质通常状况下，甲烷比较稳定，不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱、高锰酸钾等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。（1）氧化反应(燃烧)化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。现象：甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。（2）取代反应：CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)，5．烷烃(1)概念：碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到“饱和”，这一系列化合物被称为烷烃。(2)烷烃结构上的特点烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。(3)同系物概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。同系物间的分子结构相似、属于同一类物质；同系物间的组成上相差1个或若干个“CH2”原子团。二、乙烯1．乙烯的结构(1)分子表示方法分子式电子式结构式结构简式分子模型球棍模型空间填充模型C2H4CH2===CH2(2)空间结构分子结构立体构型乙烯为平面结构，2个碳原子和4个氢原子共面2.乙烯的化学性质(1)氧化反应(2)加成反应①乙烯通入溴的CCl4溶液或溴水中，现象是溶液褪色，其化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，产物名称为1,2­二溴乙烷。②写出CH2===CH2与H2、HCl、H2O反应的化学方程式CH2===CH2＋H2CH3—CH3，CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(3)加成反应的定义：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。加聚反应：n （聚乙烯）   三、乙炔1．组成与结构乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，乙炔分子中四个原子都在同一条直线上。乙炔的球棍模型和空间填充模型如下：2．乙炔的加成反应加成反应是不饱和碳碳键所具有的特征反应，乙炔也可以发生加成反应。例如，乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应，分子中碳碳三键中有两个键可以断裂发生加成反应，每个碳原子与两个溴原子结合，生成新的物质。四、苯1．苯的结构苯分子的空间填充模型分子式结构式结构简式C6H6①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2．苯的性质苯是一种无色、有特殊气味的液态烃。苯具有较强的挥发性，有毒。根据下列实验，总结苯的某些性质。(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟产生，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(2)苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团所取代，生成一系列重要的有机化合物。例如，苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是＋。注意：将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。在50～60 ℃的水中水浴加热。(3)苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。 【真题演练】例1．(2017·江苏学测)下列物质转化常通过加成反应实现的是(　　)A.         B.CH3CH2OH―→CH3CHOC.CH4―→CH3Cl                  D.CH2==CH2―→CH3CH2Br【答案】D【解析】A项，苯和浓硝酸、浓硫酸的混合液加热，可发生取代反应生成硝基苯，错误；B项，CH3CH2OH在铜作催化剂的作用下氧化生成CH3CHO，错误；C项，CH4在光照条件下与氯气发生取代反应，生成CH3Cl，错误；D项，CH2==CH2与HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2Br，正确。2.(2015·江苏学测)下列关于乙烯的说法正确的是(　　)A.是天然气的主要成分B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能发生燃烧反应D.不能发生加聚反应【答案】B【解析】天然气的主要成分是甲烷，所以A错；乙烯中含有碳碳双键，能与溴加成，能发生加聚反应，所以B正确、D错误；有机物一般能燃烧，C错误。3.(2012·江苏学测)苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的性质说法正确的是(　　)A.常温常压下为气体   B.易燃C.不能发生取代反应   D.易溶于水【答案】B【解析】苯是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯作为一种芳香烃可以燃烧，生成二氧化碳和水，苯环上的氢原子可以被其他原子或原子团取代，所以能发生取代反应。故正确的答案是B。4.(2011·江苏学测)下列反应属于取代反应的是(　　)A.CH4＋Cl2CH3Cl＋HClB.H2C==CH2＋HCl―→H3C—CH2ClC.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OD.2C6H6＋15O212CO2＋6H2O【答案】A【解析】B项属于加成反应，C项属于氧化反应，D项属于氧化反应。【核心归纳】甲烷、乙烯、苯的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体所有原子共平面平面正六边形与Br2反应Br2试剂纯溴溴水液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时有明亮火焰，并伴有浓烟产生燃烧时有明亮火焰，并伴有浓烟产生鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色【过关检测】1.(2022·南师大附中合格考模拟)下列关于苯的说法正确的是(　　)A.苯不能发生加成反应             B.能与溴水反应而使溴水褪色C.苯存在单双键交替结构           D.一定条件下能与液溴发生取代反应2.下列反应属于加成反应的是(　　)A.甲烷与氯气反应                 B.乙烷的燃烧C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色     D.乙烯使溴水褪色3.(2022·金陵中学合格考模拟)下列关于苯的说法正确的是(　　)A.属于高分子化合物               B.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应C.常温下，是密度比水小的无色液体 D.分子中含有3个碳碳单键和3个碳碳双键4.(2022·泰州中学合格考模拟)下列物质不能利用乙烯通过加成反应制得的是(　　)A.CH3CH3   B.CH3CH2OHC.CH3CH2Cl   D.CH3CHCl25.某有机反应用球棍模型表示图示如下关于该反应的说法中，正确的是(　　)A.生成物是CH3CH3   B.生成物是CH3CH2OHC.属于取代反应   D.属于加成反应6.(2022·泰州中学合格考模拟)下列关于苯的说法中，不正确的是(　　)A.分子中C、H元素的质量比为12∶1B.在空气中燃烧时产生较多的黑烟C.分子中含有三个C—C键和三个C==C键D.在一定条件下可与氢气发生加成反应7.下列反应属于取代反应的是(　　)A.CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl      B.H2C===CH2＋HCl―→H3C—CH2ClC.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OD.2C6H6＋15O212CO2＋6H2O8.(2022·江苏合格考模拟)下列各组物质互为同分异构体的是(　　)A.金刚石和石墨             B.CH3CH2CH2CH2CH3和C(CH3)4C.16O和18O                 D.乙醇和乙酸9.(2022·江苏合格考模拟)下列有机化学反应方程式及相应反应类型都正确的是(　　)A.CH2==CH2＋H—ClCH3—CH2Cl　取代反应B.CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应C.　加成反应D.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应10.(2022·江苏联考合格考模拟)下列关于有机物的说法中，正确的是(　　)A.甲烷与氯水在光照时发生取代反应B.苯在空气中燃烧时产生较多的黑烟C.苯分子中不含碳碳双键，不能与氢气发生加成反应D.乙醇能和乙酸发生加成反应11.(2022·江苏合格考模拟)下列指定反应的化学方程式书写正确的是(　　)A.乙烯与溴的加成反应： H2C==CH2＋Br2―→CH3CHBr2B.苯与硝酸的取代反应： ＋HNO3＋H2OC.乙醇与氧气的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CO2＋3H2OD.乙醇与乙酸的酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH312.(2022·启东合格考模拟)下列关于苯的说法正确的是(　　)A.密度比水大          B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.可发生取代反应        D.与右图物质互为同系物13.(2022·扬州合格考模拟)下列有机反应方程式书写错误的是(　　)A.＋HNO3＋H2O    B.CH2==CH2＋H2OCH3CH2OHC.2CH3CHO＋O22CH3COOH          D.CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl14.(2022·扬州合格考模拟)下列关于有机物的说法正确的是(　　)A.苯分子中无碳碳双键，苯不能发生加成反应B.甲烷能与氯水发生取代反应C.乙醇在一定条件下能被氧化成乙醛D.乙烯和苯均能与溴水反应而使其褪色15.下列有机物中，含有碳碳双键的是(　　)A.甲烷   B.乙烯C.苯   D.乙酸16.(2022·盐城合格考模拟)下列化学方程式书写正确的是(　　)A.nCH2==CH2   B.CH2==CH2＋Br2―→CH3CHBr2C.＋HNO3＋H2O D.CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH3CH2＋H2O17.(2022·苏州合格考模拟)下列关于甲烷的叙述错误的是(　　)A.天然气的主要成分                 B.最简单的有机物C.含碳质量分数最大的有机物         D.与氯气在光照条件下能发生取代反应18.(2022·常州合格考模拟)有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇　②乙烯能发生加聚反应　③乙烯能与溴水发生加成反应　④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体；其中正确的是(　　)A.只有②   B.①和③C.②和③   D.②③④19.(2022·扬州合格考模拟)下列关于苯的说法正确的是(　　)A.一定条件下能与液溴发生取代反应   B.能与溴水反应而使溴水褪色C.苯存在单双键交替结构             D.苯不能发生加成反应 【答案解析】1.D　2.D　3.C　4.D　5.D　6.C7.A　[B项属于加成反应，C项属于氧化反应，D项属于氧化反应。]8.B　9.D　10.B　11.B12.C　[A项，苯的密度小于水，错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，错误；C项，苯能与液溴在铁作催化剂的作用下，发生取代反应，生成溴苯，正确；D项，苯的结构简式为，分子式为C6H6，同系物是结构上相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，但题目中有机物的分子式也为C6H6，它们互为同分异构体，错误。]13.A　[A项，苯的硝化反应是苯环上形成C—N键，错误；B、C、D正确。]14.C　[A项，苯可以与氢气、氯气等发生加成反应，错误；B项，甲烷可与氯气发生取代反应，错误；C项，乙醇在一定条件下能被氧化成乙醛，正确；D项，苯不能与溴水反应而使其褪色，错误。]15.B　[甲烷中是碳碳单键；苯环中不含有碳碳双键，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的化学键；乙酸中含有碳氧双键。]16.A　[A项，乙烯加聚反应生成CH2—CH2，正确；B项，CH2==CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br，选项中产物错误；C项，反应生成硝基苯，结构简式为，N原子与苯环直接相连，错误；D项，反应生成乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3，错误。]17.C　[天然气、沼气等主要成分都是甲烷；烃是最简单的有机物，而甲烷是烃中最简单的；以甲烷为代表的烷烃都可以与氯气在光照条件下发生取代反应。]18.D　[乙烯需在一定条件下与水加成才能得到乙醇。]19.A　[苯与液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，A项正确；苯性质稳定，不能与溴水反应而使溴水褪色，B项错误；苯中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，即苯中不存在单双键交替结构，C项错误；苯是不饱和烃，能发生加成反应，D项错误。]