有机化学综合性归纳总结——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（人教版2019选择性必修3）

综合性归纳总结

一、官能团的识别

1．烃基官能团

2．含氧官能团

3．含氮官能团

4．含卤官能团

二、有机物性质的共性

1．有机物的燃烧

（1）除了CCl4外，所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应

（2）各类有机物燃烧的现象

①甲烷：产生淡蓝色火焰

②乙烯：产生明亮火焰，冒黑烟

③乙炔：产生明亮火焰，冒浓黑烟

④苯：产生明亮火焰，冒浓黑烟

⑤乙醇：产生淡蓝色火焰

（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低

①乙烯和聚乙烯燃烧现象：相同

②乙酸和葡萄糖燃烧现象：相同

③乙炔和苯燃烧现象：相同

2．能使酸性KMnO4溶液褪色的物质

（1）：烯、植物油、裂化汽油、天然橡胶、聚某炔和焦炉气（含乙烯）

（2）含碳碳叁键的物质：如乙炔、丁炔等

（3）含羟基物质：醇、酚

（4）含醛基物质

①醛类物质：乙醛、苯甲醛

②甲酸系列：甲酸、甲酸盐、甲酸酯

③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖

（5）苯的同系物：与苯环相连的碳原子上必须有氢原子

（6）苯和聚乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色

3．各类有机物与溴水或溴的CCl4溶液的作用

（1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质

（2）取代而褪色：酚类的物质

（3）还原而褪色：含醛基的物质

（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸

（5）萃取溴水层褪色

①上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯

②下层颜色深：四氯化碳、氯仿

三、有机反应类型

1．加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少）

（1）碳碳双键、碳碳叁键

①加成物质：H2、X2、HX、H2O、HCN等

②加成特点：自由加成

CH3CH＝CH2+HBrCH3CH2CH2Br或CH3－－CH3

③共轭二烯烃：可发生1，2、3，4、1，4、完全加成

CH2＝CH－CH2+Br2CH2Br－CH－CH2Br（1，4-加成）

（2）苯环

①H2：+3H2

②Cl2：+3Cl2

（3）醛、酮

①加成物质：H2、NH3、HCN、ROH等

②加成特点：定向加成，氢加在氧上，其余部分加在碳上

CH3－－H+ROHCH3－－OR

2．消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多）

（1）卤代烃

①反应条件：NaOH的醇溶液，加热

②消去原理：消卤素原子及β－碳的氢

③消去产物：烯或炔

④邻二卤代烃：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃

+2NaOH或+NaCl+2H2O

（2）醇

①反应条件：浓硫酸，加热

②消去原理：消羟基及β－碳的氢

③消去产物：烯或炔

④邻二醇：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃

CH3－－－CH3 CH2＝CHCH＝CH3或CH3C≡CCH3+2H2O

3．取代反应：上一个原子或原子团，一个原子或原子团，类似复分解

（1）卤代反应

①烷烃的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气

②苯和苯的同系物侧链上的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气

③苯和苯的同系物苯环上的卤代反应：铁或卤化铁催化，纯净的卤素单质

④醇的卤代反应：氢卤酸，加热

⑤酚的卤代：卤素原子取代羟基邻、对位的氢

⑥含－H的烯烃在高温下与卤素单质取代

CH3CH＝CH2+Cl2Cl－CH2CH＝CH2+HCl

（2）水解反应

①卤代烃水解：羟基取代卤素原子形成醇

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

②酯的水解：C－O断裂，O上加氢，C加羟基

CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH218OH

③肽的水解：C－N断裂，N上加氢，C加羟基

④二糖和多糖的水解：蔗糖水解成葡萄糖和果糖，其余水解最终产物都是葡萄糖

（3）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢

CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O

（4）成醚反应：醇分子间脱水

2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O

（5）成肽反应：氨基脱氢，羧基脱羟基，生成肽键（）

（6）硝化反应

①苯的硝化反应：发生一硝基取代

+HO－NO2NO2+H2O

②甲苯的硝化反应：发生甲基邻、对位的三硝基取代

（7）磺化反应：磺酸基取代苯环上的氢原子

+H2SO4（浓）+H2O

（8）钠和醇或酸或酚的反应，属于置换反应，不属于取代反应

①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

②2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑

③2OH+2Na2ONa+H2↑

4．氧化反应：加氧去氢

（1）有机物的燃烧反应

（2）醇和醛的催化氧化

①R1CH2OHR1CHO

②R1－－R2R1－－R2

③不能催化氧化

④2RCHO+O22RCOOH

（3）酸性KMnO4溶液褪色

（4）醛基使溴水褪色

①反应：RCHO+Br2+H2ORCOOH+2HBr

②注意：溴的四氯化碳溶液不褪色

（5）醛基的银镜反应

①反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

②现象：水浴加热，产生光亮的银镜

（6）醛基的斐林反应

①反应：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

②现象：加热煮沸，产生砖红色沉淀

5．还原反应：加氢去氧

（1）有机物和氢气反应：、－C≡C－、酮羰基、醛羰基、－C≡N

（2）－NO2－NH2

（3）RCOOHRCH2OH

6．聚合反应：有高分子化合物生成

（1）加聚反应：、－C≡C－、酮羰基、醛羰基等

①链节中含偶数个碳原子，一般不含N、O等原子

②高聚物链节的组成与单体的化学组成相同

（2）缩聚产物：分子中至少含两个能脱去小分子的基团（羟基、氨基、羧基）

①链节中含碳原子数不确定，一般含N、O等原子

②高聚物链节的组成与单体的化学组成不同

四、有机化学中常用的定量关系

1．消耗氢气的量（一定发生加成反应）

（1）1mol消耗1mol H2

（2）1mol－C≡C－消耗2mol H2

（3）1mol消耗3mol H2

（4）1mol醛羰基和酮羰基消耗1mol H2

（5）1mol酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗0mol H2

（6）1mol－C≡N消耗2mol H2

2．消耗氧气的量

（1）1mol CxHy完全燃烧消耗（x+）mol O2

（2）1mol CxHyOz完全燃烧消耗（x+－）mol O2

3．消耗溴或氯气的量

（1）加成反应

①1mol 消耗1mol Br2

②1mol －C≡C－消耗2mol Br2

（2）取代反应

①1mol烷烃中的氢原子完全被取代消耗（2n+2）mol Cl2

②1mol酚含有n mol邻、对位氢原子，完全被取代消耗nmol Br2

（3）氧化反应：1mol－CHO被溴水氧化消耗1mol Br2

4．消耗NaOH溶液的量

（1）基本反应

①1mol羧基（－COOH）消耗1mol NaOH

②1mol酚羟基消耗1mol NaOH

③1mol卤化氢（HX）消耗1mol NaOH

（2）卤代烃

①1mol卤代烃（RX）消耗1mol NaOH

②1mol卤代苯完全水解消耗2mol NaOH

（3）酯基

①1mol酯基（－COOR）消耗1mol NaOH

②1mol油脂完全水解消耗3mol NaOH

③1mol酚酯完全水解消耗2mol NaOH

④1mol高分子酯完全水解消耗nxmol NaOH

⑤1mol肽键（）完全水解消耗1mol NaOH

5．消耗钠的量

（1）钠能够和羟基（醇、酸、酚）发生置换反应

（2）产生1mol H2消耗2mol－OH消耗2mol Na

6．产生二氧化碳的量

（1）1mol羧基消耗1mol NaHCO3产生1mol CO2

（2）1mol羧基消耗0.5mol Na2CO3产生0.5mol CO2

（3）1mol酚羟基消耗1mol Na2CO3产生0mol CO2

7．银镜反应

（1）RCHO~2［Ag（NH3）2］OH~2Ag↓

（2）HCHO~4［Ag（NH3）2］OH~4Ag↓

8．消耗氢氧化铜的量

（1）中和反应：1mol羧基消耗0.5mol Cu（OH）2

（2）铜镜反应（斐林反应）

①RCHO~2Cu（OH）2~1Cu2O↓

②HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O↓

（3）1mol下图有机物完全反应消耗3mol Cu（OH）2

五、有机反应小实验

1．常见液体有机物的密度和溶解性

（1）水溶性有机物

①简单的醇类：乙醇、甘油（丙三醇）

②简单的酸醛：乙酸、乙醛

③单糖和二糖：葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖

（2）脂溶性有机物

2．某些有机反应的条件

（1）烷烃和卤素的取代反应

①反应条件：光照和纯净的卤素单质

②烷烃不能使卤水褪色，液体烷烃和卤水混合发生萃取反应

③产物特点：每一种产物都有，氯化氢最多

（2）苯的同系物和卤素的取代反应

①反应条件：光照或催化剂和纯净卤素单质

②苯和苯的同系物不能使卤水褪色，和卤水混合发生萃取反应

（3）苯酚和卤素的取代反应

①反应现象：产生白色沉淀

②反应条件：浓溴水，不能用稀溴水或溴的四氯化碳溶液

（4）醛和葡萄糖的银镜反应

①反应条件：水浴加热

②反应环境：碱性溶液（银氨溶液自身显强碱性）

（5）醛和葡萄糖的铜镜反应

①反应条件：加热煮沸

②反应环境：碱性溶液（NaOH溶液过量）

③反应试剂：新制的氢氧化铜悬浊液（不能用氢氧化铜沉淀）

（6）催化剂的使用

①烯、炔、苯环和氢气的加成反应：一般用镍（Ni）作催化剂

②酯化反应：一般用浓硫酸作催化剂

③酯、油脂、蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解：一般用稀硫酸作催化剂

④纤维素水解：一般用浓硫酸作催化剂

3．有机物反应的可逆性

（1）烷烃和氯气的取代反应

（2）苯的同系物和氯气在光照下的取代反应

（3）酯和油脂的酸性水解

（4）酸和醇的酯化反应

4．淀粉水解程度的检验

（1）流程：淀粉水解液中和液

（2）程度验证

①没有水解：向中和液中加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，无砖红色沉淀

②完全水解：向水解液中加入新制的碘水，溶液不变蓝

5．卤代烃水解产物的检验

（1）流程：R－X水解液中和液AgX↓

（2）现象：氯代烃：白色沉淀；溴代烃：浅黄色沉淀；碘代烃：黄色沉淀

六、典型有机物之间的转化关系