第1章　有机化合物的结构　特点与研究方法——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（人教版2019选择性必修3）

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第一章  有机化合物的结构 特点与研究方法知识清单【知识网络】1．有机化合物的结构特点2．研究有机化合物的一般方法【知识归纳】考点1  有机化合物的结构特点一、有机化合物的分类方法1．依据碳骨架分类（1）碳骨架：在有机化合物中，多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架结构。（2）根据碳骨架不同分类：分类实例链状化合物脂肪烃CH2＝CH－CH＝CH2脂肪烃衍生物CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO环状化合物脂环化合物脂环烃脂环烃衍生物芳香族化合物芳香烃芳香烃衍生物（3）芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解2．依据官能团分类（1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。（2）常见官能团及代表物的结构简式①烃类物质类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃//甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2＝CH2炔烃－C≡C－碳碳三键乙炔CH≡CH芳香烃//苯②烃的衍生物类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇－OH羟基乙醇CH3CH2OH酚－OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛－－H醛基乙醛CH3－－H酮－－酮羰基丙酮CH3－－CH3羧酸－－OH羧基乙酸CH3－－OH酯－－O－R酯基乙酸乙酯CH3－－OCH2CH3胺－NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺－－NH2酰胺基乙酰胺CH3－－NH2（3）官能团和取代基的比较 官能团取代基概念决定有机化合物特性的原子或原子团有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团电性电中性电中性稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在实例－OH：羟基；－CHO：醛基－CH3：甲基；－OH：羟基；－CHO：醛基；－COOH：羧基联系官能团属于取代基，但是取代基不一定是官能团，如甲基（－CH3）不是官能团【误区警示】判断官能团的3个易错点（1）醇羟基与酚羟基：－OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。（2）醛基与酮羰基：酮羰基“－－”两端均为烃基，而醛基中“－－”至少有一端与氢原子相连，即－－H。（3）羧基与酯基：R1－－O－R2中，若R2为氢原子，则为羧基－－OH，若R2为烃基，则为酯基。二、有机化合物中的共价键1．共价键的类型（1）σ键（以甲烷分子中C－H为例）①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。（2）π键（以乙烯分子中为例）①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－H σ键与一个C－C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。2．共价键的极性与有机反应（1）共价键极性越强，有机反应越容易发生。乙醇、H2O与Na反应乙醇与HBr反应在反应时，乙醇分子和水分子中的O－H键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。反应原理为CH3－CH2－OH+H－BrCH3CH2－Br+H2O，反应中乙醇分子断裂的键是C－O，原因是C－O键极性较强。（2）有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。3．有机化合物的结构特点与碳原子相连的原子数432结构示意图－C≡碳原子的杂化方式sp3sp2sp碳原子的成键方式σ键σ键和π键σ键和π键空间结构四面体平面三角形直线形实例甲烷乙烯乙炔考点2  有机化合物的同分异构现象一、有机化合物结构的表示1．碳原子的结构和成键特点2．有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式（实验式）CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式（示性式）CH3－CH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）键线式（戊烷）（丙烯）将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式球棍模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状）空间填充模型①用不同体积的小球表示不同的原子大小②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序【特别警示】结构简式书写时的注意事项（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“”、三键的“≡”不能省略。（2）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。（3）结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。（1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。（2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。3．同分异构体的类型（1）构造异构①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。②官能团异构：类型解释举例位置异构官能团在碳链中位置不同CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3类型异构官能团不同CH3CH2OH和CH3OCH3（2）顺反异构①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧（3）对映异构：单键碳原子上连4个不同的原子或原子团三、等效氢法判断一元取代物的种类1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。2．等效氢原子的种类的判断（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。①CH4分子中的4个氢原子等效②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。②分子中的18个氢原子等效。考点3  研究有机化合物的一般方法一、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏（1）适用范围：分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。（2）实验装置（3）注意事项①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。2．萃取（1）萃取的原理①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固－液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。（2）萃取剂的条件①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。（3）常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等（4）分液：将萃取后的两层液体分开的操作。（5）装置图（6）注意事项①分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。3．重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（2）溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。（3）装置图及操作步骤4．常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）混合物试剂分离提纯的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液分液乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸馏乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸钠）水重结晶二、研究有机化合物的基本步骤三、研究有机化合物结构的物理方法1．质谱法（1）作用：测定有机物的相对分子质量（2）读图：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量（3）示例：该有机物的相对分子质量为46。2．红外光谱（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。（2）不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为C2H5OH。3．核磁共振氢谱（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。（2）读图：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。（3）示例：有机物C2H6O的核磁共振氢谱如图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶3，其结构简式为CH3CH2OH。4．X射线衍射（1）作用：可以获得键长、键角等分子结构信息。（2）应用：将X射线衍射技术用于有机物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。四、元素分析法确定有机物的实验式1．李比希定量分析一般过程2．李比希定量测定装置五、有机物分子式和结构简式的确定1．有机物分子式的确定（1）常规确定方法（2）化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）③CxHyOzNp+（x+－）O2xCO2+H2O+N2（3）“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。2．有机物的不饱和度的确定（1）计算公式：①不含氮原子：Ω＝②含有氮原子：Ω＝（2）说明①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。（3）常见官能团或原子团的不饱和度官能团或原子团不饱和度官能团或原子团不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2一个硝基1  3．有机物分子结构的鉴定（1）分子结构确定步骤（2）有机物的不饱和度与分子结构的关系①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。（3）实验方法确定有机化合物的官能团官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙红色溶液褪色酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色卤素原子NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠缓慢反应，有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液（水浴加热）有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液（加热煮沸）有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出