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    专题2 有机物的结构与分类——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理(苏教版2019选择性必修3)

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    专题2 有机物的结构与分类——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理(苏教版2019选择性必修3)

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    这是一份专题2 有机物的结构与分类——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理(苏教版2019选择性必修3),共7页。试卷主要包含了碳原子的结构及成键特点,碳的成键方式与分子的空间结构等内容,欢迎下载使用。
    专题2 有机物的结构与分类1 有机物中碳原子的成键特点1碳原子的结构及成键特点(1)结构:碳原子最外层有4个电子,很难得到电子,易与碳原子或其他原子形成共价键。(2)成键特点:每个碳原子能与HCNOS等非金属元素的原子形成4个共价键;碳原子之间可以形成碳碳单键(C-C碳碳双键(C=C碳碳三键(CC,与氢原子只能形成碳氢单键(C-H,与氧原子可以形成碳氧单键(C-O碳氧双键(C=O碳原子之间通过共价键形成碳链碳环2碳的成键方式与分子的空间结构(1)单键碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。(2)双键形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上(3)三键形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于一条直线上(4)饱和碳原子与不饱和碳原子仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。2 杂化轨道理论与有机化合物空间结构1甲烷分子中碳原子的杂化方甲烷分子中碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中并与2p轨道混杂形成4sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小4sp3杂化轨道彼此尽可能远离分别指向正四面体的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键形成个等同的C—H共价键。2σ键与π(1) σ键与π的形成σ我们把甲烷中这种沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。π我们把p轨道沿对称轴平行的方向重叠形成的共价键叫π形成π键时电子云重叠程度比σ,π键的稳定性比σ(2键与π键判断方法碳原子与其原子成键类型判断方法单键一个单键就是一个σ双键一个价键是σ,另一个是π三键一个价键是σ,其余的是π3几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式  有机物分子甲烷乙烯乙炔碳原子轨道的杂化方式sp3sp2spsp2分子空间结构正四面体平面直线平面3 有机物结构的表示方法1根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点(1)结构式与有机化合物的分子式相比结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况(2)结构简式对于结构比较复杂的分子而言采用结构简式或键线式表示更为方便。(3)键线式键线式无须标出碳原子氢原子只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子2书写结构简式的注意点(1)表示原子间形成单键的可以省略。如乙烷结构式中C—HC—C中的“—”均可省略其结构简式可写为CH3CH3(2)“C==C”“C≡C”中的==“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写—CHO—COOH(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OHHO—CH2CH3等。4 有机物的空间结构分析 1认识五种基本结构结构代表物质CH4CH2=CH2CHCHHCHO空间构型四面体平面直线平面平面共线(情况3点共面6点共面4点共线12点共面4点共面2有机物共线(问题分析(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。(2)CH2==CH2分子中所有原子共面CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上则可以得出CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N有同样的三键结构推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。(3)由苯、HCHO的结构可知分子中所有的原子可能处于同一平面。5 分异构体1同分异构现象与同分异构体(1)同分异构现象有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面如果存在差异就会出现分子式相同而结构不同的同分异构现象。(2)同分异构体分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。(3)特点分子式相同性质存在差异其本质原因是同分异构体具有不同的结构2有机化合物同分异构体的种类3构造异构及其类型(1)构造异构分子式相同而分子中原子基团连接方式不同的异构现象。(2)构造异构类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3位置异构官能团或取代基位置不同而产生的异构CH2==CH—CH2—CH3CH3—CH==CH—CH3官能团异构官能团不同而产生的异构CH3CH2OHCH3—O—CH36 立体异构1立体异构分子式相同原子或基团连接的顺序相同但分子中所含原子或基团在的排布方式不同产生的异构现象。立体异构可分为顺反异构和对映异构。2异构(1)条件双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。(2)反式相同基团在双键两侧(3)顺式相同基团在双键同侧如顺-2-丁烯的结构简式为-2-丁烯的结构简式为3对映异构(1)定义某些有机化合物组成相同分子中原子连接顺序也相同但两者像人的左手右手的关系一样,互为镜像彼此不重合称为对映异构也叫旋光异构例如乳酸的对映异构体可表示如图(2)手性分子与手性碳原子性分子分子不能与其镜像重叠者称为手性分子。手性碳原子4不同的原子或原子团相连的碳原子。7 同分异构体的书写1分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)书写要点主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻间。C7H16为例将分子写成直链形式CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3从直链上去掉一个—CH3依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上根据碳链中心对称—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。再从主链上去掉一个碳原子可形成一个—CH2CH3或两个—CH3即主链变为当取代基为—CH2CH3由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时在主链上先定一个甲基按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是22232433(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置即这样的醇合计为8(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)双键可分别在号位置:2同分异构体数目的确定(1)烃基数确定一取代产物数目—CH3—C2H51—C3H72—C4H94—C5H118种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)3种同分异构体则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(H替代Cl)(3)等效氢法同一甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的有的氢原子都是等效的故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的18个氢原子都是等效的因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法的苯环上的一氯代物的种类:—C4H94,苯环上的取代基3氢原子能被Cl原子取代,故苯环上的一氯代物3×4=12种。8 有机化合物中的官能团1官能团概念反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。官能团决定有机物的化学性质具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。2有机化合物中常见的官能团官能团符号官能团名称代表物质所属类别碳碳双键乙烯碳碳三键乙炔碳卤键氯乙烷卤代烃OH羟基乙醇苯酚醚键乙醚醛基乙醛酮羰基丙酮羧基乙酸羧酸酯基乙酸乙酯氨基甲胺酰胺基甲酰胺酰胺9 有机化合物分类1按所含官能团分类(1)芳香烃(2)烃的衍生物卤代烃、羧酸、酯等。2按碳的骨架分类(1)按是否含苯环分类脂肪族化合物不含苯环芳香族化合物含苯环(2)按是否含碳环分类链状化合物不含碳环环状化合物含碳环3同系物(1)概念结构相似分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互相称为同系物。(2)特点具有相同的官能团如羧酸都含有—COOH醛类都含有—CHO具有相同的通式如烷烃的通式为CnH2n+2链状饱和一元羧酸的分子通式为CnH2n+1COOH10 有机化合物命名1习惯命名法(1)烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。例如CH4叫做甲烷C5H12叫做戊烷碳原子数在10以上的用中文数字来表示。例如,C17H36叫做十七烷(2)“”“”“的含义为了区分同分异构体表示直链烃表示具有结构的异构体表示具有结构的异构体。2烷烃的系统命名(1)选母体(选主链)选取分子中最长的碳链为主链按主链中碳原子数目称作某烷(2)编序号选主链中离支链最近的一端为起点阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位以确定支链在主链中的位置。(3)写名称支链的名称写在主链名称的前面在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置并在数字与名称之间短线隔开如果主链上有相同的支链可以将支链合并用中文数字表示支链的个数两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。的名称为2,3-二甲基己烷2. 烯烃、炔烃和其他衍生物的命名方法步骤(1)选主链,定名称:将含官能团的最长碳链作为主链,称为某烯某炔某醇某醛等。(2)近官能团,定号位:从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的位置如是双键或键,只需标明双键或键碳原子编号较小的数字。用表示官能团的数目如:3. 环状化合物的命名(1)作为母体,环的侧链作为取代基。(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。(3)从官能团连接的碳原子开始编号。例如:命名为环戊烷命名为甲基环己烷命名为邻二甲苯(1,2-二甲苯命名为间二甲苯(1,3-二甲苯命名为二酚1,4-二酚

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