第1章　有机化合物的结构与性质　烃——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修3）

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第1章 有机化合物的结构和性质知识清单
【知识网络】

考点1 认识有机化学
一、有机化学的发展
1．有机化学
（1）概念：以有机化合物为研究对象的学科。
（2）研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
2．有机化学的发展历程
（1）17、18、19世纪：萌发和形成阶段
①17世纪：使用酒、醋、染色植物和草药
②18世纪：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
③19世纪：基本有机理论形成
19世纪初
瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”
1828年
维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，进入了有机合成时代
1830年
李比希创立了有机化合物的定量分析方法
1848~1874年
碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的官能团体系，有机化学成为一门较完整的学科
（2）20世纪：发展和走向辉煌时期
①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用
③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生
（3）21世纪：发展前景
①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③在对环境友好的前提下生产更多的食品
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
3．有机化合物常用的表示方法（以乙醚为例）
分子式
结构式
结构简式
键线式
C4H10O

CH3CH2OCH2CH3

二、有机化合物的分类
1．有机化合物的分类
分类标准
类别
概念
根据组成元素
烃
只由碳、氢两种元素组成
烃的衍生物
含有碳、氢以外的其他元素
根据碳骨架的形状
链状有机化合物
分子中原子间结合成链的化合物
环状有机化合物
分子含有环的化合物
根据分子中的官能团
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
2．烃的分类

3．官能团的名称与分类
（1）概念：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
（2）常见有机物的类别与官能团
①烃：只含碳氢两种元素的化合物
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
烷烃
CH4
－
－
烯烃
CH2＝CH2

碳碳双键
炔烃
CH≡CH
－C≡C－
碳碳三键
芳香烃

－
－
②烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
卤代烃
CH3CH2Br

碳溴键
醇
CH3CH2OH
－OH
羟基
酚
OH
－OH
羟基
醚
CH3OCH3

醚键
醛
CH3CHO
－CHO
醛基
酮
CH3－－CH3
（R）－－（R′）
酮羰基
羧酸
CH3COOH
－COOH
羧基
酯
CH3COOCH2CH3
－－OR
酯基
胺
CH3－NH2
－NH2
氨基
酰胺
CH3－－NH2

酰胺基
4．同系列、同系物
（1）同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物称为同系列。
（2）同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。
①判断依据

②通式：同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2（n≥1），分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n（n≥2），苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6（n≥6）等。
③性质：同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
5．烷基
（1）概念：烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的部分。
（2）常见的烷基
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
正丙基
异丙基
符号
－CH3
－CH2CH3
－CH2CH2CH3
－CH3
－
－
种类
1
1
2
4
8

三、烷烃的命名
1．普通命名法
（1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
（2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3


名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2．系统命名法
（1）命名原则
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。

②最近：离支链最近的一端开始编号。
③最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。

④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。

⑤最小：取代基编号位次之和最小。

（2）命名步骤

（3）写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。

命名为2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。
考点2 有机化合物的结构与性质
一、碳原子的成键方式
1．碳原子的成键特点

2．两类碳原子
（1）饱和碳原子：与四个原子形成共价键（单键）的碳原子。
（2）不饱和碳原子：成键原子数小于4的碳原子。
3．共价键类型与分子构型的关系

共价键
原子的成键特点
空间构型
甲烷
单键
每个碳原子与4个原子成键
正四面体
乙烯
碳碳双键
每个碳原子与周围3个原子成键
平面形
乙炔
碳碳三键
每个碳原子与周围2个原子成键
直线形
苯
介于单键与双键之间的特殊化学键
每个碳原子与3个原子成键
平面正六边形
4．极性键和非极性键
（1）概念

成键元素
共用电子对偏向
表示形式
极性键
不同元素的两个原子间
吸引电子能力较强的一方
A－B、A＝B、A≡B
非极性键
相同元素的两个原子间
不偏向于任何一方
A－A、B＝B、C≡C
（2）共价键极性强弱比较
①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。
（3）共价键的极性与物质化学性质的关系
一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。
2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
（1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
（2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
3．同分异构体的类型
（1）构造异构
①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。
②官能团异构：
类型
解释
举例
位置异构
官能团在碳链中位置不同
CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
类型异构
官能团不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
（2）立体异构：顺反异构
①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧
②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧

三、有机化合物结构与性质的关系
1．官能团与有机化合物性质之间的关系
（1）关系：一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
（2）原因
①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）官能团与相邻基团之间也存在相互影响。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。
（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。
四、有机物的空间结构及共线、共面的判断
1．基本结构四类型
（1）甲烷

①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
（2）乙烯

①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
（3）乙炔

①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
（4）苯

①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如：
（1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3
作如下分析（图示）：

其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。
（2）H3C－CH＝CH－CH3
①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。

②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。

五、等效氢法判断一元取代物的种类
1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
考点3 烷烃及其性质
一、烷烃的结构和物理性质
1．烷烃的结构

2．烷烃的物理性质
（1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂
（3）熔、沸点
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低
CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低
CH3－CH2CH3＞
（4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小
二、烷烃的化学性质
1．稳定性
（1）性质：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
（2）实验：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．氧化反应
（1）可燃性：CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O
（2）KMnO4（H+）：不褪色
3．取代反应
（1）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）
（2）反应条件：光照和纯净的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。
（3）化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键
（4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生
（5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多
（6）产物的量
①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）
三、烃燃烧的规律和应用
1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
①（x+）的值越大，耗氧量越多
②x值越大，产生的CO2越多
③y值越大，生成的水越多
（2）等质量
①的值越大，耗氧量越多
②的值越大，生成的水越多
③的值越大，产生的CO2越少
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律：各有机物的最简式相同
3．烃完全燃烧体积变化规律
（1）温度≥100℃，ΔV＝－1
①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变
②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少
③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算
（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
（1）水的状态是液态还是气态。
（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。
四、烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”

（2）具体规则

2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3

考点4 烯烃、炔烃及其性质
一、烯烃、炔烃的结构和物理性质
1．结构
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团


通式
CnH2n（n≥2）（单烯烃）
CnH2n－2（n≥2）（单炔烃）
空间构型
双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面
三键碳原子和与三键碳原子直接相连的两个原子共直线
2．物理性质
（1）溶解性：烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）密度：碳原子数越多，密度越大，密度均比水小。
（3）熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
（4）状态：当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
二、烯烃和炔烃的命名
1．选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

2．编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。

3．写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

三、烯烃和炔烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①烯烃：CnH2n+O2nCO2+nH2O（产生明亮火焰，冒黑烟）
②炔烃：CnH2n－2+O2nCO2+（n－1）H2O（产生明亮火焰，冒浓黑烟）
（2）KMnO4（H+）：褪色（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）
①CH2＝CH2CO2+H2O
②CH≡CHCO2+H2O
2．加成反应
（1）CH3CH＝CH2
①与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
②与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
③与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
④与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
（2）CH≡CH
①与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCH＝CHBr，CH≡CH+Br2CHBr2－CHBr2
②与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3
③与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
④与H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO
⑤与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN
（3）共轭二烯烃（双键·单键·双键交替排列的烯烃）的加成反应

【特别提醒】
2．加聚反应
（1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）CH3－CH＝CH2：nCH3－CH＝CH2CH2－n
（3）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn
（4）共轭二烯烃：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
【特别提醒】烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律
1．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
（1）原理
被氧化部位
CH2＝
RCH＝

氧化产物
CO2
RCOOH

（2）举例：CH2CH＝CH22CO2+OCOOH
2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
（1）原理
被氧化部位
CH≡
R－C≡
氧化产物
CO2、H2O
RCOOH
（2）举例：CH3－C≡C－C≡CHCO2+HOOC－COOH+CH3COOH
3．烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
四、烯烃同分异构体的书写与判断
1．方法：双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：

（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
五、炔烃同分异构体的书写与判断
1．方法：叁键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：

（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
考点5 苯、苯的同系物及其性质
一、苯及其同系物的组成和结构比较

苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6（n>6）
结构简式

苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点
碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键
只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基
分子构型
相邻键角均为120°，平面正六边形
与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
二、苯及其同系物的命名
1．习惯命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
结构简式
CH3
CH2CH3
CH3
名称
甲苯
乙苯
异丙苯
（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
结构简式



名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2．系统命名法（以二甲苯为例）
（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号
（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
结构简式



名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
三、苯及其同系物的性质
1．物理性质
（1）苯
①色态：无色、有毒的液体
②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃
③密度：比水小
④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂
（2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小
2．氧化反应
（1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟
①苯：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②苯的同系物：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O
（2）KMnO4（H+）：（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）
①苯：不褪色
②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，褪色。
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
3．取代反应
（1）卤代反应
①光照：发生侧链上的取代反应
+Cl2+HCl
②催化剂：发生苯环上的取代反应
+Cl2+HCl
+Cl2+HCl
+Cl2+HCl
（2）硝化反应
①苯：+HNO3+H2O
②甲苯：+3HO－NO2+3H2O
［2，4，6－三硝基甲苯（TNT）］
（3）磺化反应：+H2SO4（浓）+H2O
4．加成反应
①苯：+3H2
②甲苯：
四、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种
（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。

②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。

③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。

2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【特别提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
（1）注意判断等效氢原子，防止重复。
（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。