还剩18页未读，
继续阅读
成套系列资料，整套一键下载
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修3）
展开
这是一份第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修3），共21页。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物知识清单
【知识网络】
【知识归纳】
考点1 有机化学反应类型
一、加成反应
1．定义：有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。
（1）反应实质：有机分子中的双键或叁键断开1个或2个，加上其他原子或原子团
（2）反应特点：只加不减，形式化合
（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
2．官能团（原子团）与对应的试剂
官能团（原子团）
试剂
H2、X2、HX、H2SO4、H2O
－C≡C－
H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN
H2、Cl2（光照）
－－（醛、酮）
H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮
－C≡N
H2、HCN、NH3
3．常见反应举例
二、取代反应
1．定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
（1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替
（2）反应特点：有加有减，取而代之
（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
2．有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置
有机物或官能团
常见试剂
取代基团或位置
饱和烃
X2
碳氢键上的氢原子
苯环
X2、HNO3、H2SO4
卤代烃（－X）
H2O、NaCN
卤素原子
醇（－OH）
HX、R－COOH
羟基上的氢或－OH
羧酸（－COOH）
R－OH
羧基中的－OH
酯（－COO－）
H2O、NaOH
酯基中的碳氧单键
烯、炔、醛、酮、羧酸
X2
α－H
3．常见反应举例
（1）烷烃的氯代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
（2）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O
（3）苯的溴代反应：+Br2Br+HBr
（4）溴乙烷的碱性水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（5）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（6）乙醇和乙酸的酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（7）乙酸乙酯的碱性水解：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
（7）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl
三、消去反应
1．定义：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。
（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键
（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键
2．可以发生消去反应的物质及结构特点
发生消去反应的物质
醇
卤代烃
结构条件
有β－H
反应条件
浓硫酸，加热
强碱的醇溶液，加热
3．常见反应举例
（1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
四、氧化反应和还原反应
1．概念
2．常见的氧化剂和还原剂
（1）氧化剂
①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3）
②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等
（2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
3．常见反应举例
（1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。
（2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应
【特别提醒】有机反应类型需要注意的几个问题：
（1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
（2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。
（3）α、β的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。
五、乙烯的实验室制法
1．原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
2．装置：液－液加热制气装置（与固－液加热制气装置相似，但需要温度计）。
（1）乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3。
（2）乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌。
3．步骤
（1）组装仪器、检查实验装置的气密性。
（2）加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL，并放入几片碎瓷片。
（3）加热，使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水生成乙烯。
（4）收集气体。用排水集气法收集乙烯。
（5）拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。
4．检验：检验生成的气体的装置
（1）a．浓硫酸与乙醇：作反应物
（2）b．氢氧化钠溶液：作用是除去气体中的SO2气体，排除SO2对乙烯检测的干扰。
（3）c．品红溶液：作用是检验SO2气体是否除尽。
（4）d．溴水：检验乙烯
（5）e．酸性高锰酸钾溶液：检验乙烯
5．注意事项
（1）温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。
（2）将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。
（3）由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动（即防暴沸）。
（4）由于此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃。
（5）实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。
考点2 卤代烃的性质和制备
一、卤代烃
1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2．结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），－X是卤代烃的官能团。
3．分类
分类依据
种类
取代卤素的不同
氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中卤素原子的个数
一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
烃基的不同
饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
4．物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体
（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5．化学性质
（1）取代反应（水解反应）
①反应条件：碱的水溶液加热
②反应原理：羟基取代卤素原子形成醇
③反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
（2）消去反应
①反应条件：碱的醇溶液加热
②反应原理：消卤素原子和β－H形成不饱和键
③反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH2＝CHCH3↑+NaBr+H2O
（3）卤代烃消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
③有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。
CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3
④邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
6．卤代烃中卤素原子的检验方法
（1）实验步骤及原理
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
R－X+NaOHROH+NaX
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I
（2）实验流程
（3）卤代烃中卤素原子检验的误区
①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应
③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1．卤代烃的制备
（1）取代反应
①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
②+Br2+HBr
③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
（2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3－CH＝CH2+HBr或CH3－CH2－CH2Br
③CH≡CH+HClCH2＝CHCl
2．桥梁作用的具体体现
（1）利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
①乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸
②反应①的化学方程式为：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br
（2）利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
①乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇
②反应③的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr
（3）利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化
①
②反应②的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr+2H2O
考点3 醇的结构和性质
一、醇的概述
1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
2．分类
依据
类别
举例
羟基的数目
一元醇
CH3CH2OH（乙醇）
二元醇
（乙二醇）
多元醇
（丙三醇）
烃基的饱和程度
饱和醇
CH3CH2CH2OH（正丙醇）
不饱和醇
CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）
3．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）。
4．饱和一元醇的命名
（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。
（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。
4．醇的物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；
②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。
（2）溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。
（3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。
5．三种重要的醇
醇
色、态、味
毒性
水溶性
甲醇
无色、特殊气味、易挥发的液体
有毒
互溶
乙二醇
无色、无臭、甜味、黏稠的液体
无毒
互溶
丙三醇
无色、无臭、甜味、黏稠的液体
无毒
互溶
二、醇的化学性质
1．醇的化学性质
（1）醇发生反应的断键位置及反应类型
（2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2．醇的氧化反应（以正丙醇为例）
（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O
（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色）
（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【规律方法】醇的催化氧化规律
3．消去反应
（1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热
（2）醇的消去原理：消羟基和β－H形成不饱和键
（3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O
4．取代反应（以正丙醇为例）
（1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O
（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
（3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
（4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑
三、醇的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
2．C5H12O的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
考点4 酚的结构和性质
一、酚的概念与结构
1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
2．结构特点：羟基直接与苯环相连。
3．命名
（1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面
（3）命名举例
结构简式
名称
苯酚
萘酚
邻甲基苯酚
4．苯酚的分子结构
5．酚类物质的主要用途
（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
（2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
（3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。
（4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
二、苯酚的性质
1．苯酚的物理性质
（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
2．苯酚的弱酸性
（1）弱酸性
①电离：OHO－+H+
②原因：苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性
（2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－
①石蕊试液：不变红
②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
③NaHCO3溶液：不反应
④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。
ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（3）NaOH溶液
①反应：OH+NaOHONa+H2O
②应用：除试管内壁的苯酚
（4）金属钠：2OH+2NaONa+H2↑
2．苯酚的氧化反应
（1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
（2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O
（3）KMnO4（H+）：褪色
3．卤代反应
（1）苯酚与溴水的反应
①条件：常温下，与浓溴水反应
②现象：产生白色沉淀
③原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢
④应用：检验酚、定量测定样品中酚的含量
（2）原因：苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3．显色反应
（1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+
（2）现象：溶液变成紫色
（3）应用：检验酚
4．苯酚与甲醛的缩聚反应
（1）反应
（2）应用：可制造酚醛树脂
（3）原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢
5．加成反应
（1）加成物质：在催化剂作用下和H2加成
（2）加成反应：OH+3H2－OH
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果
1．链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2．苯环对其他基团的影响
（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH
（2）烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（3）羟基对其他官能团的影响
①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
三、酚的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2．C7H8O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
3．C8H10O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3
①只有1个侧链：
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
考点5 醛、酮的结构和性质
一、常见的醛、酮
1．概念及结构特点
项目
醛
酮
概念
羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连
羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物
官能团名称
醛基
酮羰基
官能团结构简式
－－H或－CHO
组成通式
饱和一元醛：CnH2nO（n≥1）
饱和一元酮：CnH2nO（n≥3）
2．命名
（1）一是选主链：含羰基的最长碳链为主链
（2）二是定碳位：靠近羰基的一端开始编号
（3）命名
①CH3－CH2CHO，命名为3－甲基丁醛；
②CH3－－CH3，命名为3－甲基－2－丁酮。
3．常见的醛和酮
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛
HCHO
气体
刺激性
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性
易溶于水苯
甲醛
CHO
液体
苦杏仁味，工业上称苦杏仁油
微溶于水
丙酮
CH3－－CH3
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
二、醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
（1）原理
（2）加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等
（3）乙醛的加成反应
（4）丙酮的加成反应
2．醛酮的还原反应
（1）醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是醇
（2）反应举例
①RCHO+H2RCH2OH
②R－－R′+H2R－－R′
3．醛酮的氧化反应
（1）可燃性：CnH2nO+O2nCO2+nH2O
（2）催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH
（3）乙醛与银氨溶液反应：CH3CHO+2［Ag（NH3）2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
（4）乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
（5）强氧化剂
①醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化
②醛能被溴水氧化
4．醛基的检验
银镜反应
与新制Cu（OH）2悬浊液反应
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
定量关系
R－CHO~2Ag
HCHO~4Ag
R－CHO~2Cu（OH）2~Cu2O
HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O
加热方式
水浴加热，不可用酒精灯直接加热
反应液必须直接加热煮沸
反应液配制
银氨溶液随用随配，不可久置
新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置
反应环境
银氨溶液自身显强碱性
配制新制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH必须过量
仪器洗涤
银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去
三、醛、酮的同分异构体
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O的常见同分异构体
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：
考点6 糖类和核酸
一、糖类的概述
1．糖类的组成和结构
（1）概念：分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机物
（2）组成：由C、H、O三种元素组成
（3）官能团：－OH、－CHO或－－
2．分类
（1）单糖：不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等
（2）低聚糖：1mol低聚糖水解后能产生2~10mol单糖的糖类
①能水解产生2mol单糖的称为双糖（二糖），如麦芽糖、蔗糖等
②能水解产生3mol单糖的称为三糖，如棉子糖等
（3）多糖：1mol糖能水解生成nmol（n＞10）单糖，如淀粉、纤维素等
3．用途
（1）人类能量来源（食品）之一；
（2）人体生理活动的基本物质；
（3）工业生产乙醇、醋酸、醋酸纤维等的原料
二、常见的单糖
1．分子组成和结构特点
单糖
分子式
结构简式
官能团
相互关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
羟基、醛基
互为同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）3－－CH2OH
羟基、酮羰基
2．葡萄糖中的醛基的检验
实验
用银氨溶液检验醛基
利用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基
实验用品
葡萄糖溶液，银氨溶液，试管，烧杯，酒精灯，三脚架，石棉网等
葡萄糖溶液，2%的CuSO4溶液，10%NaOH溶液，试管，酒精灯，石棉网等
实验步骤
a．取一支洁净的试管，加入1mL葡萄糖溶液；
b．向葡萄糖溶液中加入2mL的银氨溶液，不要振荡；
c．水浴加热混合溶液，观察现象
a．配制氢氧化铜悬浊液；
b．向新配制的氢氧化铜悬浊液中加入2mL葡萄糖溶液，加热，观察颜色变化
现象及解释
在试管内壁产生光亮的银镜，说明有单质银生成，进而证明葡萄糖中含有醛基
有砖红色沉淀产生，说明二者发生反应，葡萄糖中含有醛基
三、常见的双糖（二糖）
1．分子组成
二糖
分子式
有无还原性
官能团
相互关系
麦芽糖
C12H22O11
还原性糖
有醛基
互为同分异构体
蔗糖
C12H22O11
非还原性糖
无醛基
2．水解反应
（1）麦芽糖
（2）蔗糖
3．蔗糖水解产物性质实验探究
（1）步骤
①在一支试管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加热；
②然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；
③再加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热
（2）现象：有砖红色沉淀生成
（3）结论：蔗糖水解产物中有还原性糖。
四、多糖
1．物质类别：天然有机高分子化合物，常见的多糖有淀粉和纤维素
2．淀粉
（1）组成：通式为（C6H10O5）n
（2）水解反应
（3）特征反应：淀粉遇碘变蓝（检验淀粉的存在）
3．纤维素
（1）组成：
①通式：（C6H10O5）n或［C6H7O2（OH）3］n
②官能团：纤维素中的葡萄糖单元含有三个醇羟基，表现出醇的性质
（2）水解反应：
①水解难易程度：比淀粉难水解
②水解的方程式
（3）酯化反应
①与硝酸发生酯化反应制得纤维素硝酸酯（俗名硝酸纤维）
②与乙酸发生酯化反应制得纤维素乙酸酯（俗名醋酸纤维）
4．淀粉水解程度的实验探究
（1）实验步骤
（2）实验现象及结论
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
【特别警示】糖类判断的误区
（1）大多数糖类的组成可以用通式Cn（H2O）m表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合通式，如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）；少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）；通式只表明糖类的元素组成，并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存在水分子。
（2）判断某物质是否属于糖类，要根据其结构特点，只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。
（3）葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少，而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖，而核糖、脱氧核糖均为五碳糖，分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个；碳原子数最少的糖为三碳糖，即丙糖。
五、五碳醛糖与核酸
1．五碳醛糖
五碳醛糖
核糖
脱氧核糖
分子式
C5H10O5
C5H10O4
2．核苷酸
分类
核糖核苷酸
脱氧核糖核苷酸
组成
环式核糖、碱基、磷酸基团
脱氧核糖、碱基、磷酸基团
结构
有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接
/
碱基构成
腺嘌呤（A）、鸟嘌呤（G）、尿嘧啶（U）、胞嘧啶（C）
/
3．生命之源－－核酸
分类
核糖核酸（RNA）
脱氧核糖核酸（DNA）
组成
多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的核糖核苷酸链
多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链
结构
/
螺旋状双链结构
区别
五碳醛糖是核糖
五碳醛糖是脱氧核糖
联系
参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同
性质
生物学特性
考点7 羧酸、酯和油脂的结构和性质
一、羧酸
1．羧酸的含义
（1）概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
（2）官能团：－－OH或－COOH
（3）饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）
2．羧酸的分类
依据
类别
举例
烃基种类
脂肪酸
乙酸：CH3COOH
芳香酸
苯甲酸：COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸：HCOOH
二元羧酸
乙二酸：HOOC－COOH
多元羧酸
柠檬酸：
烃基是否饱和
饱和羧酸
丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸
丙烯酸：CH2CHCOOH
3．几种常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
结构简式
HCOOH
COOH
色、态、味
无色液体、刺激性气味
白色针状晶体、易升华
无色透明晶体
溶解性
易溶于水、有机溶剂
微溶于水、易溶于有机溶剂
能溶于水、乙醇
用途
工业还原剂、医疗消毒剂
食品防腐剂
化工原料
4．羧酸的物理性质
（1）水溶性
①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；
②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
5．羧酸的命名
（1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸
（2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸
（3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。
6．羧酸的化学性质
（1）具有酸的通性（强于碳酸）
①紫色石蕊试液：变红
②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水
④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液
⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体
（2）取代反应
①酯化反应：
②生成酰胺：
③α－H取代：RCH2COOH+Cl2+HCl
（3）氧化反应
①可燃性：CnH2nO2+O2nCO2+nH2O
②KMnO4（H+）：不褪色
（4）还原反应：RCOOHRCH2OH
二、酯
1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
（1）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为－－R
（2）常见的羧酸衍生物
羧酸衍生物
酰卤
酸酐
酯
酰胺
结构简式
R－－Cl
R－－O－－R′
R－－Cl
R－－NH2
2．酯
（1）概念：酰基（R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。
（2）官能团的名称：酯基，结构简式：－－O－。
（3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。
酯
HCOOC2H5
名称
甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
乙二酸乙二酯
（4）物理性质
①密度：酯类密度一般比水小
②溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③味态：低级酯是有香味的液体，易挥发。
（5）化学性质－－水解反应
①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH（部分进行）
②碱性条件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH（完全进行）
三、油脂
1．油脂的组成、结构与分类
2．常见的高级脂肪酸
3．物理性质
（1）密度：比水的小
（2）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
（3）熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4．化学性质
（1）水解反应
①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸
+3H2O3C17H35COOH+；
②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂
+3NaOH+3C17H35COONa
（2）加成反应－－不饱和油脂的特性
①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。
②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
+3H2。
5．油脂的应用
6．油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
多种烷烃、环烷烃、芳香烃
状态
液态
固态
液态
化学性质
能水解，兼有烯烃的性质
能水解
具有烃的性质，不能水解
存在
花生、大豆、芝麻等油料作物中
动物脂肪
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
四、酯化反应的特点及类型
1．酯化反应的特点
（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。
（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
（3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。
（4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
2．酯化反应的类型
（1）一元羧酸和一元醇的酯化反应
R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O
（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应
（3）二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
++2H2O
③反应生成聚酯
n+n+2nH2O
（4）无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2+3H2O
（5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH +3H2O
五、含羟基物质性质的比较
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
【特别警示】羟基与酸性强弱的关系
（1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。
（2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。
（3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
考点8 酰胺 氨基酸和蛋白质
一、酰胺
1．概念：分子中由酰基（RCO－）和氨基（－NH2）相连构成的羧酸衍生物。
2．官能团：酰胺基（－CONH－）
3．物理性质
（1）除甲酰胺（HCONH2）是液体外，其他多为无色晶体。
（2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
4．化学性质－－水解反应（以乙酰胺为例）
（1）强酸性条件下：CH3CONH2+H2OCH3COOH+ NH4+
（2）强碱性条件下：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3
二、氨基酸和多肽
1．氨基酸的结构
（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
（2）分子结构
（3）几种常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N－CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
CH3－COOH
2－氨基丙酸
谷氨酸
HOOC－CH2－CH2－COOH
2－氨基戊二酸
苯丙氨酸
CH2－COOH
2－氨基－3－苯基丙酸
缬氨酸
CH3－COOH
2－氨基－3－甲基丁酸
2．氨基酸的性质
（1）两性化合物：通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离
（2）氨基酸与酸、碱的反应（以甘氨酸为例）
①与酸反应
②与碱反应
3．多肽
（1）肽和肽键：一个α－氨基酸的羧基与另一个α－氨基酸的氨基脱去一分子水所形成的化合物
（2）官能团：酰胺键（肽键）
（3）分类
（3）作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。
三、蛋白质和酶
1．蛋白质
（1）蛋白质的相关概念
①概念：由α－氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子
②结构单元：α－氨基酸
③官能团：肽键（）
④分子大小：相对分子质量一般在10 000以上，含肽键50个以上
⑤形成：氨基酸脱水缩合
⑥生理功能：每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的
（2）蛋白质的性质
①两性：－COOH显酸性、－NH2显碱性
②水解：肽键中的C－N键断裂，最终得到多种α－氨基酸
③盐析：遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉
④灼烧：具有烧焦羽毛的气味
⑤显色反应：含苯环的蛋白质遇到浓HNO3显黄色
⑥变性：蛋白质在一定条件下失去生理活性
⑦溶于水具有胶体性质
（3）盐析、变性和渗析的比较
盐析
变性
渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆，蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆，蛋白质失去原有的生理活性
可逆，须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化（溶解度降低）
化学变化（结构、性质改变）
－
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
【特别提醒】盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
（1）稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
（2）浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
（3）重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。
2．酶
（1）概念：酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。
（2）催化特点
四、氨基酸、肽、蛋白质间的转化关系
1．转化关系
（1）氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键（）。
（2）多肽、蛋白质水解时，断裂键中的碳氮键，形成－COOH和－NH2。
2．氨基酸的脱水反应
（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环肽
②分子内单分子脱水成环肽
（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质
+nH2O
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物知识清单
【知识网络】
【知识归纳】
考点1 有机化学反应类型
一、加成反应
1．定义：有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。
（1）反应实质：有机分子中的双键或叁键断开1个或2个，加上其他原子或原子团
（2）反应特点：只加不减，形式化合
（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
2．官能团（原子团）与对应的试剂
官能团（原子团）
试剂
H2、X2、HX、H2SO4、H2O
－C≡C－
H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN
H2、Cl2（光照）
－－（醛、酮）
H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮
－C≡N
H2、HCN、NH3
3．常见反应举例
二、取代反应
1．定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
（1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替
（2）反应特点：有加有减，取而代之
（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
2．有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置
有机物或官能团
常见试剂
取代基团或位置
饱和烃
X2
碳氢键上的氢原子
苯环
X2、HNO3、H2SO4
卤代烃（－X）
H2O、NaCN
卤素原子
醇（－OH）
HX、R－COOH
羟基上的氢或－OH
羧酸（－COOH）
R－OH
羧基中的－OH
酯（－COO－）
H2O、NaOH
酯基中的碳氧单键
烯、炔、醛、酮、羧酸
X2
α－H
3．常见反应举例
（1）烷烃的氯代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
（2）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O
（3）苯的溴代反应：+Br2Br+HBr
（4）溴乙烷的碱性水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（5）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（6）乙醇和乙酸的酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（7）乙酸乙酯的碱性水解：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
（7）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl
三、消去反应
1．定义：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。
（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键
（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键
2．可以发生消去反应的物质及结构特点
发生消去反应的物质
醇
卤代烃
结构条件
有β－H
反应条件
浓硫酸，加热
强碱的醇溶液，加热
3．常见反应举例
（1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
四、氧化反应和还原反应
1．概念
2．常见的氧化剂和还原剂
（1）氧化剂
①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3）
②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等
（2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
3．常见反应举例
（1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。
（2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应
【特别提醒】有机反应类型需要注意的几个问题：
（1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
（2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。
（3）α、β的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。
五、乙烯的实验室制法
1．原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
2．装置：液－液加热制气装置（与固－液加热制气装置相似，但需要温度计）。
（1）乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3。
（2）乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌。
3．步骤
（1）组装仪器、检查实验装置的气密性。
（2）加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL，并放入几片碎瓷片。
（3）加热，使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水生成乙烯。
（4）收集气体。用排水集气法收集乙烯。
（5）拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。
4．检验：检验生成的气体的装置
（1）a．浓硫酸与乙醇：作反应物
（2）b．氢氧化钠溶液：作用是除去气体中的SO2气体，排除SO2对乙烯检测的干扰。
（3）c．品红溶液：作用是检验SO2气体是否除尽。
（4）d．溴水：检验乙烯
（5）e．酸性高锰酸钾溶液：检验乙烯
5．注意事项
（1）温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。
（2）将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。
（3）由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动（即防暴沸）。
（4）由于此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃。
（5）实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。
考点2 卤代烃的性质和制备
一、卤代烃
1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2．结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），－X是卤代烃的官能团。
3．分类
分类依据
种类
取代卤素的不同
氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中卤素原子的个数
一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
烃基的不同
饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
4．物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体
（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5．化学性质
（1）取代反应（水解反应）
①反应条件：碱的水溶液加热
②反应原理：羟基取代卤素原子形成醇
③反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
（2）消去反应
①反应条件：碱的醇溶液加热
②反应原理：消卤素原子和β－H形成不饱和键
③反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH2＝CHCH3↑+NaBr+H2O
（3）卤代烃消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
③有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。
CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3
④邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
6．卤代烃中卤素原子的检验方法
（1）实验步骤及原理
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
R－X+NaOHROH+NaX
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I
（2）实验流程
（3）卤代烃中卤素原子检验的误区
①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应
③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1．卤代烃的制备
（1）取代反应
①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
②+Br2+HBr
③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
（2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3－CH＝CH2+HBr或CH3－CH2－CH2Br
③CH≡CH+HClCH2＝CHCl
2．桥梁作用的具体体现
（1）利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
①乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸
②反应①的化学方程式为：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br
（2）利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
①乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇
②反应③的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr
（3）利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化
①
②反应②的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr+2H2O
考点3 醇的结构和性质
一、醇的概述
1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
2．分类
依据
类别
举例
羟基的数目
一元醇
CH3CH2OH（乙醇）
二元醇
（乙二醇）
多元醇
（丙三醇）
烃基的饱和程度
饱和醇
CH3CH2CH2OH（正丙醇）
不饱和醇
CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）
3．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）。
4．饱和一元醇的命名
（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。
（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。
4．醇的物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；
②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。
（2）溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。
（3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。
5．三种重要的醇
醇
色、态、味
毒性
水溶性
甲醇
无色、特殊气味、易挥发的液体
有毒
互溶
乙二醇
无色、无臭、甜味、黏稠的液体
无毒
互溶
丙三醇
无色、无臭、甜味、黏稠的液体
无毒
互溶
二、醇的化学性质
1．醇的化学性质
（1）醇发生反应的断键位置及反应类型
（2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2．醇的氧化反应（以正丙醇为例）
（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O
（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色）
（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【规律方法】醇的催化氧化规律
3．消去反应
（1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热
（2）醇的消去原理：消羟基和β－H形成不饱和键
（3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O
4．取代反应（以正丙醇为例）
（1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O
（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
（3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
（4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑
三、醇的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
2．C5H12O的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
考点4 酚的结构和性质
一、酚的概念与结构
1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
2．结构特点：羟基直接与苯环相连。
3．命名
（1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面
（3）命名举例
结构简式
名称
苯酚
萘酚
邻甲基苯酚
4．苯酚的分子结构
5．酚类物质的主要用途
（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
（2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
（3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。
（4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
二、苯酚的性质
1．苯酚的物理性质
（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
2．苯酚的弱酸性
（1）弱酸性
①电离：OHO－+H+
②原因：苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性
（2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－
①石蕊试液：不变红
②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
③NaHCO3溶液：不反应
④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。
ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（3）NaOH溶液
①反应：OH+NaOHONa+H2O
②应用：除试管内壁的苯酚
（4）金属钠：2OH+2NaONa+H2↑
2．苯酚的氧化反应
（1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
（2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O
（3）KMnO4（H+）：褪色
3．卤代反应
（1）苯酚与溴水的反应
①条件：常温下，与浓溴水反应
②现象：产生白色沉淀
③原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢
④应用：检验酚、定量测定样品中酚的含量
（2）原因：苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3．显色反应
（1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+
（2）现象：溶液变成紫色
（3）应用：检验酚
4．苯酚与甲醛的缩聚反应
（1）反应
（2）应用：可制造酚醛树脂
（3）原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢
5．加成反应
（1）加成物质：在催化剂作用下和H2加成
（2）加成反应：OH+3H2－OH
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果
1．链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2．苯环对其他基团的影响
（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH
（2）烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（3）羟基对其他官能团的影响
①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
三、酚的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2．C7H8O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
3．C8H10O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3
①只有1个侧链：
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
考点5 醛、酮的结构和性质
一、常见的醛、酮
1．概念及结构特点
项目
醛
酮
概念
羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连
羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物
官能团名称
醛基
酮羰基
官能团结构简式
－－H或－CHO
组成通式
饱和一元醛：CnH2nO（n≥1）
饱和一元酮：CnH2nO（n≥3）
2．命名
（1）一是选主链：含羰基的最长碳链为主链
（2）二是定碳位：靠近羰基的一端开始编号
（3）命名
①CH3－CH2CHO，命名为3－甲基丁醛；
②CH3－－CH3，命名为3－甲基－2－丁酮。
3．常见的醛和酮
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛
HCHO
气体
刺激性
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性
易溶于水苯
甲醛
CHO
液体
苦杏仁味，工业上称苦杏仁油
微溶于水
丙酮
CH3－－CH3
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
二、醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
（1）原理
（2）加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等
（3）乙醛的加成反应
（4）丙酮的加成反应
2．醛酮的还原反应
（1）醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是醇
（2）反应举例
①RCHO+H2RCH2OH
②R－－R′+H2R－－R′
3．醛酮的氧化反应
（1）可燃性：CnH2nO+O2nCO2+nH2O
（2）催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH
（3）乙醛与银氨溶液反应：CH3CHO+2［Ag（NH3）2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
（4）乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
（5）强氧化剂
①醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化
②醛能被溴水氧化
4．醛基的检验
银镜反应
与新制Cu（OH）2悬浊液反应
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
定量关系
R－CHO~2Ag
HCHO~4Ag
R－CHO~2Cu（OH）2~Cu2O
HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O
加热方式
水浴加热，不可用酒精灯直接加热
反应液必须直接加热煮沸
反应液配制
银氨溶液随用随配，不可久置
新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置
反应环境
银氨溶液自身显强碱性
配制新制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH必须过量
仪器洗涤
银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去
三、醛、酮的同分异构体
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O的常见同分异构体
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：
考点6 糖类和核酸
一、糖类的概述
1．糖类的组成和结构
（1）概念：分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机物
（2）组成：由C、H、O三种元素组成
（3）官能团：－OH、－CHO或－－
2．分类
（1）单糖：不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等
（2）低聚糖：1mol低聚糖水解后能产生2~10mol单糖的糖类
①能水解产生2mol单糖的称为双糖（二糖），如麦芽糖、蔗糖等
②能水解产生3mol单糖的称为三糖，如棉子糖等
（3）多糖：1mol糖能水解生成nmol（n＞10）单糖，如淀粉、纤维素等
3．用途
（1）人类能量来源（食品）之一；
（2）人体生理活动的基本物质；
（3）工业生产乙醇、醋酸、醋酸纤维等的原料
二、常见的单糖
1．分子组成和结构特点
单糖
分子式
结构简式
官能团
相互关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
羟基、醛基
互为同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）3－－CH2OH
羟基、酮羰基
2．葡萄糖中的醛基的检验
实验
用银氨溶液检验醛基
利用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基
实验用品
葡萄糖溶液，银氨溶液，试管，烧杯，酒精灯，三脚架，石棉网等
葡萄糖溶液，2%的CuSO4溶液，10%NaOH溶液，试管，酒精灯，石棉网等
实验步骤
a．取一支洁净的试管，加入1mL葡萄糖溶液；
b．向葡萄糖溶液中加入2mL的银氨溶液，不要振荡；
c．水浴加热混合溶液，观察现象
a．配制氢氧化铜悬浊液；
b．向新配制的氢氧化铜悬浊液中加入2mL葡萄糖溶液，加热，观察颜色变化
现象及解释
在试管内壁产生光亮的银镜，说明有单质银生成，进而证明葡萄糖中含有醛基
有砖红色沉淀产生，说明二者发生反应，葡萄糖中含有醛基
三、常见的双糖（二糖）
1．分子组成
二糖
分子式
有无还原性
官能团
相互关系
麦芽糖
C12H22O11
还原性糖
有醛基
互为同分异构体
蔗糖
C12H22O11
非还原性糖
无醛基
2．水解反应
（1）麦芽糖
（2）蔗糖
3．蔗糖水解产物性质实验探究
（1）步骤
①在一支试管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加热；
②然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；
③再加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热
（2）现象：有砖红色沉淀生成
（3）结论：蔗糖水解产物中有还原性糖。
四、多糖
1．物质类别：天然有机高分子化合物，常见的多糖有淀粉和纤维素
2．淀粉
（1）组成：通式为（C6H10O5）n
（2）水解反应
（3）特征反应：淀粉遇碘变蓝（检验淀粉的存在）
3．纤维素
（1）组成：
①通式：（C6H10O5）n或［C6H7O2（OH）3］n
②官能团：纤维素中的葡萄糖单元含有三个醇羟基，表现出醇的性质
（2）水解反应：
①水解难易程度：比淀粉难水解
②水解的方程式
（3）酯化反应
①与硝酸发生酯化反应制得纤维素硝酸酯（俗名硝酸纤维）
②与乙酸发生酯化反应制得纤维素乙酸酯（俗名醋酸纤维）
4．淀粉水解程度的实验探究
（1）实验步骤
（2）实验现象及结论
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
【特别警示】糖类判断的误区
（1）大多数糖类的组成可以用通式Cn（H2O）m表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合通式，如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）；少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）；通式只表明糖类的元素组成，并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存在水分子。
（2）判断某物质是否属于糖类，要根据其结构特点，只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。
（3）葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少，而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖，而核糖、脱氧核糖均为五碳糖，分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个；碳原子数最少的糖为三碳糖，即丙糖。
五、五碳醛糖与核酸
1．五碳醛糖
五碳醛糖
核糖
脱氧核糖
分子式
C5H10O5
C5H10O4
2．核苷酸
分类
核糖核苷酸
脱氧核糖核苷酸
组成
环式核糖、碱基、磷酸基团
脱氧核糖、碱基、磷酸基团
结构
有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接
/
碱基构成
腺嘌呤（A）、鸟嘌呤（G）、尿嘧啶（U）、胞嘧啶（C）
/
3．生命之源－－核酸
分类
核糖核酸（RNA）
脱氧核糖核酸（DNA）
组成
多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的核糖核苷酸链
多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链
结构
/
螺旋状双链结构
区别
五碳醛糖是核糖
五碳醛糖是脱氧核糖
联系
参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同
性质
生物学特性
考点7 羧酸、酯和油脂的结构和性质
一、羧酸
1．羧酸的含义
（1）概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
（2）官能团：－－OH或－COOH
（3）饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）
2．羧酸的分类
依据
类别
举例
烃基种类
脂肪酸
乙酸：CH3COOH
芳香酸
苯甲酸：COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸：HCOOH
二元羧酸
乙二酸：HOOC－COOH
多元羧酸
柠檬酸：
烃基是否饱和
饱和羧酸
丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸
丙烯酸：CH2CHCOOH
3．几种常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
结构简式
HCOOH
COOH
色、态、味
无色液体、刺激性气味
白色针状晶体、易升华
无色透明晶体
溶解性
易溶于水、有机溶剂
微溶于水、易溶于有机溶剂
能溶于水、乙醇
用途
工业还原剂、医疗消毒剂
食品防腐剂
化工原料
4．羧酸的物理性质
（1）水溶性
①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；
②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
5．羧酸的命名
（1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸
（2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸
（3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。
6．羧酸的化学性质
（1）具有酸的通性（强于碳酸）
①紫色石蕊试液：变红
②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水
④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液
⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体
（2）取代反应
①酯化反应：
②生成酰胺：
③α－H取代：RCH2COOH+Cl2+HCl
（3）氧化反应
①可燃性：CnH2nO2+O2nCO2+nH2O
②KMnO4（H+）：不褪色
（4）还原反应：RCOOHRCH2OH
二、酯
1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
（1）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为－－R
（2）常见的羧酸衍生物
羧酸衍生物
酰卤
酸酐
酯
酰胺
结构简式
R－－Cl
R－－O－－R′
R－－Cl
R－－NH2
2．酯
（1）概念：酰基（R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。
（2）官能团的名称：酯基，结构简式：－－O－。
（3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。
酯
HCOOC2H5
名称
甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
乙二酸乙二酯
（4）物理性质
①密度：酯类密度一般比水小
②溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③味态：低级酯是有香味的液体，易挥发。
（5）化学性质－－水解反应
①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH（部分进行）
②碱性条件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH（完全进行）
三、油脂
1．油脂的组成、结构与分类
2．常见的高级脂肪酸
3．物理性质
（1）密度：比水的小
（2）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
（3）熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4．化学性质
（1）水解反应
①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸
+3H2O3C17H35COOH+；
②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂
+3NaOH+3C17H35COONa
（2）加成反应－－不饱和油脂的特性
①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。
②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
+3H2。
5．油脂的应用
6．油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
多种烷烃、环烷烃、芳香烃
状态
液态
固态
液态
化学性质
能水解，兼有烯烃的性质
能水解
具有烃的性质，不能水解
存在
花生、大豆、芝麻等油料作物中
动物脂肪
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
四、酯化反应的特点及类型
1．酯化反应的特点
（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。
（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
（3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。
（4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
2．酯化反应的类型
（1）一元羧酸和一元醇的酯化反应
R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O
（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应
（3）二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
++2H2O
③反应生成聚酯
n+n+2nH2O
（4）无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2+3H2O
（5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH +3H2O
五、含羟基物质性质的比较
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
【特别警示】羟基与酸性强弱的关系
（1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。
（2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。
（3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
考点8 酰胺 氨基酸和蛋白质
一、酰胺
1．概念：分子中由酰基（RCO－）和氨基（－NH2）相连构成的羧酸衍生物。
2．官能团：酰胺基（－CONH－）
3．物理性质
（1）除甲酰胺（HCONH2）是液体外，其他多为无色晶体。
（2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
4．化学性质－－水解反应（以乙酰胺为例）
（1）强酸性条件下：CH3CONH2+H2OCH3COOH+ NH4+
（2）强碱性条件下：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3
二、氨基酸和多肽
1．氨基酸的结构
（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
（2）分子结构
（3）几种常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N－CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
CH3－COOH
2－氨基丙酸
谷氨酸
HOOC－CH2－CH2－COOH
2－氨基戊二酸
苯丙氨酸
CH2－COOH
2－氨基－3－苯基丙酸
缬氨酸
CH3－COOH
2－氨基－3－甲基丁酸
2．氨基酸的性质
（1）两性化合物：通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离
（2）氨基酸与酸、碱的反应（以甘氨酸为例）
①与酸反应
②与碱反应
3．多肽
（1）肽和肽键：一个α－氨基酸的羧基与另一个α－氨基酸的氨基脱去一分子水所形成的化合物
（2）官能团：酰胺键（肽键）
（3）分类
（3）作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。
三、蛋白质和酶
1．蛋白质
（1）蛋白质的相关概念
①概念：由α－氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子
②结构单元：α－氨基酸
③官能团：肽键（）
④分子大小：相对分子质量一般在10 000以上，含肽键50个以上
⑤形成：氨基酸脱水缩合
⑥生理功能：每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的
（2）蛋白质的性质
①两性：－COOH显酸性、－NH2显碱性
②水解：肽键中的C－N键断裂，最终得到多种α－氨基酸
③盐析：遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉
④灼烧：具有烧焦羽毛的气味
⑤显色反应：含苯环的蛋白质遇到浓HNO3显黄色
⑥变性：蛋白质在一定条件下失去生理活性
⑦溶于水具有胶体性质
（3）盐析、变性和渗析的比较
盐析
变性
渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆，蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆，蛋白质失去原有的生理活性
可逆，须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化（溶解度降低）
化学变化（结构、性质改变）
－
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
【特别提醒】盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
（1）稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
（2）浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
（3）重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。
2．酶
（1）概念：酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。
（2）催化特点
四、氨基酸、肽、蛋白质间的转化关系
1．转化关系
（1）氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键（）。
（2）多肽、蛋白质水解时，断裂键中的碳氮键，形成－COOH和－NH2。
2．氨基酸的脱水反应
（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环肽
②分子内单分子脱水成环肽
（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质
+nH2O
相关试卷
有机化学综合性归纳总结——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修3）： 这是一份有机化学综合性归纳总结——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修3），共6页。试卷主要包含了官能团的识别，有机物性质的共性，有机反应类型，有机化学中常用的定量关系，有机反应小实验，典型有机物之间的转化关系名称等内容，欢迎下载使用。
第3章 不同聚集状态的物质与性质——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修2）： 这是一份第3章 不同聚集状态的物质与性质——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修2），共10页。试卷主要包含了晶体的特性，晶体的分类，晶胞，确定晶体的化学式的方法等内容，欢迎下载使用。
第3章 溶液中的离子平衡——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修1）： 这是一份第3章 溶液中的离子平衡——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（鲁科版2019选择性必修1），共26页。试卷主要包含了强电解质和弱电解质，电离方程式，溶液pH的计算，沉淀溶解平衡的应用，沉淀溶解平衡的实际应用，沉淀溶解平衡的计算等内容，欢迎下载使用。
