考点10有机合成【对点变式题】高二化学下学期期末复习考点精练学案（人教版2019选择性必修3）

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必考点10-有机合成题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入例1．(2022河北唐山高二检测)下列说法不正确的是(　　)　　　　　 　　　　　 　　　　A.可发生消去反应引入碳碳双键B.可发生催化氧化引入羧基C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环例2．(2022山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是(　　)A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.乙炔CHClBr—CH2BrD.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH例3．已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是(　　)A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化例4．(2022山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是(　　)A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛【解题技巧提炼】1．构建碳骨架(1)增长碳链①卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；CH3CH2CNCH3CH2COOH。②醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO＋HCN―→； 。③卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2；CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。④羟醛缩合反应CH3CHO＋。(2)缩短碳链①脱羧反应R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。②氧化反应―→ (条件:KMnO4H＋）；R—CH==CH2 ―→ RCOOH＋CO2↑。(条件:KMnO4H＋）③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)②形成环酯＋＋2H2O。③形成环醚(4)开环①环酯水解开环②环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法(1)碳碳双键①醇的消去反应CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。③炔烃的不完全加成反应  CH≡CH＋HClCH2==CHCl。(2)卤素原子①烃与卤素单质的取代反应＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。②不饱和烃的加成反应  ＋Br2―→；CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。③醇的取代反应CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。(3)羟基①烯烃与水的加成反应   CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。②卤代烃的水解反应    CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。③醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2CH3CH2OH；  ＋H2。④酯的水解反应CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。(4)官能团的转化熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。题型二、合成高分子化合物的基本方法例1．（2022·吉林长春市·长春外国语学校高二月考）下列属于天然高分子的是(　　)A.聚乙烯 B.淀粉C.丙纶 D.油脂例2．(2022江苏苏州高二月考)下列塑料的合成中,发生的化学反应类型与其他三种不同的是(　　)A.聚乙炔塑料 B.聚氯乙烯塑料C.酚醛塑料 D.聚苯乙烯塑料例3．下列叙述正确的是(　　)A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时,则发生加聚反应C.缩聚反应的单体至少有两种物质D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体例4．(2022山东德州高二检测)聚乳酸可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　)A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸是一种酸性高分子材料C.聚乳酸的单体为D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的【解题技巧提炼】1．加成聚合反应(加聚反应)(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。②反应只生成高聚物，没有副产物产生。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。(3)常见的加聚反应①丙烯的加聚：nCH2==CH—CH3   。②1,3-丁二烯的加聚：nCH2==CH—CH==CH22．缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。(2)缩聚反应的特点①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：(3)常见的缩聚反应①羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚：nHOCH2COOH＋(n－1)H2O。HOOC(CH2)5OH的缩聚：nHOOC(CH2)5OH＋(n－1)H2O。②醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：nHOCH2CH2OH＋＋(2n－1)H2O。己二酸与乙二醇的缩聚：nHOOC(CH2)4COOH＋nHO(CH2)2OH＋(2n－1)H2O。③氨基酸的缩聚如氨基乙酸的缩聚：nH2NCH2COOH＋(n－1)H2O。④胺与酸的缩聚如己二胺与己二酸的缩聚：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH＋(2n－1)H2O。3．加聚反应和缩聚反应的对比 加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在官能团之间聚合方式通过在双键上的加成而连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有副产物产生生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)聚合物的化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量r＝Mr(单体)×n(聚合度)所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量r<[Mr(单体)×n(聚合度)] 4．加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如，其单体是。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。如的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。如的单体是CH2==CH—CH==CH2和。(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。5．缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。(2)若链节中含有以下结构，HO—ROH、、，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。方法是去中括号和n即为单体。(3)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如的单体为H2NCH2COOH和。 题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1．(2022河北沧州高二检测)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是(　　)A.A的结构简式为B.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚C.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种D.图中B→F与C→G发生反应的类型不相同2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为(　　)①取代　②消去　③加聚　④水解　⑤氧化　⑥还原A.①④⑥ B.⑤②③C.⑥②③ D.②④⑤3．(2022山东日照高二检测)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机化合物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是(　　)abcdefA.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔C.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同D.若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则f的分子式是C16H32O2题型二、合成高分子化合物的基本方法1．(2022江苏苏州高二月考)工程塑料PBT的结构简式为,下列有关PBT的说法正确的是(　　)A.PBT是通过加聚反应得到的高聚物B.PBT分子中含有酯基C.PBT的单体中有芳香烃D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应2．(2022山东聊城高二月考)顺-1,4-聚异戊二烯,又称“天然橡胶”,合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下列说法正确的是(　　)N顺式聚异戊二烯A.N是顺式异戊二烯B.M存在顺反异构体C.N分子中最多有10个原子共平面D.顺式聚异戊二烯的结构简式为3．下列化学方程式书写正确的是(　　)A.nCH2CH—CH3?CH2—CH2—CH2?B.C.+H2O+CH3COOHD.nH2N—CH2COOH+H2O4．(2022贵州贵阳高二检测)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下:下列关于该高分子说法正确的是(　　)A.结构简式为B.氢键对该高分子的性能没有影响C.完全水解得到的高分子,含有官能团羧基和碳碳双键D.完全水解得到的小分子有机化合物,具有4种不同化学环境的氢原子1．(2022江苏高二期中)新冠肺炎疫情出现以来,一系列举措体现了中国力量。在各种防护防控措施中,化学知识起了重要作用,下列有关说法不正确的是(　　)A.修建“火神山”医院所用的HDPE(高密度聚乙烯)膜是一种无毒无味的高分子材料B.N95型口罩的核心材料是聚丙烯,聚丙烯可以使溴水褪色C.使用医用酒精杀菌消毒的过程中发生了化学变化D.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃2．缩聚反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩聚反应的是(　　)A.乙烯生成聚乙烯B.四氟乙烯生成聚四氟乙烯C.乙二醇与乙二酸生成D.对苯二甲酸和乙二醇生成对苯二甲酸乙二醇酯和水3．涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下:+nHOCH2CH2OH涤纶+(2n-1)H2O。下列说法正确的是 (　　)A.合成涤纶的反应为加聚反应B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C.1 mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n mol NaOHD.涤纶的结构简式为4．按要求完成下列问题。(1)聚苯乙烯的结构简式为。①聚苯乙烯的链节是　　　,单体是　　　　　。 ②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为　　　　　。 (2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。①由乙烯制取聚乙烯:　; 　　　　　　　　　。 ②由丙烯制取聚丙烯:　; 　　　　　　　　　。 ③由对苯二甲酸()与乙二醇制取高分子:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;　　　　　　　　　　。 5．由丙烯经图示途径可得到F、G两种高分子,它们都是常用的塑料。(1)聚合物F的结构简式是　　　　　。 (2)D的结构简式是　　　　　。 (3)B转化为C的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是　。 (5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1 mol 该同分异构体与足量的金属钠反应产生1 mol H2,则该同分异构体的结构简式为　　　　。 (6)E转化为G的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 6．根据图示回答下列问题:(1)写出A、E、G的结构简式:A　　　　　,E　　　　　,G　　　　　。 (2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是　　　　　　　　　　,反应④的化学方程式(包括反应条件)是　。 (3)写出③⑤的化学方程式及反应类型:③　　　　　　　　　　　　,　　　　　。 ⑤　　　　　　　　　　　　,　　　　　。 7．高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。(1)新型的合成材料“丁苯吡橡胶”的结构简式为。它是由三种单体　　　　　　、　　　　　　和　　　　　　　通过　　　　反应而制得的。 (2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。其结构简式为。①聚丁二酸乙二醇酯(PES)是由两种单体通过　　　　　　　　(填反应类型)反应制得的。形成该聚合物的两种单体是　　　　　　　和　　　　　　　　　。 ②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环酯,请写出该环状化合物的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 (3)高分子A和B的部分结构如下: A.B.①合成高分子A的单体是　　　　　　　　,生成A的反应是　　　　　　　反应。 ②合成高分子B的单体是　　　　　　　　,生成B的反应是　　　　　　　反应。 8．(1)由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是(　　)已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。9．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示:请回答下列问题:(1)A的结构简式是　　　　　　　,H的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 (2)B转化为F属于　　　　　　(填反应类型名称,下同)反应,B转化为E的反应属于　　　　　反应。 (3)写出F转化为G的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是　　　　　　 mL。 (5)写出反应①的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 10．已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:+(也可表示为+||)。②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:。现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:1,3-丁二烯ABD请按要求填空:(1)A的结构简式为　　　　　;B的结构简式为　　　　　。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应④:　。 对应反应类型为　　　　　; 反应⑤:　。 对应反应类型为　　　　　。 11．化妆品中防腐剂的作用主要是抑制微生物的生长和繁殖,保持化妆品的性质稳定,使其开盖使用后不易变质,延长保存时间。用甲苯生产一种常用的化妆品防腐剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。AB回答下列问题:(1)有机化合物A的结构简式为　　　　　。 (2)在合成路线中,设计第③步与第⑥步反应的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)写出反应⑤的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。 (4)写出由生成C7H5O3Na的化学方程式:　。 (5)下列有关说法正确的是　　　　　(填字母)。 　a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOHc.二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a.含苯环;b.可与FeCl3溶液发生显色反应;c.苯环上的一氯代物有两种;d.能发生银镜反应,不能发生水解反应。