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2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第4讲 醛 酮 课件
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这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第4讲 醛 酮 课件，共60页。PPT课件主要包含了第4讲醛酮，烃基或氢原子，醛基或CHO，强烈刺激性气味，易溶于水，刺激性气味，乙醇互溶，福尔马林，两个烃基，高考真题演练等内容，欢迎下载使用。
复习目标1．掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。2.掌握醛、酮与其他有机物的相互转化。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
CnH2nO(n≥1)
醛基不能写成—COH。
丙醛与丙酮互为同分异构体。
(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。错因：_______________________________________(5)1 ml HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成2 ml Ag。错因：____________________________________________________________________________________________(6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 错因：________________________________________________________________________________
甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。
甲醛分子中相当于有2个—CHO，故1 ml HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成4 ml Ag。
CH3CHO分子中甲基碳原子为饱和碳原子，形成四面体结构，故所有原子不可能共平面。
2．银镜反应的注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)加热时不可振荡或摇动试管，防止生成的银被空气中的氧气氧化成Ag2O(黑色)。(5)乙醛用量不宜太多，一般加3滴。(6)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
3．与新制的Cu(OH)2反应的注意事项(1)所用的Cu(OH)2必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的砖红色沉淀。(3)加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
解析醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基，化学性质不同也不相似，故A错误；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸酯等，1 ml甲醛能还原出4 ml Ag，故B错误；丙酸不能与氢气发生加成反应，故D错误。
角度三 醛基的检验与鉴别5．某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是( )A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛B．能发生银镜反应，则含甲醛C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛D．将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
解析甲醛和甲酸都含有醛基，直接加入新制Cu(OH)2或银氨溶液，不能检验是否含有甲醛，A、B不能证明；若试液先发生酯化反应，生成甲酸酯仍含有醛基，且酯化反应为可逆反应，加入新制Cu(OH)2或银氨溶液不能检验是否含有甲醛，C不能证明。
6．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β紫罗兰酮。(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的________(按反应顺序填试剂标号)。A．氢氧化钠溶液B．酸性高锰酸钾溶液C．银氨溶液D．碳酸钠溶液
(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：________________________________________________________。(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有______种。
解析(3)柠檬醛的分子式为C10H16O，去掉—C6H9后还剩—C4H7O，因能发生银镜反应，故含有醛基，六元环上的取代基可为—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3，共5种，在环上有3种取代位置，所以符合条件的同分异构体有5×3＝15种。
含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2氧化。(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再检验碳碳双键。
1．(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应
2．(2022·全国甲卷)用N杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为___________。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式______________。(4)E的结构简式为______________。(5)H中含氧官能团的名称是________________________。
硝基、酯基和(酮)羰基
3．(2022·湖南高考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
4．(2021·广东高考节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
解析 (4)还原反应在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，反应②④为加成反应。
课时作业建议用时：40分钟
解析此反应必须在碱性环境中才能发生，NaOH的量太少。
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．某学生用2 mL 0.5 ml·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 ml·L－1 NaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热沸腾，未见砖红色沉淀产生，主要原因是( )A．甲醛的量太少 B．CuSO4的量太少C．NaOH的量太少 D．加热不充分
解析配制银氨溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好消失为止，故D操作不合适。
2．下列操作不合适的是( )A．银镜反应采用水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时NaOH应过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
解析D项未指明气体所处状况，无法计算气体体积。
4．下列关于有机物的说法正确的是( )A．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，若加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则证明一定存在甲醛B．可以用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基的存在C．乙醛既可以与氢气发生加成反应，又可以与卤素单质发生加成反应D．醛和酮与氢气加成得到醇，所有的醇都能被氧化成醛或酮
5.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )A．Br2的CCl4溶液B．[Ag(NH3)2]OH溶液，H＋C．HBrD．H2
7．Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，其可由香芹酮经过多步反应合成：下列说法不正确的是( )A．香芹酮的化学式为C10H14OB．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
8．丁香油酚在一定条件下可以转化为香草醛，二者都是国家规定允许使用的食用香料，它们的结构如图所示。下列有关这两种化合物的说法正确的是( )
A．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别丁香油酚和香草醛B．香草醛可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应和消去反应C．0.1 ml丁香油酚完全燃烧，可生成标准状况下2.24 L CO2D．1 ml香草醛与1 ml丁香油酚最多都可以与4 ml H2发生加成反应
9．(2022·湖南省高三六校联考)2020年“绿色合成路线奖”授予了化学品制造商吉诺玛蒂卡(Genmatica)公司，以表彰他们利用糖发酵一步转化制备1，3丁二醇的新工艺。传统合成1，3丁二醇的路线如图：下列说法错误的是( )A．1，3丁二醇可用作化妆品的保湿剂B．甲和乙均能与酸性KMnO4溶液反应C．反应②的反应类型为加成反应D．用银氨溶液或新制氢氧化铜能鉴别甲和乙
解析 1，3丁二醇中含有2个羟基，能与水分子形成氢键，具有良好的吸湿性，可用作化妆品的保湿剂，A正确；甲含醛基，乙含醛基、羟基，都能与酸性KMnO4溶液反应，B正确；反应②中—CHO转化为—CH2OH，为加成反应，C正确；甲、乙均含有醛基，不能用银氨溶液或新制氢氧化铜鉴别，D错误。
10．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，假紫罗兰酮再进一步反应可以合成有工业价值的α紫罗兰酮和β紫罗兰酮，转化过程如图所示。
下列说法错误的是( )A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应B．假紫罗兰酮的同分异构体只有α紫罗兰酮和β紫罗兰酮2种C．α紫罗兰酮和β紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中手性碳原子数目不同D．柠檬醛分子中所有碳原子可能处于同一平面上
11．制备重要的有机合成中间体Ⅰ的反应如下。下列说法错误的是( )A．该反应属于加成反应B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2环己烯酮C．Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子的核磁共振氢谱中有13组峰D．已知烷基具有供电子作用，则气态时(CH3)3N的碱性强于NH3
二、非选择题12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分，结构如图所示： (1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案________(填“可行”或“不可行”)。②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式：______________________________________。a．苯环上有2个不同的取代基b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应c．遇FeCl3溶液呈现紫色
保护碳碳双键，防止被氧化
(1)B的核磁共振氢谱有两组峰，其峰面积之比为____________，B的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为________。(2)C的结构简式为____________________，按先后顺序写出检验C中所含官能团的试剂______________________________________。(3)D是五元环状化合物，E→F的化学方程式是_________________________________________。
CH2===CHCHO
银氨溶液、酸性高锰酸钾溶液(合理即可)
复习目标1．掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。2.掌握醛、酮与其他有机物的相互转化。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
CnH2nO(n≥1)
醛基不能写成—COH。
丙醛与丙酮互为同分异构体。
(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。错因：_______________________________________(5)1 ml HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成2 ml Ag。错因：____________________________________________________________________________________________(6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 错因：________________________________________________________________________________
甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。
甲醛分子中相当于有2个—CHO，故1 ml HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成4 ml Ag。
CH3CHO分子中甲基碳原子为饱和碳原子，形成四面体结构，故所有原子不可能共平面。
2．银镜反应的注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)加热时不可振荡或摇动试管，防止生成的银被空气中的氧气氧化成Ag2O(黑色)。(5)乙醛用量不宜太多，一般加3滴。(6)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
3．与新制的Cu(OH)2反应的注意事项(1)所用的Cu(OH)2必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的砖红色沉淀。(3)加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
解析醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基，化学性质不同也不相似，故A错误；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸酯等，1 ml甲醛能还原出4 ml Ag，故B错误；丙酸不能与氢气发生加成反应，故D错误。
角度三 醛基的检验与鉴别5．某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是( )A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛B．能发生银镜反应，则含甲醛C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛D．将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
解析甲醛和甲酸都含有醛基，直接加入新制Cu(OH)2或银氨溶液，不能检验是否含有甲醛，A、B不能证明；若试液先发生酯化反应，生成甲酸酯仍含有醛基，且酯化反应为可逆反应，加入新制Cu(OH)2或银氨溶液不能检验是否含有甲醛，C不能证明。
6．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β紫罗兰酮。(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的________(按反应顺序填试剂标号)。A．氢氧化钠溶液B．酸性高锰酸钾溶液C．银氨溶液D．碳酸钠溶液
(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：________________________________________________________。(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有______种。
解析(3)柠檬醛的分子式为C10H16O，去掉—C6H9后还剩—C4H7O，因能发生银镜反应，故含有醛基，六元环上的取代基可为—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3，共5种，在环上有3种取代位置，所以符合条件的同分异构体有5×3＝15种。
含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2氧化。(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再检验碳碳双键。
1．(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应
2．(2022·全国甲卷)用N杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为___________。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式______________。(4)E的结构简式为______________。(5)H中含氧官能团的名称是________________________。
硝基、酯基和(酮)羰基
3．(2022·湖南高考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
4．(2021·广东高考节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
解析 (4)还原反应在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，反应②④为加成反应。
课时作业建议用时：40分钟
解析此反应必须在碱性环境中才能发生，NaOH的量太少。
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．某学生用2 mL 0.5 ml·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 ml·L－1 NaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热沸腾，未见砖红色沉淀产生，主要原因是( )A．甲醛的量太少 B．CuSO4的量太少C．NaOH的量太少 D．加热不充分
解析配制银氨溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好消失为止，故D操作不合适。
2．下列操作不合适的是( )A．银镜反应采用水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时NaOH应过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
解析D项未指明气体所处状况，无法计算气体体积。
4．下列关于有机物的说法正确的是( )A．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，若加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则证明一定存在甲醛B．可以用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基的存在C．乙醛既可以与氢气发生加成反应，又可以与卤素单质发生加成反应D．醛和酮与氢气加成得到醇，所有的醇都能被氧化成醛或酮
5.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )A．Br2的CCl4溶液B．[Ag(NH3)2]OH溶液，H＋C．HBrD．H2
7．Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，其可由香芹酮经过多步反应合成：下列说法不正确的是( )A．香芹酮的化学式为C10H14OB．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
8．丁香油酚在一定条件下可以转化为香草醛，二者都是国家规定允许使用的食用香料，它们的结构如图所示。下列有关这两种化合物的说法正确的是( )
A．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别丁香油酚和香草醛B．香草醛可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应和消去反应C．0.1 ml丁香油酚完全燃烧，可生成标准状况下2.24 L CO2D．1 ml香草醛与1 ml丁香油酚最多都可以与4 ml H2发生加成反应
9．(2022·湖南省高三六校联考)2020年“绿色合成路线奖”授予了化学品制造商吉诺玛蒂卡(Genmatica)公司，以表彰他们利用糖发酵一步转化制备1，3丁二醇的新工艺。传统合成1，3丁二醇的路线如图：下列说法错误的是( )A．1，3丁二醇可用作化妆品的保湿剂B．甲和乙均能与酸性KMnO4溶液反应C．反应②的反应类型为加成反应D．用银氨溶液或新制氢氧化铜能鉴别甲和乙
解析 1，3丁二醇中含有2个羟基，能与水分子形成氢键，具有良好的吸湿性，可用作化妆品的保湿剂，A正确；甲含醛基，乙含醛基、羟基，都能与酸性KMnO4溶液反应，B正确；反应②中—CHO转化为—CH2OH，为加成反应，C正确；甲、乙均含有醛基，不能用银氨溶液或新制氢氧化铜鉴别，D错误。
10．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，假紫罗兰酮再进一步反应可以合成有工业价值的α紫罗兰酮和β紫罗兰酮，转化过程如图所示。
下列说法错误的是( )A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应B．假紫罗兰酮的同分异构体只有α紫罗兰酮和β紫罗兰酮2种C．α紫罗兰酮和β紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中手性碳原子数目不同D．柠檬醛分子中所有碳原子可能处于同一平面上
11．制备重要的有机合成中间体Ⅰ的反应如下。下列说法错误的是( )A．该反应属于加成反应B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2环己烯酮C．Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子的核磁共振氢谱中有13组峰D．已知烷基具有供电子作用，则气态时(CH3)3N的碱性强于NH3
二、非选择题12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分，结构如图所示： (1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案________(填“可行”或“不可行”)。②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式：______________________________________。a．苯环上有2个不同的取代基b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应c．遇FeCl3溶液呈现紫色
保护碳碳双键，防止被氧化
(1)B的核磁共振氢谱有两组峰，其峰面积之比为____________，B的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为________。(2)C的结构简式为____________________，按先后顺序写出检验C中所含官能团的试剂______________________________________。(3)D是五元环状化合物，E→F的化学方程式是_________________________________________。
CH2===CHCHO
银氨溶液、酸性高锰酸钾溶液(合理即可)
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