新教材适用2023年高中化学专题5药物合成的重要原料__卤代烃胺酰胺第三单元有机合成设计课后习题苏教版选择性必修3
展开第三单元 有机合成设计
课后训练巩固提升
基础巩固
1.下列说法不正确的是( )。
A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团
B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间产物→目标化合物
C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→前体→基础原料
D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物
答案:D
2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反应,⑥消去反应,⑦加聚反应,⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )。
A.①②⑤
B.②⑤⑦
C.③⑦⑧
D.④⑥⑦
答案:B
解析:原子利用率为100%,即理想地把原料全部转化成目标产物,满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。
3.有机反应从不同角度可能属于不同反应类型,下列有关有机反应类型的描述正确的是( )。
A.乙醇可以通过消去反应生成乙醛
B.乙醛可以通过加成反应生成乙酸
C.苯酚可以通过苯发生水解反应制取
D.可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯
答案:D
解析:乙醇可以通过催化氧化生成乙醛,A项错误。乙醛可以通过氧化反应生成乙酸,B项错误。苯不能发生水解反应,C项错误。对苯二甲酸与乙二醇可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯,D项正确。
4.下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( )。
A.苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能与烧碱溶液反应
B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能与溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能与氢气发生加成反应
D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难与硝酸发生三元取代
答案:A
解析:苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能,能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼,即苯环对侧链产生影响,故A项正确。苯酚与溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故B项错误。苯酚与氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故C项错误。甲苯与硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故D项错误。
5.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )。
A.苯和溴水共热
B.光照甲苯与溴蒸气
C.溴乙烷与NaOH溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
答案:B
解析:光照甲苯和溴蒸气,溴原子可以取代甲基上的氢原子,能够引入卤素原子,故B项正确。
6.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )。
A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br
答案:D
7.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B和A反应生成C的化学方程式为 ,该反应的类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)D的同分异构体的结构简式为
。
答案:(1)乙醇
(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)
(4)
(5)CH3CHO
解析:CH2CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成A(CH3CH2OH),CH3CH2OH经氧化生成
B(C2H4O2),则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成
C(C4H8O2),则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成F(C6H10O4),从而推知E分子中含有2个—OH,则E为HOCH2CH2OH,F为。D与H2O发生反应生成
E(HOCH2CH2OH),可推知D为,不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO。
能力提升
1.(双选)由E()转化为对甲基苯乙炔()的一条合成路线如下:
EFGH
(G为相对分子质量为118的烃)
下列说法不正确的是( )。
A.G的结构简式:
B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热
C.第②步的反应类型是取代反应
D.E能发生银镜反应
答案:BC
解析:具体合成路线为
第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第②步的反应类型是消去反应,C项错误;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。
2.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是( )。
乙
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性高锰酸钾溶液发生反应
D.反应(2)属于取代反应
答案:B
3.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化,同温同压下,相同质量的B和C的蒸气所占体积相同,则下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)( )。
A
A.E酸化后的有机物与C一定为同系物
B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种
C.1 mol B完全转化为D转移2 mol电子
D.D到E发生氧化反应
答案:B
解析:有机物A的分子式为C9H18O2,在酸性条件下水解为B和C两种有机物,则有机物A为酯。由于B与C相对分子质量相同,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子;D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为有机羧酸盐,酸化后得到羧酸,而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸,两者一定是同系物,A项正确。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体;含有5个C原子的醇有8种同分异构体,其中醇能被氧化成羧酸,说明羟基所连碳上有2个氢原子,共有4种,所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8种,B项错误。B中含有羟基,被氧化成醛基,失去2个氢原子,所以1molB完全转化为D转移2mol电子,C项正确。D与新制的氢氧化铜在碱性条件下氧化得到E,即D到E发生氧化反应,D项正确。
4.A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去):
已知:2ROH+。
请回答下列问题:
(1)反应①、②、③的反应类型是 、 、 。
(2)B、D的结构简式为 、 。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
(4)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式: 。
①含有苯环;②加入FeCl3溶液显紫色;③1H核磁共振谱图有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)参照上述合成路线,设计以2-氯丙烷为主要原料制备的合成路线(注明必要的反应条件,无机试剂任选)。
答案:(1)氧化反应 加成反应 取代反应
(2)CH3OH
(3)++H2O
(4)
(5)CH2CHCH3
解析:由分子式可知A为CH2CH2,CH2CH2被O2氧化为环氧乙烷。反应②为环氧乙烷与CO2的加成反应。环氧乙烷与苯反应得到D,由苯乙醛逆推D为。苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛,结合缩醛的结构简式可知C为HOCH2CH2OH,结合已知信息可知B为CH3OH,反应③是取代反应。(4)苯乙醛的同分异构体满足:含有苯环,加入FeCl3溶液显紫色,说明含有1个酚羟基;1H核磁共振谱图有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明2个取代基处于对位,符合条件的同分异构体的结构简式为。(5)2-氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2CHCH3,CH2CHCH3在Ag作催化剂的条件下被O2氧化生成,再与CO2反应得到。
