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新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第27讲有机化合物的结构特点与研究方法课件
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这是一份新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第27讲有机化合物的结构特点与研究方法课件，共60页。PPT课件主要包含了CO2，H2O，实验式，无水CaCl2，KOH浓溶液，氧原子等内容，欢迎下载使用。
第27讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。2．能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。3．能概括常见有机化合物中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性。4．能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
5．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。6．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一 有机化合物的分类和命名
1．有机化合物概述(1)有机化合物：大多数含有______元素的化合物。(2)有机化合物的通性①大多数有机物______溶于水，______溶于有机溶剂，熔、沸点较______，具有可燃性。②有机物大多数由分子构成，是非电解质。
[微点拨] COx、H2CO3及其盐、碳化物(CaC2)等，它们的结构和性质与无机物相似，被划分为无机物。
2．有机化合物的分类(1)按组成元素分类
(2)按碳骨架分类碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
根据碳骨架不同可将有机物分成：
(3)依据官能团分类①官能团：决定有机化合物共同特性的________________。②有机化合物的主要类别、官能团和代表物
(2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(8)苯环不属于官能团。
3．有机化合物的命名(1)烷烃的命名①习惯命名法
[微点拨] ①短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
③最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。④编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
(2)含官能团的链状有机物命名①烯、炔、醇、醛、酸的命名
4,4-二甲基-2-己炔
②其他常见链状有机物的命名a．卤代烃：卤素原子作为取代基看待。b．酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。c．聚合物：在单体名称前面加“聚”。[微点拨] 烯母体(主链)名为x-某烯，炔母体名为x-某炔，醇母体名为x-某醇(x表示碳碳双键、碳碳三键、羟基位置，如无疑意省略)；羧酸母体名为某酸，醛母体名为某醛(羧基或醛基碳编号自然是1号)。
(3)苯的同系物的命名①习惯命名法
邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯
②系统命名法a．以苯环作为母体，其他基团作为取代基。b．如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( )[提示] 不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN和SiC是无机物。
(3)有机物一定含碳、氢元素。( )[提示] 有机物一定含碳元素，不一定含氢元素，如四氯化碳。(4)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。( )[提示] 脂肪烃指链状烃，环己烷、苯乙烯为环状烃。
[提示] 羟基直接连在苯环上才属于酚类。
(7)CH2Cl—CH2Cl的名称为二氯乙烷。 ( )[提示] CH2Cl—CH2Cl的命名应为1,2-二氯乙烷。
(9)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )[提示] 烃只含C、H两种元素，而含有苯环的有机物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。
(11)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。( )[提示] 此烃应为2,4-二甲基-2-己烯。
按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是____(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是____。(3)属于芳香族化合物的是__________。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
1,3,5-三甲基苯(或均三甲苯)
(6)HO—CH2CH===CH2命名为__________。(7)CH3CH2OOCCOOCH2CH3命名为________________。
微考点1 有机化合物的分类及官能团的识别 (1)(2023·广东广州月考)有机物X、Y之间存在如图转化，下列说法正确的是( )A．有机物X、Y均是苯的同系物B．X转化为Y发生取代反应C．有机物Y中所有原子可能处在同一平面上D．有机物X中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团
[解析] 有机物X、Y中均含O，不是苯的同系物，故A错误；X转化为Y为酯化反应，也是取代反应，故B正确；有机物Y中含有饱和碳原子，则与饱和碳原子相连的4个原子一定不在同一平面上，故C错误；X中不含碳碳双键，故D错误。
A．均含酯基B．均含醇羟基和酚羟基C．均含碳碳双键D．均为芳香化合物
[解析] 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基，无苯环而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基，是芳香化合物。
〔对点集训1〕 (1)(2023·山东滨州检测)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )A．属于芳香烃B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团C．属于卤代烃D．可使酸性KMnO4溶液褪色
醚键、酮羰基、亚氨基、(醇)羟基
氯原子(或碳氯键)、醚键
微考点2 简单有机物的命名(1)(2022·上海模拟)下列有机物的系统命名正确的是( )
[易错易混] 有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次序列不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。
〔对点集训2〕 (1)(2023·山东日照模拟)下列有机物的命名正确的( )A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3-甲基-3-戊醇C．2-甲基-4-乙基-1-戊烯D．2,2-二甲基-3-戊炔
(2)(2023·湖北武汉模拟)根据有机化合物的命名规则，下列命名正确的是( )
[解析] A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4-甲基-2-戊烯，错误；B项，该有机化合物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2-乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机化合物正确命名应该为3-甲基己烷，错误；D项，该有机化合物分子中含有硝基和羧基，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机化合物命名为3-硝基丁酸，正确。
(3)(2023·陕西汉中模拟)下列有机化合物的命名，正确的是( )
(4)用系统命名法给下列有机物命名
3,3,4-三甲基己烷
2-乙基-1,3-丁二烯
考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
1．有机化合物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)原子共面、共线分析①常见典型结构的共面、共线分析
②复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
(3)有机物组成和结构的表示方法
2．同系物(1)定义与特点
(2)烃的三种同系物
(3)同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条：“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。“二同”：官能团种类和数目相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)，通式相同。“三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。
[微点拨] 具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。3．同分异构现象、同分异构体(1)定义及类别①定义a．同分异构现象：化合物具有相同的__________，但________不同，因而产生性质差异的现象。
b．同分异构体：具有________________的化合物互为同分异构体。同分异构体的特点——一同一不同一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。一不同：结构不同，即分子中原子的____________不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
[微点拨] 同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不互为同分异构体。
CH3—CH===CH—CH3
(2)常见的官能团异构
(3)同分异构体的书写①烷烃同分异构体的书写——减碳移位法
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。烷烃只存在碳架异构，书写时应注意要全面但是不重复。举例：书写C6H14同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
②其他链状有机化合物同分异构体的书写
③芳香族化合物的同分异构体的书写
④烃(烃基)的一元和多元取代物同分异构体的书写a．一元取代物同分异构体的书写：等效氢法；基元法(烃基取代法)，如丁基有4种，则丁醇有4种同分异构体。b．二元取代物同分异构体的书写：定一移一法。c．多元取代物同分异构体的书写：换元法，如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)。
(4)烃的同分异构体数目的判断方法①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。
(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法A．基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7______种 —C4H9______种 —C5H11______种如C4H9Cl有______种同分异构体。
B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有______种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有______种同分异构体(将H替代Cl)。C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：a．同一甲基上的氢是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有______种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有______种。③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有______种，二氯代物有______种，三氯代物有______种，四氯代物有______种，五氯代物有______种，六氯代物有______种。
[微点拨] (1)同分异构体的书写规律
(2)同分异构体的书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。
(3)限定条件同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香化合物同分异构体：A．烷基的类别与个数，即碳链异构。B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)同分异构体和同系物一定属于同类有机物。( )
[提示] 两物质属于不同类物质，不互为同系物。
(5)醛基的结构简式为“—COH”。( )(6)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。( )(7)含有羟基的物质只有醇。( )(8)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。( )(9)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。( )(10)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。( )
(11)同分异构现象仅存在于有机物中。( )[提示] 同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可互为同分异构体，如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵[NH4CNO]互为同分异构体。(12)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。( )[提示] 同系物是结构相似，组成上相差若干CH2的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。
(13)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( )[提示] 相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同，即为分子式相同。
(16)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。( )[提示] 符合要求的烯烃有两种情况，一种为C4H9—CH===CH2，有四种结构，还有(CH3CH2)2C===CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)===CH2、(CH3)2CH—C(CH3)===CH2三种，共有7种。(17)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。( )[提示] 丙烷的二氯代物有4种结构。
(18)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。( )[提示] 根据C—C—C的结构，固定氯原子在第一个碳原子上，移动溴原子，有3种结构，固定氯原子在第二个碳原子上，移动溴原子，有2种结构，共有5种。
①互为同系物的是__________(填字母，下同)。②互为同分异构体的是________。
(3)如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。①有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：____________________________。②上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_________(填代号)。
CH3CH2CH2CH3
③任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：___________________________________________。④上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有________________(填代号)。
CH3—CH===CH2(或CH2===CH2等合理答案)
(4)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348 ℃，结构简式如图所示。
①芹黄素的分子式为____________________。②芹黄素中官能团有______________________________。③1 ml芹黄素最多能与______ ml NaOH反应。
碳碳双键、羟基、醚键、羰基
[提示] ①根据芹黄素的结构简式，可推知其分子式为C15H10O5。②芹黄素中官能团有碳碳双键、羟基、醚键、羰基。③芹黄素中含有3个酚羟基，所以1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应。
(5)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？
微考点1 有机物共面、共线问题的分析判断(1)下列说法正确的是( )A．正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子在一条直线上
[解析] 由于苯环是一个平面结构，与苯环直接相连的碳原子在同一平面上，与其直接相连的另一苯环处于对角线的碳原子也与该苯环在同一平面上，则至少有9个碳原子在同一平面上，故A、C两项错误，B项正确。该有机物含有两个苯环，处于形成C—C键的两个碳原子对角线的碳原子一定在一条直线上，则分子中至少有4个碳原子处于同一直线上，故D项错误。
(3)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯
[解析] 本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基，甲基碳原子为饱和碳原子，其上连接的4个原子构成四面体结构，则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面；1,3-丁二烯(CH2===CHCH===CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接，由于单键可旋转，若两个乙烯基所在的平面重合时，1,3-丁二烯(CH2===CHCH===CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
〔对点集训1〕 (1)(2023·经典习题选萃)下列说法正确的是( )A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．CH3—CH===CH2所有原子均在同一平面上
(2)(2023·山东日照模拟)五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是( )A．五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应B．分子中所有氧原子可能共面C．1 ml五味子丙素分子中含有2 ml手性碳原子D．五味子丙素的一溴代物有12种
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如 、N≡C—。
(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
微考点2 同系物、同分异构体的判断典例2 (1)(2022·海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是( )
(2)(2023·山东滨州检测)下列说法正确的是( )A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
〔对点集训2〕 (1)(2023·山东青岛模拟)下列物质的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)( )A．C4H8与HCl的加成产物
[解析] A项，C4H8与HCl加成生成的C4H9Cl共有4种同分异构体；B项，题给有机化合物结构对称，其一硝基取代物有3种；C项，符合要求的有机化合物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；D项，该有机化合物只能含有一个支链且该支链为甲基，只有2种不同的结构。
(2)(2023·河北衡水模拟)分子式为C4H10O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下反应生成酯的种类有( )A．4种 B．8种C．12种 D．16种[解析] 分子式为C4H10O的醇有4种；分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸的结构有苯乙酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸，共4种；故它们形成的酯有4×4＝16种。
限定范围书写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律书写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
3.有机物分子式的确定方法(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。
(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。d．常见相对分子质量相同的有机物
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
4．有机物分子结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下表：
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)碳、氢质量之比为3:1的有机物一定是CH4。( )[提示] 甲醇(CH4O)分子的碳、氢质量之比也为3:1。(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( )[提示] 前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3:2:1，后者只有一种氢原子。
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，可用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )[提示] 乙醇与水互溶，故不能用乙醇从水溶液中萃取有机物。(4)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。( )[提示] 元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱仪只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团的数目和位置。
(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( )(6)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( )(7)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。( )
[提示] 质谱法只能测定有机物的相对分子质量，二者的相对分子质量相同。
(10)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。( )[提示] 元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。(11)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( )(12)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( )
[提示] 该有机物中有4种氢原子，峰面积之比为3:2:2:1。
[提示] 单键可以旋转，苯环、双键均为平面结构。(15)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( )
(16)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。( )(17)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )
2．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为_________。(2)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1:4，则该有机物一定是CH4，对吗？[提示] 不对，如CH3OH分子中碳、氢原子个数比也为1:4。
3．某兴趣小组用如图所示装置模拟李比希法测定有机物的组成，用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。(1)实验开始时，先通入一段时间氧气，还是先点燃酒精灯？为什么？[提示] 先通入一段时间氧气。空气中含有少量水蒸气和二氧化碳，用氧气将装置中的空气赶出，以防影响测定结果的准确性。
(2)若将4.6 g某有机物A进行实验，测得生成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，则该有机物含有哪些元素？各元素的原子个数比为多少？
(3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式。[提示] CH3CH2OH。由图可知A中有3种氢原子，且个数比为3:1:2，结合C、H、O的原子个数比，可确定结构简式。
微考点1 有机化合物的分离、提纯 (1)(2023·湖南长沙检测)按如图方案可从样品粉末中提取具有抗肿瘤活性的天然产物A，下列每步实验所用装置、操作都正确的是( )
[解析] 步骤(1)是分离固、液混合物，其操作为过滤，过滤时漏斗颈下端应紧靠烧杯内壁，故A错误；步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，要用蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是从有机化合物中得到甲苯，需要蒸馏装置，蒸馏装置中用直形冷凝管，球形冷凝管一般用于反应装置，故D错误。
(2)(2023·河北适应性测试)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：
下列说法错误的是( )A．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
[解析] 对比反应物和产物的结构可得，Cl原子取代了—OH，所以反应类型为取代反立，A正确；用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机化合物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，B错误；无水CaCl2是干燥剂，与水结合生成CaCl2·xH2O，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确；2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确。
常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
〔对点集训1〕 (1)(2023·辽宁沈阳模拟)工业上或实验室提纯以下物质的方法不合理的是(括号内为杂质)( )A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液[解析] 溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误。
(2)(2023·北京昌平模拟)将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．先加入烧碱溶液蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离[解析] 乙醛、乙酸均为低沸点物质，都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物质，故分离前先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。
微考点2 有机化合物的分子式和结构式的确定 (1)(2023·山东淄博检测)下列说法不正确的是( )A．元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素B．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团C．核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素D．质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构
[解析] 元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、O、N、S、Cl、Br等元素的含量进行定量分析测定，故A正确；红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外线的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子团，故B正确；用核磁共振仪可以得到核磁共振氢谱，通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故C不正确；质谱仪用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构，故D正确。
(2)(2023·河北保定检测)为测定某有机化合物A的结构：进行如下实验：①将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是______________。
②用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是______________。③根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________________________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
④核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：
经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为____________________。
有机物结构式的确定流程
〔对点集训2〕 (1)(2023·江西南昌模拟)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为3:2:2的是( )
(2)(2023·山东聊城模拟)某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法不正确的是( )
A．有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B．有机化合物A在一定条件下可与3 ml H2发生加成反应C．符合题意的有机化合物只有1种D．A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种
(3)(2023·湖北武汉检测)有X、Y、Z三种有机化合物，按要求回答下列问题。①取3.0 g有机化合物X，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机化合物的分子式为______________。
②有机化合物Y的分子式为C4H8O2其红外光谱如图所示：则该有机化合物可能的结构为________(填字母)。A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
②A、B项都有两个不对称的—CH3，且都含有“C===O”和“C—O—C”结构，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3；D项中没有“C—O—C”结构，且—CH3为对称结构。
本讲要点速记：1．有机化合物的分类根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物；根据有机化合物所含元素分为烃和烃的衍生物。2．有机化合物的结构有机化合物中碳原子的杂化类型有sp、sp2、sp3。同分异构体有碳链异构、位置异构和官能团异构。
第27讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。2．能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。3．能概括常见有机化合物中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性。4．能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
5．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。6．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一 有机化合物的分类和命名
1．有机化合物概述(1)有机化合物：大多数含有______元素的化合物。(2)有机化合物的通性①大多数有机物______溶于水，______溶于有机溶剂，熔、沸点较______，具有可燃性。②有机物大多数由分子构成，是非电解质。
[微点拨] COx、H2CO3及其盐、碳化物(CaC2)等，它们的结构和性质与无机物相似，被划分为无机物。
2．有机化合物的分类(1)按组成元素分类
(2)按碳骨架分类碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
根据碳骨架不同可将有机物分成：
(3)依据官能团分类①官能团：决定有机化合物共同特性的________________。②有机化合物的主要类别、官能团和代表物
(2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(8)苯环不属于官能团。
3．有机化合物的命名(1)烷烃的命名①习惯命名法
[微点拨] ①短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
③最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。④编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
(2)含官能团的链状有机物命名①烯、炔、醇、醛、酸的命名
4,4-二甲基-2-己炔
②其他常见链状有机物的命名a．卤代烃：卤素原子作为取代基看待。b．酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。c．聚合物：在单体名称前面加“聚”。[微点拨] 烯母体(主链)名为x-某烯，炔母体名为x-某炔，醇母体名为x-某醇(x表示碳碳双键、碳碳三键、羟基位置，如无疑意省略)；羧酸母体名为某酸，醛母体名为某醛(羧基或醛基碳编号自然是1号)。
(3)苯的同系物的命名①习惯命名法
邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯
②系统命名法a．以苯环作为母体，其他基团作为取代基。b．如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( )[提示] 不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN和SiC是无机物。
(3)有机物一定含碳、氢元素。( )[提示] 有机物一定含碳元素，不一定含氢元素，如四氯化碳。(4)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。( )[提示] 脂肪烃指链状烃，环己烷、苯乙烯为环状烃。
[提示] 羟基直接连在苯环上才属于酚类。
(7)CH2Cl—CH2Cl的名称为二氯乙烷。 ( )[提示] CH2Cl—CH2Cl的命名应为1,2-二氯乙烷。
(9)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )[提示] 烃只含C、H两种元素，而含有苯环的有机物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。
(11)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。( )[提示] 此烃应为2,4-二甲基-2-己烯。
按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是____(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是____。(3)属于芳香族化合物的是__________。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
1,3,5-三甲基苯(或均三甲苯)
(6)HO—CH2CH===CH2命名为__________。(7)CH3CH2OOCCOOCH2CH3命名为________________。
微考点1 有机化合物的分类及官能团的识别 (1)(2023·广东广州月考)有机物X、Y之间存在如图转化，下列说法正确的是( )A．有机物X、Y均是苯的同系物B．X转化为Y发生取代反应C．有机物Y中所有原子可能处在同一平面上D．有机物X中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团
[解析] 有机物X、Y中均含O，不是苯的同系物，故A错误；X转化为Y为酯化反应，也是取代反应，故B正确；有机物Y中含有饱和碳原子，则与饱和碳原子相连的4个原子一定不在同一平面上，故C错误；X中不含碳碳双键，故D错误。
A．均含酯基B．均含醇羟基和酚羟基C．均含碳碳双键D．均为芳香化合物
[解析] 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基，无苯环而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基，是芳香化合物。
〔对点集训1〕 (1)(2023·山东滨州检测)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )A．属于芳香烃B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团C．属于卤代烃D．可使酸性KMnO4溶液褪色
醚键、酮羰基、亚氨基、(醇)羟基
氯原子(或碳氯键)、醚键
微考点2 简单有机物的命名(1)(2022·上海模拟)下列有机物的系统命名正确的是( )
[易错易混] 有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次序列不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。
〔对点集训2〕 (1)(2023·山东日照模拟)下列有机物的命名正确的( )A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3-甲基-3-戊醇C．2-甲基-4-乙基-1-戊烯D．2,2-二甲基-3-戊炔
(2)(2023·湖北武汉模拟)根据有机化合物的命名规则，下列命名正确的是( )
[解析] A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4-甲基-2-戊烯，错误；B项，该有机化合物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2-乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机化合物正确命名应该为3-甲基己烷，错误；D项，该有机化合物分子中含有硝基和羧基，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机化合物命名为3-硝基丁酸，正确。
(3)(2023·陕西汉中模拟)下列有机化合物的命名，正确的是( )
(4)用系统命名法给下列有机物命名
3,3,4-三甲基己烷
2-乙基-1,3-丁二烯
考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
1．有机化合物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)原子共面、共线分析①常见典型结构的共面、共线分析
②复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
(3)有机物组成和结构的表示方法
2．同系物(1)定义与特点
(2)烃的三种同系物
(3)同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条：“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。“二同”：官能团种类和数目相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)，通式相同。“三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。
[微点拨] 具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。3．同分异构现象、同分异构体(1)定义及类别①定义a．同分异构现象：化合物具有相同的__________，但________不同，因而产生性质差异的现象。
b．同分异构体：具有________________的化合物互为同分异构体。同分异构体的特点——一同一不同一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。一不同：结构不同，即分子中原子的____________不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
[微点拨] 同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不互为同分异构体。
CH3—CH===CH—CH3
(2)常见的官能团异构
(3)同分异构体的书写①烷烃同分异构体的书写——减碳移位法
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。烷烃只存在碳架异构，书写时应注意要全面但是不重复。举例：书写C6H14同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
②其他链状有机化合物同分异构体的书写
③芳香族化合物的同分异构体的书写
④烃(烃基)的一元和多元取代物同分异构体的书写a．一元取代物同分异构体的书写：等效氢法；基元法(烃基取代法)，如丁基有4种，则丁醇有4种同分异构体。b．二元取代物同分异构体的书写：定一移一法。c．多元取代物同分异构体的书写：换元法，如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)。
(4)烃的同分异构体数目的判断方法①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。
(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法A．基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7______种 —C4H9______种 —C5H11______种如C4H9Cl有______种同分异构体。
B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有______种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有______种同分异构体(将H替代Cl)。C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：a．同一甲基上的氢是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有______种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有______种。③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有______种，二氯代物有______种，三氯代物有______种，四氯代物有______种，五氯代物有______种，六氯代物有______种。
[微点拨] (1)同分异构体的书写规律
(2)同分异构体的书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。
(3)限定条件同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香化合物同分异构体：A．烷基的类别与个数，即碳链异构。B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)同分异构体和同系物一定属于同类有机物。( )
[提示] 两物质属于不同类物质，不互为同系物。
(5)醛基的结构简式为“—COH”。( )(6)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。( )(7)含有羟基的物质只有醇。( )(8)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。( )(9)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。( )(10)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。( )
(11)同分异构现象仅存在于有机物中。( )[提示] 同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可互为同分异构体，如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵[NH4CNO]互为同分异构体。(12)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。( )[提示] 同系物是结构相似，组成上相差若干CH2的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。
(13)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( )[提示] 相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同，即为分子式相同。
(16)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。( )[提示] 符合要求的烯烃有两种情况，一种为C4H9—CH===CH2，有四种结构，还有(CH3CH2)2C===CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)===CH2、(CH3)2CH—C(CH3)===CH2三种，共有7种。(17)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。( )[提示] 丙烷的二氯代物有4种结构。
(18)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。( )[提示] 根据C—C—C的结构，固定氯原子在第一个碳原子上，移动溴原子，有3种结构，固定氯原子在第二个碳原子上，移动溴原子，有2种结构，共有5种。
①互为同系物的是__________(填字母，下同)。②互为同分异构体的是________。
(3)如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。①有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：____________________________。②上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_________(填代号)。
CH3CH2CH2CH3
③任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：___________________________________________。④上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有________________(填代号)。
CH3—CH===CH2(或CH2===CH2等合理答案)
(4)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348 ℃，结构简式如图所示。
①芹黄素的分子式为____________________。②芹黄素中官能团有______________________________。③1 ml芹黄素最多能与______ ml NaOH反应。
碳碳双键、羟基、醚键、羰基
[提示] ①根据芹黄素的结构简式，可推知其分子式为C15H10O5。②芹黄素中官能团有碳碳双键、羟基、醚键、羰基。③芹黄素中含有3个酚羟基，所以1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应。
(5)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？
微考点1 有机物共面、共线问题的分析判断(1)下列说法正确的是( )A．正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子在一条直线上
[解析] 由于苯环是一个平面结构，与苯环直接相连的碳原子在同一平面上，与其直接相连的另一苯环处于对角线的碳原子也与该苯环在同一平面上，则至少有9个碳原子在同一平面上，故A、C两项错误，B项正确。该有机物含有两个苯环，处于形成C—C键的两个碳原子对角线的碳原子一定在一条直线上，则分子中至少有4个碳原子处于同一直线上，故D项错误。
(3)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯
[解析] 本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基，甲基碳原子为饱和碳原子，其上连接的4个原子构成四面体结构，则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面；1,3-丁二烯(CH2===CHCH===CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接，由于单键可旋转，若两个乙烯基所在的平面重合时，1,3-丁二烯(CH2===CHCH===CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
〔对点集训1〕 (1)(2023·经典习题选萃)下列说法正确的是( )A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．CH3—CH===CH2所有原子均在同一平面上
(2)(2023·山东日照模拟)五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是( )A．五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应B．分子中所有氧原子可能共面C．1 ml五味子丙素分子中含有2 ml手性碳原子D．五味子丙素的一溴代物有12种
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如 、N≡C—。
(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
微考点2 同系物、同分异构体的判断典例2 (1)(2022·海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是( )
(2)(2023·山东滨州检测)下列说法正确的是( )A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
〔对点集训2〕 (1)(2023·山东青岛模拟)下列物质的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)( )A．C4H8与HCl的加成产物
[解析] A项，C4H8与HCl加成生成的C4H9Cl共有4种同分异构体；B项，题给有机化合物结构对称，其一硝基取代物有3种；C项，符合要求的有机化合物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；D项，该有机化合物只能含有一个支链且该支链为甲基，只有2种不同的结构。
(2)(2023·河北衡水模拟)分子式为C4H10O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下反应生成酯的种类有( )A．4种 B．8种C．12种 D．16种[解析] 分子式为C4H10O的醇有4种；分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸的结构有苯乙酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸，共4种；故它们形成的酯有4×4＝16种。
限定范围书写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律书写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
3.有机物分子式的确定方法(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。
(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。d．常见相对分子质量相同的有机物
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
4．有机物分子结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下表：
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)碳、氢质量之比为3:1的有机物一定是CH4。( )[提示] 甲醇(CH4O)分子的碳、氢质量之比也为3:1。(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( )[提示] 前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3:2:1，后者只有一种氢原子。
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，可用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )[提示] 乙醇与水互溶，故不能用乙醇从水溶液中萃取有机物。(4)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。( )[提示] 元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱仪只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团的数目和位置。
(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( )(6)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( )(7)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。( )
[提示] 质谱法只能测定有机物的相对分子质量，二者的相对分子质量相同。
(10)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。( )[提示] 元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。(11)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( )(12)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( )
[提示] 该有机物中有4种氢原子，峰面积之比为3:2:2:1。
[提示] 单键可以旋转，苯环、双键均为平面结构。(15)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( )
(16)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。( )(17)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )
2．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为_________。(2)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1:4，则该有机物一定是CH4，对吗？[提示] 不对，如CH3OH分子中碳、氢原子个数比也为1:4。
3．某兴趣小组用如图所示装置模拟李比希法测定有机物的组成，用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。(1)实验开始时，先通入一段时间氧气，还是先点燃酒精灯？为什么？[提示] 先通入一段时间氧气。空气中含有少量水蒸气和二氧化碳，用氧气将装置中的空气赶出，以防影响测定结果的准确性。
(2)若将4.6 g某有机物A进行实验，测得生成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，则该有机物含有哪些元素？各元素的原子个数比为多少？
(3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式。[提示] CH3CH2OH。由图可知A中有3种氢原子，且个数比为3:1:2，结合C、H、O的原子个数比，可确定结构简式。
微考点1 有机化合物的分离、提纯 (1)(2023·湖南长沙检测)按如图方案可从样品粉末中提取具有抗肿瘤活性的天然产物A，下列每步实验所用装置、操作都正确的是( )
[解析] 步骤(1)是分离固、液混合物，其操作为过滤，过滤时漏斗颈下端应紧靠烧杯内壁，故A错误；步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，要用蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是从有机化合物中得到甲苯，需要蒸馏装置，蒸馏装置中用直形冷凝管，球形冷凝管一般用于反应装置，故D错误。
(2)(2023·河北适应性测试)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：
下列说法错误的是( )A．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
[解析] 对比反应物和产物的结构可得，Cl原子取代了—OH，所以反应类型为取代反立，A正确；用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机化合物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，B错误；无水CaCl2是干燥剂，与水结合生成CaCl2·xH2O，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确；2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确。
常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
〔对点集训1〕 (1)(2023·辽宁沈阳模拟)工业上或实验室提纯以下物质的方法不合理的是(括号内为杂质)( )A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液[解析] 溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误。
(2)(2023·北京昌平模拟)将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．先加入烧碱溶液蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离[解析] 乙醛、乙酸均为低沸点物质，都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物质，故分离前先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。
微考点2 有机化合物的分子式和结构式的确定 (1)(2023·山东淄博检测)下列说法不正确的是( )A．元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素B．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团C．核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素D．质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构
[解析] 元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、O、N、S、Cl、Br等元素的含量进行定量分析测定，故A正确；红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外线的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子团，故B正确；用核磁共振仪可以得到核磁共振氢谱，通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故C不正确；质谱仪用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构，故D正确。
(2)(2023·河北保定检测)为测定某有机化合物A的结构：进行如下实验：①将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是______________。
②用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是______________。③根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________________________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
④核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：
经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为____________________。
有机物结构式的确定流程
〔对点集训2〕 (1)(2023·江西南昌模拟)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为3:2:2的是( )
(2)(2023·山东聊城模拟)某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法不正确的是( )
A．有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B．有机化合物A在一定条件下可与3 ml H2发生加成反应C．符合题意的有机化合物只有1种D．A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种
(3)(2023·湖北武汉检测)有X、Y、Z三种有机化合物，按要求回答下列问题。①取3.0 g有机化合物X，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机化合物的分子式为______________。
②有机化合物Y的分子式为C4H8O2其红外光谱如图所示：则该有机化合物可能的结构为________(填字母)。A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
②A、B项都有两个不对称的—CH3，且都含有“C===O”和“C—O—C”结构，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3；D项中没有“C—O—C”结构，且—CH3为对称结构。
本讲要点速记：1．有机化合物的分类根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物；根据有机化合物所含元素分为烃和烃的衍生物。2．有机化合物的结构有机化合物中碳原子的杂化类型有sp、sp2、sp3。同分异构体有碳链异构、位置异构和官能团异构。
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