专题1 第二单元 第2课时　有机化合物组成、结构的研究 学案（含答案）

第2课时　有机化合物组成、结构的研究

[核心素养发展目标]　1.了解研究有机化合物组成的意义及常用方法，并能够利用燃烧法确定有机物的最简式。2.知道李比希提出的基团理论，能认识并正确书写有机物中常见的基团。3.会应用1H核磁共振谱图分析简单有机物的结构，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法在研究有机物结构中的应用。

一、有机化合物组成的研究

1．定性分析有机物的组成元素

2.定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)

(1)测定原理及步骤

(2)确定最简式

―→C、H、O最简式实验式

(3)有机物最简式(实验式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。

3．仪器分析法

元素分析仪的工作原理是在不断通入________的条件下，把__________加热到950～1 200 ℃，使之______________，再对____________进行自动分析。

(1)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则该有机物的最简式为CH2(　　)

(2)李比希定量分析有机物中各元素的质量分数的目的是确定有机物的分子式(　　)

(3)确定有机物的实验式就能直接得出该有机物的分子式(　　)

(4)某有机物在氧气中完全燃烧生成了CO2和H2O，可推断该有机物一定含C、H、O三种元素(　　)

(5)不同的有机物，其实验式、分子式一定不同(　　)

某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成，为测定其分子组成做以下实验：取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物依次通过浓H2SO4和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。

(1)该有机物的最简式是什么？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

(2)若该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45，则该有机物的分子式是什么？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

1．为了确定某有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，应将该有机物样品与下列哪种金属混合熔融后，再进行定性分析(　　)

A．Fe  B．Si  C．Cu  D．Na

2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，由此可得出的正确结论是(　　)

①该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3

②该有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2

③该有机物中肯定含氧

④无法判断该有机物中是否含氧

A．①②  B．②③  C．①③  D．②④

(1)李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代；烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。

(2)利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下：

①标准密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。

②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度为D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。

③混合物的平均相对分子质量：＝。

二、有机化合物结构的研究

1．有机物的结构特点和性质关系

(1)在有机化合物分子中，原子主要通过________结合在一起。原子之间____________或____________的不同导致了所形成的物质在性质上的差异。

(2)基团理论是1838年德国化学家__________提出的，常见的基团具有羟基______、醛基________、羧基______、氨基________、烃基________等，不同的基团具有不同的结构和性质特点。

2．现代化学测定有机物结构的分析方法

(1)核磁共振波谱

①作用：推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。

②判定方法：1H核磁共振谱中有多少组峰，有机物分子中就有多少种处于________________的氢原子；峰的面积比就是对应的处于______________的氢原子的________比。

例如：乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱图分析

(2)红外光谱

①原理：不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

②作用：初步判断有机物中含有的___________________________________________。

例如，分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图(a)，1H核磁共振谱图如图(b)：

则该有机物的结构简式为______________。

3．质谱法

(1)原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，质荷比()________值就是有机物的相对分子质量。

(2)作用：测定有机物的________________。

例如：

则苯的相对分子质量为________。

(1)“—OH”和“OH”的电子数相同，都是独立存在的基团(　　)

(2)李比希提出的基团就是我们后来研究的官能团(　　)

(3)1H核磁共振谱图中有几组吸收峰就有几个氢原子(　　)

(4)质谱法、红外光谱法和1H核磁共振谱法均能确定有机物的分子结构(　　)

(5)质谱图中，质荷比最大的数值就是有机物的相对分子质量(　　)

(6)通过红外光谱分析，可初步判断有机物中含哪些基团(　　)

某纯净有机物A的红外光谱表征到和的存在，经质谱仪、核磁共振仪得到下列质谱图和1H核磁共振谱图：

(1)该有机物的分子式为________。

(2)该有机物的结构简式为___________________________________________________，

在一定条件下生成高聚物的化学方程式为_______________________________________

________________________________________________________________________。

1．已知有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图，下列说法错误的是(　　)

A．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3

B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

D．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数

2．根据研究有机物的步骤和方法填空：

(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________。

(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和

17.6 g。则A的实验式为____________，A的分子式为____________________。

(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于__________，若不褪色，则A属于__________。

(4)A的1H核磁共振谱如图：

综上所述，A的结构简式为________。

第2课时　有机化合物组成、结构的研究

一、

1．C　H　S　N、Cl、Br、S　卤素

2．(1)水　CO2

3．氧气流　样品　充分燃烧　燃烧产物

正误判断

(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×

深度思考

(1)CH2O　(2)C3H6O3

解析　(1)据题意，该有机物完全燃烧生成的H2O和CO2的物质的量分别为n(H2O)＝＝0.06 mol，n(CO2)＝＝0.06 mol，故1.8 g该分子中含H和C的物质的量分别为0.12 mol和0.06 mol，

则该分子中含O的物质的量为n(O)＝ mol＝0.06 mol，故该有机物分子中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.06∶0.12∶0.06＝1∶2∶1，故该有机物的最简式为CH2O。

(2)根据该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45，则该有机物的相对分子质量为45×2＝90，设该有机物的分子式为(CH2O)n，则30n＝90，n＝3，故该有机物的分子式为C3H6O3。

应用体验

1．D

2．D　[n(CO2)∶n(H2O)＝1∶1，则n(C)∶n(H)＝1∶2，CO2和H2O中的氧可能来自于氧气中的氧元素，从题中条件无法确认，故②和④正确。]

二、

1．(1)共价键　结合方式　连接顺序　(2)李比希　—OH　—CHO　—COOH　—NH2　—R

2．(1)②不同化学环境　不同化学环境　数目　3　2∶1∶3　1　(2)②基团　CH3CH2OH

3．(1)最大　(2)相对分子质量　78

正误判断

(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√

深度思考

(1)C4H6O　(2)CH2==CHCH2CHO

nCH2==CHCH2CHO

应用体验

1．A

2．(1)70　(2)CH2　C5H10　(3)烯烃　环烷烃　(4)

解析　(1)根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为16×4.375＝70。(2)由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g×＝4.8 g，m(H)＝7.2 g×＝0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。(4)该1H核磁共振谱图共有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，则A的结构简式为。