专题1 第二单元 第3课时 有机化学反应的研究 学案(含答案)
展开第3课时 有机化学反应的研究
[核心素养发展目标]
1.知道有机化学方程式与反应机理的关系,了解研究有机反应机理的基本方法,形成有机化学研究的思维模型。
2.了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应及烯烃加成反应的机理,能根据有机物的结构特点推理有机反应的机理,培养证据推理和模型认知能力。
1.反应机理
又称____________,指____________转变为________所经历的________。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因________的相互作用而发生______形成__________。
2.有机反应机理研究
(1)甲烷取代反应的反应机理
为了探究甲烷取代反应的反应机理,人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究,记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为__________________________________________________________。
具体过程为:
链引发:Cl2·Cl+·Cl
链增长:·Cl+CH4―→HCl+·CH3
·CH3+Cl2―→CH3Cl+·Cl
链终止:·Cl+·Cl―→Cl2
·Cl+·CH3―→CH3Cl
总反应的化学方程式:__________________________________________________________
__________________________________________________________。
(2)同位素示踪法——研究乙酸乙酯水解机理
乙酸乙酯与H218O混合后加入硫酸。
反应的化学方程式:+H218O+CH3CH2OH。
结论:酯水解时断裂的是____基上的______键,在碳氧双键的碳原子上加上________,如为酯化反应,则为酸脱__________,醇脱____________。
(3)乙烯和HBr加成反应的研究
利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2),据此推断该反应为____________,反应机理如下:
第一步:HBr―→H++Br-
H++CH2==CH2―→CH3H2
第二步:CH3H2+Br-―→CH3CH2Br
总反应的化学方程式:_______________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(1)Cl2在水中也能产生Cl-,因此可以和CH4发生取代反应( )
(2)根据CH4和Cl2反应的机理,反应不能得到纯净的CH3Cl( )
(3)1 mol CH4和1 mol Cl2在光照条件下发生反应,得到1 mol CH3Cl和1 mol HCl( )
(4)同位素示踪法研究化学反应,利用的是同位素的化学性质不同( )
(5)含18O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,18O可以存在于生成的水中( )
(6)CH3—CH==CH2和HBr的加成反应中,利用质谱仪检测出反应过程中产生两种中间体,CH3-H-CH3和CH3-CH2-H2,则最终的加成产物应为2种( )
1.已知乙烯加聚生成聚乙烯的过程中,催化剂(Ⅰ)可形成含有一个未成对电子的自由基R·,自由基R·和CH2===CH2链引发形成R—CH2—CH2·,然后经过链增长和链终止最终形成聚乙烯,试完成下列反应过程:
(1)催化剂(Ⅰ)2R·(初级自由基);
(2)链引发:R·+CH2==CH2―→__________(链增长活性中心);
(3)链增长:R—CH2—CH2·+mCH2===CH2…―→________________________________;
(4)链终止:R—CH2—CH2—CH2—CH2·+R·―→催化剂(Ⅰ)+—CH2—CH2—。
总反应的化学方程式:。
2.已知CH2==CH2和HBr的加成反应是离子型反应,其机理是在反应过程中CH2==CH2首先和H+形成中间体CH3-H2,然后再和Br-形成CH3CH2Br,试写出CH3—CH==CH2和HBr在一定条件下生成2-溴丙烷和1-溴丙烷的反应机理。
__________________________________________________________
___________________________________________________________
1.已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外,还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中,可能出现的是( )
A.2Cl·+CH4―→2HCl+·CH2
B.·CH2Cl+Cl2―→CH2Cl2+Cl·
C.·CH2Cl+Cl―→CH2Cl2
D.CH3Cl+HClCH2Cl2+H2
2.已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡:,当和乙醇发生酯化反应时,不可能生成的是( )
A. B.
C.H2O D.H218O
第3课时 有机化学反应的研究
1.反应历程 反应物 生成物 过程 基团 断裂 新化学键
2.(1)自由基型链反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl (2)酯
碳氧 羟基 羟基 氢原子 (3)离子型反应 HBr+CH2==CH2―→CH3CH2Br
正误判断
(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√
深度思考
1.(2)R—CH2—CH2· (3)R—CH2—CH2—CH2—CH2·
2.HBr―→H++Br-
CH3—CH==CH2+H+―→CH3-H-CH3
CHCH3+CH3+Br-―→
CH3—CH==CH2+H+―→CH3-CH2-H2
CH2CH3H2+Br-―→CH3—CH2—CH2Br
应用体验
1.B [CH4和Cl2的反应为自由基型链反应,在生成CH2Cl2的过程中,应先生成·CH2Cl自由基,然后再和Cl2反应生成CH2Cl2和Cl·。]
2.B