高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 醛 羧酸第2课时学案设计

第2课时　羧酸的性质及应用

[核心素养发展目标]　1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。

一、羧酸的结构与分类

1．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与______相连的化合物。官能团为______________________。

(2)通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或_____________________________。

2．羧酸的分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸

(2)按分子中羧基的个数分类

羧酸

(3)按分子中烃基所含碳原子数分类

羧酸

(1)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　)

(2)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸(　　)

(3)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)

(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)

(5)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与乙醇的性质相似(　　)

(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物(　　)

1．某有机物的结构简式为，则它是(　　)

A．饱和二元羧酸   B．芳香酸

C．脂环酸   D．高级脂肪酸

2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)

A．3种  B．4种  C．5种  D．6种

二、羧酸的性质

1．羧酸的通性

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。

(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性：

RCOOH__________________________________________________________________。

羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐：

RCOOH＋NaOH―→___________________________________________________________。

羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠：

2RCOOH＋Na2CO3―→__________________________________。

RCOOH＋NaHCO3―→__________________________________。

酚不溶于碳酸氢钠溶液，可以利用上述反应区分____________。羧酸的酸性一般比________弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。

(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去________，醇脱去________。

如：RCOOH＋R′—OH______________________________________________。

2．实验探究乙酸乙酯的制备与性质

(1)制备实验

(2)性质实验

(3)酯水解反应的化学方程式

①酸性条件下水解

RCOOR′＋H2O____________________________________________________。

②碱性条件下水解

RCOOR′＋NaOH___________________________________________________。

3．常见的羧酸

(1)几种常见羧酸比较

(2)甲酸的结构特点与化学性质

①羧基的性质

②醛基的性质

甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应：

HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O

HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3

注意　甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。

(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)

(2)在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应(　　)

(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　)

(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　)

(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　)

1．在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

2．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。

(1)甲酸中加入新制的氢氧化铜，可能的现象：

________________________________________________________________________，

反应的化学方程式：______________________________________________________。

(2)若在新制的氢氧化铜中滴入少量甲酸并加热，产生红色沉淀，其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

1．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制备乙酸乙酯。

(1)通常乙醇过量，其目的是________________________________________________。

(2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是____________________________________________________________。

2．已知某有机物的结构简式为。

请回答下列问题：

(1)当和________________反应时，可转化为。

(2)当和________________反应时，可转化为。

(3)当和________________反应时，可转化为。

醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>

HCO>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。

三、酯化反应原理的应用

1．酯化反应原理

＋H—18OR′

________________________________________________________________________。

2．生成链状酯

(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应

RCOOH＋HOR′______________。

(2)一元羧酸与二元醇(或二元羧酸与一元醇)的酯化反应

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH__________________________________________。

HOOC—COOH＋2CH3CH2OH_________________________________________。

3．生成环状酯

(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应

。

(2)羟基酸自身酯化反应

。

(3)羟基酸分子内脱水生成酯

HOCH2CH2CH2COOH________________________________________________。

4．生成聚酯

(1)二元羧酸与二元醇的缩聚反应

＋nHO—CH2CH2—OH―→___________________________。

(2)羟基酸的自身缩聚反应

_________________________________________________。

1．(2022·山东菏泽高二期中)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成反应如图，下列说法正确的是(　　)

CH3CH==CHCHO(巴豆醛)＋CH2(COOH)2(丙二酸)CH3CH==CHCH==CHCOOH(山梨酸)

A．巴豆醛与丙二酸生成山梨酸属于取代反应

B．一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成六元环状酯类化合物

C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛

D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾

2．有机物A的结构简式为，据此回答下列问题：

(1)A的分子式为________________。

(2)A在NaOH溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物，当有1 mol A发生反应时，最多消耗________ mol NaOH。

(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

第2课时　羧酸的性质及应用

一、

1．(1)羧基　　(2)CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)

2．(2)CH3COOH

正误判断

(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×

应用体验

1．B　[该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。]

2．B　[能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。]

二、

1．(1)RCOO－＋H＋　RCOONa＋H2O　2RCOONa＋CO2↑＋H2O　RCOONa＋CO2↑＋H2O　羧酸和酚　无机酸　(2)羟基　氢　RCOOR′＋H2O

2．(1)不　油状液体　香味　＋H—O—C2H5＋H2O　(2)基本不变　减小　基本消失　不　大部分　全部　(3)①RCOOH＋R′OH　②RCOONa＋R′OH

3．(1)蚁酸　草酸　HCOOH　　　刺激性　易　(2)①HCOOH＋NaOH―→HCOONa＋H2O　HCOOH＋CH3CH2OHHCOOC2H5＋H2O

正误判断

(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×

深度思考

1．(1)试剂的加入顺序：乙醇―→浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。

(2)加入碎瓷片，防止暴沸。

(3)要用酒精灯小心加热，防止液体剧烈沸腾、乙酸和乙醇大量挥发。

(4)乙酸乙酯蒸气的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。

(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分离，得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。

(6)饱和碳酸钠溶液的作用：中和挥发出来的乙酸；吸收挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使乙酸乙酯分层析出。

2．(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液　2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O

(2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀

应用体验

1．(1)提高乙酸的转化率　(2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率

2．(1)NaHCO3溶液　(2)NaOH(或Na2CO3)溶液　(3)Na

三、

1．＋H2O

2．(1)RCOOR′＋H2O　(2)CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O　CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O

3．(1)

(2)

(3)＋H2O

4．(1)(2n－1)H2O＋

(2)＋(n－1)H2O

应用体验

1．D　[巴豆醛与丙二酸生成山梨酸有新的碳碳双键形成，不属于取代反应，A错误；一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成七元环状酯类化合物，B错误；山梨酸含羧基，与K2CO3溶液反应可生成山梨酸钾，山梨酸钾是离子化合物，水溶性更好，D正确。]

2．(1)C12H14O5　(2)2　(3)