高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第三节 芳香烃同步练习题

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2.3 芳香烃（精练）

1．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为
A．苯是非极性分子 B．苯溶于四氯化碳
C．苯不能发生取代反应 D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键
【答案】D
【解析】A．苯是非极性分子，与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，A不合题意；    
B．苯溶于四氯化碳，但苯不能与溴单质发生反应，即与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，B不合题意；
C．苯在一定条件下能发生取代反应，且与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，C不合题意；
D．苯的化学性质稳定，且结构中不含碳碳双键，苯中碳碳键介于单键和双键之间，与溴不发生加成反应，不是烯烃典型的碳碳双键， D符合题意；
故答案为：D。
2．（2022春·河北唐山·）下列说法正确的是
A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键
B．苯在一定条件下能发生多种取代反应
C．苯能使高锰酸钾溶液褪色
D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色
【答案】B
【解析】A．为凯库勒式苯分子的结构，苯的结构的提出具有划时代的意义，有力地推动了有机化学的发展，一直沿用至今，但是具有一定的局限性，苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，故A错误；
B．苯在一定条件下能发生多种取代反应，苯环上的氢原子可以发生取代反应，故B正确；
C．苯不含有碳碳双键，结构稳定，不能使高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D．苯不含有碳碳双键，不都能跟溴水发生反应而使溴水褪色，故D错误；
故选B。


3．（2022春·重庆北碚·高二重庆市朝阳中学校考期中）某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是

A．该有机化合物含有3种官能团
B．该有机物分子中最少有8个碳原子在同一平面内
C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
【答案】D
【解析】A．该有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团，A错误；
B．苯环为平面形结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，且三键具有乙炔的直线形结构特点，而单键可旋转，因此该有机物分子中最少有6+2+1=9个碳原子在同一平面内，B错误；
C．连接碳碳三键的碳原子与苯环对角线的碳原子可共直线，共4个，C错误；
D．与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，且单键可旋转，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，D正确；
答案选D。
4．（2022·全国·高三专题练习）下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面，至少8个原子共线
【答案】D
【解析】A．直链烃是锯齿形的，所以分子中3个碳原子不可能在一条直线上，选项A错误；
B．CH3—CH=CH2中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面，选项B错误；
C．因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，选项C错误；
D．该分子中在同一条直线上的原子有8个（），再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。
答案选D。
5．（2021春·黑龙江哈尔滨·高一校考阶段练习）下列说法中正确的是
A．甲苯()所有原子共平面
B．苯乙炔()所有原子共平面
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．丙烯(CH3CH=CH2)所有碳原子共线
【答案】B
【解析】A．苯是平面形结构，但甲苯()中含有甲基，因此根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；
B．苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔()中所有原子共平面，B正确；
C．正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；
D．乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH=CH2)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误；
答案选B。
6．（2023上海浦东新·高二校考期末）请根据下图回答：

(1)写出反应①的反应条件为_______反应③反应类型是_______；
(2)物质A的化学式为C8H10，写出反应②的方程式_______。
(3)写出反应⑤的方程式_______。
(4)分别完全燃烧等质量的苯和乙炔，所需氧气的量_______(填“前者多”、“后者多”或“一样多”)。
【答案】(1)     FeBr3催化     加成反应
(2) +CH3CH2Cl+HCl
(3)+NaOH+NaCl
(4)一样多

【解析】（1）根据分析，反应①为苯与溴的取代反应，反应条件为催化剂FeBr3；反应③为苯和乙炔的加成反应；
（2）根据分析，反应②为苯与氯乙烷的取代反应，方程式+CH3CH2Cl+HCl；
（3）根据分析，反应⑤为的水解反应，方程式为+NaOH+NaCl；
（4）和乙炔的组成中碳、氢元素组成比相同，若分别完全燃烧等质量的和乙炔，所需氧气的量一样多。
7．（2022春·安徽宿州·高二校考阶段练习）甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3-CH=CH2)、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面；
②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；
③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式是_________，官能团的名称是_________。
(2)乙与溴的四氯化碳发生反应的化学方程式：_________，反应类型：_________；
(3)甲发生聚合反应的化学方程式：_________。
(4)丁与浓硝酸浓硫酸混合的反应方程式：_________，其反应类型：_________，浓硫酸的作用：_________。
(5)甲与丙混合，怎样除去丙中的甲，用的药品是_________。
【答案】(1)     CH2=CH2     碳碳双键
(2)     CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3     加成反应
(3)nCH2=CH2
(4)     +HNO3+H2O     取代反应     催化剂、吸水剂
(5)溴水
【解析】（1）根据上述分析，甲为乙烯，其结构简式为CH2=CH2；官能团的名称为碳碳双键；故答案为CH2=CH2；碳碳双键；
（2）乙为丙烯，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，反应方程式为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3，故答案为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；加成反应；
（3）甲为乙烯，能发生加成聚合反应，其反应方程式nCH2=CH2 ；故答案为nCH2=CH2；
（4）丁为苯，苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，化学反应方程式为+HNO3+H2O；浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；故答案为+HNO3+H2O；取代反应；催化剂、吸水剂；
（5）甲为乙烯，丙为甲烷，乙烯能与溴水发生加成，生成液体1，2－二溴乙烷，甲烷不与溴水反应，可用溴水除去甲烷中的乙烯；故答案为溴水。
8．（2022秋·湖北十堰）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。

回答下列问题：
(1)A的化学名称是_________；
(2)A→B的反应类型是_________。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种其结构简式为：_________。D的官能团名称为：_________。
(4)A→C的化学方程式为_________。(任写一种)
【答案】(1)邻二甲苯(或1，2-二甲基苯)
(2)取代反应
(3)          羧基
(4)(或)

【解析】（1）由题可推得A的结构为，按照系统命名法可命名为1，2-二甲基苯，按照习惯命名法可命名为邻二甲苯；
（2）A与溴在光照下发生取代反应生成B；
（3）A的同分异构体在苯环上的一元取代产物只有一种，说明该同分异构体为对称结构，可得该同分异构体结构为；A与高锰酸钾反应生成，其的官能团为羧基；
（4）苯同系物发生在苯环上的卤素取代反应，取代基可能在烷基对位或者邻位上，则A反应生成C的反应式可以为或者。
9．（2022秋·江苏连云港）由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药F(酮基布洛芬)的路线如图：

已知：乙醇钠的化学式为NaOEt。
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的分子式为，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式：_______。
(5)已知：，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【答案】(1)sp2、sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)

【解析】（1）
A分子中苯环碳原子和羰基碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化；
（2）
B的甲基中溴原子被-CN取代生成C，反应为取代反应；
（3）
由分析可知，C中支链上和EtOCOOEt发生取代生成D，D的分子式为，其结构简式为；
（4）
F中含有2个苯环，此外还有4个碳、1个羰基、1个羧基，其一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则其对称性很好，该同分异构体的结构简式：；
（5）
和NBS反应在甲基引入溴原子，再和NaCN反应引入氰基，酸化得到羧基；和NBS反应在甲基引入溴原子，在氢氧化钠溶液中水解引入羟基；醇、酸酯化得到；反应路线为：。



10．（2022春·河南郑州）某兴趣小组利用下图装置，制备少量的溴苯并探究其反应类型。

请回答下列问题：
(1)先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液缓慢滴入反应器A中(A下端活塞处于关闭状态)，则A中反应的化学方程式为_______。
(2)通过以下步骤可获取较纯净的溴苯：
①反应结束后打开A下端的活塞，让反应液流入B中；
②充分反应后，将B中液体转移至分液漏斗中，振荡、静置并分液；
③向有机层中加入蒸馏水洗涤，振荡、静置并分液；
④向有机层中加入无水粉末干燥并过滤；
⑤对滤液进行操作1获取较纯净的溴苯。
B中发生的氧化还原反应的离子方程式为_______，步骤⑤中操作1的名称为_______。
(3)若要证明苯和液溴的反应为取代反应，则C中盛放的作用是_______，请设计后续实验方案证明苯和液溴的反应为取代反应_______。
【答案】(1)
(2)          蒸馏
(3)     吸收HBr中的溴蒸气     取D中溶液滴加适量硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应

【解析】（1）A中苯和溴在铁催化作用下生成溴苯和HBr，；
（2）B中溴和氢氧化钠生成溴化钠和次溴酸钠，氧化还原反应的离子方程式为；苯和溴苯的沸点不同，故步骤⑤中操作1获取较纯净的溴苯的名称为蒸馏。
（3）苯和液溴的反应为取代反应生成HBr，则需要排除挥发的溴单质对HBr检验的干扰，则C中盛放的作用是吸收HBr中的溴蒸气；后续实验证明苯和液溴的反应为取代反应的方案为：取D中溶液滴加适量硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应。
11．（2022秋·上海徐汇·高二上海中学校考期末）溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物。请回答下列问题：

(1)装置中冷凝管除导气外，还有_______的作用，冷凝水从_______(填“a”或“b”)口进入。四个实验装置中能起到防倒吸的有_______(填序号)。
(2)实验开始时，关闭 K2，打开 K1和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，写出装置II中发生的主要有机反应的化学方程式_______， 装置III中能说明苯与液溴发生的是此反应类型的现象是_______。III中小试管内苯的作用是_______。
(3)反应结束后，要让装置I中的水倒吸入装置II中。这样操作的目的是__________________。
(4)三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色，将依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用 5%的NaOH 溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水CaCl2粉末干燥；
⑤通过_______(填操作名称)，可得到无色、较纯净的溴苯。
(5)下列关于苯和溴苯的说法正确的是_______(填字母)。
a.苯是一种密度比水大、不溶于水、有特殊气味的无色液体
b.仅用水即可鉴别苯和溴苯
c.苯和溴苯可以用分液的方法分离
【答案】(1)     导气     a     Ⅲ、Ⅳ
(2)          Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成     除去溴化氢中的溴蒸气
(3)除去Ⅱ中溴化氢气体，以免逸出污染空气
(4)蒸馏（或过滤、蒸馏）
(5)bc
【解析】（1）装置Ⅱ中冷凝管除冷凝回流外，还有导气作用，冷凝水从a口进入，冷凝效果好，四个实验装置中能起到防倒吸的装置有：Ⅲ、Ⅳ，故答案为导气；a；Ⅲ、Ⅳ。
（2）液溴具有氧化性，把Fe氧化为溴化铁，反应方程式为，在溴化铁作催化剂条件下，液溴和苯发生取代反应生成溴苯和HBr，根据反应物、生成物和反应条件书写反应方程式为，反应为取代反应，能说明苯与液溴发生的是此反应类型的现象是：Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成，Ⅲ中小试管内苯的作用是：除去溴化氢中的溴蒸气，故答案为；Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成；除去溴化氢中的溴蒸气。
（3）因装置Ⅱ中含有溴化氢气体能污染空气，使I的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气，故答案为除去Ⅱ中溴化氢气体，以免逸出污染空气。
（4）加入无水CaCl2粉末干燥，然后通过蒸馏操作，获得纯净的溴苯，故答案为蒸馏（或过滤、蒸馏）。
（5）a．苯是一种密度比水小、不溶于水、有特殊气味的无色液体，故a错误；
b．苯密度小，浮在水上；溴苯密度小，沉于水下，仅用水即可鉴别苯和溴苯，故b正确；
c．苯和溴苯均不溶于水，密度苯