2023届高考化学二轮总复习广西专版课后习题 非选择题专项训练五 有机合成与推断(选修)

这是一份2023届高考化学二轮总复习广西专版课后习题 非选择题专项训练五 有机合成与推断(选修)，共10页。试卷主要包含了化合物M是灭活细菌药物的前驱体等内容，欢迎下载使用。
非选择题专项训练五　有机合成与推断(选修)1.已知醛和醇在酸催化下可发生如下反应:RCHO+2R'OHRCH(OR')2+H2O。环己双妥明是一种有效的降脂药物,其一种合成路线如图。(1)G中官能团的名称为　　　　　　,E的系统命名法为　　　　　　。 (2)步骤⑤的反应类型为　　　　　　　。 (3)D双酚Z的化学方程式为 　　　　　　　　　。 (4)A与乙烯可形成无支链聚合物,写出该反应的化学方程式 　　　　　　　　　。 (5)M是D的同分异构体,符合下列条件的M有　　　种(不考虑立体异构)。 ①分子中只有一个五元环;②能与金属钠反应产生 H2;③碳碳双键和羟基不直接相连。其中,分子中只有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为　　　　　　　　　。 (6)是一种重要的化工原料。请结合上述合成路线和已知条件,以乙烯和乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)为原料(其他无机试剂任选),设计合成路线。       2.(2020全国Ⅰ)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:①②+RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题。(1)A的化学名称为　　　　　　　。 (2)由B生成C的化学方程式为 　　　　　　　　。 (3)C中所含官能团的名称为　　　　　　　　。 (4)由C生成D的反应类型为　　　　　　　　。 (5)D的结构简式为　　　　　　　　。 (6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　　　　　。 3.(2020全国Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。已知以下信息:a)b)+c)回答下列问题。(1)A的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)B的结构简式为　　　　　　　　　。 (3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　　　　　。 (4)反应⑤的反应类型为　　　　　　　。 (5)反应⑥的化学方程式为 　　　　　　　　。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构,填字母)。 (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。A.4　　　　　　　     B.6C.8 D.10其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为　　　　　　　　　。 4.(2022广东五华一模)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示:已知:①②+回答下列问题。(1)A中含有的官能团的名称为　　　　;B物质的化学名称是　　　　　　　　　　　。 (2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 (3)由C生成D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①除苯环外无其他环状结构,苯环上有两个取代基;②含有—CN;③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学位移的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶2∶1。(5)参照上述合成路线和信息,以和为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路线。         
参考答案 非选择题专项训练五　有机合成与推断(选修)1.答案 (1)溴原子、酯基　2-甲基丁酸(2)取代反应(3)+2+H2O(4)nCH2CH—CHCH2+nCH2CH2CH2—CHCH—CH2—CH2—CH2(5)13　(6)H2CCH2CH3CH2OHCH3CHO解析 根据流程可知,A为1,3-丁二烯,A与乙烯发生1,4-加成生成B,B为环己烯;B与水发生加成反应生成环己醇,C为环己醇;环己醇在Cu作催化剂下被氧化,生成环己酮;环己酮与苯酚发生反应生成双酚Z;根据G的结构简式,2-甲基丁酸(E)与溴在三溴化磷的条件下发生羧基相邻碳原子上H原子的取代反应,生成F,即CH3CH2CBr(CH3)COOH;F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G;G与双酚Z发生多步反应生成环己双妥明。(5)D的分子式为C6H10O,M是D的同分异构体,且符合①分子中只有一个五元环;②能与金属钠反应产生H2;③碳碳双键和羟基不直接相连,则M的1个分子中共有6个碳原子,形成一个五元碳环,还有一个碳原子连在环上,一个羟基,一个碳碳双键,满足上述条件的有、、、、、、、、、、、、,合计13种;其中为对称结构,分子中有4种不同化学环境的氢原子。(6)根据的结构,其合成需要乙醛和乙二醇发生已知中的反应类型,乙醛由乙醇制取,乙烯与水加成即可生成乙醇,据此写出合成路线。2.答案 (1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)6　解析 (1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHCCCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息①的反应生成B()。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4)C()与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为。则由C生成D的反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。(6)根据E的同分异构体限制条件:六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应(说明分子中含有羟基);核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1,则其结构较为对称。容易写出、、这三种,而考虑“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”,可写出、、三种,共6种。其中,芳香环上为二取代的结构简式为。3.答案 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反应(5)(6)C　解析 (1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为。(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。(5)根据反应条件可知反应⑥为D与H2的加成反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键与氢气加成后产生碳碳双键。(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。4.答案 (1)羟基　丙烯　(2)氧化反应　取代反应(3)+NaOH+NaCl(4)(5)解析 由信息可知,A为CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH,B为CH3CHCH2,D为,E为,F为。(1)由上述分析可知,A中含有的官能团为羟基;B物质的化学名称为丙烯。(2)D()发生氧化反应生成E();F()和浓硝酸发生取代反应生成G()。(3)C发生水解反应生成D,化学方程式为+NaOH+NaCl。(4)由信息可知,M的同分异构体中含有苯环、碳碳双键和—CN,即苯环上连接的基团为—CN和—CHCH2,核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学位移的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶2∶1,则满足条件的M的同分异构体的结构简式为。(5)发生催化氧化反应可得,发生消去反应可得,结合已知②,与反应可得目标产物,由此可得合成路线为。