浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编60有机合成的综合应用（1）

这是一份浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编60有机合成的综合应用（1），共55页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编60有机合成的综合应用（1）

一、单选题
1．（2023·浙江绍兴·统考二模）盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起的腹泻。下列说法正确的是

A．分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面
B．该物质分子中有4种官能团和2个手性碳
C．该物质与溶液反应，最多消耗
D．该物质与溴水反应，能与发生取代反应
2．（2023·浙江宁波·统考二模）一种具有消炎止痛功效的有机物的结构简式如图所示(虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展)。下列说法正确的是

A．该物质可以发生消去反应、取代反应和还原反应
B．1 mol该物质与足量溴的四氯化碳溶液反应，最多可消耗3 mol
C．利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类有3种
D．该物质的同分异构体中不存在含有酯基、醛基的芳香族化合物
3．（2023·浙江·二模）2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的原料之一——化合物M(结构如图)，下列说法正确的是

A．属于烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中所有碳原子共平面
C．分子中没有手性碳原子
D．1mol该物质与反应，最多可消耗
4．（2023·浙江·模拟预测）有机物合成的转化如图。下列说法正确的是

A．分子中所有原子可能在同一平面上 B．分子中没有手性碳原子
C．用溶液可鉴别与 D．、均能使酸性溶液褪色
5．（2023·浙江·模拟预测）亮菌甲素为利胆解痉药，适用于治疗急性胆囊炎，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是

A．分子中所有碳原子不可能共平面
B．亮菌甲素分子中的碳原子有3种不同的杂化方式
C．1mol亮菌甲素理论上可与6molH2发生加成反应
D．1mol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应最多能消耗3molNaOH
6．（2022·浙江·模拟预测）消炎药物吲哚美辛的结构如图，下列说法正确的是

A．分子中存在6种官能团
B．该物质与足量反应，最多可消耗
C．该物质与足量反应，最多可消耗
D．分子中存在1个手性碳原子
7．（2022·浙江·模拟预测）可用对乙酰氨基酚(Ⅰ)合成缓释长效高分子药物(Ⅱ)，二者结构如图所示。下列说法错误的是

A．Ⅰ分子既能发生氧化反应又能发生水解反应
B．Ⅰ分子中C、N、O可能全部共平面
C．1molⅡ最多消耗2nmolNaOH
D．可用浓溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ
8．（2022·浙江·模拟预测）降糖药利拉利汀的中间体C合成路线如图，下列说法正确的是

A．化合物A中碳原子的轨道杂化类型为、
B．B的结构简式为
C．A分子中元素电负性及第一电离能最大的是O元素
D．C分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子

二、有机推断题
9．（2023·浙江金华·模拟预测）布洛芬和阿司匹林都是非常重要的解热镇痛药。布洛芬的一种合成路线如图：

已知：①+
②
请回答：
(1)化合物M的官能团名称是______。
(2)化合物G的结构简式是______。
(3)下列说法正确的是______。
A．布洛芬的分子式是C13H16O2
B．化合物C分子中含有二个手性碳原子
C．化合物B和E互为同系物
D．F→G的反应类型为消去反应
(4)写出E→F的化学方程式______。
(5)设计以邻溴甲苯()和乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料合成阿司匹林()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式______。
①分子中含有两个环状结构，其中一个为苯环；
②1H－NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
10．（2023·浙江宁波·统考二模）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：



已知：①(，，)
②
③R−CHO+R′−NH2→R−CH=N−R′R−CH2NH−R′
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式___________。
(5)设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无−O−O−键。
11．（2023·浙江·模拟预测）近年来，含氮杂环因其广谱的生物活性而成为新药研究的热点课题之一，某研究小组按下列路线合成目标化合物J()。

已知：
①，
②
③
请回答：
(1)化合物A的官能团名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A．C的分子式为 B．F＋C→G的反应类型为消去反应
C．化合物J中含有6个环状结构 D．设计H→I的目的是为了增加反应物的活性
(4)写出D→E的化学方程式_______。
(5)设计以1，3-丁二烯()和()为原料合成的路线______ (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个三元碳环和一个苯环；该物质遇到氯化铁溶液显紫色
②R谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子
12．（2023·浙江·模拟预测）某研究小组按下列路线合成镇痛药盐酸瑞芬太尼：

已知：。请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A可发生加成、取代、氧化反应 B．化合物C具有两性
C．化合物D中含有两个手性碳原子 D．盐酸瑞芬太尼的化学式为
(2)化合物F含氧官能团的名称是_______。
(3)写出化合物G的结构简式_______。
(4)写出D→E的化学方程式_______。
(5)设计以、为原料合成G的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有，且环上不直接连氢。不含碳碳三键及其它环；
②表明：分子中共有4种化学环境的氢原子(不考虑顺反异构)。
13．（2023·浙江绍兴·统考二模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物C的结构简式是___________。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．D→E的反应类型为取代反应
B．化合物B与草酸互为同系物
C．化合物E的分子式是
D．化合物H中的3个N原子结合的能力各不相同
(4)写出F→G的化学方程式___________。
(5)设计以为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中只含一个苯环和一个五元环；
②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基。
14．（2023·浙江嘉兴·统考二模）某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：

已知：
请回答下列问题：
(1)写出C中含氧官能团的名称_______，E的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A属于卤代烃
B．化合物F的化学式为
C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种
D．由E+Y→F过程中有生成
(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4) 是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物C在一定条件可得到化合物G( )，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。
①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构
15．（2023·浙江台州·统考二模）某研究小组按下列路线合成抗精神分裂药物阿立哌唑。

已知：①；
②；
③
请回答：
(1)化合物A中官能团名称是_______，化合物I的结构简式是_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物C和D可通过溶液区别
B．化合物E属于胺类物质
C．阿立派唑的分子式是
D．从A→C的反应推测，化合物B中连在酰基上的氯原子比连在饱和碳原子上的活泼
(3)化合物C转化成D的过程中会生成与D互为同分异构体的副产物K，K的结构简式是_______。
(4)写出G→H的化学方程式_______。
(5)设计以和为原料合成的路线_______ (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有氯原子直接连在苯环上；
②分子中共有3种不同化学环境的H；
③不存在两个环共用两个碳原子的结构，不含双键及氮氢键。
16．（2023·浙江·二模）某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。


已知：i．HOCH2-CH=CH2
ii．+ HOCH2CH2OH (R1、R2为H或烃基)
请回答：
(1)F中含氧官能团的名称是___________；G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．①的反应类型是加成反应、消去反应
B．奥司他韦的分子式为
C．可用溴水检验A中是否含有碳碳双键
D．E易溶于水，因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键
(3)写出③的化学方程式___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。
谱和IR谱检测表明：
①分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含-O-O-；
②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。
(5)请以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。
17．（2023·浙江·模拟预测）化合物L是一种重要的有机合成中间体，某研究小组按下列路线合成：

已知：（R1为含羰基、酯基酰胺基等的吸电子基团）。
请回答：
(1)化合物C所含的官能团名称是_______。
(2)化合物B的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物F为
C．化合物L的分子式是
D．化合物A中所有碳原子可能共平面
(4)写出的化学方程式_______。
(5)设计以E为原料合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______。
①IR谱检测表明：分子中含一个苯环，有键，无、键。
②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
18．（2022·浙江·模拟预测）曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：

已知：
①D分子中有2个6元环；
② ； 。
请分析并回答：
(1)①G的非氮官能团的名称为___________；
②上述第二步中CDI活化剂-N，N＇-炭基二咪唑的键线式是___________(已知咪唑的键线式是)。
(2)下列说法正确的是___________。
A．B既能表现碱性又能表现酸性
B．1molC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3mol
C．D与的反应还会生成E的一种同分异构体
D．G的分子式为
(3)写出符合下列条件的B的同分异构体___________(写结构简式)。
①两种基团在苯环上位置不变；②不发生银镜反应；③每一个分子中含2个。
(4)DMF溶剂常是，可用甲酸与在一定条件下发生___________反应制取；也可用甲醇、氨、CO在条件下直接合成，写出该反应的化学方程式___________。
(5)环丙胺的需求量大，合成方法也多，现查到以1，3—溴氯丙烷为原料的制取环丙胺的方法，请填写完整其合成路线(在小括号内填写有关化学式或结构简式)：___________。

19．（2022·浙江·模拟预测）某研究小组按下列路线合成卤沙唑仑。

已知：①
②
③
④当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；
当苯环上有硝基、羧基时，后续的取代基取代在间位。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A．化合物C可使氯化铁溶液显紫色
B．化合物Z具有两性
C．D→E属于取代反应
D．卤沙唑仑的分子式为
(2)化合物Y的结构简式为___________；化合物F的结构简式为___________；化合物F成环得卤沙唑仑的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________、___________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________。
(4)设计以甲苯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：___________。
①分子中只有3种不同化学环境的氢原子
②分子中含有苯环结构
20．（2022·浙江·模拟预测）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：

已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物B能发生加成、取代、消去反应
B．化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛
C．由C生成D的过程中可能存在副产物
D．化合物K可能具有弱碱性
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物的合成路线___________(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

参考答案：
1．D
【详解】A．单键可以旋转，则分子的结构中左边两苯环可能同时共平面，A错误；
B．该物质分子中有酚羟基、碳氯键、羟基、氨基、酰胺基5种官能团；手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子， 中含有1个手性碳，B错误；
C．分子中酚羟基、酰胺基、HCl均可以和氢氧化钠反应，则该物质与溶液反应，最多消耗，C错误；
D．酚羟基的邻位2个氢可以和溴发生取代反应，故该物质与溴水反应，能与发生取代反应，D正确；
故选D。
2．A
【详解】A．该物质含有羟基且邻碳有氢可以发生消去反应、羟基酯化反应或者酯基水解反应都是取代反应。碳碳双键与氢气的加成反应，又称为还原反应，故A正确；
B．只有碳碳双键能与溴单质发生加成反应，所以1 mol该物质与足量溴的四氯化碳溶液反应，最多可消耗2 mol ，故B错误；
C．测定该分子中官能团的种类应该用红外光谱仪，故C错误；
D．根据分子的不饱和度情况推断该物质的同分异构体中存在含有酯基、醛基的芳香族化合物，故D错误；
故选A。
3．C
【详解】A．M中除含有C、H元素外还含有O、Br元素，不属于烃，分子中含有碳碳三键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A错误；
B．M中存在-C(CH3)3结构，根据甲烷的正四面体结构，该结构中的碳原子不可能全共平面，选项B错误；
C．手性碳原子是是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中不存在手性碳原子，选项C正确；
D．分子中含有二个碳碳三键和一个苯环，1mol该物质与反应，最多可消耗，选项D错误；
答案选C。
4．D
【详解】A． X分子中含有氮原子，与其它3个原子以3根单键相结合呈三角锥形、分子内有单键碳原子是四面体结构，故分子内所有原子不可能在同一平面上，故A错误；
B．Y分子中有一个碳原子分别连有不等同的氮原子、苯环和氢原子，故该碳原子为手性碳原子，故B错误；
C． X和Y中均含酚羟基，故不能用FeCl3溶液鉴别，故C错误；
D．X和Y中均含酚羟基，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
故答案选D。
5．D
【详解】A．苯和乙烯是平面结构，取代苯环和乙烯中氢原子的碳原子，在同一平面内，所有碳原子可能共平面，A错误；
B．亮菌甲素分子中的碳原子有2种不同的杂化方式sp2和sp3，B错误；
C．苯环及碳碳双键、羰基能与氢气发生加成反应，酯基中的碳氧双键无法加成，1mol亮菌甲素最多能和5 molH2发生加成反应，C错误；
D．酚羟基消耗1 mol NaOH溶液，酯基水解消耗1molNaOH，酯基水解后生成酚羟基，消耗1 molNaOH，则1 mol“亮菌甲素”最多消耗3molNaOH，D正确；
故选D。
6．C
【详解】A．该有机物分子中存在的官能团有醚键、碳碳双键、羧基、酰胺基、碳氯键共5种，故A错误；
B．有机物分子中的羧基、酰胺基、碳氯键均可消耗NaOH，其中由于氯原子连在苯环上，水解后产生的酚羟基会继续消耗NaOH，故1mol该物质最多消耗4molNaOH，故B错误；
C．该物质分子中的苯环和碳碳双键均可与氢气加成，故1mol该物质最多消耗，故C正确；
D．C原子上连有四个不同的原子或者基团才具有手性，该分子中不存在手性碳原子，故D错误；
故答案为C。
7．C
【详解】A．该有机物分子中含有酚羟基，可发生氧化反应，酰胺键易发生水解反应，A正确；
B．如图，该分子中含有两个平面结构，这两个平面通过C—N键的旋转可以重合，此时分子中所有C、N、O共面，B正确；
C．1mol酚酯基可以发生水解反应消耗1molNaOH，生成的酚羟基还要消耗1molNaOH，1mol酰胺键可以发生水解反应消耗1molNaOH，该分子为高分子化合物，则1molⅡ最多消耗3nmolNaOH，C错误；
D．Ⅰ中酚羟基的邻位H易与溴发生取代反应使浓溴水褪色，而Ⅱ中不含与溴水发生反应的基团，可用浓溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ，D正确。
故选C。
8．A
【详解】A．中甲基上的C形成4个键，无孤电子对，采取杂化，碳氧双键及碳碳双键中的C形成3个键，无孤电子对，采取杂化，选项A正确；
B．结合A、C的结构及B的分子式可推出B为，选项B不正确；
C．A分子中含有碳、氢、氧、氮元素，元素电负性大小关系为H＜C＜N＜O，但N原子的2p能级处于半充满状态，第一电离能最大的是N元素，选项C不正确；
D．C分子与氢气发生加成反应的产物含有3个手性碳原子，如图中*所示，，选项D不正确；
答案选A。
9．(1)碳氯键、酯基
(2)
(3)BD
(4)
(5)
(6)、、。

【分析】A和CH3COCl发生取代反应生成B，由布洛芬的结构简式逆推，可知B是；B与反应生成C，根据信息①可知C是；C在氢氧化钠溶液中发生水解反应、酸化得到，D是；D脱去1个CO2生成E，根据信息②可知，E是；E与NH2OH反应生成F，由布洛芬的结构简式逆推，G是、F是。
【详解】（1）根据化合物M的结构简式，可知M的官能团名称是碳氯键、酯基；
（2）化合物G水解生成布洛芬，根据布洛芬的结构简式逆推，可知G的结构简式是；
（3）A. 根据布洛芬的结构简式，可知布洛芬的分子式是C13H18O2，故A错误；
B. 化合物分子中含有二个手性碳原子(*号标出)，故B正确；
C. B是、E是，B和E所含官能团种类不同，化合物B和E不是同系物，故C错误；
D. 发生消去反应生成，F→G的反应类型为消去反应，故D正确；
选BD；
（4）E与NH2OH反应生成F和水，E是、F是，E→F的化学方程式；
（5）被高锰酸钾氧化为，发生水解反应生成， 酸化生成，与乙酸酐反应生成，合成路线为；
（6）①分子中含有两个环状结构，其中一个为苯环；
②1H－NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；
符合条件的的同分异有、、。
10．(1)(酮)羰基醚键
(2)NCCH2COOCH3
(3)AB
(4)
(5)HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH
(6)

【分析】根据信息②，则A和B(NCCH2COOCH3)发生反应生成C，C和发生加成反应得到D，根据F到G的反应得到F的结构为，再根据E的分子式和D、F的结构简式得到E的结构简式为，G加氢得到H，再是H和HOOCCH=CHCOOH反应得到Olicendin。
【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的官能团名称是(酮)羰基醚键；故答案为：(酮)羰基醚键。
（2）根据信息②分析得到化合物B的结构简式NCCH2COOCH3；故答案为：NCCH2COOCH3。
（3）A．根据C、D的结构简式得到C→D的反应类型为加成反应，故A正确；B．化合物E中存在1个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子，故B正确；C．化合物G的分子式为，故C错误；D．化合物H难溶于水，故D错误；综上所述，答案为：AB。
（4）根据F、G的结构简式得到F→G的化学方程式；故答案为：。
（5）乙炔和氯气发生加成反应生成ClCH=CHCl，ClCH=CHCl和NaCN反应生成NCCH=CHCN，NCCH=CHCN和水在酸性条件下反应生成HOOCCH=CHCOOH，其合成路线为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH；故答案为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH。
（6）化合物A的同分异构体满足①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无−O−O−键，则其同分异构体为 ；故答案为： 。
11．(1)酯基、醚键
(2)
(3)CD
(4)
(5)
(6)  ，，  

【分析】A在NaBH4的作用下发生还原反应生成B，B与SOCl2反应生成C，D与反应生成E
和乙醇，E→F过程由分子式及I的结构简式可知，F的结构简式为，C与F反应生成G，由I的结构简式可反推出G的结构简式为，由I 的结构简式为及H→I的反应条件可反推出H为,I→J结合已知条件可知J为。
【详解】（1）由A的结构可知，包含的官能团为酯基、醚键；
（2）由已知条件可知，B的结构简式为；
（3）A. C的结构简式为，C的分子式为，A错误；
B. F＋C→G的反应类型为消去反应，C与F反应生成G，该反应为取代反应，B错误；
C. 化合物J的结构简式为：，结构中含有6个环状结构，C正确；
D. 设计H→I是先将-COOH转化为-COCl，-COCl更容易与-NH2反应，所以目的是为了增加反应物的活性，D正确；故答案选CD。
（4）写出D和→E的化学方程式：；
（5）已知，，目的是1，3-丁二烯()和()为原料合成，先形成五元环，再形成六元环，所以合成路线为：；
（6）化合物中含有10个C原子，一个O，2个N，7个不饱和度，则满足①分子中只含一个三元碳环和一个苯环；占用5个不饱和度和9个C，还剩余2个不饱和度，2个N和1个O，该物质遇到氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，
②R谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，所以符合条件的结构简式有：  ，，  。
12．(1)CD
(2)酯基、酰胺基
(3)
(4)
(5)
(6)、、、

【分析】A与苯胺发生加成反应后再与NaCN发生取代反应生成B，B水解后生成C，B中-CN转化为C中-COOH，C与CH3I发生羧基上氢取代反应生成酯基得到D，D与丙酸酐发生取代反应生成E，E与氢气发生还原反应生成F，F与G发生信息中反应生成最终产物，结合信息反应的断键成键可知G为，据此分析解答。
【详解】（1）A. 化合物A含有苯环和羰基可发生加成，苯环上氢可发生取代、一般有机物可发生燃烧反应，燃烧属于氧化反应，故A正确；    
B. 由以上分析可知化合物C中含有羧基和亚氨基，羧基显酸性，亚氨基显碱性，因此C具有两性，故B正确；
C. 化合物D中只有与酯基相连的碳原子为手性碳原子，故C错误；
D. 由盐酸瑞芬太尼结构简式可知其化学式为，故D错误；
故答案为：CD；
（2）由F的结构简式知，其含有酯基和酰胺基两种含氧官能团，故答案为：酯基、酰胺基；
（3）由以上分析可知G的结构简式为： ，故答案为：；
（4）D与丙酸酐发生取代反应生成E和丙酸，反应方程式为：，故答案为：；
（5）乙炔与HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。故答案为：；
（6）①分子中含有，且环上不直接连氢，则环上之间相连的为C或O，不含碳碳三键及其它环，结合A的不饱和多可知应含两个碳碳双键或一个碳碳双键和一个碳氧双键；
②表明：分子中共有4种化学环境的氢原子，其结构保持对称，符合题意的结构简式有：、、、，故答案为：、、、。
13．(1)硝基、氨基
(2)
(3)C
(4)+2
(5)
(6)

【分析】A一系列转化为E，结合E结构、A化学式可知，A为，AB生成C，结合C化学式可知，C为；C和乙醇发生酯化反应生成D；D中氨基氢和CH3I取代生成E，E和氢气发生还原反应将硝基转化为氨基得到F，F与环氧乙烷发生反应生成G；G转化为H，H转化为产品；
【详解】（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基、氨基；
（2）由分析可知，；
（3）A．由分析可知，D中氨基氢和CH3I取代生成E ，D→E的反应类型为取代反应，A正确；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；化合物B与草酸互为同系物，B正确；
C．由图可知，化合物E的分子式是，C错误；
D．化合物H中的3个N原子所连接的基团不同，则结合的能力各不相同，D正确；
故选C；
（4）由分析可知，F→G的化学方程式为：+2；
（5）发生取代反应引入羟基，氧化为羰基，发生已知反应类型得到B，故流程为：；
（6）D结构为；同时符合下列条件的化合物D的同分异构体：①分子中只含一个苯环和一个五元环；②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基，则结构对称性好；其结构可以为：。
14．(1) 酰胺基
(2)BD
(3)++HBr
(4)3CH=CH2
(5) 、 、、

【分析】E和反应生成，逆推可知E是，结合信息①逆推可知D是，和SOCl2反应生成B，B是，以此解题。
【详解】（1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称是肽键；由分析可知，E的结构简式为；
（2）A．化合物A中含有羧基，不属于卤代烃，A错误；
B．根据化合物F的结构简式可知，其化学式为，B正确；
C．由A到B为取代反应，由B到C为取代反应，由C到D为取代反应，由D到E也是取代反应，则由A→E过程中涉及的有机反应类型有1种，C错误；
D．对比E和F的结构简式可知，由E+Y→F过程中有生成，D正确；
故选BD；
（3）根据流程可知，C→D过程化学方程式是++HBr；
（4）首先丙烯和水加成生成2—丙醇，再催化氧化生成丙酮，丙酮和HCN加成生成，再和水反应生成，具体合成路线为：CH3CH=CH2；
（5）分子中含有1个苯环，且苯环上只有1个支链，其等效氢有6种，故答案为：、、、。
15．(1) 醚键、氨基
(2)AD
(3)
(4)+CH3COCl+HCl
(5)+
(6)

【分析】由流程结合物质化学式可知，A和B发生取代反应生成C：，C发生已知反应③原理生成D；F发生已知①反应生成G，G和CH3COCl反应生成H，H中硝基被还原为氨基得到I，I发生已知②原理氨基转变为氯原子生成J；
【详解】（1）由结构简式可知，化合物A中官能团名称是醚键、氨基；由分析可知，化合物I的结构简式是；
（2）A．化合物C不含酚羟基、D含有酚羟基，可通过溶液区别，A正确；
B．化合物E含有酰胺基，属于酰胺类物质，B错误；
C．由结构可知，阿立派唑的分子式是，C错误；
D．A→C的反应中B中酰基上氯发生了取代反应，可知化合物B中连在酰基上的氯原子比连在饱和碳原子上的活泼，D正确；
故选AD；
（3）化合物C转化成D的过程中会生成与D互为同分异构体的副产物K，则K为支链上氯取代支链另一侧苯环上氢生成的产物，则K为；
（4）G和CH3COCl反应生成H，化学方程式为：+CH3COCl+HCl；
（5）以和首先发生已知①生成，分子中2个羟基在浓硫酸加热作用下生成醚键成环得到，分子氯原子在氢氧化钠水溶液加热条件先发生取代反应引入羟基得到目标产物，故流程为：+。
（6）化合物J的同分异构体满足以下条件：
①分子中有氯原子直接连在苯环上；②分子中共有3种不同化学环境的H，则结构对称较好；③不存在两个环共用两个碳原子的结构，不含双键及氮氢键，则存在氮原子和碳原子或氮原子形成的环；结构可以为：。
16．(1) 羟基、酯基
(2)C
(3)+2H2O+CH3OH
(4)、、、、、
(5)

【分析】由有机物的转化关系可知，两分子CH3CHO在一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与先发生加成反应，后发生消去反应生成，与发生加成反应生成，则C为；经两步反应转化为 ，与过氧化氢发生信息反应生成，一定条件下水反应生成，在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成，与丙酮发生信息反应生成，则G为，一定条件下转化为，经多步反应转化为奥司他韦。
【详解】（1）由结构简式可知，F分子的官能团为羟基、酯基；G的结构简式为，故答案为：羟基、酯基；；
（2）A．由分析可知，反应①CH3CHO一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成CH3CH=CH2CHO，故A正确；
B．由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28N2O4，故B正确；
C．由结构简式可知，CH3CH=CHCHO分子中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则不能用溴水检验CH3CH=CHCHO分子中是否含有碳碳双键，故C错误；
D．由结构简式可知，E分子中含有的羟基、羧基能与水分子形成氢键，所以E分子易溶于水，故正确；
故选C；
（3）由分析可知，反应③为反应的化学方程式为在一定条件下水反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2H2O+C2H5OH，故答案为：+2H2O+C2H5OH；
（4）C的同分异构体分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含—O—O—说明分子中含有苯环，则分子中共有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、、、、、，故答案为：、、、、、；
（5）由有机物的转化关系和题给信息可知，以CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2为原料合成的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇；CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2发生加成反应生成，与乙二醇发生题给信息反应生成，与过氧化氢发生信息反应生成，则合成路线为，故答案为：。
17．(1)羰基、醛基、酰胺基
(2)CH3CH2CH（CHO）CH2CH2CONHCH3
(3)C
(4)+HOCH2CH2OH
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH2CHOHCH2CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
(6)为

【分析】A和C4H7NO反应生成B，B和C4H6O反应生成C，结合已知信息和C的结构，C4H6O为CH2=CHCOCH3，C4H7NO为CH3CH2CONHCH3，则A和C4H7NO反应生成B为CH3CH2CH（CHO）CH2CH2CONHCH3，E分子式为C2H4，E为CH2=CH2，E发生氧化反应生成F为，和水反应生成G，G和D反应生成H，H进一步成环生成L，结合L的结构可知D为，H为 ，据此解答。
【详解】（1）化合物C所含的官能团名称是羰基、醛基、酰胺基；
（2）根据分析，化合物B的结构简式是CH3CH2CH（CHO）CH2CH2CONHCH3；
（3）A. 根据分析，C4H6O为CH2=CHCOCH3，B为CH3CH2CH（CHO）CH2CH2CONHCH3，的反应类型为加成反应，A错误；
B. 化合物F为，B错误；
C. 化合物L为，分子式是，C正确；
D. 化合物A为烷烃的含氧衍生物，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，D错误；
（4）的化学方程式+HOCH2CH2OH；
（5）E为乙烯，乙烯和水加成得到CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化得CH3CHO，2分子CH3CHO缩合得CH2CHOHCH2CHO，CH2CHOHCH2CHO自身脱水生成CH2CH=CHCHO，CH2CH=CHCHO与H2加成即制得正丁醇，正丁醇催化氧化生成A，具体路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH2CHOHCH2CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO；
（6）D为；
①IR谱检测表明：分子中含一个苯环，有键，无、键；
②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子；
符合条件的同分异构体为等。
18．(1) 碳碳双键
(2)BC
(3) 、 、
(4) 取代
(5)

【分析】甲醇与氨气发生取代反应生成(F)，F与E发生取代反应生成 ，所以有机物E为 ，根据反应条件，有机物D与反应生成E，根据已知信息：D分子中有2个6元环，所以有机物D为 ，有机物C与反应生成有机物D，所以有机物C为 ；有机物B与 发生反应生成有机物C，所以有机物B为 ，有机物A与醋酸反应生成有机物B，所以有机物A为 ，据以上分析解答。
【详解】（1）①G的非氮官能团名称为碳碳双键；
②CDI是羰基连左右各一个咪唑环且各接在一个N上，即 。
（2）A．B为，含氨基呈碱性，肽键常呈中性，B无酸性，A错误；
B．C为，1molC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3mol，B正确；
C．D与的反应生成 和(C=C位置不同)，C正确；
D．G的分子式是，H少了1个，D不正确；
故选BC。
（3）2个基团仍为间位，不发生银镜反应，说明无-CHO，则可排除 、、等；又含有2个，则可排除等。符合条件的是 。
（4）；CO转变为C=O，每2个甲醇中2个取代中2个H，而-OH与H结合成水，。
（5）第一步-CN取代，后应变-COOH且成环，生成环丙甲酸，后者与生成环丙甲酰氯，再与反应生成环丙甲酰胺，最后重排生成环丙胺。涉及取代、成环、水解、重排，降解等：
注：环丙甲酰胺，最后重排生成环丙胺，常用NaClO等，也可改为NaBrO。
19．(1)AB
(2) 加成反应 取代反应
(3)
(4)
(5)、、、、(任选三种)

【分析】A→B的反应条件为，结合A的结构，可知B的结构为，结合C→D的反应条件和已知信息①，可知C的结构为，X的结构为，结合已知信息②及D、E的结构，可知Y的结构为，F的结构为；
【详解】（1）A．化合物C中不存在酚羟基，与氯化铁溶液作用不显色，A错误；
B．化合物乙中含氨基，具有碱性，但羟基无法电离，故只有碱性，B错误：
C．D→E有HBr产生，属于取代反应，C正确；
D．由结构简式可知卤沙唑仑的分子式为，D正确；
故填AB；
（2）结合已知信息②及D、E的结构，可知Y的结构为，F的结构为，化合物F成环得卤沙唑仑的过程中涉及两步反应分别为
，所以两步反应类型依次为加成反应、取代反应，故填；；加成反应；取代反应；
（3）C→D的化学类型为取代反应，化学方程式为；
故填；
（4）当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；当苯环上有硝基、羧基时，后续的取代基取代在间位，故应先在甲苯的甲基邻位引入硝基，然后将甲基氧化为羧基，硝基还原为氨基后，可在羧基间位引入→Br，然后发生类似题干中B→C的反应，将羧基转化为-COCl，最后和甲苯发生类似题干中C→D的反应，得到目标产物，其合成路线为；
故填；
（5）E的分子式为，不饱和度为10，而限制条件中要求分子中只有3种不同化学环境的氢原子，所以该分子结构对称，且除了两个苯环外还应存在环状结构。当形成三元环时，符合条件的同分异构体有、，当形成四元环时，符合条件的同分异构体有、、等，故填、、、、(任选三种)。
20．(1)CD
(2)
(3)++HCl
(4)
(5)等

【分析】根据C的结构简式，以及A→B→C的反应条件，推出A的结构简式为 ，A与浓硝酸发生硝化反应，在对位上引入硝基，即B的结构简式为 ，D发生信息①反应生成E，由(3)可知E分子中含两个Cl原子，结合F的结构简式可知E为，E和A发生取代反应生成F。根据信息②可知G与HCN发生加成反应生成H，H依次在NH3、H+/H2O条件下反应最终得到I，根据I的结构简式逆推H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，可知J的结构简式为；F、J发生取代反应生成K；据此分析；
【详解】（1）(1)A．B为 ，含有苯环和酚羟基，能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，故A错误；
Ｂ．化合物D是磷酸酯，属于酯类物质，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B错误；
Ｃ．由C生成D的过程中，若D分子中的一个羟基继续与一分子C反应，则可生成，其分子式为C12H9N2O8P，故C正确；
D．化合物K分子中含有-NH-结构，可能具有弱碱性，故D正确；
故答案为CD；
（2）根据上述分析，B的结构简式为 ；故答案为 ；
（3）E的结构简式 ，A的结构简式为 ，两者发生取代反应，其反应方程式为++HCl；故答案为++HCl；
（4）采用逆推法，产物可由 发生分子间酯化反应得到，结合信息②， 可由 与HCN发生加成反应后在酸性条件下水解得到， 可由 发生氧化反应制得， 可由 发生水解反应制得，由此可写出合成路线 ；故答案为 ；
（5）物质C除苯环外还有两个不饱和度，其同分异构体①能发生银镜反应，遇溶液不显色，则含有醛基或甲酸酯基，不含酚羟基；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH，含有酯基或酰胺基；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。若该同分异构体分子的苯环上连有两个HCOO-，则1molX可消耗4molNaOH，可能的结构为和，若苯环上连有一个HCOO-，则其对位上为-NHCOOH也符合条件，结构简式为 ；故答案为 等