浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编62有机合成的综合应用（3）

这是一份浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编62有机合成的综合应用（3），共60页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编62有机合成的综合应用（3）

一、单选题
1．（2021·浙江·统考模拟预测）关于化合物SiH2Cl2，下列说法不正确的是
A．该化合物为四面体结构 B．与水反应产生H2
C．与足量NaOH溶液反应生成两种盐 D．与盐酸混合无沉淀生成
2．（2021·浙江台州·统考一模）有机化合物X的分子结构如图，关于X的叙述不正确的是

A．分子中所有原子可能同平面
B．X可以发生缩聚反应生成高分子化合物
C．1mol X最多可与7mol 加成反应
D．与氢氧化钠溶液反应时，1mol X可消耗8mol NaOH
3．（2021·浙江·模拟预测）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是

A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性溶液褪色
4．（2021·浙江·模拟预测）2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，对这两种化合物的描述错误的是

A．氯喹的化学式为C18H26N3Cl，羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl
B．与足量的H2发生加成反应后，两分子中的手性碳原子数相等
C．加入NaOH溶液并加热，再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀，可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子
D．为增大溶解度，易于被人体吸收，经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
5．（2021·浙江·模拟预测）有关的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．与足量H2完全加成的产物分子中含有3个手性碳原子
C．与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
6．（2021·浙江金华·统考二模）2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是

A．最多有7个碳原子共面
B．1mol绿原酸可消耗7mol NaOH
C．不能与NaHCO3反应产生CO2
D．能发生加成、取代、加聚、缩聚反应
7．（2021·浙江·统考模拟预测）有关结构如图的有机物的说法中不正确的是

A．分子中有4个手性碳原子
B．可发生缩聚反应，产物为聚酯类物质或聚醚类物质
C．该物质可发生消去反应、取代反应、氧化反应
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH且只生成一种钠盐

二、有机推断题
8．（2021·浙江·统考模拟预测）有机物氰戊菊酯H具有一定的杀虫效应，其合成路线如图：

已知：Ⅰ.RCHO+HCN→
Ⅱ.RCN+H2ORCOOH
按要求回答下列问题：
(1)化合物D的结构简式：__，化合物F的键线式：__。
(2)下列说法不正确的是__。
A．化合物C分子中所有原子均共平面
B．化合物H的分子式为C25H24NO3Cl
C．合成化合物E的过程发生了取代反应
D．1molD最多能消耗4molNaOH
(3)化合物F与HCN反应生成G的化学方程式为__。
(4)写出化合物满足下列条件的同分异构体的结构简式：__(不考虑立体异构体)。
①分子中含有三个环②分子中含有结构
(5)写出以为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___。
9．（2021·浙江嘉兴·统考模拟预测）化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物B的结构简式是___________；化合物F的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A分子中所有的碳原子共平面
B．化合物F与发生加成反应，最多可消耗
C．化合物G的分子式为
D．化合物I和化合物J互为同分异构体
(3)化合物的化学方程式是___________。
(4)写出4种同时满足下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________。
①谱表明分子中有6种氢原子
②只含有两个六元环的芳香族化合物
③含有，且该同分异构体水解时只消耗
(5)以D为原料，设计由的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
10．（2021·浙江·模拟预测）质子泵抑制剂奥美拉唑的中间体1可通过如图路线合成：

已知：
①，与苯环性质相似
②
③
(1)化合物G的含氮官能团的名称___。
(2)下列说法正确的是___。
A．化合物C的分子式为C8H9N2O3
B．H可能存在两种结构
C．化合物A分子中所有的碳原子共平面
D．化合物I可发生取代、加成、缩聚等反应
(3)写出反应H+E→I的化学方程式___。
(4)在制备H的过程中还可能生成一种分子式为C16H14N4O2S的化合物。用键线式表示其中一种结构___。
(5)写出3种满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式___。
①1H—NMR谱显示只有6种不同环境的氢原子
②含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环
③不含—O—O—、、等结构片段
(6)根据题给信息，用不超过三步的反应设计D→的合成路线___。
11．（2021·浙江温州·统考一模）美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：
①
②
(1)化合物A的结构简式是___________；化合物G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面
B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯
C．化合物I(美替拉酮)的分子式为
D．A→B为取代反应，G→H为消去反应
(3)写出化合物C→化合物D的化学方程式___________。
(4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构___________。
(5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体___________。
①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构
②1H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子
③能够发生银镜反应
(6)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线___________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
12．（2021·浙江台州·统考一模）天然生物碱Garbazomycin G的合成路线如下：

已知：
①
②
请回答：
(1)化合物B的结构简式是_______，化合物D的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．Carbazomycin G的分子式为
B．化合物I中的含氧官能团有两种
C．化合物C可以使溶液显紫色
D．化合物F既能与酸反应，又能与碱反应
(3)写出化合物G与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______。
(4)设计以苯酚为原料，利用上述流程中的有机试剂合成有机物 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出其符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_______。
①分子中仅含两种官能团，不存在-O-O-结构；
②谱检测表明：分子中有4种氢原子；
③可使溶液变紫色。
13．（2021·浙江宁波·统考模拟预测）化合物J的合成路线如图：

已知：①
②
③+2CH3CH2OH→
(1)D的结构简式是___。
(2)下列说法不正确的是___。
A．化合物A分子中所有原子共平面 B．F为OsO4
C．步骤⑤为氧化反应 D．化合物H的分子式为C11H16O7
(3)写出步骤①的化学方程式___。
(4)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___(不考虑立体异构体)。
①H—NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
②只含有一个环
③1 mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2 mol NaOH
(5)写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图___(可参照题干流程，无机试剂任用)。
14．（2021·浙江绍兴·统考模拟预测）非甾体类抗炎药洛索洛芬钠的中间体P的合成路线如下：

已知：R、R1、R2、R3代表烃基
i.
ii.
请回答：
(1)化合物B的结构简式是___________；化合物E的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的原理相同
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和发生取代反应生成P
D．化合物P中含有四种含氧官能团
(3)化合物F与过量溶液反应的化学方程式是___________。
(4)在制备化合物P的过程中还生成了一种P的同分异构体。用键线式表示其结构___________。
(5)写出2种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________。
①谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；
②含有两个六元环，环上只有两个取代基，且取代基不含“O”；
③不含过氧键()。
(6)以D为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
15．（2021·浙江·模拟预测）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

16．（2021·浙江·模拟预测）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
17．（2021·浙江·模拟预测）波立维(硫酸氢氯吡格雷)常用于治疗动脉粥样硬化。其前体氯吡格雷的合成路线如下：(部分无机反应物、反应条件已略去)

已知：①
②
③同一个碳原子上连接两个羟基时，会脱去1分子水形成碳氧双键。
(1)A是芳香烃，其结构简式为_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)C含有的官能团为_______。
(4)D生成E的方程式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)反应B→C的反应必须在0°C下进行，不能在室温下进行，其原因为_______。
(7)由于反应B→C的反应条件不宜控制，有时也采取另一合成路线：B→J→C。J的结构为___。
18．（2021·浙江·模拟预测）某课题组合成一种药物中间体X，合成路线如下：

已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．A→B的反应类型是加成反应
B．化合物C中含有2种官能团
C．1mol化合物D与足量银氨溶液反应，最多可产生6mol Ag
D．化合物X分子式是
(2)化合物A的结构简式是_____，化合物G的结构简式是_____。
(3)D→E的过程中有气泡生成，写出D→E的化学方程式：_______。
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不包括立方体异构)：____。
①分子中有、、六元碳环
②无次甲基
③分子有6种不同环境的氢原子
(5)已知：，设计以H合成X的路线：___。(用流程图表示，无机试剂任选)
19．（2021·浙江绍兴·统考模拟预测）吡喹酮(L)被广泛用作动物驱虫药，能抑制虫体核酸与蛋白质的合成，其合成路线如图：

已知：
(1)下列说法正确的是___。
A．C中所有碳原子一定共平面
B．E能发生水解、氧化、加成反应等，同时1molE完全加成时需消耗8mol氢气
C．K的结构简式为
D．吡喹酮(L)的分子式为C19H22N2O2
(2)D的结构简式是___。
(3)I生成J的化学方程式是__。
(4)H碱性条件下完全水解生成化合物M(分子式为C10H14N2)，请写出4种同时符合下列条件的M的同分异构体的结构简式__。
①分子中除苯环外无其他环状结构；②核磁共振氢谱有4个峰
(5)参考已知和L的合成路线，以乙二醇和苯为原料，设计合成的反应路线。(用流程图表示，无机试剂任选)___。
20．（2021·浙江·模拟预测）盐酸阿比朵尔(Arbidl Hydmchloride)是广谱抗病毒药。李兰娟院士团队发现它能有效抑制新型冠状病毒(COVID-19)，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_____
(2)反应①分为两步进行，完成反应ii
反应i. +NH3
反应ii___________，其反应类型是___________。
(3)反应②生成1mol的D消耗___________mol Br2；反应③加入KHCO3的作用是___________。(填序号)。
(4)G为盐酸盐，其中H+与-N(CH3)2间形成的作用力是___________。
A．共价键B．离子键C．范德华力D．氢键
(5)H是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有2种峰，且峰值面积是2：3，写出H的一种可能的结构简式_____。
(6)根据相关信息并结合已有知识，写出以、制备扑炎痛的合成路线(其它试剂任选)。___________。已知：++NaCl

参考答案：
1．D
【详解】A．SiH2Cl2类似于甲烷的分子结构CH4，C被Si取代，2个H被Cl取代故其结构为四面体结构，A正确；
B．SiH2Cl2水解生成氢气，B正确；
C．SiH2Cl2与足量NaOH溶液反应生成硅酸钠和盐酸两种盐，C正确；
D．与盐酸混合生成二氧化硅沉淀，D错误；
故选D。
2．C
【详解】A．苯分子、碳碳双键、羰基是平面结构，则分子中所有原子可能同平面，A正确；
B． X含酚羟基和羧基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，B正确；
C． 所含苯环能与氢气加成，酯基和羧基不能与氢气发生加成反应，1mol X最多可与6mol 加成反应，C不正确；
D．酚酯基水解生成羧基和羟基、羧基和酚羟基能和氢氧化钠按1:1反应，则X与氢氧化钠溶液反应时，1mol X可消耗8mol NaOH，D正确；
答案选C。
3．C
【详解】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；
C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；
D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误；
故选：C。
4．C
【详解】A．由结构简式可知，氯喹的化学式为C18H26N3Cl，羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl，故A正确；
B．与足量的氢气发生加成反应后，所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子：、，故B正确；
C．检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时，应该先加入氢氧化钠溶液，共热后，为防止氢氧根离子干扰氯离子检验，应先加入硝酸酸化使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，若生成白色沉淀，就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子，故C错误；
D．在氯喹和羟基氯喹中都含有亚氨基，能够与酸形成配位键而结合在一起，使物质在水中溶解度大大增加，从而更容易被人体吸收，故D正确；
故选C。
5．D
【详解】A．根据苯的结构可知，分子中至少有12个原子共平面，故A正确；
B．与足量H2完全加成的产物是，分子中含有3个手性碳原子(红圈标出)，故B正确；
C．含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，故C正确；
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成、HCOONa两种钠盐，故D错误；
选D。
6．D
【详解】A．根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有1个碳原子与酯基共平面，故最多有10个碳原子共平面，A项错误；
B．绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1mol绿原酸可以和4mol NaOH发生反应，B项错误；
C．绿原酸结构中含有1个羧基，可以与NaHCO3反应产生CO2，C项错误；
D．绿原酸中含有双键，可以发生加成、加聚反应，含有酯基和苯环，可以发生取代反应，含有酚羟基可以反生缩聚反应，D项正确；
答案选D。
7．A
【详解】A． 如图所示：分子中有2个手性碳原子，注意有一个对称轴，故A错误；
B． 羟基与羧基、羟基与羟基可发生缩聚反应，产物为聚酯类物质或聚醚类物质，故B正确；
C． 羟基相连的碳的邻碳上有氢，该物质可发生消去反应，羟基、羧基上可发生取代反应，羟基相连的碳上有氢可发生氧化反应，故C正确；
D． 分子中只有一个羧基，1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH且只生成一种钠盐，故D正确；
故选A。
8．(1) (或)
(2)AB
(3)+HCN
(4)、 、、
(5)

【分析】根据题中合成路线图可知，与Cl2在FeCl3条件下发生苯环上取代反应生成A，结合后续产物可判断，A的结构简式为，A与Cl2在光照条件下发生烃基上取代反应生成B，则B的结构简式为，B与NaCN发生取代反应生成C，C的结构简式为，C与CH3CHClCH3在50%NaOH条件下生成 ， 先在①H3O+条件下水解生成，再到D(C11H12OCl2)，分析分子式变化可推知“-OH”被“-Cl”取代，所以D的结构简式为，D和G反应生成H，H的结构简式为 ，由H逆推G，则G的结构简式为，F与HCN发生信息I的反应生成G，由G的结构简式逆推F，F的结构简式为，由E与O2在催化剂条件下生成F，则由F逆推E的结构简式为 ， 与 在催化剂条件下生成E；据此解答。
（1）
由上述分析可知，D的结构简式为，化合物F的键线式为(或)；答案为 ；(或)。
（2）
A．由上述分析可知，C的结构简式为，分子中存在饱和碳原子(带*号的)，不可能所有原子共平面，故A错误；
B．由上述分析可知，H的结构简式为 ，其分子式为C25H22NO3Cl，故B错误；
C．由上述分析可知，与在催化剂条件下生成E，E的结构简式为，即++HBr，属于取代反应，故C正确；
D．由上述分析可知，D的结构简式为，D与NaOH反应方程式为+4NaOH+2NaCl+2H2O，即1molD最多能消耗4molNaOH，故D正确；
答案为AB。
（3）
由上述分析可知，F的结构简式为，G的结构简式为，F与HCN发生信息I的反应生成G，其化学方程式为+HCN；答案为+HCN。
（4）
由上述分析可知，的分子式为C11H12NCl，它的同分异构体满足①分子中含有三个环②分子中含有结构，则可能的结构为 、 、 、 ；答案为 、 、 、 。
（5）
根据题中信息，由 为原料，合成化合物 的路线为；答案为。
9．(1)
(2)AC
(3)+HBr或
(4) 、 、 、 、
(5)

【分析】由合成路线，G发生类似于已知反应①第二步的反应生成H，则H的结构简式为 ，C和F发生类似于已知反应①第一步的反应生成G，根据C和F的分子式可推知，C的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B与Mg反应生成C，则B的结构简式为 ，A的分子式为C5H8，与HBr发生反应得到B，则A的结构简式为 ，D经一系列反应得到E，D的分子式为C6H6，则D的结构简式为 ，据此分析解答。
（1）
根据上述分析可知，B的结构简式为 ，F的结构简式为 。
（2）
A．化合物A的结构简式为 ，分子中有饱和的C原子，因此所有的C原子不可能共平面，A错误；
B．F的结构简式为 ，与H2发生加成反应时，1molF中，苯环消耗3molH2，—CN最多消耗2molH2，故最多可消耗5molH2，B正确；
C．化合物G的结构简式为 ，则分子式为C12H13OCl，C错误；
D．化合物I和化合物J的分子式均为C13H16OClN，二者结构不同，互为同分异构体，D正确；
答案选AC。
（3）
H的结构简式为 ，H与CH3NH2反应生成I，反应的化学方程式为：+HBr或。
（4）
化合物I的分子式为C13H16OClN，它的同分异构体中满足谱表明分子中有6种氢原子，且只含有两个六元环的芳香族化合物，含有，且该同分异构体水解时只消耗的结构简式有： 、 、 、 、 。
（5）
D的结构简式为 ，E的结构简式为 ，以D为原料，可先与Cl2发生取代反应生成 ， 再在浓硫酸、浓硝酸、加热的条件下生成 ， 再与Na2S或NaHSO3发生反应即可得到E( )，具体合成路线如下：
10．(1)硝基、氨基
(2)BC
(3)+→HCl+
或+→HCl+
(4)或或
(5)、、、
(6)

【分析】根据信息①可知A的结构简式为：；反推可知B的结构简式为：；C的结构简式为：；根据G的结构简式和信息③可知H的结构简式为：。
(1)
根据G的结构简式可知，化合物G的含氮官能团的名称为：硝基、氨基；
(2)
A．C的结构简式为：，化合物C的分子式为C8H10N2O3，A错误；
B．H可能存在两种结构、，B正确；
C．与苯环性质相似，化合物A分子中所有的碳原子共平面，C正确；
D．化合物I，可发生取代、加成、不能发生缩聚等反，D错误；
故选BC。
(3)
由题干分析可知，H+E发生取代反应生成I，的化学方程式：+HCl+或+HCl+；
(4)
根据分子式为C16H14N4O2S，其键线式表示结构为： 或或；
(5)
满足①1H-NMR谱显示只有6种不同环境的氢原子说明有6种不同环境H原子②含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环③不含—O—O—、 、 等结构片段，符合条件的化合物G的同分异构体的结构简式： 、 、 、共计四种；
(6)
根据信息②，D→的合成路线：。
11．(1)
(2)B
(3)+H2O+CO2+C2H5OH
(4)
(5)、、、
(6)

【分析】由题给有机物转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则A为；在浓硫酸作用下，与C2H5OH共热发生酯化反应生成，则B为；在C2H5ONa做催化剂作用下，与C2H5OH取代反应生成，一定条件下与水反应生成，则D为；在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则E为；在乙醚作用下，与镁反应生成，则F为；与发生信息反应生成，则G为；在浓硫酸作用下， 共热发生消去反应生成，先与碱性高锰酸钾溶液反应，后酸化得到。
（1）
由分析可知A的结构简式为，G的结构简式为，故答案为：；；
（2）
A．由结构简式可知，分子含有羧基，能表现酸性，分子中环上的原子和羧基上的原子都共平面，则所有原子可以共平面，故正确；
B．由分析可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故错误；
C．美替拉酮的结构简式为，分子式为，故正确；
D．由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与C2H5OH共热发生酯化反应生成和水，G→H的反应为在浓硫酸作用下， 共热发生消去反应生成和水，故正确；
故选B；
（3）
化合物C→化合物D的反应为一定条件下与水反应生成、二氧化碳和乙醇，反应的化学方程式为+H2O+CO2+C2H5OH，故答案为： +H2O+CO2+C2H5OH；
（4）
由结构简式可知，先与碱性高锰酸钾溶液反应，后酸化得到时，还可能发生副反应生成，故答案为：；
（5）
由C的同分异构体分子中只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构，能够发生银镜反应，1H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子可知，同分异构体分子的结构对称，分子中含有—CHO、—OH和或—CHO、—OH和，则符合条件的结构简式为、、、，故答案为：、、、；
（6）
由题给信息可知，以1-氯环戊烷()为原料合成中间体的合成步骤为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成；与乙醚和镁反应生成，与发生信息反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，合成路线为，故答案为：。
12．(1)
(2)AC
(3) +3NaOH→2CH3COONa+ +H2O
(4)
(5) 、 、 、

【分析】A→B的反应为信息反应①、则B的结构简式为 ，B→C为苯环上的硝化反应、C→D为酸性条件下的酯基水解、结合E的结构简式可知：C为 、D为 ，E→F的反应为信息反应②：硝基被还原变成氨基、则F为 ，F→G是取代反应，由H的结构简式可知G中氨基和酚羟基上各有1个H被取代，则G为 ；苯酚为原料合成有机物 ：按逆合成分析法，要在苯环上引入氨基，就要由信息②反应由硝基还原，苯环上引入硝基要在浓硫酸浓硝酸下发生硝化反应，苯酚易被氧化，则硝基不能直接由苯酚引入，故硝化反应前先要保护酚羟基，据此回答。
（1）
据分析，化合物B的结构简式是 ，化合物D的结构简式是 。
（2）
下列说法：
A． 由Carbazomycin G的结构简式 知其分子式为，A错误；
B． 化合物I中的含氧官能团为酚羟基和醚键、有两种，B正确；
C．C为 、不含酚羟基、化合物C不可以使溶液显紫色，C错误；
D．F为 ，所含氨基具有碱性、所含酚羟基具有酸性，化合物F既能与酸反应，又能与碱反应，D正确；
不正确的是AC。
（3）
G为 ，肽键和酚酯基在足量氢氧化钠中均会水解生成CH3COONa、H2O和 ，化合物G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为： +3NaOH→2CH3COONa+H2O+。
（4）
以苯酚为原料，利用上述流程中的有机试剂合成有机物 ，据分析、仿照流程A→F，先把酚羟基转化为酯基：苯酚与CH3COCl反应得到 ， 再发生硝化反应得到 ，再还原出氨基得到 ，最后水解产生酚羟基即可，则合成路线为： 。
（5）
A为 ， A的所有同分异构体符合下列条件：
①分子中仅含两种官能团，不存在-O-O-结构；A的不饱和度为4、含苯环，则苯环取代基上的碳原子均是饱和碳原子，所含的官能团为羟基和醚键。
②谱检测表明：分子中有4种氢原子；
③可使溶液变紫色，则含有酚羟基。
综上，苯环上不可能有1个、2个、3个取代基、当苯环上有4个取代基时存在2种同分异构体： 、当苯环上含有5个取代基时存在2种同分异构体： ，苯环上不可能含有6个取代基、则满足条件的同分异构体的结构简式：。
。
13．(1)
(2)AB
(3)CH3-C≡C-CH3+→
(4)、、
(5)

【分析】A分子式是C4H6，分子式符合通式CnH2n-2，A可能是二烯烃CH2=CH-CH=CH2，也可能是炔烃CH3-C≡C-CH3，根据A与发生加成反应产生B结构简式是逆推可知A是炔烃CH3-C≡C-CH3，二者发生加成反应产生的与OsO4发生氧化反应产生C：，与反应产生E：，E与酸性KMnO4溶液反应产生G：，与mCPBA发生氧化反应产生H：，发生反应⑥，产生J：。
(1)
根据上述分析可知：D结构简式是；
(2)
A．化合物A结构简式是CH3-C≡C-CH3，分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此CH3-C≡C-CH3中不可能所有原子在同一平面上，A错误；
B．根据物质结构及转化关系可知：化合物F是KMnO4，B错误；
C．步骤⑤是变为，根据二者结构的不同，可知该反应是物质得到氧的反应，属于氧化反应，C正确；
D．根据化合物H结构简式，可知H的分子式为C11H16O7，D正确；
故合理选项是AB；
(3)
步骤①是A：CH3-C≡C-CH3与发生加成反应产生B：，该反应的化学方程式为：CH3-C≡C-CH3+→；
(4)
化合物C是，其同分异构体满足条件：①H—NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，说明物质分子中含有3种H原子；②只含有一个环
③1 mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2 mol NaOH，说明物质分子中含有2个酯基，结合分子中含有的O原子数可知两个之间共用一个羰基，则其可能的结构简式是：、、；
(5)
与H2在一定条件下发生加成反应产生，与O2在Cu催化下加热发生催化氧化反应产生，与mCPBA发生氧化反应产生，在碱性条件下水解，然后酸化可得，与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热，发生酯化反应产生，故以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图为：。
14．(1)
(2)AD
(3)
(4)
(5)、、
(6)

【分析】根据题目所给予的反应关系i，对应反应条件可知：A→B发生碳碳双键被酸性KMnO4氧化断键生成两个羧基，再根据产物B的碳原子数与A相同，说明未出现断碳链的情况，结合有机物A的不饱和度为2的信息，判断A为环烯烃结构，B为链状二元羧酸；
B+E→C在浓硫酸条件下加热进行，且D结构中有酯基存在，结合已知ii，故可判断E应为醇类结构，有机物B与C碳原子数差4，及有机物D中酯基结构中的乙基存令我们推测E应该是C2H5OH；
根据题目所给反应关系ii，以及有机物C比D碳原子数多2，氧原子数减少1，我们分析C→D的变化过程是C中一侧酯基上的烷氧基(—OC2H5)断键脱落，另一侧酯基相邻的C原子上一个H原子断键脱落，两部分重新生成C2H5OH，原有结构脱落烷氧基后的羰基C原子连接另一个脱落了H原子的C原子，形成一个五元环结构，结构变化关系如下图：
；则A为环己烯，B为HOOC(CH2)4COOH，C为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3；D与F发生取代反应生成最终的P。
（1）
根据D的结构及分析的C结构，可以推出A为环己烯，B为己二酸，所以本问第一空应填“”；根据分析，E为乙醇，所以本问第二空应填“”；
（2）
A．A与溴水发生的是加成反应，与KMnO4发生的是氧化反应，A错误；
B．根据题目所给D的结构简式，可以数出一共有8个C，3个O，3个不饱和度，则D的分子式为C8H12O3，B正确；
C．有机物D上C—H单键断键，F中C—Br键断键，D与F连接形成新的C—C，H与Br形成HBr，发生取代反应，C正确；
D．有机物P中有羧基、酯基、羰基三种含氧官能团，D错误；
综上，答案选AD；
（3）
根据有机物D与P的结构差异，及D与F发生取代反应生成P，可以分析出有机物F的结构简式是：，故F与足量NaOH发生反应则既有取代反应(—Br)，又有酸碱中和(—COOH)，所以本问应填“”；
（4）
考虑到P结构中F的取代位置，最有可能的同分异构体结构就是在相类似位置发生相应取代，即在羰基另一侧相邻碳原子上取代F结构，所以本问应填“”；
（5）
根据分析，有机物C有10个C原子，4个O原子，2个不饱和度，按照要求，两个六元环已满足不饱和度数量，故再无环状或双键、三键结构，取代基上无O原子，说明4个O原子均分在两个六元环上，无过氧键，说明每个环上氧原子之间不直接相连，至少间隔一个C原子，有机物只有3种不同环境的氢，说明结构对称性很强，根据以上分析，推理出如下结构：“、、”，选填其中两个即可；
（6）
由产物可反推其聚合物单体为，再根据D的结构可知，对有机物D先催化加氢还原羰基，再酸性水解(或碱性水解后再酸化)获得羧基，得到产物再缩聚就得到最终产物，所以本问应填“”。
15． HOCH2CH2Br C +4NaOH+2+2NaBr 、、、(任写3种)
【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。
(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。
(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过 +水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
16． 2－氟甲苯（或邻氟甲苯） +HCl或+HCl或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。
【详解】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：；
(5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
(6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：；
17． 醛基、氯原子 防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧化
【分析】A的分子式C7H8，且A是芳香烃，所以A的结构简式为，根据C的的结构简式为逆推可知，则由A生成B发生的是苯环上的取代反应，所以B的结构简式为；由C的的结构简式为，F的的结构简式为,根据已知： ②可知；G的的结构简式为, 加水和酸得到H，所以H的的结构简式为。由D的的结构简式为,F的结构简式为, E的分子式为，所以可知，D生成E的方程式为： ，以此分析解答本题。
【详解】(1)A的分子式C7H8，且A是芳香烃，所以结构简式为，故答案：。
(2)由A结构简式为，C的的结构简式为逆推可知，B的结构简式为，则由A生成B发生的是苯环上的取代反应，其反应的化学方程式为： ，，故答案 。
(3) 由C的的结构简式为，则C中含有的官能团为醛基、氯原子，故答案：醛基、氯原子。
(4)根据上述分析和已知：①可知：D生成E的方程式为 ，故答案： 。
(5) 根据上述分析可知：H的结构简式为，故答案：。
(6)由上述分析可知： B→C的反应为：，必须在0°C下进行，防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧化，所以不能在室温下进行，故答案：防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧。
(7)由于反应B→C的反应条件不宜控制，可以采取另一合成路线：让与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，在经过在碱性条件下水解，因为一个碳上连两个羟基不稳定，会自动脱水形成，所以J的结构简式可为，故答案： 。
18． AB ++    、、、
【分析】根据反应类型判断产物或反应物，根据反应的机理判断反应过程中形成或断裂的化学键，根据反应物和生成物的化学式的特点判断可能发生的反应；由产物B的化学式C6H12O3及反应物A的化学式C4H4O和CH3OH进行判断A和CH3OH反应属于加成反应，根据CH3OH和B的特点判断A的结构简式为，根据H的结构简式和反应条件判断G的结构简式为：，根据已知反应判断反应成环机理，根据反应成环机理判断E的结构简式为，根据反应条件氢气及产物判断反应类型为加成，据此判断F的结构简式为；
【详解】(1)A．加成反应的特点是“只上不下”，根据反应物和生成物的化学式进行判断，A→B的反应类型是加成反应，故A正确；
B．化合物C中含有碳碳双键和醛基两种官能团，故B正确；
C．D中含有两个醛基，故与足量银氨溶液反应，最多可产生4molAg，故C不正确；
D．化合物X分子式是，故D不正确；
故选答案AB。
(2)根据B的结构及加成反应的特点判断A的结构简式为：；根据G到H的反应物和生成物化学式的特点判断反应类型为加成反应，有H和条件判断G的结构简式为：；
(3)根据已知反应，利用反应机理及反应物和产物及原子守恒配平方程式：++   ；
(4)根据羧基和酯基互为官能团异构进行书写同分异构体为：、、、；
(5)根据官能团发生的反应类型及目标产物，选用不同的条件进行合成：

【点睛】官能团的性质决定有机物的性质，根据有机物含有的官能团判断反应类型及相应的产物。
19． AC +H2O+ 、、、、
【分析】由E推出C为，B为，A为，结合E可得D为，E与氢气发生加成反应得F，F为，F与G发生取代反应得H，G为，H在一定条件下和I，I为，I在磷酸条件下与水反应生成J和，J为，J与K反应得产品，K为，由此解析。
【详解】(1)A．C为，根据苯的结构特点，与苯环相连的碳与苯在同一平面内，C中所有碳原子一定共平面，故A正确；
B．E为，E中的酰胺键、-CN能发生水解，有碳碳双键能发生氧化、加成反应等，同时1molE完全加成时，2个苯环各要3mol氢气，碳碳双键要1mol氢气，-CN要2mol氢气，共需消耗9mol氢气，故B错误；
C．K的结构简式为，故C正确；
D．吡喹酮(L)的分子式为C19H24N2O2，故D错误；
故答案为：AC；
(2)D的结构简式是。故答案为：；
(3)I生成J的化学方程式是+H2O+。故答案为：+H2O+；
(4)H碱性条件下完全水解生成化合物M(分子式为C10H14N2)，M的不饱和度为10+1- =5，分子中有苯环外还有一个不饱和键或圆环，①分子中除苯环外无其他环状结构，说明分子中还有一个不饱和键；②核磁共振氢谱有4个峰，有4种不同环境的氢，同时符合下列条件的M的同分异构体的结构简式、、、、；故答案为：、、、、；
(5)根据的结构，以乙二醇和苯为原料，先从乙二醇合成，从苯合成，合成的反应路线为：。故答案为：。
20． 酯基、羰基(或酮基) +H2O 消去反应 2 中和酸使平衡正向移动，提高原料转化率 A 或或或等
【详解】(1)A的结构简式为，其中含有的含氧官能团为酯基()、羰基(或酮基)( )；
(2)中羟基发生消去反应生成B()，反应方程式为+H2O；
(3)C生成D是烷烃基与Br2在一定条件下发生取代反应，C中有两个H原子被Br原子取代，因此由C生成1mol D需要消耗2mol Br2；反应③为D中1个溴原子被取代，反应除生成E外还有HBr，HBr为强酸，反应过程中加入KHCO3可将HBr反应，使平衡正向移动，提高反应物转化率，故答案为：2；中和酸使平衡正向移动，提高原料转化率；
(4)H+核外无电子，具有空轨道，而-N(CH3)2中N原子存在1对孤对电子对，N原子与H+之间通过配位键相连，配位键也是共价键中一种，故答案为A；
(5)A的分子式为C6H10O3，H是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有2种峰，且峰值面积是2：3，根据O原子数为奇数可知H一定具有对称性，且有1个O原子位于对称轴上，不同化学环境的氢原子数之比为4：6，说明一定含有两个等效的甲基，A的不饱和度为2，可能含有环、酯基、羰基等，由此可知H的结构可能为：或或或等；
(6)由已知信息可知，若要以、为原料合成，则需利用合成，可利用与NaOH发生中和反应生成，因此合成路线为。