浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编61有机合成的综合应用（2）

这是一份浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编61有机合成的综合应用（2），共55页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。
浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编61有机合成的综合应用（2）

一、单选题
1．（2022·浙江·模拟预测）消炎药物吲哚美辛的结构如图，下列说法正确的是

A．分子中存在6种官能团
B．该物质与足量反应，最多可消耗
C．该物质与足量反应，最多可消耗
D．分子中存在1个手性碳原子
2．（2022·浙江·模拟预测）可用对乙酰氨基酚(Ⅰ)合成缓释长效高分子药物(Ⅱ)，二者结构如图所示。下列说法错误的是

A．Ⅰ分子既能发生氧化反应又能发生水解反应
B．Ⅰ分子中C、N、O可能全部共平面
C．1molⅡ最多消耗2nmolNaOH
D．可用浓溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ
3．（2022·浙江·模拟预测）降糖药利拉利汀的中间体C合成路线如图，下列说法正确的是

A．化合物A中碳原子的轨道杂化类型为、
B．B的结构简式为
C．A分子中元素电负性及第一电离能最大的是O元素
D．C分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子
4．（2022·浙江·模拟预测）关于化合物乙烯利(，一种水果催熟剂)的性质，下列推测不合理的是
A．可用乙烯利制取乙烯 B．与NaOH溶液反应可生成两种钠盐
C．与盐酸作用能产生氯气 D．水解生成盐酸和磷酸
5．（2022·浙江·模拟预测）有关化合物()，下列说法正确的是
A．分子中至少有4个碳原子共直线
B．分子中只含有2种官能团，1个手性碳原子
C．1mol该物质与足量反应，最多可消耗4mol
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH
6．（2022·浙江·统考模拟预测）过氧硫酸氢根参与烯烃的不对称环氧化反应的机理如图，下列说法不正确的是

A．该反应有水的生成
B．利用此反应可将乙烯氧化为环氧乙烷
C．过氧硫酸氢根是该反应的催化剂
D．通过调节环境的酸碱性，可以控制部分极性共价键的断裂

二、有机推断题
7．（2022·浙江·模拟预测）曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：

已知：
①D分子中有2个6元环；
② ； 。
请分析并回答：
(1)①G的非氮官能团的名称为___________；
②上述第二步中CDI活化剂-N，N＇-炭基二咪唑的键线式是___________(已知咪唑的键线式是)。
(2)下列说法正确的是___________。
A．B既能表现碱性又能表现酸性
B．1molC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3mol
C．D与的反应还会生成E的一种同分异构体
D．G的分子式为
(3)写出符合下列条件的B的同分异构体___________(写结构简式)。
①两种基团在苯环上位置不变；②不发生银镜反应；③每一个分子中含2个。
(4)DMF溶剂常是，可用甲酸与在一定条件下发生___________反应制取；也可用甲醇、氨、CO在条件下直接合成，写出该反应的化学方程式___________。
(5)环丙胺的需求量大，合成方法也多，现查到以1，3—溴氯丙烷为原料的制取环丙胺的方法，请填写完整其合成路线(在小括号内填写有关化学式或结构简式)：___________。

8．（2022·浙江·模拟预测）某研究小组按下列路线合成卤沙唑仑。

已知：①
②
③
④当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；
当苯环上有硝基、羧基时，后续的取代基取代在间位。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A．化合物C可使氯化铁溶液显紫色
B．化合物Z具有两性
C．D→E属于取代反应
D．卤沙唑仑的分子式为
(2)化合物Y的结构简式为___________；化合物F的结构简式为___________；化合物F成环得卤沙唑仑的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________、___________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________。
(4)设计以甲苯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：___________。
①分子中只有3种不同化学环境的氢原子
②分子中含有苯环结构
9．（2022·浙江·模拟预测）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：

已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物B能发生加成、取代、消去反应
B．化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛
C．由C生成D的过程中可能存在副产物
D．化合物K可能具有弱碱性
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物的合成路线___________(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
10．（2022·浙江·模拟预测）物质G是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：

(1)B的官能团名称为___________，C的分子式为___________。
(2)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A．可用银氨溶液鉴别A和B B．D→E的反应类型为氧化反应
C．B→C的反应类型为加成反应 D．有机物D能发生加成反应，不能发生取代反应
(3)试剂X的分子式为，写出X的结构简式：___________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；
②碱性条件下水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图___________________ (无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
11．（2022·浙江·模拟预测）手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体()的合成路线如下：

已知：RCHO+
请回答：
(1)化合物的结构简式是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物可以发生消去反应、还原反应 B．化合物和可通过溶液鉴别
C．化合物中至少有7个碳共平面 D．化合物的分子式是
(3)写出的化学方程式：___________。
(4)在制备的过程中还生成了一种副产物，与互为同分异构体(非立体异构体)。的结构简式为___________。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)：___________。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含结构
(6)以为原料，设计化合物的合成路线____________________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
12．（2022·浙江·模拟预测）化合物M是一种用于治疗面部光化性角化病的药物，其合成路线如下。

已知：+RBrR′-R
请回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______(填序号)。
A．苯酚→A可以用代替作溶剂 B．化合物D具有两性
C．化合物E和F可通过谱鉴别 D．化合物M的分子式为
(2)化合物A的名称是_______；化合物B的结构简式是_______；由化合物A合成C的过程中的作用是_______。
(3)写出F→G的化学方程式：_______。
(4)设计以和为原料合成的路线___________(无机试剂任选)。
(5)写出2种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______。
①包含；②包含；③谱显示只有5种不同化学环境的氢原子。
13．（2022·浙江·模拟预测）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图：

(1)下列说法不正确的是_______(填序号)。
A．化合物A的沸点低于
B．化合物B中的含氧官能团为醛基和醛键
C．A→B发生取代反应
D．化合物F的分子式为
(2)化合物D的结构简式为_______。
(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2：2：1。
(4)C→D反应的条件X是_______。
(5)F含有手性碳原子的数目为_______。
(6)设计以和为原料制备的合成路线_______ (无机试剂和有机溶剂任用)。
14．（2022·浙江·统考模拟预测）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图所示是8-羟基喹啉的合成路线。

已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．A→B的反应类型为加成反应 B．化合物D能与新制Cu(OH)2反应
C．化合物K与NaOH、HCl均能反应 D．8-羟基喹啉的分子式是C9H9NO
(2)C可能的结构简式是_______或_______，G的官能团为_______。
(3)写出L→8-羟基喹啉的化学方程式_______。
(4)请设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选)
(5)写出化合物K可能的同分异构体的结构简式_______。须同时符合：
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环
②分子中不存在N-O键、O-O键
③1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子
15．（2022·浙江·统考一模）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是______。
A．B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应
B．C中的官能团为羧基和醚键
C．步骤D→E的目的是为了保护羰基
D．J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗3molBr2
(2)A的结构简式是______。
(3)F→G的化学方程式是______。
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式______。
①除了苯环外无其他环；②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；
③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。
(5)参照上述合成路线，以和为原料，设计化合物的合成路线______(用流程图表示，无机试剂任选)。
16．（2022·浙江·模拟预测）合成重要化合物，设计路线如下：

已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．化合物B属于酯类化合物
B．B→C的反应类型为消去反应
C．化合物C和D可通过区别
D．化合物的分子式为C14H23N
(2)化合物的结构简式是_______；化合物的键线式是_______。
(3)C生成D有气体产生，其化学反应方程式_______。
(4)写出3种同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式或键线式_______。
①含的基团
②有8种不同环境的氢原子
(5)以HCHO、化合物M、为原料合成化合物_______。
17．（2022·浙江绍兴·统考一模）某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：

已知：
①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物Ⅰ的分子式是
B．化合物H中的含氧官能团只有羟基
C．1mol化合物E与溴水反应最多消耗2mol
D．化合物G存在对映异构体
(2)化合物A的结构简式是_______；化合物A→B反应类型为_______；
(3)写出合成路线中D＋G→H的化学方程式_______。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。
18．（2022·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗帕金森病药物罗匹尼罗：

已知：R－Cl+X-→R－X+Cl-(X=OH-、CN-、CH3O-)
请回答：
(1)下列说法不正确的是____。
A．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 B．B→C、E→F的反应均为取代反应
C．罗匹尼罗的分子式是C16H22N2O D．罗匹尼罗可制成盐酸盐，增强水溶性
(2)化合物M的结构简式是____。
(3)补充完整F→G的化学方程式：
_____+CCl3CHO+NH3OH•HCl→+_____。
(4)设计从甲苯合成A的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)____。
(5)帕金森病与多巴胺()有关，写出多巴胺同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
①1H→NMR谱和IR谱检测表明：
分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶2∶2∶6，有羧基和碳碳双键。
②分子中含一个六元环。
19．（2022·浙江·统考模拟预测）利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。

已知：a.
b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．化合物B在的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸
B．化合物C至多所有原子共平面
C．化合物F的分子式为
D．化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基
(2)化合物D的结构简式为_______；化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为_______。
(3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。写出第二步反应的化学方程式_______。
(4)以乙烯、化合物B为原料，设计B→C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
谱和IR谱表明：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键。

三、填空题
20．（2022·浙江温州·统考模拟预测）多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F作为药物在医学上有广泛的应用

已知：
I. (易被氧化)
II.
III.R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂
B．化合物A中的含氧官能团是羧基
C．化合物B具有两性
D．反应④的反应类型为加成反应
(2)化合物C的结构简式是_______；化合物F的分子式是_______；
(3)写出D+B→F的化学方程式_______。
(4)设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。

参考答案：
1．C
【详解】A．该有机物分子中存在的官能团有醚键、碳碳双键、羧基、酰胺基、碳氯键共5种，故A错误；
B．有机物分子中的羧基、酰胺基、碳氯键均可消耗NaOH，其中由于氯原子连在苯环上，水解后产生的酚羟基会继续消耗NaOH，故1mol该物质最多消耗4molNaOH，故B错误；
C．该物质分子中的苯环和碳碳双键均可与氢气加成，故1mol该物质最多消耗，故C正确；
D．C原子上连有四个不同的原子或者基团才具有手性，该分子中不存在手性碳原子，故D错误；
故答案为C。
2．C
【详解】A．该有机物分子中含有酚羟基，可发生氧化反应，酰胺键易发生水解反应，A正确；
B．如图，该分子中含有两个平面结构，这两个平面通过C—N键的旋转可以重合，此时分子中所有C、N、O共面，B正确；
C．1mol酚酯基可以发生水解反应消耗1molNaOH，生成的酚羟基还要消耗1molNaOH，1mol酰胺键可以发生水解反应消耗1molNaOH，该分子为高分子化合物，则1molⅡ最多消耗3nmolNaOH，C错误；
D．Ⅰ中酚羟基的邻位H易与溴发生取代反应使浓溴水褪色，而Ⅱ中不含与溴水发生反应的基团，可用浓溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ，D正确。
故选C。
3．A
【详解】A．中甲基上的C形成4个键，无孤电子对，采取杂化，碳氧双键及碳碳双键中的C形成3个键，无孤电子对，采取杂化，选项A正确；
B．结合A、C的结构及B的分子式可推出B为，选项B不正确；
C．A分子中含有碳、氢、氧、氮元素，元素电负性大小关系为H＜C＜N＜O，但N原子的2p能级处于半充满状态，第一电离能最大的是N元素，选项C不正确；
D．C分子与氢气发生加成反应的产物含有3个手性碳原子，如图中*所示，，选项D不正确；
答案选A。
4．C
【详解】分析乙烯利的结构，可分为三部分：，氯原子和原子团可以和NaOH溶液反应，生成氯化钠和磷酸钠，化学方程式为。
A．根据上述分析可知，可以用乙烯利制取乙烯，选项A正确；
B．根据上述分析可知，与NaOH溶液反应可生成磷酸钠和氯化钠两种钠盐，选项B正确；
C．乙烯利中氯为价，氯化氢中氯为价，二者不能作用产生氯气，选项C错误；
D．氯原子和原子团发生水解反应可以生成盐酸和磷酸，选项D正确；
答案选C。
5．C
【详解】A．该有机物中，碳碳双键上的两个碳原子和与其相连的苯环上的碳原子形成类似乙烯的结构；氧原子与两个碳原子单键连接，形成V形结构，所以分子中至少有3个碳原子共直线，故A错误。
B．分子中含有碳碳双键、酯基、亚氨基共3种官能团，1个手性碳原子(与酯基碳连接的碳原子)，故B错误；
C．该分子中碳碳双键和苯环都可以和反应，所以1mol该物质与足量反应，最多可消耗4mol，故C正确；
D．该分子中含有1个酚酯基，所以1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH，故D错误；
选C。
6．C
【详解】A．由图像分析，在碱性（OH-）条件下反应这一步，是有H2O生成的，A项正确；
B．利用题给机理，CH2=CH2与进一步得到环氧乙烷，B项正确；
C．通过图像流程分析，HSO开始参与反应最终转为SO，不是催化剂，C项错误；
D．通过分析这个过程，可知通过调节环境的碱性，使得有机物中的-OH间的极性共价键断裂，D项正确；
故答案选C。
7．(1) 碳碳双键
(2)BC
(3) 、 、
(4) 取代
(5)

【分析】甲醇与氨气发生取代反应生成(F)，F与E发生取代反应生成 ，所以有机物E为 ，根据反应条件，有机物D与反应生成E，根据已知信息：D分子中有2个6元环，所以有机物D为 ，有机物C与反应生成有机物D，所以有机物C为 ；有机物B与 发生反应生成有机物C，所以有机物B为 ，有机物A与醋酸反应生成有机物B，所以有机物A为 ，据以上分析解答。
【详解】（1）①G的非氮官能团名称为碳碳双键；
②CDI是羰基连左右各一个咪唑环且各接在一个N上，即 。
（2）A．B为，含氨基呈碱性，肽键常呈中性，B无酸性，A错误；
B．C为，1molC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3mol，B正确；
C．D与的反应生成 和(C=C位置不同)，C正确；
D．G的分子式是，H少了1个，D不正确；
故选BC。
（3）2个基团仍为间位，不发生银镜反应，说明无-CHO，则可排除 、、等；又含有2个，则可排除等。符合条件的是 。
（4）；CO转变为C=O，每2个甲醇中2个取代中2个H，而-OH与H结合成水，。
（5）第一步-CN取代，后应变-COOH且成环，生成环丙甲酸，后者与生成环丙甲酰氯，再与反应生成环丙甲酰胺，最后重排生成环丙胺。涉及取代、成环、水解、重排，降解等：
注：环丙甲酰胺，最后重排生成环丙胺，常用NaClO等，也可改为NaBrO。
8．(1)AB
(2) 加成反应 取代反应
(3)
(4)
(5)、、、、(任选三种)

【分析】A→B的反应条件为，结合A的结构，可知B的结构为，结合C→D的反应条件和已知信息①，可知C的结构为，X的结构为，结合已知信息②及D、E的结构，可知Y的结构为，F的结构为；
【详解】（1）A．化合物C中不存在酚羟基，与氯化铁溶液作用不显色，A错误；
B．化合物乙中含氨基，具有碱性，但羟基无法电离，故只有碱性，B错误：
C．D→E有HBr产生，属于取代反应，C正确；
D．由结构简式可知卤沙唑仑的分子式为，D正确；
故填AB；
（2）结合已知信息②及D、E的结构，可知Y的结构为，F的结构为，化合物F成环得卤沙唑仑的过程中涉及两步反应分别为
，所以两步反应类型依次为加成反应、取代反应，故填；；加成反应；取代反应；
（3）C→D的化学类型为取代反应，化学方程式为；
故填；
（4）当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；当苯环上有硝基、羧基时，后续的取代基取代在间位，故应先在甲苯的甲基邻位引入硝基，然后将甲基氧化为羧基，硝基还原为氨基后，可在羧基间位引入→Br，然后发生类似题干中B→C的反应，将羧基转化为-COCl，最后和甲苯发生类似题干中C→D的反应，得到目标产物，其合成路线为；
故填；
（5）E的分子式为，不饱和度为10，而限制条件中要求分子中只有3种不同化学环境的氢原子，所以该分子结构对称，且除了两个苯环外还应存在环状结构。当形成三元环时，符合条件的同分异构体有、，当形成四元环时，符合条件的同分异构体有、、等，故填、、、、(任选三种)。
9．(1)CD
(2)
(3)++HCl
(4)
(5)等

【分析】根据C的结构简式，以及A→B→C的反应条件，推出A的结构简式为 ，A与浓硝酸发生硝化反应，在对位上引入硝基，即B的结构简式为 ，D发生信息①反应生成E，由(3)可知E分子中含两个Cl原子，结合F的结构简式可知E为，E和A发生取代反应生成F。根据信息②可知G与HCN发生加成反应生成H，H依次在NH3、H+/H2O条件下反应最终得到I，根据I的结构简式逆推H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，可知J的结构简式为；F、J发生取代反应生成K；据此分析；
【详解】（1）(1)A．B为 ，含有苯环和酚羟基，能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，故A错误；
Ｂ．化合物D是磷酸酯，属于酯类物质，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B错误；
Ｃ．由C生成D的过程中，若D分子中的一个羟基继续与一分子C反应，则可生成，其分子式为C12H9N2O8P，故C正确；
D．化合物K分子中含有-NH-结构，可能具有弱碱性，故D正确；
故答案为CD；
（2）根据上述分析，B的结构简式为 ；故答案为 ；
（3）E的结构简式 ，A的结构简式为 ，两者发生取代反应，其反应方程式为++HCl；故答案为++HCl；
（4）采用逆推法，产物可由 发生分子间酯化反应得到，结合信息②， 可由 与HCN发生加成反应后在酸性条件下水解得到， 可由 发生氧化反应制得， 可由 发生水解反应制得，由此可写出合成路线 ；故答案为 ；
（5）物质C除苯环外还有两个不饱和度，其同分异构体①能发生银镜反应，遇溶液不显色，则含有醛基或甲酸酯基，不含酚羟基；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH，含有酯基或酰胺基；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。若该同分异构体分子的苯环上连有两个HCOO-，则1molX可消耗4molNaOH，可能的结构为和，若苯环上连有一个HCOO-，则其对位上为-NHCOOH也符合条件，结构简式为 ；故答案为 等
10．(1) 醚键、羰基、碳碳双键
(2)BD
(3)
(4)
(5)

【分析】对比A和B的结构简式， X的结构简式，其中A中醛基上的O原子与X中甲基上的两个H原子结合生成水，其余部分结合得到B；B到C的反应中，不饱和键减少，为加成反应；C到D的反应中，氰基水解生成羧基；D到E的反应中，D中的羰基被还原成；E到F的反应中，E中羧基脱去羟基，与苯环中取代基邻位的H原子断键结合成环，如；
【详解】（1）B的结构简式为，其中所含官能团是碳碳双键、醚键和羰基；C的分子式为，故填碳碳双键、醚键和羰基；；
（2）A．物质A的结构中含有醛基，B的结构中不舍有醛基，故可用银氨溶液鉴别A和B，A正确；
B．由题图可知，D→E中D失去氧原子，得到氢原子，可知反应类型为还原反应，B不正确；
C．分析B和C的结构可知，该反应属于加成反应，C正确；
D．有机物D中的羰基和苯环能与加成，含有的羧基能发生酯化反应(取代反应)，D不正确；
故填BD。
（3）由A→B的反应再结合试剂X的分子式为，可知X的结构简式为，故填；
（4）A的分子式为，其同分异构体同时满足下列条件：①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，但不含有醛基；②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3，说明还有酯基。得到的酸假如为甲酸，不满足条件①；得到的酸假如为乙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为2，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数不为3，不满足条件②；得到的酸假如为丙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为3，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数为2，只能为对苯二酚，则该同分异构体的结构简式：，故填；
（5）根据合成路线D→E→F可知羧基可以在、作用下成环，可以将转化为，依次发生题目中E→F、D→E的反应得到，其合成路线为 ；
故填 。
11．(1)
(2)BC
(3)2+CH3COCH3+2H2O
(4)(或)
(5)、、
(6)

【分析】结合的结构简式、的分子式、的反应条件可知应为取代反应，为；可参照已知信息反应，的分子式为，应为2分子与1分子丙酮反应，故为；为加成反应，结合的分子式可知为对比和的结构，结合的分子式可知到发生的变化应为甲氧基变为羟基，故为。
【详解】（1）根据分析可得，化合物E为。
（2）根据思路分析可知，分子中含有苯环与羰基能发生还原反应，不能发生消去反应，A错误；中没有酚羟基，中含有酚羟基，可用溶液鉴别，B正确；根据苯环的结构特点，化合物中与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，至少有7个碳原子共平面，C正确；的分子式为，D错误。故选BC。
（3）为2分子与1分子发生已知信息反应生成1分子和2分子水，故反应的化学方程式为2+CH3COCH3+2H2O。
（4）由制备的过程中，可能成环的位置为苯环上含羰基侧链的邻位，如图所标数字1：，副产物与互为同分异构体，故的可能结构为或。
（5）的不饱和度为11，2个苯环的不饱和度为8，其同分异构体还有1个含氧六元环，分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称，不含结构，其结构简式可能为、、。
（6）本题可采用正向合成法，对比产物结构，可先转化为，参照题中所给已知信息，转化为，再加成即可得到产物，故合成路线为。
12．(1)AD
(2) 对溴苯酚(或4-溴苯酚) 中和反应中产生的HCl，提高反应物转化率
(3)2 +2H2O+2CH3OH+H2SO4→2 +(NH4)2SO4、 +H2O+CH3OH+NH3
(4)
(5)、、、等(任写2种)

【分析】苯酚和在中反应得到，即发生取代反应，结合E的结构可知羟基的对位H原子被取代，因此A的结构简式为。A和B发生取代反应生成C，C与D发生已知反应生成E，结合A、E的结构及B、C分子式可知B的结构简式为，C为。再由C、E的结构可以推出D的结构简式为。结合F、H、M的结构简式和G的分子式知，F中—CN水解生成—COOH，然后羧基和甲醇发生了酯化反应生成G，因此推出G的结构简式为。
【详解】（1）A．苯酚和浓溴水反应得到三溴苯酚，若使用水作溶剂会产生副产物，所以不可以用水代替作溶剂，选项A错误；
B．由思路分析知，D为，其中B原子有空轨道可以与形成配位键，所以可以和碱反应，N原子有孤电子对，有空轨道，二者可以形成配位键，所以D既可以和碱反应又可以和酸反应，选项B正确；
C．化合物E和F分子中氢原子种类不同，因此谱上峰的数目不一样，可以鉴别，选项C正确；
D．化合物M的分子式为，选项D错误；
答案选AD；
（2）A的结构简式为，名称是对溴苯酚(或4-溴苯酚)；化合物B的结构简式是；A→C的过程中会产生HCl，因此的作用是中和反应过程产生的HCl，促进反应正向进行，提高反应物转化率；
（3）F→G的过程涉及以下反应：—CN水解生成—COOH，生成的会和反应生成，—COOH与反应转化为，根据原子守恒可写出反应的化学方程式为2+2H2O+2CH3OH+H2SO4→2+(NH4)2SO4、 +H2O+CH3OH+NH3；
（4）设计的合成路线可参考G→M的过程，因此根据逆合成分析可以得到合成目标产物的两种反应物为和。的合成可参考F→G的过程，则需要，且和足量发生加成反应可以得到，HCN和发生加成反应生成；合成路线为；
（5）F的分子式为，不饱和度为11，由于谱显示只有5种不同化学环境的氢原子，说明分子对称性很高；F分子中有3个N原子和2个O原子，所以猜测该同分异构体中有2个(1个的不饱和度为4)、1个(不饱和度为2)，此时剩余2个C原子、2个H原子和1个N原子，这些原子构成的结构应含有1个不饱和度，该结构可以是碳碳双键、碳氮双键或三元环。可能的结构有、、、等。
13．(1)A
(2)
(3)
(4)碱(或NaOH)
(5)1
(6)

【分析】A与在、加热条件下发生取代反应生成B；B受热异构化生成C；C在碱性条件下与发生取代反应生成D()；D与在NaOH存在下发生反应生成E；E在、加热条件下反应生成F。
【详解】（1）A．(邻羟基苯甲醛)易形成分子内氢键，A(对羟基苯甲醛)易形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的沸点比对羟基苯甲醛的低，A错误;
B．由B的结构简式可知，B正确;
C．A→B的过程中，A中酚羟基上的H被取代，发生取代反应，C正确;
D．化合物F的分子式为，D正确;
故选A。
（2）根据分析，化合物D为。
（3）C的一种同分异构体满足：①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制反应，生成砖红色沉淀，则含有醛基结构：②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2：2：1，则结构对称，结合C的分子式，可知该同分异构体中不同环境的碳原子数目分别为4、4、2，则其应含有2个-，且位于苯环的对位，该同分异构体的结构简式为。
（4）C→D是-OH与发生取代反应，生成和HI，所以需要提供碱性条件，以利于反应正向进行，反应的条件X是碱或NaOH。
（5）F()分子中有1个手性碳原子(用“*”标记)。
（6）以和为原料制备，结合题给路线，可由与Br发生加成反应生成，可由与发生类似D→E的反应生成，则需将转化为。
14．(1)AD
(2) HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl 酚羟基、硝基
(3)3+→+3+2H2O
(4)
(5)、、、

【分析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。
【详解】（1）A．根据分析可知A→B的反应类型为取代反应，A错误；
B．化合物D为HOCH2CH(OH)CH2OH，为多羟基醇，能与新制Cu(OH)2反应，B正确；
C．化合物K中含有酚羟基，可以和NaOH反应，含有-NH-，可以和HCl反应，C正确；
D．根据8-羟基喹啉的结构简式可知其分子式为C9H7NO，D错误；
综上所述答案为AD；
（2）根据分析可知C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；G的结构简式为，所含官能团为酚羟基、硝基；
（3）L为，G为，J为，L与G反应生成J和8-羟基喹啉，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3+→+3+2H2O；
（4）1，3-丁二烯CH2=CHCH=CH2；根据题目所给信息可以通过和OHCCH=CHCHO在浓硫酸加热的条件下生成，而CH2=CHCH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCH=CHCH2Cl，水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，然后发生催化氧化生成OHCCH=CHCHO，所以合称路线为；
（5）K的分子式为C9H11NO2，其同分异构体满足：①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环，即含有N原子或O原子的五元环；分子中不存在N-O键、O-O键，1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子，说明结构对称，则符合要求的有：、、、。
15．(1)AD
(2)
(3)+CH3I +HI
(4)、、、、、
(5)

【分析】根据E结合所给信息②回推，可知D为，C为 ，根据信息①可知A为，A发生信息①生成B，B为，B被HCOONH4和Pb/C的条件下还原为C，E在一定条件下生成F，F与CH3I发生取代反应，生成G，G与发生加成反应生成H，H在碱性环境生成I，I经过一系列反应生成J；
【详解】（1）A. 根据分析可知B中有碳碳双键，反应后双键消失，B→C的反应类型是加成反应，根据分析可知G与发生加成反应生成H，故A错误；
B. C为，C中的官能团为羧基和醚键，故B正确；
C. 步骤D→E的目的不是为了保护羰基，而是为了让F与CH3I在该羰基的间位发生取代反应，故C错误；
D. J中2mol碳碳双键与2mol溴加成，苯环上酚羟基的对位可以与1mol溴发生取代反应， 1molJ最多消耗3molBr2，故D正确；
故答案为AD；
（2）根据分析可知A的结构简式是；
（3）F与CH3I发生取代反应，生成G，F→G的化学方程式是+CH3I+HI；
（4）B为，B的同分异构体满足①除了苯环外无其他环；②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；
③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。说明要含有酯基，能形成2mol酯基，水解消耗4molNaOH说明水解要生成酚羟基，酚羟基显酸性，可以消耗NaOH，故符合要求的同分异构体有、、、、、；
（5）根据流程可知羰基的邻位连有甲基才能与发生后加成反应，先与H2加成，再氧化羟基生成羰基，然后再与发生加成反应，生成物在碱性环境生成环状化合物，以和为原料，设计化合物的合成路线为；
16．(1)AC
(2) CH3COCH2COOCH2CH3(或)
(3)+H2O +CO2↑+CH3CH2OH
(4)、、
(5)

【分析】A()和M(C6H10O3)反应生成B()，对比A、B的结构简式可知，A中的碳碳双键转变为碳碳单键，则该反应为加成反应，M为；B经过系列反应，转化为C()、D()、E()，E和N发生反应得到F()，根据“已知”的第二个反应可以得知，N为BrMgCH2CH2NHCH3；F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，G为；G再转化为H()。
【详解】（1）A．化合物B含有酯基，属于脂类化合物，A正确；B．对比化合物B和C的结构简式可知，B→C的反应中，B中的碳氧双键变为C中的碳碳双键，且生成了六元环，则B→C的反应不属于消去反应，B错误；C．化合物C的分子中有7种氢原子，化合物D的分子中有5种氢原子，它们的1H—NMR谱图中分别有7组峰和5组峰，故可以用1H—NMR区分化合物C和D，C正确；D．化合物H的分子式为C14H21N，D错误；故选AC；
（2）由分析可知，化合物M的结构简式是CH3COCH2COOCH2CH3(或)；化合物G的结键线式是；
（3）C属于脂类化合物，在酸性环境中，会发生水解反应生成和CH3CH2OH，在加热条件下脱羧生成D和CO2，故C生成D的化学反应方程式为 +H2O +CO2↑+CH3CH2OH；
（4）符合题干条件的F的同分异构体的结构简式或键线式有、、等；
（5）根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和CH3COCH2COOCH2CH3反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、CH3COCH2COOCH2CH3、为原料生成合成路线为:  。
17．(1)ABC
(2) 消去反应
(3)
(4)
(5)、、

【分析】CH3COCH3一定条件下生成A，结合A的核磁共振氢谱为2组峰，A为 ，A发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2，B和CH2=CH-CN发生已知的反应生成C，C发生还原反应生成D为，E经过一系列反应生成F，F发生加成反应生成G，D和G反应取代反应生成H为 ，据此解答。
【详解】（1）A. 化合物Ⅰ的分子式是，A错误；
B.化合物H中的含氧官能团为羟基和醚键，B错误；
C. E为酚，邻位和对位可以被取代，醛基可以被溴水氧化，则1mol化合物E与溴水反应最多消耗3mol ，C错误；
D. 化合物G存在手性碳原子，存在对映异构体，D正确；
（2）根据分析，化合物A的结构简式是；化合物A→B反应类型为消去反应；
（3）D＋G→H的化学方程式为；
（4）以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线为；
（5）①谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键；②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链，符合条件的同分异构体为 、 、。
18．(1)BC
(2)
(3) 4HCl
(4)
(5)、、

【分析】根据B的分子式，结合A的结构简式，由D逆推，可知B是；和SOCl2反应生成C，根据C的分子式可知，C是；C和M反应生成D，由C和D的结构简式可知M是；D被还原为E，根据E的分子式可知E是；E中硝基被还原为氨基，F是。
【详解】（1）A．A→B苯环上引入硝基，发生硝化反应，反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸，故A正确；    
B．B→C是B中羟基被Cl原子代替、E→F是E中的硝基被还原为氨基，B→C是取代反应、E→F是还原反应，故B错误；
C．根据罗匹尼罗的结构简式，可知分子式是C16H24N2O，故C错误；    
D．罗匹尼罗中N原子可与通过配位键与H+结合，可制成盐酸盐，增强水溶性，故D正确；
选BC。
（2）C是；C和M反应生成D，由C和D的结构简式可知M是；
（3）根据以上分析，F是，和CCl3CHO+NH3OH•HCl反应生成和HCl， F→G的化学方程式：
+CCl3CHO+NH3OH•HCl→+4HCl。
（4）甲苯和氯气在Fe作用下生成，在光照条件下和氯气反应生成，根据题目信息，和CN-反应生成，再水解为，合成A的路线为。
（5）①1H→NMR谱和IR谱检测表明：分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶2∶2∶6，有羧基和碳碳双键，说明分子中含有2个甲基且结构对称；②分子中含一个六元环。符合条件的的同分异构有、、。
19．(1)BC
(2) 由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应
(3)+H2O
(4)
(5)

【分析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成C；B与D发生反应生成E，则D为；
【详解】（1）A．B的结构简式为，化合物B在的四氯化碳中发生加成反应，不可被氧化为苯甲酸，A错误；
B．化合物C中苯环、碳碳双键、醛基都是平面型结构，则至多所有原子共平面，B正确；
C．由结构简式可知化合物F的分子式为，C正确；
D．化合物G中含氧官能团有硝基和羰基、酯基，D错误；
故选：BC；
（2）由分析可知，化合物D的结构简式为；根据已知信息b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂，化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为：由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应；
（3）B为，D为，反应③包含了三步反应，第一步为加成反应生成，第二步为醇的消去反应生成，第三步为碳碳双键与氢气发生还原反应。第二步反应的化学方程式+H2O；
（4）B为，B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成C；以乙烯、化合物B为原料，乙烯与氧气发生氧化反应生成乙醛，设计B→C的转化路线为：；
（5）有机物F同时符合下列条件：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键，同分异构体的结构简式为：。
20．(1)C
(2) CH2ClCH2OH C11H12O2N2
(3)CH2ClCHO+ +H2O+HCl
(4)
(5)

【分析】本题反应①②③未知，故选用“逆向合成分析法”。参考已知Ⅱ、Ⅲ，由化合物B、D生成化合物F可推出化合物D，再推出化合物C；由生成化合物B的反应可推出化合物A，参考已知Ⅰ，可依次推出③②①反应类型及有关物质。
【详解】（1）生成化合物B的反应为羧基与氨基间的成肽反应，故化合物A含有官能团-COOH和-NH2，A的结构简式为，故选项B正确；参考已知Ⅰ，反应①在甲基邻位引入-NO2，为硝化反应，需要浓硝酸与浓硫酸作反应剂，故选项A正确；化合物B仅有官能团-NH2能表现出碱性，故选项C错误；对比反应物C2H4与产物C分子组成，可以确定反应④为加成反应，故选项D正确。
（2）反应④为加成反应，参考已知Ⅱ与化合物C生成化合物E的反应，确定化合物C含有官能团-OH和-Cl，其结构简式为：CH2ClCH2OH；化合物F的分子式为：C11H12O2N2。
（3）根据化合物C生成化合物D的条件确定该反应为醇氧化为醛，故化合物D的结构简式为：。参考已知Ⅱ、Ⅲ，化合物B的-NH2、-NH-与化合物D的-CHO反应生成化合物F中间的环，化合物B的-OH与化合物D的-Cl反应生成化合物F右侧的环，反应的化学方程式为：
CH2ClCHO+ +H2O+HCl
（4）参考已知反应Ⅱ，该产品可由2分子的CH3CH2CH2NH2与1分子的CH3CHO合成， 与水反应可制备CH3CHO，碳链增加一个C原子需要使用HCN，故制备CH3CH2CH2NH2的流程为：，最终产品合成路线为：

（5）化合物B除苯环外，还有一个C=O，其同分异构体要求除苯环外，还有一个六元环，因此第二个六元环各原子间全是单键；分子中有5种不同化学环境的氢，要求分子结构具有较强的对称性，如果两个环形成稠环结构，无法产生强对称性，故两个环是分开的，当第二个六元环由2个N、2 个O、2个C组成时，有四种结构，当第二个六元环由1个N，2个O，3个C组成时，有一种结构。故共有五种同分异构体：