2024届高三新高考化学大一轮专题训练-有机合成的综合应用

2024届高三新高考化学大一轮专题训练-有机合成的综合应用

一、单选题

1．（2023·辽宁·高三统考专题练习）D是一种具有交联结构的吸附性高分子材料，其部分合成路线如下图。

下列说法不正确的是

A．A、B、C 生成D的反应是加聚反应

B．C中的核磁共振氢谱图吸收峰面积之比为2：1：1：1

C．D在碱性条件下水解可以生成NH3

D．生成 1mol D 参与反应的A、B 物质的量之比为1：1

2．（2023·河北·高三专题练习）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。

下列说法正确的是

A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸

B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子

C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基

D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙

3．（2023春·辽宁大连·高三校联考期中）有机化合物M的合成路线如图所示：

下列说法不正确的是

A．反应③还可能生成   B．Z在一定条件下可一步转化为B

C．试剂1、2均为NaOH的乙醇溶液 D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有

4．（2023·山东烟台·统考二模）某聚合物Z的合成路线如下：

下列说法错误的是

A．生成1molZ，理论上同时生成2nmol

B．聚合物Z可发生降解

C．X中有两种不同化学环境的氢原子

D．Y为  

5．（2023·山东聊城·校联考三模）2022年诺贝尔化学奖授予了在“点击化学”方面做出贡献的科学家。一种“点击化学”反应为  。我国科学家制备了一种新型可生物降解的脂肪族聚酯Z，并借助该“点击化学”反应利用Z合成了具有细胞低毒性和亲水性较好的聚合物W(、代表聚合度)

注：表示葡萄糖基。下列说法正确的是

A．Z在酸性条件下充分水解的产物只有和

B．合成Z的过程中，理论上应控制

C．由Z合成W的过程中发生了加成反应

D．W中的值越大，W的亲水性能越好

6．（2023春·山东泰安·高三泰安一中校考期中）某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是

A．该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面

B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色

C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应

D．该烃苯环上的一氯代物共有5种

7．（2023·浙江杭州·浙江省临安中学校联考一模）对乙酰氨基酚(Ⅰ)可合成缓释长效高分子药物(Ⅱ)，两者结构如图所示，下列说法正确的是

A．Ⅰ分子中最少有5个原子共直线

B．Ⅰ分子可以发生取代、加成、氧化、还原、水解反应

C．Ⅱ最多消耗

D．Ⅱ水溶性比I强

8．（2023春·安徽池州·高三统考期中）桶烯(Barrelene)键线式如图所示，下列有关说法正确的是

A．桶烯分子中键与π键的个数之比为3:1

B．0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L

C．桶烯的分子式是C8H8

D．桶烯分子中的二氯取代产物有4种

9．（2023春·河北保定·高三河北安国中学校联考阶段练习）利用乙醇、过氧化氢、碘化钠和化合物1制备联苯衍生物5的一种反应机理如图。下列说法正确的是

A．化合物2为卤代烃 B．化合物5能使溴水因反应而褪色

C．化合物4和5互为同系物 D．化合物2→化合物3发生了消去反应

10．（2023·全国·高三专题练习）蟾蜍是捕食害虫的田园卫士，还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是

A．该物质属于芳香族化合物

B．该物质含有2种含氧官能团

C．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同

D．1mol该物质能消耗2molNaOH

11．（2023春·浙江·高三校联考期中）某气态烷烃和气态烯烃组成气体是相同状况下氢气密度的11倍，4.48L(标准状况下)该混合气体通入足量的溴水中，溴水增重2.8g，此两种烃是

A．丙烷和乙烯 B．甲烷和丙烯 C．甲烷和乙烯 D．乙烷和乙烯

12．（2023·山西运城·统考二模）吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：

下列关于甲，乙的说法正确的是

A．甲、乙的化学式不相同 B．甲、乙中所含有官能团种类相同

C．甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在 D．甲、乙均能与H2发生加成反应

13．（2023春·北京·高三北师大实验中学校考期中）北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚，又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一。下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是

A．分子式为C8H9NO2

B．遇FeCl3溶液显紫色

C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与碳酸氢钠溶液反应

D．与甲醛在一定条件下可以发生反应

二、多选题

14．（2023春·江西九江·高三校考期中）有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：

下列说法正确的是

A．能用FeCl3溶液鉴别X与Y

B．X分子中所有原子一定在同一平面上

C．1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为2mol

D．1molX与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为3mol

三、非选择题

15．（2023·全国·高三专题练习）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光(AIE)”概念及其分子运动受限(RIM)发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一、四苯乙烯(TPE)是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如下：

已知如下信息：

i.+

ii.+

ii.R＇OH+R＂BrR＇OR＂

欧司哌米芬(Ospemifene)J是一种雌激素受体调节剂，具有三苯乙烯的结构特征。根据上述反应信息，设计由化合物F、苯和3-氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制备J的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)

16．（2023春·高三课时练习）共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如：

(1)写出化学方程式+_______

(2)则要制备，含共轭结构的原料可以是_________(写结构简式)

(3)设计以环己烯和丙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。

17．（2023春·高三课时练习）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol。请回答下列问题：

(1)烃A的分子式为___________。

(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3mol，则烃A的质量为___________g，燃烧时消耗标准状况下氧气的体积为___________L。

(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为___________。

(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，经测定其加成产物分子中含有4个甲基，烃A可能的结构简式为___________(任写一个)。

(5)比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有___________种同分异构体。

18．（2023秋·上海徐汇·高三上海市徐汇中学校考期末）环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

(1)反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。

(2)按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。

①分子中有2个官能团    ②分子结构中无

(3)写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______②_______③_______④_______

参考答案：

1．B

【详解】A．由于BC中的碳碳双键，A是苯乙烯，故该反应是加聚反应，A正确；

B．C有三种环境的氢，吸收峰面积之比为2：2：1，B错误；

C．D在碱性条件下水解，C-N键断裂，—NH2结合H原子生成NH3，C正确；

D． 从D的结构中可以看出，合成1molD，A使用了(m+n)mol，B使用了(m+n)mol，故生成 1mol D 参与反应的A、B 物质的量之比为1：1，D正确；

故选B。

2．B

【详解】A．根据上述反应，甲和乙反应生成丙和乙醇，A错误；

B．根据化合物甲的结构简式，分子中含有的手性碳原子如图： 共4种，B正确；

C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基和羧基，局不含酰胺基，C错误；

D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物为：而不是乙，D错误；

故选B。

3．C

【分析】与Br2发生加成反应产生A是，A与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生B，B与Br2发生1，4-加成反应产生X：，X与H2发生加成反应产生Y：，Y与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生Z，Z与CH3COOH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生M，据此分析解答。

【详解】A．物质B是环己二烯，B可以与Br2发生1，2加成反应产生，故B在发生反应③时，也可能会生成副产物  ，A正确；

B．Z是二元醇，由于羟基连接的C原子邻位C原子上有H原子，因此可以在浓硫酸加热条件下，发生消去反应生成B，B正确；

C．过程②为消去反应，试剂1为NaOH醇溶液；过程⑤为取代反应，试剂2为NaOH水溶液，C错误；

D．根据酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢，故若用标记Z中的O原子，则M中一定含有，D正确；

故合理选项是C。

4．A

【详解】A．根据Z的结构，生成1molZ，理论上同时生成mol，A错误；

B．Z为高分子化合物，分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下可发生水解反应，B正确；

C．X结构高度对称，有两种不同化学环境的氢原子，C正确；

D．根据X和Z的结构，Y的结构为：  ，D正确；

故选A。

5．C

【详解】A．Z中含有酯基，能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，故产物不只有和，还有二氧化碳产生，A错误；

B．根据X和Z的结构简式可知，在合成Z的过程中，理论上应控制，B错误；

C．根据题干信息、结合Z和W的结构简式可知，Z发生加成反应生成W，C正确；

D．W中的亲水基为  ，故的值越小，W的亲水性能越好，D错误；

答案选C。

6．D

【详解】A．与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；

B．该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，B正确；

C．该烃甲基上的氢在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；

D．该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误；

故答案选D。

7．B

【详解】A．分子中最少有4个原子共直线(*标出)，故A错误；

B．Ⅰ分子中含有羟基、酰胺基、苯环，可以发生取代、加成、氧化、还原、水解反应，故B正确；

C．与氢氧化钠反应生成、CH3COONa，Ⅱ最多消耗2molNaOH，故C错误；

D．Ⅰ分子中含有羟基，Ⅱ中不含羟基，Ⅰ水溶性比Ⅱ强，故D错误；

选B。

8．C

【详解】A．1个桶烯分子中键有17个，π键有3个，则键与π键的个数之比为17:3，故A错误；

B．桶烯分子式为C8H8，0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气在标准状况下为0.1×(8+)×22.4 L=22.4 L，由于缺少标准状况下，故B错误；

C．根据前面分析桶烯的分子式是C8H8，故C正确；

D．桶烯分子中的二氯取代产物 、 有6种，故D错误。

综上所述，答案为C。

9．D

【详解】A．化合物2含有羰基，不属于卤代烃，A错误；

B．化合物5不能和溴水反应，只能萃取，B错误；

C．化合物4含有酚羟基，化合物5含有醚键，二者不属于同系物，C错误；

D．化合物2到化合物3的反应过程中形成新的碳碳双键，为消去反应，D正确；

故选D。

10．D

【详解】A．分子中不含苯环不属于芳香族化合物，A错误；

B．分子中含有羟基、醚键、酯基3种含氧官能团，B错误；

C．该物质含碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生了氧化反应，而使溴水褪色，发生了加成反应，原理不同，C错误；

D．该物质中只有酯基能与NaOH溶液反应，所以1mol该物质最多能消耗2molNaOH，D正确；

故选D。

11．C

【详解】由气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体是同种状况下H2密度的11倍，则M(混合)=11×2g/mol=22g/mol，最简单的烯烃乙烯的摩尔质量最小为28g/mol，则烷烃的摩尔质量应小于22g/mol，所以混合气体中一定含有甲烷，设烯烃的化学式为CnH2n，标准状况下该混合气体4.48L，溴水增重2.8g，则n(混合)==0.2mol，混合气体质量为0.2mol×22g/mol=4.4g，则甲烷的质量为4.4g-2.8g=1.6g，甲烷的物质的量为，则烯烃的物质的量为0.2mol-0.1mol=0.1mol，所以M(CnH2n)=，12n+2n=28，解得n=2，即烯烃为乙烯，该混合物为甲烷与乙烯；

故选：C。

12．D

【详解】A．由甲乙结构式可知，二者分子式相同都是C15H14N2O3，故A错误；

B．甲中含有羟基而乙中没有，故B错误；

C．甲和乙中都含有酯基，在碱性溶液中会发生水解反应，二者都不能在碱溶液中稳定存在，故C错误；

D．甲、乙均含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，故D正确；

故选D。

13．C

【详解】A．根据对乙酰氨基酚的结构简式得到分子式为C8H9NO2，故A正确；

B．该物质含有酚羟基，因此遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；

C．该物质含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故C错误；

D．根据苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，因此对乙酰氨基酚与甲醛在一定条件下可以发生反应，故D正确。

故选C。

14．AD

【详解】A．X含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，Y不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，能用FeCl3溶液鉴别X与Y，故A正确；

B．苯环与烃基之间的C-C键可自由旋转，则X分子中所有原子不一定在同一个平面上，故B错误；

C．Y中有2个酯基，其中苯环左侧的酯基水解后生成的羟基为酚羟基，仍能与NaOH反应，1 mol Y最多消耗3molNaOH，故C错误；

D．X中碳碳双键能与Br2加成，酚羟基邻位上的两个氢也能被溴取代，1 mol X最多消耗3 mol Br2，故D正确；

答案选AD。

15．

【详解】由生成物J的结构简式，结合I的生产流程，结合告知的信息，要合成J，就要先合成出和。若要合成出，则可通过苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的条件即可；若要合成出，结合信息iii，则需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出，则通过四苯乙烯衍生物合成路线中H→I，可知只需要化合物F，所以合成路线为。

16．(1)

(2)或

(3)

【详解】（1）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，所以+；

（2）根据已知反应，要制备，含共轭结构的原料可能为：或；

（3）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，倒推法，要生成，需要和，苯乙烯为原料，发生反应，总体的合成路线为：。

17．(1)C6H12

(2)     42     100.8

(3)

(4)(CH3)2CHC(CH3)=CH2或

(CH3)2C=C(CH3)2或(CH3)3CCH=CH2

(5)6

【详解】（1）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol，根据原子守恒确定A分子中C原子数目为6，H原子数目为12，故烃A分子式为C6H12。

（2）根据C原子守恒可知参加反应的烃A的物质的量为0.5mol，故参加反应的烃A的质量为0.5mol×84g·mol-1=42g，故消耗氧气的物质的量为0.5mol×(6+)=4.5mol，标准状况下氧气的体积为4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。

（3）烃A分子式为C6H12，烃A不能使溴水褪色，不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，A为环己烷，结构简式为 。

（4）烃A能使溴水褪色，则分子中含有1个碳碳双键，在催化剂作用下与H2加成的产物分子中含有4个甲基，故加成产物的结构简式为 或。若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)2CHC(CH3)=CH2或(CH3)2C=C(CH3)2；若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)3CCH=CH2。

（5）比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物的分子式为C5H10，分子中含有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体为CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3(存在顺反异构)、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2，共6种。

18．(1)     取代反应     消去反应     +NaOH+NaCl+H2O

(2)CH2=CHCH2C≡CH

(3)     氯气、光照     氢氧化钠的醇溶液，加热     溴水或溴的四氯化碳溶液     氢氧化钠醇溶液，加热

【分析】本题采取对比方法判断反应类型，从而推导出反应试剂和反应条件，如反应②，反应物含有氯原子，生成物无氯原子，含有碳碳双键，则反应②发生消去反应，据此分析；

【详解】（1）对比结构简式，反应①引入氯原子，反应①为取代反应，反应②是去掉氯原子，引入碳碳双键，该反应为消去反应，其反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O，故答案为取代反应；消去反应；+NaOH+NaCl+H2O；

（2）根据环戊二烯的结构简式，环戊二烯的不饱和度为3，同分异构体为链状，含有2个官能团，这两个官能团是碳碳双键和碳碳三键，分子结构中不含有甲基，符合条件的结构简式为CH2=CHCH2C≡CH；故答案为CH2=CHCH2C≡CH；

（3）反应①为取代反应，氯气在光照条件下取代环戊烷上H原子；反应②发生消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；反应③为加成反应，与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应；反应④为消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；故答案为氯气、光照；氢氧化钠的醇溶液，加热；溴水或溴的四氯化碳溶液；氢氧化钠醇溶液，加热。