安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-26认识有机物（2）

这是一份安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-26认识有机物（2），共41页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。
安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-26认识有机物（2）

一、单选题
1．（2022·安徽铜陵·统考二模）以环戊二烯(甲)为原料合成一种医药中间体(丙)的路线如图所示。下列说法错误的是

A．等质量的甲、乙完全燃烧消耗的物质的量相等
B．甲生成乙、乙生成丙的反应类型均为加成反应
C．可以用酸性溶液鉴别乙和丙
D．丙的一氯代物有10种(不考虑立体异构)
2．（2022·安徽池州·统考模拟预测）联二没食子酸内酯(EA)是一种芳香类化合物，可用于制抗乙肝药物，其球棍模型如图。下列关于EA的说法正确的是

A．分子中有6个氧原子 B．含有2种官能团
C．不能与H2发生加成反应 D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
3．（2022·安徽·模拟预测）端午节是中国四大传统节日之一，民间习俗有悬钟馗像，挂艾叶菖蒲，吃粽子，饮雄黄酒等。艾蒿中含有桉叶烷、黄酮素，它们的结构如下。下列有关说法正确的是

A．桉叶烷的分子式为C15H26 B．黄酮素含有5种官能团
C．光照条件下，桉叶烷能与氯气发生取代反应 D．黄酮素不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．（2022·安徽淮南·统考二模）N-异丙基丙烯酰胺可形成一种高分子膜，在一定温度范围内有温敏特性(如下下图所示)，其结构中具有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基。下列有关说法不正确的是

A．可通过加聚反应合成高分子膜 B．升温时高分子膜中有O-H键的形成
C．高分子膜在低温时以亲水作用为主 D．高分子膜在高温时会发生体积收缩
5．（2022·安徽宣城·二模）2021年9月24日《科学》杂志发表了中国科学家的原创性重大突破——首次在实验室实现到淀粉的全合成。其部分合成路线如下。

下列说法正确的是
A．DHA和淀粉中碳原子的成键方式完全相同
B．反应①中有极性键和非极性键的断裂与生成
C．升高温度一定会加快反应②的反应速率
D．反应③属于加成反应
6．（2022·安徽淮南·统考二模）以葡萄糖为原料制得的异山梨醇(如图)是重要的生物质转化平台化合物。下列关于该物质的叙述错误的是

A．一氯代物有3种(不含立体异构) B．与己二酸互为同分异构体
C．分子中所有原子可能共平面 D．能发生取代、氧化和消去反应
7．（2022·安徽合肥·统考三模）2022年2月4日，万众瞩目的第24届冬奥会在北京隆重开幕，本届冬奥会尽显化学高科技。下列有关说法错误的是
A．清废团队工作服采用饮料瓶再生材质(rPET)，该材质属于高分子材料
B．“战袍”内层添加石墨烯片用于保暖，石墨烯和碳纳米管互为同分异构体
C．速滑馆采用的碲化镉发电玻璃，该玻璃可将太阳能转化为电能
D．滑雪头盔的复合材料中含玻璃纤维，玻璃属于无机非金属材料
8．（2022·安徽马鞍山·统考三模）维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是

A．分子式为C6H6O6
B．1mol 维生素C与足量的Na反应，可生成标准状况下22.4LH2
C．与 互为同分异构体
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
9．（2022·安徽芜湖·统考三模）2022年北京冬奥会的场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料。是以某双环烯酯为原料制得的，其结构为：。下列有关该双环烯酯的说法正确的是
A．分子式为C14H18O2
B．1mol该物质能与3molH2发生加成反应
C．该分子中所有原子可能共平面
D．与H2完全加成后产物的一氯代物有9种(不含立体异构)
10．（2022·安徽蚌埠·统考模拟预测）某有机化合物M是一种药物的合成中间体，其结构简式如图。下列有关该有机化合物的说法不正确的是

A．化学物M的分子式为C18H22O3
B．化合物M中含有二种含氧官能团
C．每个M分子中最多有10个碳原子处于同一平面
D．该有机物能发生加成反应、取代反应和水解反应
11．（2022·安徽淮北·统考二模）大卫·朱利叶斯利用辣椒素(结构简式如下图所示)发现了热感觉受体蛋白(TRPV1)。下列有关该物质叙述错误的是

A．含有4种官能团
B．苯环上的一氯代物有3种
C．可以发生取代、加成、氧化、消去反应
D．l mol该物质和溴水反应时，消耗2 mol Br2
12．（2022·安徽合肥·统考三模）最近科学家研究发现铱元素(Ir)形成的复杂阴离子[Ir(CO)2I2]-能催化甲醇的羰基化反应，催化过程中各步基元反应如图所示，其中M→N的反应速率较快，N→Y→X的反应速率较慢，下列有关说法正确的是

A．催化过程中基元反应M→N的活化能最大
B．反应过程中Ir元素的化合价保持不变
C．存在反应：CH3COOH+HI→CH3COI+H2O
D．甲醇的羰基化反应原子利用率为100%

二、有机推断题
13．（2022·安徽池州·统考模拟预测）氯法齐明是一种抗麻风药物，可通过以下路线合成。

已知：
+ROH +H2O
回答下列问题：
(1)A的名称_______，C所含的含氧官能团名称是_______。
(2)反应⑤的反应类型为_______，I的结构简式为_______。
(3)反应④的化学方程式_______。
(4)化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，则M的可能结构有_______。种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2：1的结构式为_______(任写一种)。
(5)请仿照题中合成流程图，设计以 和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选)_______。
14．（2022·安徽·模拟预测）乌头酸首先在乌头属植物Aconitumnapellus中发现，可用作食用增味剂。工业上制取乌头酸(H)的流程如下，其中A为烃，C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。请回答下列问题。

已知：①R−BrR−CN
②
(1)A的结构简式为_______；D的化学名称为_______。
(2)②、④的反应类型分别为_______、_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的H的同分异构体M共有_______种(不考虑立体异构)。
①1 mol M最多消耗3 mol NaOH
②1 mol M与NaHCO3溶液反应最多产生2 mol气体
③M能发生银镜反应
④红外光谱显示M中无环状结构
(6)结合上述流程和所学知识，以丙酮为起始原料，设计制备 的合成路线：_______(无机试剂任选)。
15．（2022·安徽马鞍山·统考三模）化合物J是一种催吐剂的中间体，其合成方法如下：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______，H中除酰胺键外，其它含氧官能团的名称为_______。
(2)设计反应①和③的目的是_______。
(3)加入适量的Na2CO3有利于反应⑦的进行，其原因是_______。
(4)写出反应④的化学方程式_______，该反应的反应类型为_______。
(5)同时满足下列条件的A的同分异构体有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应  ②与FeCl3溶液发生显色反应
(6)设计由硝基苯和1，3-丁二烯制备的合成线路(无机试剂任选)。_______。
16．（2022·安徽芜湖·统考三模）甲基效应可以显著改变药物分子的性质。药物分子后期甲基化研究过程中的一种分子(G)可由丙烯(A)制得，合成路线如下：

已知：R-OH+R′-CH2-XR-O-CH2-R′+HX
R-OH++HCl
R-NH2++HCl
(R、R′、R″可以是芳基，X为卤原子)
回答下列问题；
(1)A→B的反应类型为_______；F中含氧官能团有醚键、_______(填名称)。
(2)C→D的化学方程式为_______；G的结构简式为_______。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基因时，该碳称为手性碳。写出E的结构简式，用星号(*)标出E中的手性碳_______。
(4)核磁共振氢谱显示，化合物有_______组峰，与该物质互为同系物，分子式为C9H12O的物质有_______种(不考虑立体异构)。
(5)以、为原料，参照上述合成路线及相关信息合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______ (其他试剂任选)。
→_______。
17．（2022·安徽淮北·统考二模）化合物H是合成药物的一种中间体，其合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，H中的含氧官能团名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)写出G→H的反应类型为_______。
(4)写出由C生成D的化学方程式为_______。
(5)化合物C的同分异构体中，含有羧基的芳香化合物共有_______种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有_______。
(6)写出用苯酚钠和ICH2COOCH3为原料制备化合物的合成路线_______(其他无机试剂任选)。
18．（2022·安徽蚌埠·统考模拟预测）依普黄酮是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为料合成依普黄酮时生成中间体F的路线如下。

已知：RCOOH++H2O
请回答下列问题：
(1)A→B反应的条件是_______，B→C反应的类型为_______。
(2)化合物X的结构简式为_______，习惯命名法的名称为_______。
(3)化合物E中含氧官能团名称为_______，写出E与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______。
(4)化合物D的同分异构体中，同对满足下列条件的同分异构体的数目为_______。
①芳香族化合物  ②可与金属Na反应产生氢气   ③能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线，以苯酚和苯乙烯为原料，设计制备的合成路线_______(无机试剂任选)。
19．（2022·安徽黄山·统考二模）化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合成路线如下：

已知： + (其中R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)回答下列问题：
(1)B的名称为___________；C的结构简式为___________；D中官能团的名称是___________。
(2)F→G，H→I的反应类型分别为___________、___________。
(3)E→F的化学方程式是___________。
(4)E的同分异构体中，含有硝基(-NO2)的芳香族化合物共有___________种，任写出其中一种核磁共振氢谱具有三组峰的结构简式：___________。
(5)参照上述部分合成路线和信息，以CH3CHO和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

三、填空题
20．（2022·安徽淮南·统考二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。

参考答案：
1．D
【详解】A．甲的分子式为，乙的分子式为，二者最简式相同，等质量完全燃烧消耗的物质的量相等，A项正确；
B．甲生成乙，乙生成丙不饱和度降低，其反应类型为加成反应，B项正确；
C．乙含碳碳双键，丙不含碳碳双键，可以用酸性溶液鉴别，C项正确；
D．丙的一氯代物有6种(不含立体异构)，D项错误；
故选D。
2．B
【详解】A． 分子中含有C、H、O原子个数依次是14、6、8，分子式为C14H6O8，故A错误；
B． 根据图知，该分子中含有酚羟基、酯基两种官能团，故B正确；
C． 分子中含有苯环，能与H2发生加成反应，故C错误；
D． 分子中不含-COOH，所以不能和NaHCO3溶液反应，故D错误；
故选B。
3．C
【详解】A．根据桉叶烷的结构简式可知其分子式为C15H28，A错误；
B．根据黄酮素的结构简式可知，含有羟基，醚键，羰基，碳碳双键，4种官能团，B错误；
C．桉叶烷中碳原子上的氢原子光照条件下，可以和氯气发生取代反应，C正确；
D．黄酮素结构中含有碳碳双键和羟基，都可以被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，D错误；
故选C。
4．B
【详解】A．N-异丙基丙烯酰胺含有碳碳双键，可通过加聚反应合成高分子膜，故A正确；
B．由图知高温时，破坏了氢键，没有O-H键的形成，故B错误；
C．高分子膜在低温主要存在亲水性的酰胺基，以亲水作用为主；故C正确；
D．高分子膜在高温时破坏了氢键，会发生体积收缩，故D正确；
故选：B。
5．D
【详解】A．DHA中双键上C为sp2杂化，另外2个C为sp3杂化，而淀粉中C均为sp3杂化，则碳原子的成键方式不完全相同，A错误；
B．反应①中，C=O极性键断裂、H-H非极性键断裂，无非极性键的生成，只有极性键的生成，B错误；
C．温度太高，可使酶失去活性，则升高温度，不一定会加快反应②的反应速率，C错误；
D．3分子HCHO生成DHA，产物只有一种，不饱和度减小，该反应为加成反应，D正确；
故选：D。
6．C
【详解】A．异山梨醇除了醇羟基外，含有3种氢原子， 所以一氯代物有3种， A项正确；
B．该有机物和己二酸的分子式都为C6H10O4，结构不同，二者互为同分异构体， B项正确；
C．该分子中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有原子一定不共平面， C项错误；
D．含有醇羟基、醚键，具有醇和醚的性质，醇羟基能发生消去反应、氧化反应和取代反应，D项正确；
故答案为：C。
7．B
【详解】A．饮料瓶再生材质(rPET)属于塑料，属于高分子材料，选项A正确；
B．石墨烯和碳纳米管是由碳元素组成的不同性质的单质，互为同素异形体，选项B错误；
C．碲化镉发电玻璃是通过吸收可见光，将光能转换为电能，可将太阳能转化为电能，选项C正确；
D．玻璃属于无机非金属材料，选项D正确；
答案选B。
8．C
【详解】A．由结构简式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，故A错误；
B．由结构简式可知，维生素C的分子中含有4个羟基，则1mol 维生素C与足量的钠反应，可生成标准状况下44.8L氢气，故B错误；
C．由结构简式可知，维生素C与 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，维生素C的分子中含有的羟基和碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，故D错误；
故选C。
9．D
【详解】A．由双环烯酯的结构简式可知，其分子式为C14H20O2，A错误；
B．碳碳双键能与H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故1 mol该双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应，B错误；
C．双环烯酯分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C错误；
D．该双环烯酯完全加氢后的产物为，有9种不同环境的氢，一氯代物有9种，D正确；
答案选D。
10．C
【详解】A．由结构简式可知，化学物M的分子式为C18H22O3，故A项正确；
B．根据结构简式可知，化合物M中含有羰基和酯基两种含氧官能团，故B项正确；
C．苯环为平面型分子，碳碳双键相连的碳原子共平面，则每个M分子中最多有12个碳原子处于同一平面，故C项错误；
D．该有机物中含有碳碳双键和酯基，能发生加成反应、取代反应和水解反应，故D项正确；
答案选C。
11．C
【详解】A．由结构简式可知，辣椒素分子中含有的官能团为羟基、醚键、酰胺基(或肽键)、碳碳双键，共4种，故A正确；
B．由结构简式可知，辣椒素分子的苯环中含有3类氢原子，苯环上的一氯代物有3种，故B正确；
C．由结构简式可知，辣椒素分子中不含有能发生消去反应的醇羟基和卤素原子，所以不能发生消去反应，故C错误；
D．由结构简式可知，辣椒素分子中酚羟基的邻位氢原子能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，所以1mol辣椒素分子和溴水反应时能消耗2 mol溴，故D正确；
故选C。
12．D
【详解】A．因为M→N的反应速率较快，所以该催化过程中基元反应M→N的活化能较小，A不正确；
B．从反应过程中配合物的组成可以看出，Ir元素的化合价发生改变，B不正确；
C．从转化关系看，存在反应：CH3COI+H2O→CH3COOH+HI，C不正确；
D．反应的总反应为CH3OH+CO→CH3COOH，所以甲醇的羰基化反应原子利用率为100%，D正确；
故选D。
13．(1) 对氯苯胺(或4-氯苯胺) 硝基
(2) 取代反应
(3)2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O
(4) 5 (或)
(5)

【分析】A的分子式为C6H6NCl，结合B、C的结构简式，推知A为 ，A与B发生取代反应生成C和HF，对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中硝基还原为氨基生成D，D中氨基与乙二酸形成酰胺基得到E，故D为 ，D发生硝化反应生成F，F与A发生取代反应生成G和HF，推知F为 ，G中硝基还原为氨基生成H，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，故I结构简式为。
(1)
A的结构简式为 ，A的名称对氯苯胺(或4-氯苯胺)，C为 ，C所含的含氧官能团名称是硝基。故答案为：对氯苯胺(或4-氯苯胺)；硝基；
(2)
反应⑤是与反应生成G和HF，反应类型为取代反应，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，I的结构简式为。故答案为：取代反应； ；
(3)
反应④的化学方程式2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O。故答案为：2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O；
(4)
化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，2个氟原子还有邻、间2种位置关系，对应的硝基分别有2种（）、3种（），则M的可能结构有5种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2∶1的结构式为(或)(任写一种)。故答案为：5；(或)；
(5)
  仿照题中合成流程图，HOCH2CH2OH与 反应生成 ，乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，以和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选)， 故答案为： 。
14．(1) CH2=CHCH3 1,3−二溴丙酮
(2) 氧化反应 加成反应
(3)CH3COCH3＋2Br2BrCH2COCH2Br＋2HBr
(4)
(5)6
(6)

【分析】其中A为烃，C的核磁共振氢谱显示只有一组峰，则C为CH3COCH3，则A为CH2=CHCH3，A与水发生加成反应生成，则B发生催化氧化生成C，根据信息及E的结构简式得到C和单质溴发生反应取代反应生成D(BrCH2COCH2Br)，D与HCN发生加成反应生成E，根据信息得到E和NaCN发生取代反应生成F()，根据G的分子式得到F与水反应生成G()，G发生消去反应生成H。
（1）
根据前面分析得到A的结构简式为CH2=CHCH3；D(BrCH2COCH2Br)的化学名称为1,3−二溴丙酮；故答案为；CH2=CHCH3；1,3−二溴丙酮。
（2）
根据B和C的结构简式得到反应②是催化氧化，根据E的结构简式和D(BrCH2COCH2Br)与HCN反应得到反应④为加成反应；故答案为：氧化反应；加成反应。
（3）
根据信息得到反应③的化学方程式为CH3COCH3＋2Br2BrCH2COCH2Br＋2HBr；故答案为：CH3COCH3＋2Br2BrCH2COCH2Br＋2HBr。
（4）
根据G的分子式得到F与水反应生成G()，则G的结构简式为；故答案为：。
（5）
1 mol M最多消耗3 mol NaOH，1 mol M与NaHCO3溶液反应最多产生2 mol气体，说明M分子含有2个羧基，1个酯基；M能发生银镜反应，则说明是甲酸某酯；红外光谱显示M中无环状结构，则M可能为、、、、、共6种；故答案为：6种。
（6）
根据信息丙酮和溴单质反应生成BrCH2COCH2Br，在碱性条件下水解生成HOCH2COCH2OH，根据反应⑤得到BrCH2COCH2Br与NaCN反应生成NCCH2COCH2CN，NCCH2COCH2CN和水反应生成HOOCCH2COCH2COOH，则HOOCCH2COCH2COOH和HOCH2COCH2OH发生缩聚反应生成 ，则其 的合成路线： ；故答案为： 。
15．(1) 2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸) 醚键、酯基
(2)给氯代反应定位并控制氯代数目
(3)Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行
(4) +CH3OH+H2O 取代反应(或酯化反应)
(5) 9 或或
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，与浓硫酸发生取代反应生成，则A为；在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，在稀硫酸溶液中发生水解反应生成，则D为；在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成，则E为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，在TL作用下与铁发生还原反应生成，与ClCH2COCl发生取代反应生成，与一碘甲烷发生取代反应生成I，I与氢氧化钠乙醇溶液反应后，酸化得到J。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为2—羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸；H的结构简式为，分子中除酰胺键外，其它含氧官能团为醚键、酯基，故答案为：2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸)；醚键、酯基；
（2）由分析可知，设计反应①和③的目的是给氯代反应定位并控制氯代数目，故答案为：给氯代反应定位并控制氯代数目；
（3）由分析可知，反应⑦为与ClCH2COCl发生取代反应生成和氯化氢，加入的碳酸钠与反应生成的氯化氢反应，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应的产率，故答案为：Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行；
（4）由分析可知，反应④为在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；取代反应(或酯化反应)；
（5）A的同分异构体能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中苯环的取代基为—OH和—OOCH，或2个—OH和1个—CHO，其中—OH和—OOCH在苯环上有邻间对3种结构，2个—OH和1个—CHO有6种结构，共有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为、、 ，故答案为：9； 或或 ；
（6）由结构简式可知，以硝基苯和1，3—丁二烯制备的合成步骤为硝基苯在TL作用下与铁发生还原反应生成苯胺，1，3—丁二烯与碘发生加成反应生成，苯胺与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
16．(1) 取代反应 羟基
(2) ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3)
(4) 4 22
(5)

【分析】本题是有机合成流程题，已知A为丙烯，其结构简式为：CH2=CHCH3，根据A到B的转化条件可知，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，由B到C的转化条件并结合D额的结构简式和C到D的转化条件可知，C的结构简式为：ClCH2CH(OH)CH2Cl或者HOCH2CHClCH2Cl，由F的结构简式和G的分子式并结合已知信息可知，G的结构简式为：，(5)由题干流程图转化信息可知，和发生类似于题干流程中D到E的反应生成，然后再发生类似于第一个已知信息反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解反应即得目标产物，由分析确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A→B即CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，故该反应的反应类型为取代反应，由题干流程图中F的结构简式可知，F中含氧官能团有醚键、羟基，故答案为：取代反应；羟基；
（2）由分析可知，C的结构简式为：ClCH2CH(OH)CH2Cl 或者HOCH2CHClCH2Cl，则C→D的化学方程式为；ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O，由分析可知，G的结构简式为，故答案为：ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；；
（3）碳原子上连有4个不同的原子或基因时，该碳称为手性碳，用星号(*)标出E中的手性碳表示如图：，故答案为：；
（4）根据等效氢原理可知，核磁共振氢谱显示，化合物有4组峰，如图所示：，与该物质互为同系物即含有酚羟基，分子式为C9H12O的物质有：若两个取代基即-OH、-CH2CH2CH3或者-OH、-CH(CH3)2两组，每组又有邻、间、对三种位置关系，若有三个取代基即-OH、-CH3和-CH2CH3，苯环上连有三种互不相同的基团共有10种位置关系，若连有4个基团即-OH和3个甲基，则先考虑三个甲基的位置关系有邻偏均三种，再连羟基则分别有2种、3种和1种，故该物质属于酚类的同分异构体共有2×3+10+2+3+1=22种，故答案为：4；22；
（5）由题干流程图转化信息可知，和发生类似于题干流程中D到E的反应生成，然后再发生类似于第一个已知信息反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解反应即得目标产物，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
17．(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 醚键、羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5) 17 、
(6)

【分析】A到B发生了取代反应，B为；B与氯气发生取代反应得到C，C在氢氧化钠溶液条件下发生了水解，得到D，D在酸性条件下得到E，E到F羟基上的氢原子被取代；F到G与O原子所连的基团被取代；G到H氨基上的氢原子被取代。
(1)
A的名称为：对甲基苯酚或4-甲基苯酚；H中的含氧官能团名称为醚键和羟基；
(2)
B的结构简式为；
(3)
G到H发生了取代反应；
(4)
C在氢氧化钠溶液条件下发生了水解，得到D，化学方程式为：；
(5)
化合物C的同分异构体，含羧基和苯环，若苯环上三个取代基-Cl、-CH3、-COOH(数字代表氯原子位置)，结构简式为：、、，共10种；若苯环上两个取代基-COOH、-CH2Cl，则可能的结构简式为（数字代表-CH2Cl的位置）：，共3种；若苯环上两个取代基-CH2COOH、-Cl，则可能的结构简式为（数字代表-Cl的位置）: ，共3种；若苯环上只有一种取代基，结构为，共1种，综上共17种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有、；
(6)
可现在酸性环境下生成苯酚，参照题中E到F的转化，苯酚与ICH2COOCH3反应生成，在酸性条件下水解得到产物。故合成路线为：。
18．(1) 光照 取代反应
(2) 间二苯酚
(3) 羰基、酚羟基 +2NaOH→+2H2O
(4)16
(5)

【分析】D与X在一定条件下发生已知信息反应生成E，X为。
（1）
由合成路线可知，A中甲基上的氢原子被氯原子所取代生成B，因此A→B反应的条件是：光照；B中氯原子被-CN所取代，因此B→C反应的类型为：取代反应。
（2）
由分析可知，化合物X的结构简式为：，习惯命名法的名称为：间二苯酚。
（3）
由E的结构简式可知，E中含氧官能团为：羰基、酚羟基；酚羟基能与氢氧化钠反应，E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH→+2H2O。
（4）
化合物D的同分异构体，为芳香族化合物，含苯环，可与金属Na反应产生氢气，含-COOH或-OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含-CHO，符合条件的为：，共3种，，共3种，，共4种，，共4种，，共2种，总共16种。
（5）
与氢气发生加成反应生成，与氯气光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，与在一定条件下反应生成，合成路线为：。
19．(1) 对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚) 氨基、酯基
(2) 氧化反应 取代反应
(3)++H2O
(4) 14 或
(5)CH3CHOCH3CH2OH

【详解】（1）由B的结构简式可得B的名称为对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚)，由C到D的条件可知发生还原反应，所以把氨基变为硝基可得C的结构简式为 ，由D的结构简式可得D含有的官能团的名称为氨基、酯基，故答案为：对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚)； ；氨基、酯基；
（2）由F和G的结构简式可知减少了两个氢原子，结合反应条件可知F→G的反应类型为氧化反应，由H和I的结构简式可知H→I的反应类型为取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）结合已知条件和E的结构简式可得E→F的化学方程式是++H2O，故答案为：++H2O；
（4）E的同分异构体中，含有硝基(-NO2)的芳香族化合物，如果是硝基和乙基，取代基在苯环上可以得到邻、间、对位三种结构， 、、 ，也可以是硝基取代乙基上的氢，有两种结构， 、；如果是两个甲基和硝基，分成三种情况：两个甲基邻位，硝基有三种位置， ，两个甲基间位，硝基有四种位置，，两个甲基对位，硝基有两种位置，，所以符合条件的一共3+2+3+4+2=14种，其中核磁共振氢谱具有三组峰的结构简式有或，故答案为：14； 或；
（5）结合题干合成路线和信息，以CH3CHO和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线为CH3CHOCH3CH2OH ，故答案为：CH3CHOCH3CH2OH 。
20．(1) 氟苯或1-氟苯 氟原子，硝基
(2)取代反应

(3)防止副产物生成，影响反应产率
(4)+HBr
(5)
(6)5
(7)

【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和 制备 ， 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
（2）C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
（3）D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
（4）G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：+HBr
（5）I的结构简式为
故答案为：
（6）X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、(HC≡C)2-CH-CH2CH2Br，所以符合条件的有5种，
故答案为：5；
（7）由甲苯和 制备 , 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成 ，合成路线为 故答案为：