安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-36有机合成的综合应用（3）

这是一份安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-36有机合成的综合应用（3），共45页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。
安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-36有机合成的综合应用（3）

一、单选题
1．（2021·安徽蚌埠·统考模拟预测）2021年诺贝尔化学奖用于表彰科学家在不对称有机催化领域作出的杰出贡献，不对称有机催化是指以有机小分子为催化剂，从简单非手性的原料合成手性化合物单一对映体的技术。有机催化研究中制得的一种有机物结构简式如图所示。已知：连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的说法正确的是

A．属于苯的同系物
B．该分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子
C．能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D．苯环上的一溴代物有四种
2．（2021·安徽合肥·统考一模）酪氨酸可用于合成绿色荧光蛋白的发色团，其结构简式如图。下列有关酪氨酸说法错误的是

A．分子式为 B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中至少有7个碳原子共面 D．既能与酸反应，又能与碱反应
3．（2021·安徽蚌埠·统考模拟预测）奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其中间体的结构简式如图所示。关于该有机物的下列说法正确的是

A．该有机物不能使溴的CC14溶液褪色
B．该有机物含有酯基，能与氢氧化钠溶液反应
C．该有机物能发生消去反应
D．该有机物的分子式为C16H26N2O4
4．（2021·安徽马鞍山·统考三模）甲基丙烯酸甲酯()可制取有机玻璃。关于该化合物，下列叙述正确的是
A．所有原子共平面 B．能发生取代反应
C．不能使溴水褪色 D．易溶于水和乙醇
5．（2021·安徽宿州·统考三模）咖啡酸(结构如图所示)有较广泛的抑菌和抗病毒活性作用，可在化妆品中安全使用。有关该化合物，下列叙述错误的是

A．分子式为C9H8O4
B．能与NaOH、NaHCO3反应
C．能够发生酯化反应
D．所有原子不可能共平面
6．（2021·安徽黄山·统考二模）紫花前胡醇 可从中药材当归  和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．1mol该有机物最多能与5molH2反应
B．能够与钠反应生成氢气
C．能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能够发生水解反应
7．（2021·安徽安庆·统考二模）有机物结构简式如图所示，该有机物是合成中药丹参中主要成分丹参醇的一种中间产物。有关该化合物，下列说法错误的是

A．分子式为C18H20O4 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．分子中所有碳原子共平面 D．能够与金属钠发生置换反应

二、有机推断题
8．（2021·安徽蚌埠·统考模拟预测）沃塞洛托是一种治疗镰状细胞性贫血的药物，它的一种中间体的合成路线如下：

已知：
(1)A的结构简式为___________，官能团名称为___________。
(2)C→D化学方程式为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)A→B反应的目的是___________。
(4)D的同分异构体中，同时满足下列条件，核磁共振氢谱面积比为3：2：2：2：1的结构简式为___________。
①苯环上有4个取代基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③1 mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH。
(5)参照上述合成路线，以 为原料，设计合成 的路线___________。
9．（2021·安徽蚌埠·统考一模）三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___。
(2)D中含氧官能团的名称是___。
(3)C→D的反应类型为___。
(4)已知E→F的化学反应还生成一种小分子产物，写出E→F的化学方程式___。
(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有___种。
(6)参照上述合成路线，以 为原料，设计合成的路线___。
10．（2021·安徽芜湖·统考二模）化合物H是合成某药物的中间体，其合成路线流程图如下：

(1)A中含氧官能团的名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)D→E的反应方程式为___________。
(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：___________。
(5)C的同分异构体M能发生水解反应，1molM完全水解消耗2molH2O，且1molM能与4 molNaOH反应，写出符合条件的任意一种结构简式___________。
(6)已知： (R代表烃基，R'代表烃基或H)请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ______。
11．（2021·安徽合肥·统考三模）有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如图：

已知：
①+
②
③R1CHO+R2CH2CHO+H2O
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为______，D中所含官能团的结构简式为______。
(2)A与B所发生的反应类型为______，E生成F所需的试剂和反应条件是______。
(3)G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式______。
(4)E有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的还有______种。
①与E具有相同的官能团；
②属于芳香族化合物，且苯环上有两个位于对位的取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为______(只写一种)。
(5)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料制备的合成路线______(其他必要的试剂自选)。
12．（2021·安徽蚌埠·统考模拟预测）芳香化合物A是有机合成中重要的中间体，有如下转换关系：

已知：①
②
回答列问题：
(1)化合物的化学名称为____。H中的含氧官能团名称是___。
(2)C→D的反应条件为____。A→B的反应类型为_____。
(3)碳原子上连有四个不同的原子或者原子团时，该碳称为手性碳，写出化合物D的结构简式，并用星号(*)标出D中的手性碳原子_____。
(4)写出由E生成F过程中①对应的化学方程式____。
(5)化合物E有多种同分异构体，写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①能发生银镜反应②1mol该物质能与2molNaOH反应③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰的强度比为6：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以叔丁醇((CH3)3OH)和为原料，制备___。
13．（2021·安徽马鞍山·统考三模）加兰他敏，又名尼瓦林或强肌宁，用于因神经系统疾患所致感觉或运动障碍等疾病的治疗，其合成路线如下(Ph-表示苯基C6H5-)：

已知：CH3COOH+SOCl2→CH3COCl+SO2+HCl
回答下列问题：
(1)A所含官能团名称为___；C的化学名称为___。
(2)G的结构简式是____。
(3)写出E→F的反应方程式___。
(4)E有多种同分异构体。符合下列要求的E的同分异构体的结构简式是___(写出1种即可)，其核磁共振氢谱显示有___组峰。
①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基
②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)设计由乙烯制备丙酸的合成路线___。(无机试剂任选)。
14．（2021·安徽宿州·统考三模）Tamibarotene(H)可用于治疗复发或难治性急性早幼粒细胞白血病，它的一种合成路线如下。

回答下列问题：
(1)H中官能团名称为___________。
(2)D的化学名称为___________。
(3)由D生成E的化学方程式为___________。
(4)由A生成B的反应类型为___________；C生成D的反应所需试剂为___________。
(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式___________。
(i)能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀；
(ii)核磁共振氢谱为2组峰
(6)设计由苯和乙酰氯(CH3COCI)制备乙酰苯胺( )的合成路线(无机试剂任选) ___________。
15．（2021·安徽淮南·统考二模）研究表明，F为治疗帕金森症的药物(Pimavanserin)的重要中间体，以下为其合成路线：

已知如下信息：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中所含官能团的名称为___________。由B生成C的反应类型___________。
(3)由C生成D的化学方程式为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)C的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的二元取代芳香族化合物有___________种，其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为6：2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为___________。(不考虑立体异构，需写出1种)
(6)4-甲氧基苯甲胺()是制备冰染染料的重要中间体，请设计由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线(其他试剂任选) ___________。
16．（2021·安徽黄山·统考二模）有机物J可用于治疗心血管、高血压。以烃A为起始原料制备J合成路线如下：

已知：(1)RX RCN RCOOH
(2) +R1-NH-R2
(1)A的化学名称为___________，反应①的试剂与反应条件是___________。
(2)G中除外的官能团名称为___________。
(3)反应④的化学方程式___________。
(4)反应⑦的反应类型是___________，I的结构简式为___________。
(5)M是E的同分异构体，为苯的二取代物，含酯基，可发生银镜反应，M共有___种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为___________(任写一种)
(6)已知：结合题给信息和已学知识，设计由 为原料制备的合成路线_______。(无机试剂任选)
17．（2021·安徽宣城·统考二模）肉桂硫胺对新型冠状病毒具有抑制作用，其合成路线如下：

已知：i.
ii.
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为_______，C中官能团名称为_______。
(2)C反应生成D的化学方程式是_______。
(3)D→E经历的反应分别是：_______(填反应类型)、消去、水解和酸化
(4)鉴别C和E可选用的试剂为_______(填字母)。
a.FeCl3溶液     b.溴的CCl4溶液     c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3溶液
(5)F分子中最多有_______个原子共平面，G的结构简式为_______。
(6)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的一种结构简式是_______。
①J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色；
②核磁共振氢谱显示J有5种化学环境的氢。
(7)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线_______。RNO2RNH2
18．（2021·安徽安庆·统考二模）研究表明，肉桂硫胺H对新型冠状病毒(2019-nCoV)可能有抑制作用，以下为其合成路线：

已知如下信息：
①两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易脱去一分子水
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)F的结构简式为___________，由F生成G的反应类型为___________。
(5)D的芳香族同分异构体W中，每1molW能与2molNaOH反应，且芳香环上不超过三元取代的有___________种(除苯环外不含其它环状结构，且不含C=C=C结构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的同分异构体的结构简式为___________。(不考虑立体异构，只需写出1种)
(6)设计由苯甲醇制备肉桂酸苄酯(结构如下)的合成路线___________(其他试剂任选)。

19．（2021·安徽池州·统考二模）有机物H是某种新型靶向治疗肿瘤的药物。以下为其合成路线：

已知下列信息：
①
②
③苯胺()与甲基吡啶()互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)B的分子式为______。
(2)由B生成C的化学方程式为______。
(3)E的结构简式为______。
(4)G中所含官能团的名称为______。
(5)由A生成B的反应类型为______。由F生成H的反应类型为______。
(6)A的六元环芳香同分异构体中，环上有两个取代基的同分异构体有多少种______，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为______。

三、填空题
20．（2021·安徽合肥·统考一模）乙烯产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。回答下列问题：
(1)实验室可用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，乙醇所含官能团的名称为_______。
(2)乙醇制乙烯过程中会产生和等杂质。
①检验产物中的方法是_______，的电子式为_______。
②也能使酸性溶液褪色，写出反应的离子方程式_______。
③和均能与溶液反应，写出与溶液反应的化学方程式_______。(已知常温下，，，)
(3)一种由乙烯制备聚丙烯酸甲酯的合成路线如图：

①的反应类型是_______。
②D的结构简式为_______，与E具有相同官能团的同分异构体还有_______种。
③出由E合成聚丙烯酸甲酯的化学方程式_______。

参考答案：
1．C
【详解】A．该有机物中含有羟基、硝基、羰基，所以和苯结构不相似，二者不互为同系物，故A错误；
B．连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，故B错误；
C．该分子中含有苯环，可与氢气发生加成反应，含有羟基，也与羧酸发生取代反应，连接羟基上的碳上有H原子，可发生氧化反应，故C正确；
D．苯环关于轴对称，有2种H原子，故一溴代物有2种，故D错误；
故选： C。
2．B
【详解】A． 根据结构简式，分子式为，故A正确；
B． 苯环上存在对称轴，苯环上的一氯代物有2种，故B错误；
C． 苯环上6个碳及与苯环直接相连的碳共面，分子中至少有7个碳原子共面，故C正确；
D． 含有氨基，能与酸反应；含有羧基和酚羟基，能与碱反应，故D正确；
故选B。
3．B
【详解】A．该有机物含碳碳双键，能使溴的CC14溶液褪色，A错误；
B． 含有酯基，能与氢氧化钠溶液发生酯的水解反应，B正确；
C．不含醇羟基，不能发生消去反应，C错误；
D．该有机物的分子式为C16H28N2O4，D错误；
故选：B。
4．B
【详解】A．甲基丙烯酸甲酯有甲基，不可能所有原子共平面，故A错误；
B．甲基丙烯酸甲酯有酯基，能水解，属于取代反应，故B正确；
C．有碳碳双键，发生加成反应可以使溴水褪色，故C错误；
D．甲基丙烯酸甲酯为酯类有机物，不溶于水，故D错误；
答案选B。
5．D
【分析】根据咖啡酸的结构简式可看出，分子中含（酚）羟基、碳碳双键和羧基官能团，结合有机物分子结构与官能团的性质分析解答。
【详解】A．根据结构简式可知，1个咖啡酸分子中含9个碳原子，不饱和度为6，所以分子式为C9H8O4，A正确；
B．分子中含羧基，可与NaOH、NaHCO3发生反应，B正确；
C．分子中含（酚）羟基和羧基，能够发生酯化反应，C正确；
D．因为苯环的12个原子共平面，乙烯的6个原子共平面，单键可旋转，组成羧基的原子也可能共平面，即咖啡酸分子中所有原子可能共平面，D错误；
故选D。
6．A
【详解】A．一定条件下，该有机物中苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol该有机物最多能与4mol氢气反应，故A错误；
B．该有机物含有醇羟基，能够与钠发生置换反应生成氢气，故B正确；
C．该有机物含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色；与羟基相连的碳原子上连有氢原子，醇羟基和碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色，故C正确；
D．该有机物含有酯基，一定条件下能够发生水解反应，故D正确；
故选A。
7．C
【详解】A．由结合简式可知该有机物的分子式为：C18H20O4，故A正确；
B．该物质中含有碳碳双键能与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳褪色，故B正确；
C．该分子中存在与三个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C错误；
D．该分子中含有羟基能与金属钠发生置换反应生成氢气，故D正确；
故选：C；
8．(1) 溴原子和酚羟基
(2) +H2O+CH3OH 取代反应
(3)保护酚羟基不被氧化
(4)、
(5)

【分析】A与ClCH2OCH3发生取代反应生成B为，可推出A为，与正丁基锂发生反应生成C为，在浓盐酸中反应生成D为，与发生取代反应生成。
【详解】（1）A的结构简式为，官能团名称为溴原子和酚羟基；
（2）C→D是在浓盐酸中反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+H2O+CH3OH ，D→E是与发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应；
（3）A→B反应的目的是保护酚羟基不被氧化；
（4）D为，同分异构体中，同时满足下列条件：①苯环上有4个取代基；②能发生水解反应和银镜反应则含有酯基和醛基或HCOO-结构；③1 mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH，因只有4个O故可能存在的酯基是酸与酚的酯化形成的，核磁共振氢谱面积比为3：2：2：2：1，符合条件的结构简式为、；
（5）参照上述合成路线，以为原料，与ClCH2OCH3发生取代反应生成，与正丁基锂发生反应生成，氧化生成，在浓盐酸中反应生成，合成路线为：。
9．(1)
(2)硝基、醚键
(3)取代反应
(4)+CS2→+H2S↑
(5)5
(6)

【分析】根据题中信息，A的分子式为C6H3Cl3，A与浓HNO3、浓H2SO4、60℃条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为，逆推A的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，D与Fe、HCl条件下发生信息反应生成E，则E的结构简式为 ，F的结构简式为；据此解答。
【详解】（1）由上述分析可知，A的结构简式为；答案为 。
（2）D的结构简式为，该结构中含氧官能团的名称硝基、醚键；答案为硝基、醚键。
（3）C的结构简式为，D的结构简式为 ，C→D的反应类型为取代反应；答案为取代反应。
（4）E的结构简式为 ，F的结构简式为，E和CS2反应生成F，由元素守恒可知，生成一种小分子产物为H2S，E→F的化学方程式为+CS2+H2S↑；答案为+CS2+H2S↑。
（5）B的结构简式为，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有， ， ， ，共5种；答案为5。
（6）先发生硝化反应生成 ，再在氨水、乙醇条件下生成 ，再在Fe、HCl条件下生成 ，再与CS2反应生成 ，其合成线路为；答案为。
10． 羧基、(酚)羟基、硝基 还原反应 2+2BrCH2COCH3＋K2CO3→2+2KBr＋H2O＋CO2↑ 、、等
【分析】分析过程，采用对比反应前后结构简式，找出不同和相同的部位，如A→B，对比A和B的结构简式，得出A中羧基转化成－COOCH3，A中酚羟基转化成－OCH3等等，按照此法进行分析；
【详解】(1)根据A的结构简式，含有的官能团是羧基、(酚)羟基、硝基；故答案为羧基、(酚)羟基、硝基；
(2)对比B和C的结构简式，得出B中硝基转化成氨基，根据有机物中“添氢去氧”为还原，即B→C的反应类型为还原反应；故答案为还原反应；
(3)对比D和E的结构简式，得出D中N－H断裂，BrCH2COCH3中C－Br键断裂生成E和HBr，HBr与K2CO3反应生成KBr和CO2，反应类型为取代反应，即反应方程式为2+2BrCH2COCH3＋K2CO3→2+2KBr＋H2O＋CO2↑；
(4)G→H发生氧化反应，对比F和H的结构简式，－COOCH3在Red－Al的作用下转化成－CH2OH，－CH2OH在MnO2的作用下氧化成－CHO，即G的结构简式为；
(5) M能水解，说明含有酯基或酰胺键，1molM完全水解消耗2molH2O，根据C的结构简式，则M中应含有酯基和酰胺键，1molM能与4molNaOH反应，M中存在酚羟基、“”，可以得出、、等；
(6)根据D生成E，推出生成的原料为和，是由与HBr发生取代反应，在(CH3)2SO4和K2CO3作用下生成在Ni作催化剂下与H2反应生成，合成路线是。
11． 2—甲基—1，3—丁二烯(或异戊二烯) 、—CHO 加成反应 Cl2、光照 n +(n-1)H2O 5 或
【分析】根据反应条件知A与B的反应原理为信息①双烯合成原理，由此推知B为丙烯醛(CH2=CHCHO)，由反应条件知，生成C对应信息②反应原理，故C的结构简式为：，C→D对应信息③羟醛缩合原理，故D的结构简式为：，根据反应条件知，D→E为D中醛基被氧化为羧基，故E结构简式为：，E→F为苯环侧链甲基上氢原子被氯原子取代，对应条件为Cl2、光照，由G的分子式知，G中不含氯原子，推测F→G为氯原子的水解反应，故G为：，由第(3)问题干知G→H为缩聚反应，故H结构简式为：。
【详解】(1)有机物A为二烯烃，命名时所选主链应包含两个碳碳双键，对应主链编号如图所示：，2号碳有一个支链甲基，对应A的名称为：2—甲基—1，3—丁二烯(或异戊二烯)；由分析知，D的结构简式为，含有碳碳双键和醛基两种官能团，对应结构简式为：、—CHO；
(2)由分析知，A与B反应的原理为双烯合成原理，其实质是加成，A以1，4-加成方式与B中双键碳进行加成反应，故此处填加成反应；由分析知，E→F所需试剂和对应条件为Cl2、光照；
(3)G→H为羟基与羧基之间发生缩聚反应，对应方程式为：n +(n-1)H2O；
(4)根据题意有如下情况符合题意：、、、、，共5种结构；核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1:2:2:2:3对应结构为：或；
(5)利用信息①原理成环，得到中间体，再利用信息②形成苯环，再将醛基氧化为羧基，最后与CH3OH酯化得到目标产物，对应合成路线为： 。
12． 3-甲基苯甲醛 羰基 NaOH/水溶液，加热 消去反应 、(任写一种)
【分析】A发生醇的消去得到碳碳双键，B为，B与Br2发生加成反应得到C为，C与NaOH水溶液在加热条件下发生水解反应得到D为，D和氧气在铜催化下得到醛E为，E和银氨溶液发生氧化反应后酸化得到F为；B发生信息①得到H为，H发生信息②生成I为。
【详解】(1)化合物的化学名称为：3-甲基苯甲醛，H为，其中的含氧官能团名称是：羰基；
(2)C→D是发生卤代烃的水解反应，反应条件为：NaOH/水溶液，加热；A→B是醇的消去反应，反应类型为：消去反应；
(3) D为，连接四种不同取代基的碳称为手性碳原子，其中的手性碳原子是；
(4)由E生成F是醛被氧化成羧酸，化学方程式为：；
(5) E为，①能发生银镜反应，说明含有醛基，②1mol该物质能与2molNaOH反应，则含有2个酚羟基，③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰的强度比为6：2：1：1，满足以上条件的同分异构体有：、；
(6) (CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2发生信息①的反应生成H3CCOCH3，H3CCOCH3和反应发生信息②生成，合成路线为：。
13． 酚羟基、氯原子 对羟基苯乙酸(或4-羟基苯乙酸) + SOCl2→+SO2+ HCl 或 7 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】和KCN发生取代反应生成，在酸性条件下被氧化生成，和KOH发生酸碱中和反应生成，和PhCH2Cl在酸性条件下发生取代反应生成，和SOCl2发生取代反应生成，和G(C16H19O2N)发生取代反应生成H，结合H的结构简式可推测出，G的结构简式为。
【详解】(1)A的结构简式为，A中含有的官能团为：酚羟基、氯原子；C的结构简式为，两个取代基位于对位，其名称为对羟基苯乙酸(或4-羟基苯乙酸)；
(2)由分析可知，G的结构简式是；
(3)根据已知信息可推测，和SOCl2发生反应生成、SO2、HCl，化学方程式为：+ SOCl2→+SO2+ HCl；
(4)①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基；②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后的产物均含有酚羟基；则符合条件的同分异构体有：、；中含有7种不同环境的H原子，所以其核磁共振氢谱显示有7组峰，中含有7种不同环境的H原子，所以其核磁共振氢谱显示有7组峰；
(5)乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷和KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下被氧化生成CH3CH2COOH，则合成路线为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
14． 羧基、酰胺基(或酰胺键) 2，5-二甲基-2，5-二氯己烷(或2，5-二氯-2，5-二甲基己烷) 加成反应 HCl(或SOCl2、PCl3等)
【分析】A()与在碱性条件下反应生成B()；B与氢气在Ni作催化剂下发生加成反应生成C；结合D、B的结构可知C为；C在一定条件下发生取代反应生成D()；D与在氯化铝作催化剂发生取代反应生成E()；E与氯化铵在DMSO作用下反应生成F()；F与在DMAP作用下反应生成G()；G在碱性条件下水解在酸化的得到H()。据此分析可的：
【详解】(1)由图示分析可知H中含有官能团名称分别为羧基、酰胺基(或酰胺键)，故答案为：羧基、酰胺基(或酰胺键)；
(2)由图示可知D结构为为，则其名称为：2，5-二甲基-2，5-二氯己烷(或2，5-二氯-2，5-二甲基己烷)，故答案为：2，5-二甲基-2，5-二氯己烷(或2，5-二氯-2，5-二甲基己烷)；
(3) D()与在氯化铝作催化剂发生取代反应生成E()，则其方程式为：，故答案为：；
(4) A()与在碱性条件下发生加成反应生成B()；由分析可知C为；C与HCl(或SOCl2、PCl3等)在一定条件下发生取代反应生成D()，加成反应；故答案为：HCl(或SOCl2、PCl3等)；
(5)
(i)能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀，则该物质中含有醛基；
(ii)核磁共振氢谱为2组峰，说明该物质高度对称，所以符合以上条件的B的同分异构体为，故答案为：；
(6)苯与液溴在催化剂作用发生取代反应生成溴苯；溴苯与氯化铵在DMSO作用下反应生成苯胺；苯胺与在DMAP作用下反应生成目标产物，则其合成路线图为：
，故答案为：。
15． 苯酚 醛基、酚羟基 取代反应 24 、、 (任写一种)
【分析】根据信息提示逆推可知，A为：，B为：，C为：，E为：
【详解】(1)由分析可知A的结构式为：，化学名称为苯酚。
(2)B的结构式为，所含官能团的名称为醛基、酚羟基。由B生成C的反应类型为取代反应，取代了酚羟基的氢。
(3)由C生成D的化学方程式为：。
(4)由分析可知E的结构简式为。
(5)C的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色说明一定含有酚羟基，且能发生银镜说明含有醛基，反应的二元取代说明苯环上由于两种取代基，每一种都有邻、间、对三种位置，芳香族化合物有3×8=24种，其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为6：2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为：、、。
(6)4-甲氧基苯甲胺()是制备冰染染料的重要中间体，由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线：。
16． 甲苯 Cl2/光照 羟基、氯原子 +Cl2 +HCl 还原反应 6 或
【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成 ，则A为 、B为 ；与NaCN发生取代反应生成 ，则C为 ； 在酸性条件下发生水解反应生成 ，则D为 ；在铁或氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ， 与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为 ；与B2H6发生还原反应生成，与PCl3发生取代反应生成，则I为；在氯化铝作用下，发生取代反应生成。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为 ，名称为甲苯；反应①为在光照条件下，与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，故答案为：甲苯；Cl2/光照；
(2) 由分析可知，G的结构简式为 ，分子中除外，还含有的官能团为羟基、氯原子；故答案为：羟基、氯原子；
(3) 由分析可知，反应④为在铁或氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+Cl2 +HCl，故答案为：+Cl2 +HCl；
(4) 由分析可知，反应⑦为与B2H6发生还原反应生成 ；I的结构简式为 ，故答案为：还原反应；；
(5) 由E的同分异构体M为苯的二取代物，含酯基，可发生银镜反应可知，M分子中含有的取代基为—OOCH和—CH2Cl或—CH2OOCH和—Cl，两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置关系，则M的结构共有6种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为 、 ，故答案为： 或 ；
(6) 结合题给信息可知，由 为原料制备 的合成步骤为在催化剂作用下， 与HCN发生加成反应生成 ， 酸性条件下发生水解反应生成 ，在浓硫酸作用下， 分子间发生酯化反应生成 ，合成路线如下：，故答案为：。
17． 甲苯 羟基 2+O22 +2H2O 加成 bd 18
【分析】根据最后产物结构简式及B分子式知，A为 ，B发生水解反应生成C，C能发生催化氧化反应，则B为 ；B发生氯原子的水解反应生成C为 ；C中醇羟基被催化氧化生成醛基，则D为；根据流程可知E发生信息i的反应生成F，所以E中含有羧基，结合D的结构简式和E的分子式可知E为，则F为；F与H发生信息ii的反应生成最终产物，结合最终产物和F的结构简式可知H为；则G为。
【详解】(1)由分析知芳香烃A为，名称为：甲苯，C为，官能团名称为：羟基；
(2)C反应生成D是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，化学方程式是：2 +O22 +；
(3)D为 生成E为，由已知信息i可知，经历的反应分别是：加成、消去、水解和酸化；
(4)C是、E是，
a.由于两者都无酚羟基，则FeCl3溶液对两者都无现象，不能鉴别，故a不选；
b.C无碳碳双键，而E有，则E能使溴的CCl4溶液褪色，能鉴别，故b选；     
c.C能使酸性KMnO4溶液褪色，E含有碳碳双键，也能使KMnO4溶液褪色，不能鉴别，故c不选；
d.C中的醇羟基不具有酸性，不能与NaHCO3溶液反应，而E中含有羧基，具有酸性，能与NaHCO3溶液反应产生气泡，故d选；
故选：bd；
(5)F是，与苯、碳碳双键、羰基直接相连的原子都在一个平面上，则分子中最多有18个原子共平面，G的结构简式为；
(6) ①J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基，且水解后产物含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示J有5种化学环境的氢，则满足以上条件的同分异构体可以是：；
(7)根据信息ii可知， 可以由 和CH3COCl合成，CH3COCl可以由CH3COOH发生信息i的反应生成；苯可以发生硝化反应生成 ，根据题目所给信息可知， 可以在Fe、HCl的条件下被还原成，所以合成路线为： 。
18． 甲苯 +2NaOH+2NaCl+H2O 碳碳双键，羧基 取代反应 16 或
【分析】结合信息，经由肉桂硫胺H的结构简式逆推可知，A为甲苯，B为，C为，D为，E为，F为，G为。
【详解】(1)A的化学名称为甲苯。故答案为：甲苯；
(2)B生成C的化学方程式为： +2NaOH +2NaCl+H2O。故答案为： +2NaOH +2NaCl+H2O；
(3)D中所含官能团为碳碳双键和羧基。故答案为：碳碳双键，羧基；
(4)F的结构简式为，由F生成G的反应类型为取代反应。故答案为：；取代反应；
(5)D为，满足题目条件的同分异构体为两类，一类是含酯基且必须为结构，若为一元取代则为丙烯酸酯结构只有1种，若为二元取代则为甲酸酯结构，另两个碳必须含碳碳双键，考虑邻、间、对位有3种。另一类为二元酚类，三个碳原子必须为一个侧链且含碳碳三键，这个侧链连在苯环时三键有两种位置，此时苯环上属于2A和1B型取代，有2×6=12种，故总共有16种同分异构体。其中核磁共振氢谱有四组峰的同分异构体的结构简式为、。故答案为：16；
(6)可由和发生酯化反应得到，可由和在碳酸钾和HCl作用下反应得到，可由苯甲醇氧化得到，合成路线为：；，故答案为：；
19． C6H5NO2 氨基、羟基 氧化反应 取代反应 13
【分析】采用逆推法分析，由H的结构简式和反应②，可推出G为，F为，E为；根据反应①，逆推D为，C为，考虑反应条件为酯化反应的条件，逆推可知B为，再结合A的分子式，得出A为；
【详解】(1)分析知B为，分子式为：C6H5NO2；
(2) B生成C为羧酸和甲醇发生酯化反应，反应的化学方程式为：；
(3)分析知E为；
(4)分析知G为，含官能团的名称为：氨基、羟基；
(5) A生成B是醇发生氧化反应生成羧酸，反应类型为氧化反应，F生成H为F中的Cl原子被G的原子团取代了，反应类型为取代反应；
(6)①若六元环为，取代基为-CH3、-OH，‘定一移一’原则，同分异构体有：、、共10种，②若六元环为，取代基为-NH2、-OH，为邻、间、对共3种，则总共13种同分异构；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为。
20．(1)羟基
(2) 将气体通入品红溶液，溶液褪色
(3) 氧化反应 4 nCH2=CHCOOCH3

【解析】（1）
乙醇的结构简式为CH3CH2OH，所含官能团的名称为羟基；
（2）
①具有漂白性，检验产物中的方法是将气体通入品红溶液，溶液褪色，为共价化合物，分子中存在两个碳氧双键，二氧化碳正确的电子式为：；
②也能使酸性溶液褪色，反应生成硫酸钾、硫酸锰和硫酸，反应的离子方程式为；
③和均能与溶液反应，已知常温下，，，，HClO的酸性强于，与溶液反应的化学方程式为；
（3）
①是丙烯发生氧化反应生成丙烯醛，反应类型是氧化反应；
②D与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成丙烯酸甲酯和水，则D为丙烯酸，其结构简式为，E为，与E具有相同官能团的同分异构体的还有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2共4种；
③由E合成聚丙烯酸甲酯的化学方程式为nCH2=CHCOOCH3。