统考版2024版高考化学一轮复习微专题小练习专练64有机合成推断二

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已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为 。
2．[2023·全国乙卷][化学——选修5：有机化学基础]
奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
3．[2022·河北卷]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5­羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
（a）红外光谱显示有C===O键；
（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为 、 （填反应步骤序号）。
（5）H→I的化学方程式为____________________________________________________
________________________________________________________________________；
该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 （不考虑立体异构）。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯（）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
4．[2022·T8联考]普瑞巴林（prega­balin）常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是3­氨甲基­5­甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在（S）­扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如下：
（ⅲ）
连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳，手性碳的存在可以形成手性异构体（又称对映异构体，属于空间异构），如α­氨基酸存在两种结构：
回答下列问题：
（1）A的化学名称（系统命名）为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应②的反应类型是 。
（4）写出反应④的化学方程式： 。
（5）D中有 个手性碳原子，G中具有的官能团名称是 。
（6）H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，且与G具有相同的官能团，则H可能的结构（包含空间异构）有 种。
专练64 有机合成推断二
1．(1)3­氯丙烯
(2)
(3) eq \(,\s\up7(浓硫酸/甲苯),\s\d5(△)) ＋H2O
(4)羧基、羟基
(5)取代反应
解析：(1)从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3­氯丙烯。(2)结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。(3)因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。(4)E中含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)两种含氧官能团。(5)G→H为―→，即—Cl取代G中—OH。(6)对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。(7)满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基(—CH3)可得：
，共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
2．(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)取代反应
(7)13
解析：有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
(1)根据有机物A的结构简式可以看出，其含氧官能团是醚键和羟基。
(2)根据分析，有机物C的结构简式为。
(3)根据分析，有机物D的结构简式为，其化学名称为苯乙酸。
(4)有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰，且峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。
(5)根据分析，有机物H的结构简式为。
(6)对比I、J的结构简式可知，I中酯基水解得到J，水解反应属于取代反应。
(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。
3．(1)氧化反应 (2)3，4­二氯苯甲酸
(3) (4)⑥ ⑨
解析：（3）D的同分异构体为芳香族化合物，则含有苯环，根据（a）知，分子中含有C===O键，根据（b）知，分子中含有两种氢原子，结构对称，则符合条件的同分异构体的结构简式为。（4）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，A～F中均不含手性碳原子，G中含有如图所示1个手性碳原子，H中含有如图所示1个手性碳原子，I中含有如图所示1个手性碳原子，Sertraline含有如图所示两个手性碳原子，因此有手性碳原子生成的反应路线为⑥⑨。（5）H→I为H分子脱去1个HCl，H分子中如图1、2、3、4号位的H均可和Cl脱去，其中3、4号位的H等效，因此副产物的结构简式为。（6）运用逆合成分析法，结合已知信息，倒推中间产物，确定合成路线。目标产物可由和按物质的量之比为1∶2发生已知信息（ⅲ）中反应得到，发生催化氧化反应得到，发生水解反应得到，和HCl发生加成反应得到。
4．（1）3­甲基丁醛
（5）2 氨基、羧基
（6）8
解析：（2）结合已知信息（ⅰ），与NC—CH2—COOCH3反应生成，再脱水生成。（5）D中有2个手性碳原子（标*）。G是3­氨甲基­5­甲基己酸的一种立体异构体，G的结构简式为，含有的官能团为氨基、羧基。（6）H含有氨基、羧基，共4个碳原子，结构简式为
，①、②、④有手性异构体，故H可能的结构（包含空间异构）共有5＋3＝8种。