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新高考2024版高考化学一轮复习微专题小练习专练63有机合成推断一
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这是一份新高考2024版高考化学一轮复习微专题小练习专练63有机合成推断一，共10页。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是 。
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为 。
（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线（不用注明反应条件）。
2.[2023·全国甲卷][化学——选修5：有机化学基础]
阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：R—COOH eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) R—COCl eq \(――→,\s\up7(NH3·H2O)) R—CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 （填标号）。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填标号）。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
3.[2023·江西红色七校联考]A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团的名称是 （写名称）。
（2）C的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。
（3）E→F的化学方程式为________________________________________________________________________。
（4）中最多有 个原子共平面。
（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是 （写结构简式）。
（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选） 。合成路线流程图示例：CH3CHO eq \(――→,\s\up7(氧气),\s\d5(催化剂，加热)) CH3COOH eq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(浓硫酸，加热)) CH3COOCH2CH3
4.[2023·新课标卷]莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
专练63 有机合成推断一
1．答案：（1）C5H4O2 醛基
（2）
（3）化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键 （4）C2H4 （5）2
（6）
解析：（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，其环上的取代基是醛基。（2）中含有醛基、羧基、碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质可完成表格。（3）化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键，所以化合物Ⅳ易溶于水。（4）化合物Ⅳ的分子式为C4H4O4，化合物Ⅴ的分子式为C3H4O2，由题意知，Ⅳ→Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，根据原子守恒，可得化合物a为C2H4。（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，不饱和度为1，其中含有结构的同分异构体有、CH3CH2CHO 2种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为CCH3H3CO。
2．答案：（1）邻硝基甲苯（或2硝基甲苯）
（2）
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d
解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米（有机物L），据此分析解题。
（1）根据分析，有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯（或2硝基甲苯）。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
（3）根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl。
（4）有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。
（5）有机物H生成有机物I的反应发生在有机物H的酰胺处，该处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为。
（7）分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团的共有17种，分别为：（有机物B）、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
3．答案：（1）丙烯 碳碳双键、酯基
（2） 取代反应（或水解反应）
（3） eq \(――→,\s\up7(△)) ClCH2OH （4）10
（5）8
（6）CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂，△)) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(NaCN)) CH3CH2CN eq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②HCl)) CH3CH2COOH
解析：B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，A为C3H6，则A结构简式为CH2===CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2===CHCH2OH、D结构简式为CH2===CHCH2Cl，E和2氯1，3丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
（5）B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和甲酸酯基，符合条件的同分异构体有HCOOCH===CHCH2CH3、HCOOCH2CH===CHCH3、HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOOC（CH3）===CHCH3、HCOOCH===C（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH===CH2、HCOOCH2C（CH3）===CH2、HCOOCH（CH2CH3）===CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是；（6）CH2===CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为：CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂，△)) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(NaCN)) CH3CH2CN eq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②HCl)) CH3CH2COOH。
4．答案：（1）3甲基苯酚（或间甲基苯酚） （2）2
（3）氨基 羟基 （4）取代反应
（7）9
解析：根据流程，A与2溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[（CH3CO）2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；Ⅰ与水反应生成J，J与乙酸酐[（CH3CO）2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3 甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化。（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为。（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
CHCH
H2
CH2CH2
加成反应
②
氧化反应
③
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是 。
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为 。
（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线（不用注明反应条件）。
2.[2023·全国甲卷][化学——选修5：有机化学基础]
阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：R—COOH eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) R—COCl eq \(――→,\s\up7(NH3·H2O)) R—CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 （填标号）。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填标号）。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
3.[2023·江西红色七校联考]A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团的名称是 （写名称）。
（2）C的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。
（3）E→F的化学方程式为________________________________________________________________________。
（4）中最多有 个原子共平面。
（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是 （写结构简式）。
（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选） 。合成路线流程图示例：CH3CHO eq \(――→,\s\up7(氧气),\s\d5(催化剂，加热)) CH3COOH eq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(浓硫酸，加热)) CH3COOCH2CH3
4.[2023·新课标卷]莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
专练63 有机合成推断一
1．答案：（1）C5H4O2 醛基
（2）
（3）化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键 （4）C2H4 （5）2
（6）
解析：（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，其环上的取代基是醛基。（2）中含有醛基、羧基、碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质可完成表格。（3）化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键，所以化合物Ⅳ易溶于水。（4）化合物Ⅳ的分子式为C4H4O4，化合物Ⅴ的分子式为C3H4O2，由题意知，Ⅳ→Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，根据原子守恒，可得化合物a为C2H4。（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，不饱和度为1，其中含有结构的同分异构体有、CH3CH2CHO 2种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为CCH3H3CO。
2．答案：（1）邻硝基甲苯（或2硝基甲苯）
（2）
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d
解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米（有机物L），据此分析解题。
（1）根据分析，有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯（或2硝基甲苯）。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
（3）根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl。
（4）有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。
（5）有机物H生成有机物I的反应发生在有机物H的酰胺处，该处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为。
（7）分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团的共有17种，分别为：（有机物B）、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
3．答案：（1）丙烯 碳碳双键、酯基
（2） 取代反应（或水解反应）
（3） eq \(――→,\s\up7(△)) ClCH2OH （4）10
（5）8
（6）CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂，△)) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(NaCN)) CH3CH2CN eq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②HCl)) CH3CH2COOH
解析：B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，A为C3H6，则A结构简式为CH2===CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2===CHCH2OH、D结构简式为CH2===CHCH2Cl，E和2氯1，3丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
（5）B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和甲酸酯基，符合条件的同分异构体有HCOOCH===CHCH2CH3、HCOOCH2CH===CHCH3、HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOOC（CH3）===CHCH3、HCOOCH===C（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH===CH2、HCOOCH2C（CH3）===CH2、HCOOCH（CH2CH3）===CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是；（6）CH2===CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为：CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂，△)) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(NaCN)) CH3CH2CN eq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②HCl)) CH3CH2COOH。
4．答案：（1）3甲基苯酚（或间甲基苯酚） （2）2
（3）氨基 羟基 （4）取代反应
（7）9
解析：根据流程，A与2溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[（CH3CO）2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；Ⅰ与水反应生成J，J与乙酸酐[（CH3CO）2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3 甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化。（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为。（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
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①
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H2
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氧化反应
③
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