高考化学二轮复习(新高考版) 第1部分 专题10 考点二 有机物的性质与反应类型（含解析）

这是一份高考化学二轮复习(新高考版) 第1部分 专题10 考点二 有机物的性质与反应类型（含解析），共25页。试卷主要包含了糖类性质巧突破，油脂性质轻松学，盐析、变性辨异同，按要求回答问题，PPG的一种合成路线如下等内容，欢迎下载使用。
考点二　有机物的性质与反应类型

(一)糖类、油脂、蛋白质、化石燃料的性质
1．糖类性质巧突破
(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。

＋H2O＋
2．油脂性质轻松学
(1)归类学性质
油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
(2)对比明“三化”
油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记
有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
3．盐析、变性辨异同

盐析
变性
不同点
方法
在轻金属盐或氨盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质发生变化，化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程

4.化石燃料利用一扫清
(1)煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
①煤的干馏
a．原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
b．煤的干馏产物
焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。
②煤的气化
将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是在高温下煤和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。
③煤的液化
a．直接液化：煤＋氢气液体燃料
b．间接液化：煤＋水水煤气甲醇等
(2)天然气的综合利用
①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
②天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
(3)石油的综合利用
①石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。
②石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
催化裂化
把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质量较小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯等化工原料

(4)三大合成材料
①三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
②聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2==CH2―→CH2—CH2，单体为CH2==CH2，链节为
—CH2—CH2—，聚合度为n。
(5)化学三馏易混淆
蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
(二)官能团与性质
常见官能团及其性质
官能团
结构
性质
碳碳双键

易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基

易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基

易还原(如在催化加热条件下还原为)
羧基

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

(三)有机反应类型
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
皂化反应：＋3NaOH3C17H35COONa＋
酯化反应：＋C2H5OH ＋H2O、 ＋H2O
糖类的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
二肽水解：＋H2O―→

取代反应
苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl
苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓) ＋H2O
加成反应
烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl
炔烃的加成：CH≡CH＋H2O―→
苯环加氢：＋3H2
Diels-Alder反应：＋―→
消去反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应
单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)
(此外，需要记住丁苯橡胶、
氯丁橡胶的单体)
缩聚反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O
羟基酸之间的缩聚：＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→
＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚：＋nHCHO＋nH2O
氧化反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
还原反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：



角度一　有机物结构、性质判断
1．(2020·全国卷Ⅰ，7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是(　　)
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
答案　D
解析　乙醇可与水以任意比例互溶，A项正确；NaClO具有强氧化性，可以杀菌消毒，B项正确；通过分子式求得过氧乙酸的相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学名称为三氯甲烷，D项错误。
2．(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
答案　D
解析　甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
3．(2018·全国卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案　C
解析　与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
角度二　有机物官能团性质的判断
4．(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
答案　B
解析　由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。
5．(2020·全国卷Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
答案　D
解析　分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有21个碳原子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，能与金属钠反应，C正确，D错误。
6．(2020·全国卷Ⅱ，10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)

A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
答案　D
解析　MPy的芳香同分异构体有、、，共3种，A错误；EPy中含有两个“—CH2—”，均为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列有机物，VPy与乙烯结构不相似，两者不互为同系物，C错误；由题图中醇羟基转化为碳碳双键可知，发生了消去反应，D正确。
7．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，6]从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是(　　)

A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
答案　D
解析　该有机物分子内含有酚羟基，可与氯化铁溶液反应生成紫色物质，A项正确；分子内含有酚羟基和酯基，且酯基在酸性条件下水解生成羧基，产物可以与碳酸钠反应，B项正确；苯环上共有6种氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，C项正确；酮羰基可以与氢气加成，故1 mol该有机物可以与9 mol H2加成，D项错误。
8．[2020·新高考全国卷Ⅱ(山东)，12]α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)

A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
答案　C
解析　A项，由结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，正确；B项，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3种杂化方式，正确；C项，根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个，错误；D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可为，该分子的等效氢为4种，正确。
角度三　官能团的识别
9．按要求回答问题：
(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)改编]中官能团的名称为________________。
答案　酯基、碳碳双键
(2)[2016·全国卷Ⅱ，38(5)改编]中官能团的名称为______________
_______________________________________________________________________________。
答案　碳碳双键、酯基、氰基
(3)[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19(2)]中，含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
答案　羰基、酰胺基
角度四　有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写
10．(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO＋R2CH2CHO
根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。
①取代反应　②卤代反应　③消去反应　④氧化反应
⑤酯化反应　⑥水解反应　⑦加成反应　⑧还原反应
(1)A→B_______________________________________________________________________；
(2)B→C_______________________________________________________________________；
(3)C→D_______________________________________________________________________；
(4)G→H_______________________________________________________________________。
答案　(1)①②　(2)③　(3)④　(4)⑦⑧
11．(2016·全国卷Ⅲ，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

根据上述转化关系，回答反应类型。
①__________________；②______________________；③____________________。
答案　①取代反应　②取代反应　③消去反应
12．(2016·全国卷Ⅰ，38改编)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

按要求书写下列方程式：
(1)A→F________________________________________________________________________。
(2)F→G________________________________________________________________________。
(3)D→E________________________________________________________________________。
答案　(1)
(2)
(3)＋2H2↑

题组一　有机物结构、性质的定性、定量判断
1．(2020·山东等级模拟考，5)Calanolide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是(　　)

A．分子中有3个手性碳原子
B．分子中有3种含氧官能团
C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH
答案　D
解析　D选项含有的酯基为酚酯，应消耗2 mol NaOH。
2．(2020·山东5月等级模拟考，4)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　)

A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
答案　B
解析　厚朴酚含有碳碳双键、酚羟基，既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，故A正确；图b结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，故B错误；厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可能共面，故C正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，故D正确。
3．(2020·山东5月等级模拟考，11)下列关于有机物结构的说法错误的是(　　)
A．环己烷中所有C—C—C键角均为120°
B．CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1同分异构体数目相同
C．C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键
D．含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3-甲基己烷
答案　AD
解析　环己烷中所有碳原子均饱和，饱和碳原子为四面体结构，键角不是120°，故A错误；CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1用换元法思考，则同分异构体数目相同，故B正确；C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键，故C正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3-甲基己烷，也可能是2,3-二甲基戊烷，故D错误。
4．(2020·北京7月等级考)淀粉在人体内的变化过程如图：

下列说法不正确的是(　　)
A．n