人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚导学案

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3.2 醇-同步学习必备知识
醇




【典型例题】
1．下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是
A．苯甲醇 B．2-甲基-3-丙醇
C．2-乙基-1-丁醇 D．2，2-二甲基-1-丁醇

几种重要的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇

无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油)

无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等

2．下列有机物的物理性质比较错误的是
A．沸点：正戊烷>异戊烷
B．水溶性：CH3CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH
C．沸点：CH3Cl>CH3CH2Cl
D．沸点：CH3CH2OH
(1)并不是只要含有—OH的有机物就是醇，醇必须是—OH与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；若—OH 与苯环直接相连，则为酚类。
(2)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。如：，其消去产物有3种：
、、。
(3)多元醇的反应规律


【典型例题】
3．乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是

A．乙醇与钠的反应是①键断裂
B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂
D．乙醇与HBr反应是②键断裂

1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

3.醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
+H—O—R′+H2O


4．某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有
A．4 种 B．3 种 C．2 种 D．1 种

5．下列有机物的系统命名正确的是
A．三甲基戊烷
B．    甲基丁炔
C．三甲苯
D． 甲基丙醇
6．标准状况下，将1mol某饱和醇平均分为两份，一份与气充分燃烧产生33.6L的气体，另一份与足量的Na反应，收集到气体5.6L的气体，这种醇分子能发生催化氧化但产物不是醛，则该醇为
A． B．
C． D．
7．乙醇在下列反应中没有断裂O-H键的是
A．浓H2SO4条件下发生分子间脱水 B．Cu做催化剂条件下发生催化氧化
C．加热条件下与HBr溶液反应 D．浓H2SO4条件下与乙酸发生酯化反应
8．下列关于丙烯醇(CH2=CHCH2OH)的说法正确的是
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．可溶于水
C．不能使热的CuO变为红色 D．分子中3个碳原子在一条直线上
9．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是
A．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
B．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键
10．氯乙烷(沸点：12.5℃，熔点：-138.7℃)有如图转化关系：
氯乙烷乙醇乙醛；
设NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是
A．标准状况下，22.4 L氯乙烷所含分子数为NA
B．25℃时，1.0 mol·L-1的NaOH溶液中阴阳离子总数为2NA
C．若有46 g乙醇转化为乙醛时，乙醇得到的电子数为2NA
D．若38 g乙醛和甲醇的混合物中含有4 g氢元素，则碳原子数目为1.5NA
11．某物质可溶于水、乙醇，熔点为209.5℃，其分子的结构简式如图所示，下列说法不正确的是

A．该分子易溶于水、乙醇，可能是因为他们结构相似
B．该分子中含有大π键
C．该分子中只含有1个手性碳原子
D．该分子中所有C原子可能在同一平面
12．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是

A．莪术二醇的分子式为
B．莪术二醇可以使酸性溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
13．甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质的量之比是（ ）
A．2∶3∶6 B．3∶2∶1 C．4∶3∶1 D．6∶3∶2
14．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是

A．金合欢醇与乙醇互为同系物
B．金合欢醇既可发生加成反应，又可发生取代反应
C．1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应
D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2
15．醇中的氧被硫替代的产物称为硫醇，硫醇一般有较强的臭味。如乙硫醇(C2H5SH)和丁硫醇(C4H9SH)。下列说法正确的是
A．乙硫醇与丁硫醇互为同系物
B．乙硫醇比乙醇的沸点高
C．乙硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化碳、三氧化硫和水
D．沸点不同的丁硫醇有5种
16．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： ______________________ 、 ______________________ 。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是 __________ 反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是 __________ ；乙的作用是 __________ 。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是 ________________ 。集气瓶中收集到气体的主要成分是 _________________ 。
17．有机物A 的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题：
（1）在A～E五种物质中，互为同分异构体的是______（填字母代号）。
（2）写出由A生成B的化学方程式：________________。
（3）已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是______（填字母代号）。
（4）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________。

考答案：
1．C
【详解】A．苯甲醇中羟基相连的碳与苯环相连，故不能发生消去反应，选项A不符合；
B．2-甲基-3-丙醇，应选离羟基近的一端开始编号，名称为：2-甲基-1-丙醇，可发生消去反应生成2-甲基-1-丙烯，选项B不符合；
C．2-乙基-1-丁醇符合醇的命名规则，且能发生消去反应生成2-乙基-1-丁烯，选项C符合；
D．2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名规则，但羟基相连的碳的邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，选项D不符合；
答案选C。
2．C
【详解】A.烷烃的同分异构体沸点的关系：正＞异＞新，所以，沸点高低顺序是正戊烷＞异戊烷，故A正确；
B.醇的水溶性随着烷基数量增大而递减，水溶性CH3CH2OH>CH3CH2CH3CH2OH，故B正确；
C.饱和一卤代烃的熔沸点随着碳原子数的增多而增大，因此熔点大小顺序CH3CH2Cl>CH3Cl，故C错误；
D.饱和一元醇的熔沸点随着碳原子数的增多而增大，故水溶性是CH3CH2OH 故答案为：C。
3．B
【详解】A．乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O-H键，即是①键断裂，A正确；
B．乙醇发生催化氧化反应产生CH3CHO，断裂羟基中的O-H及羟基连接的C原子上的C-H键，然后再形成C=O，因此是①③键断裂，B错误；
C．乙醇燃烧产生CO2、H2O，分子中所有化学键都发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；
D．乙醇与HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C-O键，然后形成C-Br键，即是②键断裂，D正确；
故合理选项是B。
4．A
【详解】某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，完全加氢生成烷烃2，2，4-三甲基己烷，原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有 、 、 、 ，共4种，选A。
5．A
【详解】A．A的最长碳链上有5个碳原子，甲基的取代位次为2、2、3，命名正确，A正确；
B．命名应为3-甲基-1-丁炔，B错误；
C．命名应为1，2，4-三甲苯，C错误；
D．命名应为2-丁醇，D错误；
故选A。
6．A
【详解】将1mol某饱和醇分成两等份，说明每一份醇的物质的量均为0.5mol，由题意可知，标准状况下，0.5mol饱和醇与过量金属钠反应生成氢气的物质的量为=0.25mol，则饱和醇为饱和一元醇；设饱和一元醇的分子式CnH2n+2O，由标准状况下，0.5mol饱和醇在氧气中充分燃烧生成二氧化碳的物质的量为=1.5mol，则饱和一元醇的分子式为C3H8O，由醇分子能发生催化氧化但产物不是醛可知，醇的结构简式(CH3)2CHOH，故选A。
7．C
【详解】A．浓H2SO4条件下发生分子间脱水为：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，断裂O-H键，A错误；
B．Cu做催化剂条件下发生催化氧化为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，断裂O-H键，B错误；
C．加热条件下与HBr溶液反应为：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，没有断裂O-H键，C正确；
D．浓H2SO4条件下与乙酸发生酯化反应为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，断裂O-H键，D错误；
答案为C。
8．B
【详解】A．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中的碳碳双键和醇羟基，都能被酸性KMnO4氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，A不正确；
B．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中含有水溶性基团羟基，且分子中含碳原子数少，所以可溶于水，B正确；
C．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中，羟基碳原子上连有氢原子，能将热的CuO还原为Cu，从而使固体由黑色变为红色，C不正确；
D．在乙烯分子中，键角为120°，甲基碳原子相当于1个氢原子，则丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中3个碳原子不可能在一条直线上，D不正确；
故选B。
9．A
【详解】A．乙醇是常用的有机溶剂，但与水互溶，不可用于萃取碘水中的碘，A项错误；
B．相对分子量相近的醇和烷烃相比，由于醇分子间存在氢键，烷烃分子间是范德华力，所以醇的沸点高于烷烃，故沸点大小：乙醇>丙烷，乙二醇由两个羟基，更易形成氢键，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，B项正确；
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发，挥发后与强氧化剂反应，C项正确；
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子形成了氢键，D项正确；
故答案选A。
10．D
【分析】氯乙烷转化为乙醇的反应为；乙醇转化为一圈的反应为；
【详解】A．标准状况下，氯乙烷为液态，不能用进行计算，故A错误；
B．根据，NaOH溶液的体积未知，无法计算NaOH的量，故B错误；
C．对于反应，乙醇被氧化，失去电子，转移电子总数为4，若有46 g乙醇转化为乙醛时，乙醇失去的电子数为，故C错误；
D．设，，则根据题意有，，解得，，则38 g乙醛和甲醇的混合物中碳原子数目为，故D正确；
故选D。
11．C
【详解】A．由结构简式可知，该有机物与水、乙醇都是极性分子，由相似相溶原理可知，该分子易溶于水、乙醇，故A正确；
B．由结构简式可知，有机物分子含有苯环，苯环中含有大π键，故B正确；
C．由结构简式可知，有机物分子与羟基相连的2个碳原子都是连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故C错误；
D．苯环是平面结构，苯环上的碳原子和与苯环相连的碳原子共平面，由三点成面的原理可知，该分子中所有碳原子可能在同一平面，故D正确；
故选C。
12．C
【详解】A．由其结构简式可知莪术二醇的分子式为，故A正确；
B．由其结构简式可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，含有碳碳双键，极易被氧化，酸性溶液具有强氧化性，两者发生氧化还原反应，故莪术二醇可以使酸性溶液变色，故B正确；
C．只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没有氢原子，则莪术二醇含有两个醇羟基不能被催化氧化，故C错误；
D．由其结构简式可知该分子含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，在一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物，故D正确；
故答案为C。
13．D
【详解】根据醇与金属钠生成氢气的反应原理，2个羟基生成1分子氢气，所以羟基的个数之比=氢气物质的量之比，设乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量分别为x mol、y mol、z mol，产生等体积的氢气，则：x=2y=3z，所以x：y：z=6：3：2，故选D。
14．A
【详解】A．乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不是同系物，故A错误；
B．金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，所以能发生取代反应，故B正确；
C．金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应，故C正确；
D．金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1，故D正确；
故选A。
15．A
【详解】A．乙硫醇与丁硫醇结构相似，在分子组成上相差两个原子团，二者互为同系物，故A正确；
B．乙醇分子间可形成氢键，而乙硫醇不能，乙硫醇的沸点比乙醇的沸点低，故B错误；
C．丁硫醇含有碳、硫、氢元素，丁硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化碳、二氧化硫和水，故C错误；
D．丁基有四种，沸点不同的丁硫醇有四种：、、、，故D错误。
故选A。
16． 放热 加热 冷却 乙醛、乙醇、水 氮气
【分析】由实验装置图可知，无水乙醇在水浴加热的条件下将乙醇变成乙醇蒸气，鼓入空气，乙醇在铜做催化剂条件被氧气氧化成乙醛，反应的化学方程式为，试管a放入冷水中，目的是冷却反应得到的混合气体，试管a中收集到的液体为乙醛、乙醇和水，空气中的氧气参与反应，集气瓶中收集到的气体的主要成分是氮气。
【详解】(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，是因为发生了如下反应：；。熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。
(2)甲水浴的作用是加热乙醇，便于乙醇挥发；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。
(3)经过反应后并冷却，a中收集到的物质有易挥发的乙醇，反应生成的乙醛和水。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。
17． C和E C
【详解】(1)A发生催化氧化生成B，A发生消去反应生成C，A与甲酸发生酯化反应生成D，为取代反应，A发生分子内酯化反应生成E，也属于取代反应，C、E均比A少H2O，四种物质中只有C、E的分子式相同，但结构不同，则C与E互为同分异构体；
故答案为：C和E；
(2)A发生催化氧化生成B，由A生成B的化学方程式为；
故答案为：；
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基，是空间四面体结构，只有C中含有苯环和碳碳双键，都是平面结构，分子中所有的原子有可能都在同一平面内；
故答案为：C；
(4)C中含有C=C官能团，可发生加聚反应，该高聚物的结构简式为，反应的方程式为n；
故答案为：。