高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮导学案

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3.4 醛、酮-同步学习必备知识
醛、酮





【典型例题】
1．可用来鉴别乙醇、乙醛的试剂是
A．银氨溶液 B．乙酸溶液 C．浓硫酸 D．氢氧化钠溶液

使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团
试剂　
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
褪色
褪色
不褪色
不褪色
褪色
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
褪色
褪色
褪色
褪色
褪色

2．下列说法中不正确的是
A．乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有还原性
B．能发生银镜反应的物质不一定是醛
C．有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D．用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键
3．某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验，过程如图：

下列解释事实的方程式不正确的是
A．氨水显碱性：NH3·H2O⇌NH+ OH
B．①中产生沉淀：Ag+ + OH- = AgOH↓
C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
D．③中出现银镜：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

(1)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(2)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
(3)能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基(—CHO)，但不一定属于醛。如甲酸、甲酸与醇反应生成的甲酸酯以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，但都不属于醛。

【典型例题】
4．甲醛不具有的用途是
A．有机原料 B．纺织产业 C．催熟水果 D．浸制标本

1.醛的官能团为-CHO，不能写作-COH。
2.分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol该分子生成4 mol Ag。
(3)能发生银镜反应的物质不一定为醛，如、等均能发生银镜反应。

5．某醇和醛的混合物0.25 mol，能从足量的银氨溶液中还原出81 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛为饱和一元醛，下列结论正确的是
A．此混合物中的醛一定不是甲醛 B．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1
C．此混合物中的醛、醇可以是任意比 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶3
6．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：

下列说法正确的是
A．化学方程式中水的化学计量数是
B．常温下比更难溶于水
C．1molHCHO与银氨溶液反应最多可以生成2molAg
D．的单体是和HCHO

已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：

甲醛发生银镜反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；甲醛与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。

【典型例题】
7．下列各组物质中，既不互为同系物又不互为同分异构体的是（    ）
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、对甲基苯甲醛

醛和酮的区别与联系

醛
酮
官能团
醛基：
酮羰基：
官能团位置
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式
(R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体

8．某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是

A．分子中所有碳原子共面 B．分子中含有两种官能团
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1molM最多能与3mol氢气发生加成反应
9．用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是

A．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
B．化合物Ⅰ有3个手性碳原子
C．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2，且最终的还原产物相同
D．加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管

10．某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2mL 1硫酸铜溶液和4mL 0.4氢氧化钠溶液，混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是
A．氢氧化钠不足 B．硫酸铜不足 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
11．下列化学方程式书写不正确的是
A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：
B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热：
C．向苯酚钠溶液中通入：+CO2+H2O+NaHCO3
D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：
12．下列有机反应类型与其他三项不同的是
A．乙醛使酸性溶液褪色 B．乙醛使溴水褪色
C．乙醛与氢氧化二氨合银溶液反应 D．乙醛与反应生成羟基乙腈
13．已知柠檬醛的结构简式为，根据所学知识判断下列说法不正确的是
A．能发生银镜反应
B．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1mol柠檬醛最多可与2molH2发生加成反应
D．能发生还原反应
14．某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因最可能是

A．乙醛量不够 B．NaOH量不够
C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
15．2021年9月24日《科学》杂志发表了我国科学家的原创性重大突破，首次在实验室实现从CO2到淀粉的全合成。其合成路线如图：

下列说法错误的是
A．电负性： O>C>H>Zn
B．甲醇分子中H-C-O键角小于甲醛分子中H-C-O键角
C．DHA 分子间存在氢键
D．1mol与足量银氨溶液反应生成2mol银
16．下列关于醛的说法不正确的是
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—CHO
C．甲醛和丙醛互为同系物 D．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1，n为整数)
17．将3.6g某饱和一元脂肪醛与银氨溶液完全反应，生成10.8g金属银，则该醛为
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
18．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则氢元素的质量分数是
A．9% B．37% C．54% D．无法计算
19．蒽林(N)是一种皮肤科用药，用于治疗银屑病，可由有机物M合成。下列分析正确的是

A．N的分子式为 B．N分子苯环上的一氯代物有4种
C．M分子中的所有碳原子可能共面 D．最多能与发生加成反应
20．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图．下列关于A的说法正确的是

A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
21．最近，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆了朋友圈，其结构简式为：，有关该物质的说法不正确的是
A．该物质能够发生银镜反应
B．一定条件下，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
C．具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有5种
D．1个该分子最多有16个原子共面
22．现有下列6种有机物：
①CH≡CH ②CH2=CH-CH=CH2  ③CH3-C≡C-CH3 ④ ⑤
(1)其中不属于烃的是_______(填序号)。
(2)与①互为同系物的是_______(填序号)。
(3)分子⑤中含有的官能团名称是_______、_______
(4)下列对五种物质性质描述正确的是_______(填字母)
A.②与③互为同分异构体
B.④的名称为：2-甲基丁烷
C.1mol①、1mol②、1mol③最多均可以与2molH2发生加成反应
D.⑤不能与乙酸反应生成酯

考答案：
1．A
【详解】乙醇和银氨溶液无现象，乙醛和银氨溶液混合后加热会有光亮的银镜，乙醇、乙醛与乙酸溶液、浓硫酸、氢氧化钠溶液混合均无明显现象，所以鉴别乙醇、乙醛用银氨溶液，答案选A。
2．D
【详解】A．乙醛能发生银镜反应，乙醛被氧化为乙酸，表明乙醛具有还原性，故A正确；
B．葡萄糖、甲酸和甲酸酯类等物质都能发生银镜反应，但不是醛类，故B正确；
C．若与羟基相连的碳原子上氢原子为1个时，发生催化氧化反应生成酮，若与羟基相连的碳原子上无氢原子时，不能发生催化氧化反应，故C正确；
D．CH2=CH—CHO中含有碳碳双键和醛基两种官能团，而溴水既能与碳碳双键发生加成反应，也能氧化醛基而褪色，所以不能用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键，故D错误；
答案选D。
3．B
【详解】A．氨水显碱性，是因为一水合氨为弱碱，部分发生电离生成铵根离子和氢氧根离子，其离子方程式为：NH3·H2O⇌NH+OH，A正确；
B．①中产生沉淀，是因为硝酸银与一水合氨反应生成氢氧化银和硝酸铵，一水合氨为弱碱，在离子方程式中需保留化学式，所以离子方程式为：Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+ NH，B错误；
C．①中滴加氨水使沉淀消失，形成氢氧化二氨合银络合物，反应的化学方程式为：AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O，C正确；
D．③中乙醛与氢氧化二氨合银发生反应生成银镜，化学方程式为：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O，D正确；
故选B。
4．C
【详解】A．甲醛常作有机原料，比如制备酚醛树脂等原料，故A不符合题意；
B．纺织品的生产中，甲醛作为反应剂，旨在提高印染助剂在纺织品上的耐久性，故B不符合题意；
C．甲醛有毒，不能作催熟水果，一般用乙烯作水果催熟剂，故C符合题意；
D．甲醛是良好的杀菌剂和防腐剂，其稀溶液可以浸制标本，故D不符合题意。
综上所述，答案为C。
5．D
【分析】该醛的化学式为CnH2nO，若为甲醛，则1 mol HCHO～4 mol Ag；若不是甲醛，则1 mol R-CHO～2 mol Ag。采用反证法，假定不是甲醛，根据n=计算Ag的物质的量，讨论判断计算醛的物质的量，据此讨论，计算醛的物质的量，进而计算醇的物质的量。
【详解】81 g银的物质的量n(Ag)==0.75 mol。
假定不是甲醛，则由关系式1 mol R-CHO～2 mol Ag可知产生0.75 mol Ag需醛的物质的量是n(醛)=0.75 mol×=0.375 mol＞0.25 mol，说明假设不成立，该醛一定为甲醛。由1 mol HCHO～4 mol Ag可知，甲醛的物质的量n(HCHO)=0.75mol×=0.1875 mol，故醇的物质的量为n(醇)=0.25 mol-0.1875 mol=0.0625 mol，故混合物中醇与醛的物质的量之比n(醇)：n(醛)= 0.0625 mol：0.1875 mol=1：3，故合理选项是D。
6．D
【分析】苯酚与甲醛缩聚形成酚醛树脂时，苯环上酚羟基邻位或对位的氢被活化，与醛基碳氧双键中的氧结合生成水，甲醛的亚甲基则与苯环相连生成聚合物，在酸性条件下苯酚与甲醛缩聚形成链状高分子聚合物；在碱性条件下苯酚与甲醛缩聚形成具有立体空间结构的网状高分子聚合物。
【详解】A．从化学方程式可以看出，水的化学计量数是，A项错误；
B．1个中含有2个亲水基团，而1个中只含有1个亲水基团，前者比后者易溶于水，B项错误；
C．1mol HCHO中相当于含有2mol醛基，故与银氨溶液反应最多可以生成4molAg，C项错误；
D．的单体是苯酚和甲醛，D项正确；
故选D。
【点睛】含有基团的高聚物是HCHO和苯酚发生缩聚反应生成的产物。
7．C
【详解】A.甲醛、丁醛互为同系物，A项错误；
B.丙酮、丙醛互为同分异构体，B项错误；
C.乙醛、丙酮分子式不同，不互为同分异构体，尽管分子组成相差一个CH2原子团，但是所含官能团不同，因此不互为同系物，C项正确；
D.苯甲醛、对甲基苯甲醛互为同系物，D项错误；
故选C。
8．C
【详解】A．由结构简式可知，M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为正四面体形，分子中所有碳原子不可能共面，故A错误；
B．由结构简式可知，M分子中含有官能团为碳碳双键、羰基、醚键，共3种，故B错误；
C．由结构简式可知，M分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，故C正确；
D．由结构简式可知，M分子中含有官能团为碳碳双键、羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多能与2mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选C。
9．C
【详解】A．由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O，二者的结构不同，因此互为同分异构体，故A正确；
B．化合物Ⅰ有3个手性碳原子，如图“*”标记的碳原子：，故B正确；
C．化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成，化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基能发生加成反应生成，二者的加成产物结构不相同，且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量，不能确定完全加成消耗H2的物质的量，故C错误；
D．为增强冷凝效果，加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管，故D正确；
综上所述，说法错误的是C项，故答案为C。
10．A
【详解】做该实验，与乙醛反应的必须是新制的氢氧化铜碱性悬浊液、氢氧化钠必须相对过量，所以实验失败的主要原因是氢氧化钠不足；
答案选A。
11．D
【详解】A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热被氧化成乙酸钠，氢氧化铜被还原成氧化亚铜和水，故A正确；
B．溴乙烷属于卤代烃，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯，故B正确；
C．由于碳酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于碳酸氢根离子，则向苯酚钠溶液中通入，生成的是苯酚和碳酸氢钠，故C正确；
D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热，甲醛被氧化生成碳酸铵，其反应的化学方程式为
，故D错误；
答案D。
12．D
【详解】A．乙醛使酸性溶液褪色，乙醛被氧化为乙酸，该反应为氧化反应；
B．乙醛使溴水褪色，乙醛被氧化为乙酸，该反应为氧化反应；
C．乙醛与氢氧化二氨合银溶液反应，乙醛被氧化，该反应为氧化反应；
D．乙醛与反应生成羟基乙腈，该反应为加成反应；
综上，与其他三项不同的为D，答案选D。
13．C
【详解】A．该物质含有醛基，能发生银镜反应，A正确；
B．该物质含有碳碳双键和醛基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．该物质含有2个碳碳双键和一个醛基，都能与氢气发生加成反应，故1mol该有机物最多可与3mol氢气发生加成反应 ，故C错误；
D．该物质含有碳碳双键和醛基，能与氢气发生还原反应，故D正确；
故选C。
14．B
【详解】乙醛和新制的Cu(OH)2反应，该反应的本质是：乙醛中的醛基具有还原性，新制的氢氧化铜具有氧化性，醛基与氢氧化铜中的+2价的铜发生氧化还原反应，操作的关键是碱要过量，故上述实验中加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀最可能的原因是NaOH的量不足，故答案为：B。
15．D
【详解】A．元素的非金属性越强，其电负性越大；非金属性：O＞C＞H＞Zn，故电负性：O＞C＞H＞Zn，A正确；
B．甲醇分子中的C原子采用sp3杂化，而甲醛分子中C原子采用sp2杂化，故H-C-O键角小于甲醛分子中H-C-O键角，B正确；
C．如图所示，DHA分子中存在羟基，故DHA分子间存在氢键，C正确；
D．醛和银氨溶液反应时，1mol醛基反应生成2mol银，1mol甲醛含有2mol醛基，故1mol甲醛和银氨溶液反应生成4mol银，D错误；
故选D。
16．A
【详解】A．甲醛的结构简式为HCHO，即甲醛分子中不含烃基，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛，故A错误；
B．醛的官能团是醛基，即-CHO，故B正确；
C．甲醛的结构简式为HCHO，丙醛的结构简式为CH3CH2CHO，甲醛和丙醛结构相似，分子组成相差两个CH2原子团，互为同系物，故C正确；
D．饱和一元脂肪醛是指含有一个醛基，烃基为饱和的，不存在不饱和键，则饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1，n为整数)，故D正确；
答案为A。
17．D
【分析】生成的银的物质的量为：mol=0.1mol，醛基与银反应的关系式为：-CHO～2Ag。
【详解】若是甲醛，3.6克甲醛中含有的醛基的物质的量为：0.2mol，可生成m(Ag)=0.2mol×2×108g/mol=43.2g，显然该醛不是甲醛；3.6克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.05mol，该醛的摩尔质量为：=72g/mol，为丁醛，D满足题意；
故选D。
18．A
【详解】甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中含有C、H、O三种元素。氧元素的质量分数是37%，则碳元素、氢元素的质量分数共为63%；甲醛的分子式为CH2O、乙醛分子式为C2H4O、丙醛分子式为C3H6O，n(C): n(H)=1：2，则氢元素的质量分数是，故选A。
19．AC
【详解】A．根据N的结构简式可知，N的分子式为，选项A正确；
B．根据N的结构简式可知，N苯环上有三种等效氢，则其苯环上的一氯代物有3种，选项B错误；
C．两个苯环上所有的碳原子都在各自苯环确定的平面上，中间的六元环上、下两个碳氧双键部分类似于甲醛中的结构，则这个六元环上的碳原子可以都在一个平面内，在结合其左右两个苯环上的碳原子可以知道，所有的碳原子可以都在一个平面上，选项C正确；
D．1个苯环可以和3个氢气分子加成，一个碳氧双键可以和1个氢气分子加成，则最多能与发生加成反应，选项D错误；
答案选AC。
20．A
【分析】根据分子组成确定分子式，根据结构特征分析化学性质。
【详解】A.化合物A的分子式为，故A正确；
B.A中无苯环，没有酚羟基，不与FeCl3溶液发生反应显紫色，故B错误；
C.1mol A中含2mol-CHO，则最多可与4mol反应，故C错误；
D.1mol可与1mol发生加成反应，1mol A中含2mol-CHO ，可以与2molH2发生加成反应，1molA最多与3molH2发生加成反应，故D错误。
答案选A。
【点睛】本题考查多官能团有机物的性质，注意醛基中含有碳氧双键，也可以与氢气发生加成反应。
21．B
【详解】A．根据有机物结构简式可知，分子中含有醛基，因此该物质能够发生银镜反应，故A正确；
B．1 mol该物质含有2mol卤素原子，且和苯环直接相连，碱性条件下发生卤代烃水解，苯环上生成酚羟基，具有酸性，则一定条件下，1 mol该物质最多消耗4mol NaOH，故B错误；
C．具有相同官能团且两个醛基在邻位，若F原子位于一个醛基的邻位，则该有机物有3种结构；若F原子位于一个醛基的间位，则该有机物有2种结构，故符合要求的同分异构体还有5种，故C正确；
D．与苯分子和甲醛分子中的碳原子直接相连的所有原子共面，所以该分子中最多所有原子共面，即1个该分子最多有16个原子共面，故D正确；
答案选B。
22． ⑤ ①③ 羟基 醛基 ABC
【详解】(1)烃是只含有碳氢两种元素的有机物，所以不属于烃类的是⑤，故答案为：⑤
(2)同系物是结构相似，分子相差若干个“CH2”原子团的有机物，所以①和③互为同系物，故答案为：①③
(3) 分子⑤中含有的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基
(4) A．②与③分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；
B．根据烷烃系统命名法可知④的系统名为：2-甲基丁烷，故B正确；
C．①②③含有不饱和度都为2，1mol①②③最多均可以与2molH2发生加成反应，故C正确；
D．⑤中含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应生成酯，故D错误；，
故答案为ABC。