人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成导学案及答案

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3.5.1 羧酸-同步学习必备知识
羧酸




【典型例题】
1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是
A．羧酸在常温常压下均为液态物质
B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2
C．羧酸的官能团为—COOH
D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

羧酸可以表示为：
当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。
当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，如发生酯化反应时，羧酸脱去羟基而生成相应的酯和水。

2．下列有机物中，不属于羧酸的是
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．石炭酸 D．硬脂酸
3．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2，3-二甲基戊酸
C．3，4-二甲基戊酸 D．3，4-二甲基丁酸

(1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基”。
(2)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
(3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
(4)羟基上H原子的活泼性：CH3COOH>H2CO3> >H2O>R—OH。
(5)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。

【典型例题】
4．乙酸分子的结构式为。下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂
③在红磷存在时，与的反应：，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：只有a键断裂
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④

醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH

CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离

酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应

5．利用右图所示装置进行下列实验，能得出相应实验结论的是
选项
①
②
③
实验结论

A
稀盐酸
MnO2
石蕊溶液
石蕊溶液先变红后褪色
B
浓硫酸
蔗糖
品红
浓硫酸有脱水性、氧化性
C
稀盐酸
Na2SO3
Ba(NO3)2溶液
生成BaSO3白色沉淀
D
醋酸
Na2CO3
苯酚钠溶液
酸性：醋酸＞碳酸＞苯酚

A．A B．B C．C D．D
6．实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法中，不正确的是

A．右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸
B．实验前先加入浓硫酸，再缓缓加入乙醇和冰醋酸
C．及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动
D．饱和Na2CO3溶液可除去产品中混有的乙酸、乙醇

7．下列有关羧酸的说法正确的是
A．羧酸是由烷烃基与羧基相连形成的化合物
B．羧酸是含有-COOH的有机物
C．随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小
D．组成符合的物质为羧酸
8．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
9．网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是
  
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸（C17H33COOH）二者属于同系物
D．辛酸的同分异构体（CH3）3CCH（CH3） CH2COOH的化学名称为3，4，4一三甲基戊酸
10．下列物质中，酸性最强的是
A． B． C． D．
11．厨余垃圾处理方法之一发酵制氢，有关机理的底物是乳酸(CH3CHOHCOOH)、丙酮酸(CH3COCOOH)等。下列说法中正确的是
A．1mol乳酸或丙酮酸与足量NaHCO3反应，都可放出22.4L(标准状况下)CO2
B．1mol丙酮酸与足量乙醇充分反应后，所得有机产物质量比反应的丙酮酸增加28g
C．乳酸与丙酮酸不能相互转化
D．乳酸发生聚合反应得到聚乳酸( )，聚乳酸与等质量的乳酸燃烧耗氧量相等
12．关于有机物基团之间相互影响的说法不正确的是
A．乙基使羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈
B．苯环使与其相连的羟基活性增强，所以苯酚具有弱酸性
C．甲基使苯环活化，所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，羧酸酸性越弱，所以乙酸酸性大于丙酸
13．有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是（     ）
A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>①>② D．②>③>①
14．如图实验装置(部分夹持装置略)或现象错误的是

A．图1表示钠的燃烧
B．图2表示测量盐酸和NaOH溶液反应前后的温度
C．图3表示滴入酚酞溶液
D．图4表示制备并收集乙酸乙酯
15．下列说法正确的是
A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2
C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态
D．羧酸的官能团为-COOH
16．下列各组物质中，互为同系物的是
A． 与 B． 与
C．硬脂酸与油酸 D．甲醇与乙二醇
17．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是

                      柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
18．由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是
A．-CHO B． C． D．R-CO-
19．乳酸(2-羟基丙酸)是一种常见的有机物，下列关于弱酸的描述错误的是
A．结构简式为
B．乳酸能与NaOH反应
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成一个六元环化合物
D．n个乳酸分子能发生缩聚反应生成分子式为的聚合物
20．由—CH3、—COOH、—OH、 四种基团中的两种组成的化合物中，与过量的NaOH溶液发生反应，反应后向所得产物中再通入二氧化碳也能反应的物质的种类有
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
21．已知酸性：>H2CO3>综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
22．下列除去杂质的方法正确的是
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去苯中混有的少量甲苯：加入浓溴水后分液；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
23．A是相对分子质量为28的烃，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，合成路线如图所示。

回答下列问题：
(1)写出A的结构式_______。
(2)写出B→C转化的化学方程式：_______。
(3)实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，他们在试管a中按顺序加入碎瓷片、乙醇、浓硫酸和乙酸，然后加热。

①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是_______。
②试管b中观察到的现象是_______。 试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。b使用饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、_______。
(4)工业上用A和CH3COOH在一定条件 下直接反应制得乙酸乙酯。
①反应类型是_______反应 (填“加成或取代”)。
②与实验室制法相比，工业制法的优点是_______。

参考答案：
1．C
【详解】A．含C原子数较多的羧酸常温常压下为固体，A错误；
B．饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，B错误；
C．羧酸分子中一定含有羧基-COOH，故其官能团为-COOH，C正确；
D．由烃基和羧基相连的有机化合物称之为羧酸，不一定是链烃基，也可以是环烃基，D错误；
故答案为：C。
2．C
【详解】要确定有机物是否为羧酸，需要看有机物中是否含有羧基，乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基，属于羧酸类。而石炭酸即苯酚，含有酚羟基，属于酚类，故答案选C。
3．B
【解析】对羧酸命名时，选含有—COOH的最长碳链为主链，从—COOH上碳原子开始编号。
【详解】该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为：2，3-二甲基戊酸。
答案选B。
4．A
【详解】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOH⇌CH3COO-+H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；
②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②正确；
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确；
④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，反应为：2CH3COOH→+H2O，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④错误；
综上分析，正确的为①②③，答案选A。
5．B
【详解】A．二氧化锰与浓盐酸反应需要加热，图中缺少加热装置，选项A错误；
B．蔗糖与浓硫酸混合，蔗糖脱水得到C与浓硫酸发生氧化还原反应生成二氧化硫，二氧化硫能够使品红褪色，则由实验可知浓硫酸具有脱水性、氧化性，选项B正确；
C．稀盐酸与亚硫酸钠生成二氧化硫，在③中二氧化硫与Ba(NO3)2溶液发生氧化还原反应生成硫酸钡，则结论不合理，选项C错误；
D．醋酸易挥发，则③中可能发生醋酸与苯酚钠的反应，则不能比较酸性碳酸＞苯酚，选项D错误；
答案选B。
6．B
【详解】A．制取的乙酸乙酯中常常混有乙醇、乙酸，产物通入饱和碳酸钠溶液中以除去，但乙酸与碳酸钠较快反应、乙醇极易溶于水，会发生倒吸，所以试管中导管不伸入液面下，故A正确；
B．浓硫酸密度较大、吸水放热，所以混合时先加密度小的乙醇，再加密度大的浓硫酸，且最后加冰醋酸，试剂顺序不能颠倒，故B错误；
C．乙醇、乙酸转化为乙酸乙酯的反应为可逆反应，及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动，提高产率，故C正确；
D．饱和碳酸钠作用是吸收乙醇、除去乙酸，使乙酸乙酯分层，然后采用分液法将乙酸乙酯从混合物中分离出来，故D正确；
故选B。
7．C
【详解】A．羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连形成的一类化合物，故A错误；
B．若有机物中除C、H、O外，还含有其他元素，则该有机物不能称为羧酸，故B错误；
C．烃基属于疏水基，则随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，故C正确；
D．某些酯类、羟基醛等物质的组成也符合，故D错误；
故选C。
8．D
【详解】A．乙二酸分子中含有羧基，属于羧酸，故A不符合题意；
B．苯甲酸分子中含有羧基，属于羧酸，故B不符合题意；
C．硬脂酸分子中含有羧基，属于羧酸，故C不符合题意；
D．石炭酸分子中含有酚羟基，属于酚，不属于羧酸，故D符合题意；
故选D。
9．D
【详解】A、辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，选项A错误；
B、随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；
C. 辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸（C17H33COOH）为不饱和一元酸，二者官能团不相同，不属于同系物，选项C错误；
D、根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以结构简式（CH3）3CCH（CH3） CH2COOH的名称为3,4,4一三甲基戊酸，选项D正确；
答案选D。
10．A
【详解】烃基具有推电子作用，烃基越大推电子作用越强，推电子效应，是碳酸，所以酸性，酸性最强的是，故选A。
11．A
【详解】A．羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，1mol乳酸或丙酮酸与足量NaHCO3反应生成1mol二氧化碳，标准状况下放出二氧化碳的体积为22.4L，故A正确；
B．酯化反应可逆，1mol丙酮酸与足量乙醇充分反应生成CH3COCOOCH2CH3的物质的量小于1mol，有机产物质量比反应的丙酮酸增加小于28g，故B错误；
C．乳酸催化氧化生成丙酮酸，丙酮酸和氢气发生加成反应生成乳酸，一定条件下能相互转化，故C错误；
D．乳酸、聚乳酸都可表示为，乳酸发生聚合反应生成聚乳酸( )和水，聚乳酸中碳元素质量分数大于乳酸中碳元素的质量分数，所以聚乳酸与等质量的乳酸燃烧，聚乳酸耗氧量大，故D错误；
选A。
12．C
【详解】A．由于乙基等烃基是推电子基团，则乙基使羟基中氢氧键极性减弱，使得O-H键更难断裂，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈，A正确；
B．水呈中性，乙醇呈中性，苯酚具有弱酸性，是由于苯酚中的酚羟基能够电离出H+，则说明苯环使与其相连的羟基活性增强，B正确；
C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是由于甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，发生的反应部位是甲基，而烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，本实验说明苯环使甲基活化，C错误；
D．烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，则羧基越难电离，羧酸酸性越弱，所以乙酸酸性大于丙酸，D正确；
故答案为：C。
13．D
【详解】乙醇、碳酸、水和钠反应的实质都是和羟基上的氢原子反应。碳酸是酸，分子中的氢原子活性最大，与金属钠反应最快，水中的氢原子能电离，活性次之，乙醇是非电解质，不能电离，与金属钠反应最慢，故选D。
【点睛】和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。
14．A
【详解】A．钠的燃烧反应需要在坩埚中进行，不能在表面皿中加热，故A错误；
B．中和热测量实验中，主要是在量热器中测定反应前后的温度，该装置可以测量中和热，故B正确；
C．Na2CO3、NaHCO3溶液都呈碱性，碳酸钠碱性较强，酚酞遇碱溶液呈红色，所以向相同浓度的Na2CO3、NaHCO3溶液中滴加几滴酚酞，前者呈红色、后者为浅红色，故C正确；
D．乙酸、乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应，饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇、吸收乙酸、分离乙酸乙酯，该装置正确，故D正确；
故选：A。
15．D
【详解】A. 苯环直接与羧基相连的化合物也是羧酸，不仅仅是连接链烃基，故A错误；
B. 饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2，故B错误；
C. 羧酸是一类酸，有的呈液态，有的呈固态，故C错误；
D.羧酸的官能团为-COOH，故D正确；
故选：D。
16．B
【分析】同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物的互称，互为同系物的有机物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质。
【详解】A．苯酚属于酚类，苯甲醇属于芳香醇，两者不是同类物质，不互为同系物，故A错误；
B．苯酚和邻甲基苯酚都只含有一个酚羟基，都属于酚类，分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物，故B正确；
C．硬脂酸是含有羧基的饱和一元羧酸，油酸是含有碳碳双键、羧基的不饱和一元羧酸，两者不是同类物质，不互为同系物，故C错误；
D．甲醇含有一个羟基，属于饱和一元醇，乙二醇含有两个羟基，属于饱和二元醇，两者不是同类物质，不互为同系物，故D错误；
故选B。
17．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
18．B
【详解】A．-CHO与-OH组成的物质为HCOOH，能与NaOH发生反应，A不符合题意；
B．与-OH组成苯甲醇，显中性，不能与NaOH发生反应，B符合题意；
C．与-OH组成对甲基苯酚，显酸性，能与NaOH发生反应，C不符合题意；
D．R-CO-与-OH组成R-COOH，具有酸性，能与NaOH发生反应，D不符合题意；
故选B。
19．D
【详解】A．根据乳酸的名称2-羟基丙酸可知其结构简式为CH3CH(OH)COOH，A正确；
B．乳酸含有羧基，能与NaOH反应，B正确；
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成六元环化合物，C正确；
D．聚合物为混合物，无法用分子式来表示，D错误；
故答案选D。
20．B
【分析】由−CH3、−COOH、−OH、 中的两个基团组成的化合物中，与过量的NaOH溶液发生反应，反应后向所得产物中再通入二氧化碳，也能发生反应，说明该物质具有酸性，且酸性小于碳酸，注意苯环与−OH直接相连为苯酚，具有酸性，以此来解答。
【详解】由4种基团−CH3、−OH、 、−COOH两两组成的物质中，能与NaOH反应的物质有CH3COOH、苯酚、碳酸、苯甲酸4种物质，苯酚钠、碳酸钠都能与二氧化碳反应，但乙酸钠、苯甲酸钠不能与二氧化碳反应，故答案选B。
21．D
【详解】A．在酸性条件下水解生成，加入NaOH后生成，得不到，故A错误；
B和D相比较最后都能生成，考虑原料成本，D较为合适，故B错误，D正确；
C．与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成，得不到所需物质，故C错误，故选D。
22．B
【详解】①光照条件下通入Cl2，会和乙烷反应，无法除去乙烷中的乙烯，错误；
②饱和碳酸钠溶液可以和乙酸反应，而且乙酸乙酯在其中溶解度很小，所以可以用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏除去乙酸乙酯中的乙酸，正确；
③甲苯和浓溴水反应生成的三溴甲苯会溶于苯，无法分液除去，错误；
④乙酸和生石灰反应生成乙酸钙，然后蒸馏出乙醇，故可除去乙醇中的乙酸，正确；
综上，故选B。
23．(1)CH2＝CH2
(2)
(3) 防倒吸 液体分为两层，上层为透明油状液体，有香味 冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)
(4) 加成反应 原子利用率高

【分析】A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2＝CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH；据此分析解题。
【详解】（1）A为乙烯，结构简式为CH2＝CH2；
故答案为CH2＝CH2；
（2）乙醇和O2在催化剂的条件下生成乙醛，化学方程式为；
故答案为；
（3）①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是防倒吸；
故答案为防倒吸；
②试管b中观察到的现象是液体分为两层，上层为乙酸乙酯，则上层为透明油状液体，有香味，试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为；b使用饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)；
故答案为液体分为两层，上层为透明油状液体，有香味；；冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度(利于分层)；
（4）①工业上用A和CH3COOH在一定条件下直接反应制得乙酸乙酯，只有一种生成物，该反应属于加成反应；
故答案为加成反应；
②与实验室制法相比，工业制法的优点是原子利用率高，
故答案为原子利用率高。
【点睛】本题考查物质制备和有机物推断，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，侧重考查学生推断及实验基本操作能力，注意饱和碳酸钠溶液的作用，题目难度不大。