高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法学案设计

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5.1 合成高分子的基本方法-同步学习必备知识
合成高分子的基本方法



【典型例题】
1．下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（    ）
A．高分子化合物有固定的熔点 B．聚乙烯的链节是乙烯
C．线型高分子的长链上可以带支链 D．电木具有热塑性

与低分子有机物的区别

有机高分子化合物
低分子有机物
相对分子质量
很大(通常104～106)
1000以下
相对分子质量的数值
平均值
有明确的数值
分子的基本结构
由若干个重复结构单元组成
单一分子结构
性质
在物理、化学性质上有较大差异
联系
以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，也称为聚合物

2．是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，下列有关的说法错误的是
A．单体为甲醛 B．不溶于水
C．属于高分子化合物 D．与环氧乙烷()互为同系物
3．2022年2月4日在北京举办的第24届冬季奥运会倡导“公平公正，纯洁体育”的价值观，希望举办一届“像冰雪一样纯洁、干净的冬奥会”。绿色冬奥、科技冬奥是北京冬奥会的重要理念，餐具由生物材料聚乳酸制作而成，可降解；顶流“冰墩墩”“雪容融”，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。关于“冰墩墩”“雪容融”的制作材料，下列说法不正确的是

A．PVC() 的单体为氯乙烯
B．PC()中所有原子均可共平面
C．ABS的单体之一苯乙烯()能使溴水褪色
D．亚克力( )可通过加聚反应制备

【典型例题】
4．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为，下列说法正确的是
A．单体是和
B．其链节为
C．聚异戊二烯、聚乙烯都不能使溴水褪色
D．聚异戊二烯存在顺反异构

巧断合成加聚物的单体
已知加聚物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：
(1)首先去掉加聚物两端的“”、“”。
(2)再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。用“△”符号标示出来。
(4)去掉不符合4价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚物的单体。

5．某高分子材料的结构简式可表示为，则下列不属于合成该高分子材料的单体的是
A． B．
C． D．
6．关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是

A．合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯
B．顺丁橡胶是由其单体通过缩聚反应得到的
C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的
D．合成酚醛树脂的单体不能发生银镜反应

一、聚焦加聚产物和单体的相互推断的易混易错点
(1)由单体推断加聚产物
单体由官能团(一般是碳碳双键和碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号([　])内，其他非官能团部分作为支链纵列。例如：

(2)由加聚产物推断单体
从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头，箭头指向处增加一条键，箭头出发处断一条键，可迅速找出单体。例如：
，可得到如下单体：
二、聚焦缩聚产物单体的判断的易混易错点
(1)产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛，如的单体是和HCHO。
(2)链节中含有以下结构：HO—ROH、
，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体。
(3)链节中含有结构，将中C—O键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氧原子上补氢原子，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(4)链节中含有结构，将中C—N键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氮原子上补氢原子，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和

7．下列关于合成高分子化合物的说法正确的是
A．聚乙烯是由高分子化合物组成的物质，有固定的熔沸点
B．冬奥会速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．缩聚反应的产物只有高分子
D．塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材料”
8．下列物质属于高分子化合物的是
A． B．油脂 C．淀粉 D．蔗糖
9．高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是
A．纤维素可用于制造黏胶纤维
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用作食品包装材料
C．纤维素是天然高分子
D．聚乳酸是一种可降解材料
10．已知某有机物的结构如下图所示，下列分析正确的是

A．1 mol该有机物中含有1 mol碳溴键
B．该有机物能发生加成、取代、消去反应
C．1 mol该有机物的单体最多可消耗2mol NaOH
D．该有机物分子中不存在手性碳原子
11．线型PAA（ ）具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是：将丙烯酸用NaOH中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如图，下列说法错误的是（    ）

A．线型PAA的单体可以使溴水褪色
B．形成网状结构的过程发生了加聚反应
C．交联剂a的结构简式是
D．PAA的高吸水性与-COONa有关
12．某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下：

下列说法不正确的是
A．X、Y、Z均为纯净物
B．Y中至少有7个碳原子共面
C．X、Y、Z均能发生酯化反应
D．一定条件下，X、Y、Z都能与H2发生加成反应
13．橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。天然橡胶经过硫化后变为硫化橡胶，如下图所示。下列叙述中不正确的是

A．硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构型式都属于体型结构
B．天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化
C．硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大
D．硫化橡胶比天然橡胶强度大
14．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线：

下列说法正确的是
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为
15．维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如图所示(反应条件已略去)：

下列说法正确的是
A．反应①是加聚反应
B．高分子B的链节中含有两种官能团
C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度
D．反应③的化学方程式为 +nHCHO
16．利用聚偏氟乙烯和葡萄糖制备纳米碳材料，和葡萄糖的结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．用酸性溶液可检验葡萄糖中的醛基
B．和中碳原子杂化类型不同
C．常温下，葡萄糖可与乙酸发生酯化反应
D．聚合度越大，熔点越低
17．下列高聚物经简单处理可以由线型结构变成体型结构的是
①②③④
A．①② B．②③ C．②④ D．③④
18．PBT是最坚韧的工程热塑性塑料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为，下列叙述错误的是
A．PBT可以反复加热熔融加工
B．PBT的单体是对苯二甲酸和1，4-丁二醇
C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D．1mol PBT与NaOH 溶液反应时，最多可消耗2mol NaOH溶液
19．下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是
① 加聚反应
②缩聚反应
③加聚反应
④ 缩聚反应
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
20．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而减少废弃塑料对环境的污染。PHB就属于这种塑料，其结构简式为，下列有关PHB的说法中正确的是
A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点
B．合成PHB的单体难溶于水
C．合成PHB的单体是
D．通过加聚反应可以制得PHB
21．PHB( )是一种生物可降解塑料，可由化合物A制备。

(1)写出-OH的电子式_______，-COOH的名称_______。
(2)A也可经两步反应制备高聚物C，已知B能使溴水褪色，且结构中含有甲基，请写出反应③的化学方程式_______。
(3)判断下列正误。
①PHB有固定熔沸点_______。
②PHB与高聚物C互为同分异构体_______。
(4)D是A的具有相同官能团的同分异构体，两分子D在浓硫酸加热条件下，可生成六元环酯F(C8H12O4)，符合该条件的D有_______种。

考答案：
1．C
【详解】A．高分子化合物都是混合物，没有固定的熔点，故A错误；
B．乙烯是聚乙烯的单体而不是链节，故B错误；
C．线型高分子的长链上可以带支链，也可以不带支链，故C正确；
D．电木具有热固性，不具有热塑性，故D错误；
2．D
【详解】A．的单体是HCHO，为甲醛，故A正确；
B．是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，没有亲水基团，不溶于水，故B正确；
C．是聚合物，属于高分子化合物，故C正确；
D．与环氧乙烷()是不同类物质，不互为同系物，故D正确；
故选D。
3．B
【详解】A．PVC ( )为聚合物，其单体为氯乙烯(CH2=CHCl)，A正确；
B．饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，B错误；
C．苯乙烯中碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，C正确；
D．该物质是加聚产物，所以通过加聚反应可以得到该高分子化合物，D正确；
答案选B。
4．D
【分析】根据聚异戊二烯的结构简式，可知其单体为，链节为中括号里的重复单元：。
【详解】A．根据分析，单体是，A错误；
B．根据分析，其链节为，B错误；
C．聚异戊二烯中含双键，能使溴水褪色，聚乙烯不含双键，不能使溴水褪色，C错误；
D．当有机化合物分子中含有碳碳双键且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同时，就存在顺反异构现象，聚异戊二烯中每个双键碳上连接的原子或原子团都不相同，故存在顺反异构，D正确；
故选D。
5．B
【详解】由结构简式可知该高分子材料由3个单体加聚而成：高分子材料的结构简式中前2个碳原子以单键相连接、它们分别连有甲基和—CN，则可知有一个单体为、链节上第3、4个碳原子为双键，则可知其对应的单体为苯乙炔，另有一个单体为苯乙烯，B不符合；
答案选B。
6．C
【详解】A．合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，故A错误；
B． 共轭二烯烃能发生1,4-加成。1,3-丁二烯通过加聚反应可得到顺丁橡胶，故B错误；
C．由结构简式可知，涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的、是一种聚酯类高分子，故C正确；
D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，甲醛能发生银镜反应，故D错误；
故答案为C。
7．B
【详解】A．聚乙烯是高分子化合物，每条高聚物分子链的聚合度n都不同，聚乙烯不可能只由一条链构成，所以高分子化合物是混合物，A错误；
B．聚氨酯材料是一种人工合成有机高分子材料，B正确；
C．缩聚反应的产物有高分子和小分子，C错误；
D．塑料、合成纤维和合成橡胶被称为“三大合成材料”，D错误；
故选B。
8．C
【详解】为单质；油脂、蔗糖属于小分子化合物，淀粉属于高分子化合物，故C正确；
答案选C。
9．B
【详解】Ａ．纤维素可制备用于纺织、造纸等的黏胶纤维，生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下：，故A正确；
B．聚氯乙烯是由聚氯乙烯树脂、增塑剂和防老剂组成的树脂，本身并无毒性，但所添加的增塑剂、防老剂等主要辅料有毒性，因此聚氯乙烯制品不宜作为食品的包装物，故B错误；
Ｃ．纤维素属于天然高分子，故C正确；
Ｄ．聚乳酸能够被微生物分解，因此聚乳酸是一种可降解材料，故D正确。
10．C
【详解】A．1 mol该有机物中含有n mol碳溴键，A错误；
B．该有机物含有苯环，可与氢气发生加成反应，含碳溴键，可与NaOH水溶液发生取代反应，不能发生消去反应，B错误；
C．1 mol该有机物的单体含1mol碳溴键，与1molNaOH溶液发生水解反应得到酚羟基，具有弱酸性，再消耗1molNaOH溶液，则1 mol该有机物的单体最多可消耗2mol NaOH，C正确；
D．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据图知，与苯环相连的碳原子是手性碳原子，故D错误；
故选：C。
11．C
【详解】A．线型PAA（ ）为加聚产物，其单体含碳碳双键，可以使溴水褪色，A正确；
B．CH2=CHCOONa中的碳碳双键与交联剂a发生的加成聚合反应，形成网状结构，过程发生了加聚反应，B正确；
C．由高分子的结构可知，交联剂a为 ，C错误；
D．PAA具有高吸水性，和-COONa易溶于水有关，D正确；
故答案为：C。
12．A
【详解】A． X、Y为纯净物，Z是聚合物，聚合度不固定，属于混合物，故A错误；
B． Y中苯环上6个碳及与之直接相连的碳，至少有7个碳原子共面，故B正确；
C． X、Y、Z均含有羟基或羧基，能发生酯化反应，故C正确；
D． 一定条件下，X、Y、Z均含有苯环，都能与H2发生加成反应，故D正确；
故选A。
13．A
【详解】A．由天然橡胶分子结构简式可知，天然橡胶的高分子结构型式为线型结构；由图可知，硫化橡胶的高分子结构型式为体型结构，A错误；
B．高分子由线型结构变为体型结构的过程有化学键变化，故这种变化是化学变化，B正确；
C．天然橡胶变为硫化橡胶，即若干条线型结构的高分子长链通过化学键的连接形成体型结构的高分子，所以硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大，C正确；
D．天然橡胶硫化后产生交联，形成网状结构，具有更好的强度，D正确；
故选A。
14．B
【分析】该聚合物的单体为C：，D：，A与HCN发生加成反应得到C，A为乙炔；A与B反应得到D：，B为CH3COOH，A生成D发生了加成反应。
【详解】A．该聚合物的单体为C：，D：，两者发生加聚反应得到人造羊毛，A错误；
B．A生成C的反应属于加成反应，B正确；
C．A生成D的反应属于加成反应，C错误；
D．烃A为乙炔，的结构简式为，D错误；
故选B。
15．AC
【分析】的结构中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成B，B的结构为，B发生水解后生成C，C的结构为，C和甲醛发生反应生成，以此解答。
【详解】A．的结构中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成B，B的结构为，A项正确；
B．由B的结构可知，B的链节中只含有酯基一种官能闭，B项错误；
C．由B的结构可知，只要计算其链节的相对质量，根据平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度，可以计算出聚合度，C项正确；
D．一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水，所以反应的方程式为： +nHCHO +nH2O，D项错误；  
故选AC。
16．B
【详解】A．葡萄糖中含有醇羟基且连接羟基的碳上有H原子，也能使酸性溶液褪色，因此不能用酸性溶液检验葡萄糖中的醛基，故A错误；
B．中碳原子形成3个σ键，采取sp2杂化，中碳原子形成4个σ键，采取sp3杂化，杂化类型不同，故B正确；
C．酯化反应的条件是浓硫酸、加热，则常温下葡萄糖与乙酸不能发生酯化反应，故C错误；
D．聚合度越大，相对分子质量越大， 的熔点越高，故D错误；
答案选B。
17．B
【分析】有机高分子材料中若含有易反应的官能团，在一定条件下使官能团发生反应，高分子链之间将形成化学键，从而形成网状结构，其线型结构就可变成体型结构。
【详解】有机高分子材料中若含有易反应的官能团，在一定条件下使官能团发生反应，高分子链之间将形成化学键，从而形成网状结构，其线型结构就可变成体型结构；
①该聚合物不含能发生加聚或缩聚反应的官能团，因此不能从线型结构变成体型结构，故①不符合题意；
②酚羟基与甲醛的反应还可以发生在羟基的对位，相互交联形成网状结构，可以从线型结构变成体型结构，故②符合题意；
③碳碳双键还能继续相互加成，相互交联形成网状结构，可以从线型结构变成体型结构，故③符合题意；
④该聚合物中不含能发生加聚或缩聚反应的官能团，因此不能从线型结构变成体型结构，故④不符合题意；
综上所述，②③符合题意，故选B。
18．D
【详解】A．由于该塑料属于线性结构，故PBT具有热塑性，受热会熔化，A正确；
B．PBT 的单体有对苯二甲酸和1，4-丁二醇HOCH2CH2CH2CH2OH两种，B正确；
C．和HOCH2CH2CH2CH2OH生成和水，属于缩聚反应，C正确；
D．由题干的结构简式可知，1 mol PBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗2n mol NaOH溶液，D错误；
故答案为：D。
19．B
【详解】①应为，加聚反应；②、③正确；④应为，是加聚反应；故选B。
20．C
【详解】A．PHB是合成高分子，属于混合物，没有固定的熔点，A错误；
B．其单体分子中含有—OH和—COOH，易溶于水，B错误；
C．由PHB的结构简式可知，合成PHB的单体是，C正确；
D．PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，D错误；
故选C。
21．(1) 羧基
(2)nCH3CH=CHCOOH
(3) 错误 错误
(4)2

【分析】化合物A（）经过反应①得到PHB（），反应①是缩聚反应；根据题（2）可知，，化合物A也可经两步反应制备高聚物C，已知B能使溴水褪色，且结构中含有甲基，则B为CH3CH=CHCOOH，反应②为消去反应；B再发生反应③得到C，C为，反应③为加聚反应。
【详解】（1）-OH的电子式的电子式为；-COOH的名称是羧基。
（2）由分析可知，B为CH3CH=CHCOOH，C为，反应③的化学方程式为nCH3CH=CHCOOH。
（3）①PHB是聚合物，属于混合物，没有固定的熔沸点，①错误；
②PHB和化合物C的化学式都是(C4H6O)n，但二者的聚合度n不同，故二者不是同分异构体，②错误。
（4）D是A的具有相同官能团的同分异构体，两分子D在浓硫酸加热条件下，可生成六元环酯F(C8H12O4)，则D中的-COOH和-OH需连在同一个C原子上，故符合该条件的D有2种，分别是、。