高考化学一轮复习考点过关练习考点53 乙酸乙酯的制备(含解析)

这是一份高考化学一轮复习考点过关练习考点53 乙酸乙酯的制备(含解析)，共19页。试卷主要包含了乙酸乙酯的制备实验，如何辨析羧基和酯基等内容，欢迎下载使用。
一、乙酸乙酯的制备实验
酯化反应
反应特点
反应条件及其意义
（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
（2）浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
（3）饱和Na2CO3溶液的作用
①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。
②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。
注意事项
（1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。
（2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
（3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。
（4）玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。
（5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。
（6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
（7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
二、如何辨析羧基和酯基
羧基和酯基两种官能团结构相似，但性质不同。
羧基和酯基对比
羧基
（1）羧基的结构
羧基的结构可用下图表示，其中含有四个共价键，即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氢氧共价键(④号位置)。
（2）羧酸的酸性
①电离方程式：RCOOHRCOO− + H+。由此可见，羧酸分子中表现酸性的是羧基(—COOH)，即羧基中的氢电离产生氢离子。
注意：构成羧酸烃基中的氢不能电离。
②羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等)，在书写离子方程式时，这些羧酸要写成化学式的形式。
酯基
（1）酯基的结构
酯基的结构可用如图表示，其中含有四个共价键，即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氧原子与其他基团形成的共价键(④号位置)。
注：R不能是氢原子。
（2）酯基的形成
羧酸与醇能发生酯化反应，该反应是醇分子中的烃氧基(RO—)作为取代基，取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示：
+H—OR'+H2O
由上述化学方程式可知，发生酯化反应时，羧酸中断开的是碳氧单键，醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。
（3）酯基的性质
所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应，产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下，该反应是一个可逆反应，但碱性条件下，该反应进行得比较彻底，这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+H—OH碱性条件下水解的化学方程式为+NaOH(或KOH)(或
考向一 乙酸乙酯的制取及应用
典例1 实验室制备乙酸乙酯的装置，如图所示，回答下列问题：
（1）乙醇、乙酸和浓硫酸混合顺序应为_____________________。
（2）收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是____________________。
（3）反应中浓硫酸的作用________________________________。
（4）反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%，原因是_______________________。
（5）收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的________层。
（6）该反应的化学方程式为______________________。
（7）将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为__________。
【解析】（1）浓硫酸密度比水大，溶解时放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸；
（2）乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠发生反应而被吸收，用饱和碳酸钠溶液可将乙酸乙酯和乙醇、乙酸分离，所以饱和碳酸钠的作用为中和挥发出来的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度；
（3）由于是可逆反应，因此反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
（4）因为乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，反应不能进行到底，所以反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%；
（5）因为乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，所以收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的上层；
（6）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
（7）互不相溶的液体可用分液的方法分离，由于乙酸乙酯不溶于水，所以将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为分液。
【答案】（1）向乙醇中慢慢加入浓硫酸和乙酸
（2）中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水层中的溶解度，便于分层析出
（3）催化剂和吸水剂
（4）乙醇与乙酸的酯化反应为可逆反应，不能进行到底
（5）上 （6）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（7）分液
1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示：
上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是
A．①蒸馏；②过滤；③分液
B．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤
C．①蒸馏；②分液；③分液
D．①分液；②蒸馏；③蒸馏
有机实验中应注意的问题
（1）加热
①用酒精灯加热：火焰温度一般在400～500 ℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。
②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。
（2）蒸馏
温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
（3）萃取、分液
分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从分液漏斗上口倒出。
（4）冷凝回流
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。
（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法：①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物，如水；③利用回流装置，提高反应物的利用率。
考向二 酯的组成和性质
典例1 分子式为C5H10O2的有机物R在酸性条件下可水解为酸和醇，下列说法不正确的是
A．这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种
B．符合该分子式的羧酸类同分异构体有4 种
C．R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目
D．R水解得到的醇发生消去反应，可得到4种烯烃
【解析】A项、分子式为C5H10O2的酯可能有甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸甲酯4种，甲酸丁酯的结构有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2和HCOOC(CH3)34种，乙酸丙酯有CH3COOCH2CH2CH3和CH3COOCH(CH3)22种，丙酸乙酯有CH3CH2COOCH2CH31种，丁酸甲酯有CH3(CH2)2COOCH3和(CH3)2CHCOOCH32种，在酸性条件下水生成的解酸有HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH5种，生成的醇有CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH8种，则它们重新组合可形成的酯共有5×8=40种，故A正确；
B项、符合分子式为C5H10O2的羧酸结构为C4H9—COOH，丁基C4H9—有4种，则C5H10O2的羧酸同分异构体有4种，故B正确；
C项、分子式为C5H10O2的酯水解得到的最简单的酸为甲酸，由甲酸的结构式可知分子中含有5对共用电子对数目，当酸分子中的C原子数增多时，C—C、H—C数目也增多，含有的共用电子对数目增多，则R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目，故C正确；
D项、分子式为C5H10O2的酯水解得到的醇若能发生消去反应，则醇最少有两个C原子，而且羟基连接的C原子的邻位C上要有H原子，符合条件的醇有CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH和 (CH3)3COH，发生消去反应可得到CH2=CH2、CH3CH=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3和(CH3)2C=CH25种烯烃，故D错误；故选D。
【答案】D
2．下列说法不正确的是
A．酯类物质是形成水果香味的主要成分
B．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
C．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成
D．在酸性条件下CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
1．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是
A．酯化反应的反应物之一肯定是乙醇
B．酯化反应一般需要吸水
C．酯化反应中反应物不能全部转化为生成物
D．酯化反应一般需要催化剂
2．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是
A．三种试剂混合时的操作方法可以是:在试管中加入一定量的乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入一定量的浓硫酸和乙酸
B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热
C．反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝
D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应
3．下列哪个是以乙酸、浓硫酸和乙醇为原料合成乙酸乙酯的最佳装置(夹持装置未画出)
4．分子式为C8H8O2的有机物，分子中含有一个苯环，且能发生水解反应，则该有机物苯环上的一溴代物有
A．9种B．16种C．19种D．25种
5．有下列六种有机物：①硝基苯、②苯、③溴苯、④乙酸、⑤乙醇、⑥乙酸乙酯，其中难溶于水且比水轻的含氧有机物是
A．②④⑥B．①②③C．⑤和⑥D．只有⑥
6．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可以将
转变为的方法是
①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液③加热溶液，通入足量的CO2④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3
A．①②B．①④C．②③D．②④
7．某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是
A．1 ml该有机物可消耗3 ml NaOH
B．该有机物的分子式为C16H17O5
C．最多可与7 ml H2发生加成
D．苯环上的一溴代物有6种
8．邻苯二甲酸二乙酯(结构如图所示)是一种重要的塑化剂。下列有关邻苯二甲酸二乙酯的说法正确的是
A．分子式为C12H12O4
B．易溶于水，难溶于大多数有机溶剂
C．分子中有两种官能团
D．与氢氧化钠溶液共热充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物
9．欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，错误的是
A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和Na2CO3溶液，充分振荡静置后，分液
B．乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸馏
C．溴苯(溴)：加入NaOH溶液，充分振荡静置后，分液
D．乙酸(乙醇)：加入金属钠，蒸馏
10．实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质，提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示，下列有关叙述中正确的是
A．试剂a为NaOH溶液B．操作①为分液
C．操作②和③均要使用分液漏斗D．无水碳酸钠用于除去A中的乙酸
11．1 ml X在稀硫酸、加热条件下可水解生成1 ml草酸(H2C2O4)和2 ml M(C3H8O)，下列说法不正确的是
A．X的分子式为C8H14O4
B．M有2种结构
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验草酸是否具有还原性
D．X和M均可发生氧化反应、加成反应、取代反应
12．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有
A．16种B．14种C．12种D．10种
13．阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸经过下列反应合成:
下列说法正确的是
A．阿托酸甲酯的分子式为C9H11O2
B．阿托酸可用于合成高分子化合物，阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物
C．阿托酸在烧碱溶液中变质，而阿托酸甲酯在烧碱溶液中不会变质
D．阿托酸分子中所有原子均可能共平面
14．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空：
（1）实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是__________________________________。
（2）饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。
（3）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
（4）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________、________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。
15．已知A、B、D是食品中的常见有机物，A是生物的主要供能物质。以A和水煤气(CO、H2)为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系如图。已知E是CO和H2 以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体。
请回答：
（1）有机物A的分子式______，有机物D中含有的官能团名称是______。
（2）B→C的反应类型是______，C的结构简式为______。
（3）B→C化学方程式是______。D+E→F的化学方程式______。
（4）下列说法不正确的是______。
A．有机物B与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B．除去F中含有D、E杂质可用NaOH溶液洗涤、分液
C．D和E反应生成F时，浓硫酸主要起强氧化剂作用
D．C在一定条件下可以与H2 反应转化为B
16．苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的止痛，有关数据和实验装置图如下:
+CH3CH2OH

实验步骤:
在圆底烧瓶中加入0.400 g(0.002 9 ml)对氨基苯甲酸和0.082 ml乙醇，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入0.220 mL浓硫酸(0.004 ml)，反应混合物用水浴加热回流1 h，并不断振荡。
分离提纯:冷却后，分批加入10% NaHCO3溶液直至无明显气泡产生，再加少量NaHCO3溶液至pH≈9，将混合液转移至分液漏斗中，用乙醚分两次萃取，并向醚层加入无水硫酸钠，蒸出乙醚，冷却结晶，最终得到产物0.200 g。
请回答下列问题:
（1）仪器A的名称为 ，将烧瓶置于冰水浴中的原因是 。
（2）在实验步骤中缺少一步操作，该操作是 。
（3）在反应中，圆底烧瓶的容积最合适的是 。
A．10 mL B．25 mL C．50 mL
（4）反应中加入过量乙醇的目的是 ；实验结束冷却后，分批加入10% NaHCO3溶液的作用是 。
（5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是 ，乙醚层位于 (填“上层”或“下层”)；萃取过程中向醚层加入无水硫酸钠的作用是 。
（6）本实验中苯佐卡因的产率为 。
1．[2018·课标全国Ⅰ]在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是
2．[2018海南]实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是
A．该反应的类型为加成反应
B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
3．［2016·江苏卷］化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 ml化合物X最多能与2 ml NaOH反应
4．［2015·新课标卷Ⅱ］某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，该羧酸的分子式为
A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C14H22O5 D．C14H10O5
5．［2015·新课标卷Ⅱ］分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
变式拓展
1．【答案】D
【解析】分析图示以及各物质的性质，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，①采取分液法；分离后甲溶液为乙醇、乙酸钠和水的混合物，根据各物质的沸点不同，②采用蒸馏法；分离后乙溶液为乙酸钠的水溶液，若制得纯净的乙酸需加入硫酸进行蒸馏，③采用蒸馏法。
2．【答案】D
【解析】本题考查有机物的结构和性质。A．酯类一般都易挥发，低级酯具有芳香气味，是形成水果香味的主要成分，A正确；B．向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液，乙醇溶解，乙酸和碳酸钠反应而有气泡产生，乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液出现分层现象，可用饱和Na2CO3溶液鉴别，B正确；C．乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油为丙三醇，C正确；D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，D错误；故选D。
考点冲关
1．【答案】A
【解析】A．酯化反应是醇跟羧酸或无机含氧酸生成酯和水的反应，醇不一定就是乙醇，其它醇也可以，故A错误；B．酯化反应是醇跟羧酸或无机含氧酸生成酯和水的反应，酯化反应是可逆反应，为了平衡正向移动，酯化反应一般需要吸水，故B正确；C．酯化反应是可逆反应，存在一定的限度，反应物不能完全转化，故C正确；D．羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应缓慢，故常用浓硫酸作催化剂，以提高反应速率，故D正确；故选A。
【点睛】本题的易错点为B，要注意酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂，生成的水是取代反应生成的，浓硫酸不做脱水剂。
2．【答案】B
【解析】三种试剂混合时，常用的混合顺序是:乙醇、浓硫酸、乙酸。乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率。长导管除了导气外，还有使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液体的作用。
3．【答案】A
【解析】B、D两项中缺少石棉网和温度计，且B项中缺少冷凝管，C项中冷凝水的通入方向错误。
4．【答案】C
【解析】符合题给条件“分子式为C8H8O2的有机物，分子中含有一个苯环，且能发生水解反应”的有机物有
则苯环上的一溴代物分别为3、3、3、2、4、4种，共19种。
5．【答案】D
【解析】常见有机物的性质为：硝基苯、溴苯密度比水大，苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯密度都比水小；乙醇、乙酸易溶于水，硝基苯、溴苯、苯、乙酸乙酯难溶于水；苯为液态烃，乙酸乙酯为烃的含氧衍生物。其中难溶于水且比水轻的含氧有机物是乙酸乙酯，所以符合条件的为：⑥；
所以本题答案：D。
【点睛】根据物质的物理性质进行交叉分类判断。根据条件：难溶，密度比水轻、含有氧元素，三个点进行判断即可。乙酸乙酯既难溶于水，密度又比水小，还含有氧元素。
6．【答案】B
【解析】因羧酸、酚羟基均与碱反应生成盐，则将转变为，可选择与碱反应，然后利用碳酸酸性大于苯酚酸性，再通入二氧化碳即可；或先加稀硫酸水解后，利用苯酚酸性大于碳酸氢根离子的酸性，再与NaHCO3反应即可，以此来解答。
①与足量的NaOH溶液共热，羧基与NaOH反应，酯基水解生成苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，再通入CO2，与苯酚钠反应生成产物，①项正确；
②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液，苯酚能与NaOH反应，则不能得到产物，②项错误；
③加热溶液，通入足量的CO2，因为苯甲酸的酸性比碳酸酸性强，所以不能得到羧酸钠，③项错误；
④与稀H2SO4共热后，酯基水解生成苯酚，加入足量的NaHCO3，羧基与NaHCO3反应得到产物，④项正确；答案选B。
7．【答案】D
【解析】根据该有机物的结构简式，碱性条件下，酯水解为羧基和酚羟基，故1 ml该有机物可消耗4 ml NaOH，A项错误；该有机物的分子式应为C16H14O5，B项错误；该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应，故最多可与6 ml H2发生加成反应，C项错误；第一个苯环的一溴代物有2种，第二个苯环的一溴代物有4种，共有6种，D项正确。
8．【答案】D
【解析】邻苯二甲酸二乙酯的分子式应是C12H14O4，A项错误；邻苯二甲酸二乙酯分子结构中含有酯基和烃基都是憎水基团，所以难溶于水，易溶于大多数有机溶剂，B项错误；邻苯二甲酸二乙酯分子中只有一种官能团，即酯基，C项错误；邻苯二甲酸二乙酯与氢氧化钠溶液充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物；邻苯二甲酸和乙醇，D项正确。
9．【答案】D
【解析】本题考查物质的分离和提纯。A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和Na2CO3溶液，乙酸与碳酸钠反应而除去，乙酸乙酯在上层，分液，正确；B．乙醇(水)：加入新制生石灰，与水化合，蒸馏得到乙醇，正确；C．溴苯(溴)：加入NaOH溶液，溴与氢氧化钠溶液反应，分层，分液得到溴苯，正确；D．乙酸、乙醇均与金属钠反应，无法分离，错误。
10．【答案】B
【解析】由图示信息及实验目的可推知：试剂a是饱和碳酸钠溶液，用于反应掉乙酸、溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，即操作①是分液，A是含有少量水的乙酸乙酯，F是用无水碳酸钠除去水后的乙酸乙酯；B是乙酸钠、乙醇、碳酸钠和水的混合物，利用混合物沸点的差异，通过蒸馏的方法分离出乙醇和水，C为乙酸钠和碳酸钠的混合物，加入浓硫酸反应后得到乙酸及硫酸钠的混合物(D)，再通过蒸馏将乙酸与硫酸钠分离开，因此②、③均为蒸馏，分液漏斗是用于分液的，不能用于蒸馏。A、C、D项错误，B项正确。
11．【答案】D
【解析】选项A，由X＋2H2O―→H2C2O4＋2C3H8O，根据质量守恒确定X的分子式为C8H14O4，正确；选项B，M为饱和一元醇，其结构简式可能为CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，正确；选项C，草酸能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；选项D，X为饱和酯，M为饱和一元醇，均不能发生加成反应，错误。
12．【答案】A
【解析】有机物甲的分子式应为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3；CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3；CH3C(CH3)2CH2OH；所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16，故答案为A。
【点睛】有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：（1）碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，（2）官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。（3）官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。
13．【答案】D
【解析】A项，阿托酸甲酯的分子式为C10H10O2，错误；B项，阿托酸甲酯中含有碳碳双键，也能发生加聚反应，可用于合成高分子化合物，错误；C项，烧碱是氢氧化钠的俗称，阿托酸甲酯属于酯类，在氢氧化钠溶液中可发生水解反应而变质，错误；D项，阿托酸分子可看成由苯环、乙烯基、羰基、羟基组成，苯环、乙烯基上的原子可能共平面，羰基呈平面形、羟基呈直线形，面与面可能重合，面与直线也可能共面，所以，阿托酸分子中所有原子可能共平面，正确。
14．【答案】（1）浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率
（2）反应乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯的溶解
（3）振荡 静置
（4）原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏
【解析】（1）由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。
（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。
（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。
（4）根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。
15．【答案】（1）C6H12O6 羧基
（2）氧化反应 CH3CHO
（3）2CH2CH2OH+O22CH3CHO+H2O CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O
（4）A、B、C
【解析】已知A、B、D是食品中的常见有机物，A是生物的主要供能物质，为葡萄糖，应为C6H12O6，生成B为CH2CH2OH，由流程可知C为CH3CHO，D为CH3COOH，E是CO和H2 以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体，可知E为CH3OH，F为CH3COOCH3，以此解答该题。
（1）A为葡萄糖，分子式为C6H12O6，D为CH3COOH，含有的官能团为羧基，故答案为：C6H12O6；羧基；
（2）B为乙醇，发生氧化反应生成C为CH3CHO，故答案为：氧化反应；CH3CHO；
（3）B→C化学方程式是2CH2CH2OH+O22CH3CHO+H2O，D+E→F的化学方程式为CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O；
（4）A．有机物B为乙醇，与金属钠反应比水与金属钠反应要弱，选项A错误； B．F为酯类，可与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液除杂，选项B错误； C．D和E反应生成F时，浓硫酸主要起催化剂和吸水剂的作用，选项C错误；D．C为乙醛，含有醛基，在一定条件下可以与H2 反应转化为乙醇，选项D正确。答案选ABC。
【点睛】本题考查有机物推断、有机物结构与性质，侧重于学生的分析能力的考查，题目涉及烯烃、醇、醛、羧酸性质与转化等，解题的关键是A和E的确定，A是生物的主要供能物质，为葡萄糖，应为C6H12O6，生成B为CH2CH2OH，E是CO和H2 以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体，可知E为CH3OH。
16．【答案】（1）(球形)冷凝管 防止乙醇挥发
（2）加入沸石(或碎瓷片)
（3）A
（4）提高对氨基苯甲酸的转化率 中和过量的硫酸和调节pH
（5）检验是否漏液 上层 干燥
（6）41.8%或0.418
【解析】本题主要考查有机实验知识，意在考查考生的实验操作能力。
（1）根据装置图的特点，仪器A的名称为球形冷凝管。将烧瓶置于冰水浴中冷却，有利于加入浓硫酸时热量的散发，防止乙醇挥发。
（2）用圆底烧瓶或蒸馏烧瓶对液体加热时必须加入沸石或碎瓷片，防止暴沸，故实验步骤中缺少的操作是加入沸石或碎瓷片。
（3）0.082 ml乙醇的质量:m=nM=0.082 ml×46 g·ml-1=3.772 g；乙醇的体积V= SKIPIF 1 < 0 = SKIPIF 1 < 0 QUOTE =4.775 cm3；对氨基苯甲酸的熔点为188 ℃，常温下，对氨基苯甲酸为固体；浓硫酸的体积为0.220 mL，三者混合后溶液的体积约为5 mL，根据圆底烧瓶的选取规则，不能超过其容积的 SKIPIF 1 < 0 ，故最合适的为10 mL圆底烧瓶，A项正确。
（4）合成反应中加入过量乙醇，促进反应正向进行，提高对氨基苯甲酸的转化率；在反应中用浓硫酸作催化剂，溶液呈酸性，故10% NaHCO3溶液的作用就是中和过量的硫酸，调节pH。
（5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是检漏，乙醚的密度比水小，位于上层；加入无水硫酸钠的作用是干燥。
（6）由化学方程式知，加入的乙醇过量，故理论上0.002 9 ml对氨基苯甲酸参加反应生成0.002 9 ml苯佐卡因(C9H11NO2)，其质量为0.002 9 ml×165 g·ml-1=0.478 5 g，产率= SKIPIF 1 < 0 QUOTE ×100%≈41.8%。
直通高考
1．【答案】D
【解析】A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。
2．【答案】D
【解析】A．乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，不符合题意；B．乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，还有丙酸甲酯共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，不符合题意；C．由于该反应需要在加热的情况下进行，本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中，因此不能鉴定，不符合题意；D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，乙酸的转化率升高，符合题意；故答案为D。
3．【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1 ml化合物X最多能与3 ml NaOH反应，D错误。答案选C。
4．【答案】A
【解析】羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，水解方程式为：C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18−2×2=14，氢原子个数是26+4−2×6=18，氧原子个数是5+2−2×1=5，即分子式为C14H18O5，A正确。
5．【答案】B
【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—，所以该羧酸也有4种，答案选B。
实验
装置
实验
步骤
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸，连接好实验装置；用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象
试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。
实验
现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味
实验
结论
在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体
化学
方程式
+H—O—C2H5
反应实质
乙酸中—COOH脱—OH，乙醇中—OH脱—H，形成酯和H2O。
官能团
代表物质
表示方法
羧基
乙酸
—COOH或
酯基
乙酸乙酯
—COOR或(R不能为氢原子)
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
水中溶解性
乙醇
46
0.79
-114.3
78.5
与水任意比互溶
对氨基苯甲酸
137
1.374
188
339.9
微溶于水
对氨基苯甲酸乙酯
165
1.039
90
172
难溶于水，易溶于醇、醚类