适用于新教材2024版高考化学一轮总复习第九章课时规范练54有机合成路线的设计新人教版

课时规范练54

一、选择题:每小题只有1个选项符合题意。

1.有机合成中碳骨架的构建是关键,包括碳链的增长、碳链的缩短、成环、开环等。下列说法不正确的是(　　)

A.CH3CH2Br与HC≡CNa共热生成CH3CH2C≡CH,可使碳链增长

B.被酸性KMnO4溶液氧化生成,可使碳链缩短

C.HOCH2CH2OH与足量CH3COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,可形成环状结构

D.CH2CHCHCH2和CH2CH2通过加成反应生成环己烯(),形成碳环结构

答案:C

解析:HOCH2CH2OH与足量CH3COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成CH3COOCH2CH2OOCCH3,不能形成环状结构,C错误。

2.在有机合成中官能团的引入与转化都极为重要,下列说法正确的是(　　)

A.甲苯在光照条件下与Cl2反应时,主反应为苯环上引入氯原子

B.引入羧基的方法有醛的氧化反应和酯的水解反应

C.CH2CHCHO与酸性KMnO4溶液反应可转化为CH2CHCOOH

D.乙醇在浓硫酸作用下加热到140 ℃时生成乙烯

答案:B

解析:甲苯在光照条件下与Cl2反应时,甲基上的氢原子被取代,在苯环侧链上引入氯原子,A错误;碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故

CH2CHCHO被氧化得到HOOCCOOH(乙二酸),C错误;乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃,发生消去反应生成乙烯,D错误。

3.(2023辽宁抚顺六校联考)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:

下列说法正确的是(　　)

A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的乙醇溶液,加热

D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X

答案:B

解析:X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,W中没有手性碳原子,A错误;由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B正确;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,C错误;Y中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误。

4.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与酮羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是(　　)

A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛

答案:D

解析:根据题意,要得到2-丙醇,则必须有

CH3CH(OMgCl)CH3生成,必须有CH3CHO和CH3MgX,分析选项中物质,则反应物为CH3CHO和CH3Cl,答案选D。

二、非选择题

5.已知:

CH2CHCH3+Cl2ClCH2CHClCH3

CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl

请以丙烯为主要原料设计合成硝化甘油(三硝酸甘油酯),标注每步转化的反应条件。

答案:CH2CHCH3CH2CHCH2ClClCH2CHClCH2Cl

6.(教材改编题)水仙花味香料的主要成分是苯甲酸苯甲酯(),请以甲苯()为原料设计合成苯甲酸苯甲酯的合成路线,标注各步转化的条件,其他无机试剂任选。

答案:

7.(2021河北卷,18节选)已知信息:+R2CH2COOH(R1=芳基)。W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

8.E是一种环保型塑料,其合成路线如图所示:

　　A
　B
C10H16CD

已知:a.;

b.+R3—COOH(R1、R2、R3、R为烃基)。

参照E的合成路线,设计一条由4-甲基-3-戊酮酸和甲醇为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

答案:

(CH3)2CHCHCHCOOH