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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚第二课时教案
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第三章 烃的衍生物第一节 醇 酚第二课时 酚教学目标:1.能认识苯酚的物理性质、用途;2.能认识苯酚的分子结构特征,能认识苯酚的结构与化学性质的关系。3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应,并能用化学方程式表征。4.能掌握苯酚的检验方法。素养目标:1.证据推理与模型认知:能基于分子结构证据推理苯酚的化学性质。2.科学探究与创新意识:能对苯酚的性质进行验证,结合分子结构进行探究。3.科学态度与社会责任:能认识到苯酚的用途,体会化学学科的社会价值。教学重、难点:重点:苯酚的结构与化学性质的关系。 难点:苯酚的酸性、取代反应、显色反应,并能用化学方程式表征。教学过程:二、酚苯酚是一元酚,是酚类化合物中是简单的。学习任务1:苯酚的分子结构化学式: C6H6O 结构式: 结构简式:或 C6H5OH酚的命名:酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字;若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写前面。如:邻甲基苯酚学习任务2:苯酚的物理性质纯净的苯酚是_____晶体,但放置时间较长的苯酚往往是______色的,这是部分苯酚被空气中的氧气_____所致。苯酚具有的______气味,熔点43℃。苯酚______乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g ,当温度高于______时能与水混溶。 资料:苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。★注意:苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。学习任务3:苯酚的化学性质1.弱酸性:[实验3-4] 问题1:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?由于苯酚中的羟基与苯环直接相连,苯环与羟基相互作用,使酚羟基在性质上与醇羟基性质有显著差异。酚羟基氢原子比醇羟基氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸。 问题2:为什么苯酚钠溶液加入盐酸或通入CO2又变浑浊?为什么苯酚溶液通入CO2不生成Na2CO3?酸性强弱:盐酸>碳酸>苯酚> HCO3-问题3:苯环对羟基有影响,那么羟基对苯环有影响吗?2. 取代反应[实验3-4] 现象:立即生成白色沉淀。该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,羟基邻对位(2,4,6位)变得较活泼,很容易与溴发生取代反应。思考与讨论如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1)苯酚的酸性比乙醇的强。苯酚分子中,由于受苯环的影响,羟基中 O- H 键的极性进一步增强,苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离,苯酚溶液表现出弱酸性;乙醇分子中,由于受乙基(推电子基团)的影响,羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱,乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。苯不能与溴水发生取代反应;苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼,苯酚很容易与溴水发生取代反应,生成三溴苯酚白色沉淀。3.苯酚显色反应:[实验3-6] 现象:溶液立即变成紫色。苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液该反应灵敏,现象明显,可用酚类物质检验Fe3+的存在,用Fe3+ 检验苯酚的存在。4.加成反应: 学习任务4.:苯酚的用途:苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物体有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。科学史话苯酚的消毒作用在19世纪,有一位名叫利斯特(J.Lister,1827-1912)的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢? 一天早展,在阳光照耀下,利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘,他突然联想到下面一些问题:伤口接触到这么多灰尘,这里面会不会有细菌呢?接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢?于是,他开始寻找有效的消毒方法。 他观察到在工厂附近的一条水沟里,草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验,他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸(即苯酚),这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少,患者的死亡率也大幅下降。 苯酚有一定毒性和腐蚀性,使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。身边的化学 生漆与酚树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆,又称大漆或土漆,具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮绝缘、耐高温等优良性质。生漆是世界公认的“涂料之王” ,是车船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。它的主要成分之一是漆酚,其结构简式为: 蔬果变色与酚的氧化多酚氧化酶在有氧的情况下可催化酚的氧化反应,使其变成深色物质。在果蔬加工过程中常常因此而出现不受欢迎的褐色或黑色,影响果蔬的感观质量。 新鲜的香蕉、苹果、梨、茄子、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时,其组织中的酚暴露在空气中,容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。板书设计:因苯环与酚羟基的相互作用,使酚羟基及苯酚羟基的邻对位变得活泼。作业设计:教学反思:
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