高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物第一课时教案设计

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第三章 烃的衍生物
第三节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
教学目标：
1.能根据结构的不同对羧酸进行分类；
2.能认识甲酸的特殊结构、主要性质及用途；
3.能认识苯甲酸、乙二酸的性质及用途；
4.能了解乙酸的物理性质，能掌握乙酸的酸性及酯化反应等化学性质，并能正确表征相关的化学反应；素养目标：
1.证据推理与模型认知：能基于分子结构证据推理羧酸的化学性质。
2.科学探究与创新意识：能对乙酸的性质进行验证，结合分子结构进行探究。
3.科学态度与社会责任：能认识到羧酸的用途，体会化学学科的社会价值。
教学重、难点：
重点：乙酸的酸性及酯化反应等化学性质
难点：正确表征相关的化学反应
教学过程：
概述：
1.什么是羧酸
由烃基(或氢原子)与_____( )相连构成的有机化合物
如:
2.什么是羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的_____被其他原子或原子团取代后的生成物。


学习任务一：羧酸
(一)羧酸的分类

(二)几种常见的羧酸
1.甲酸:是最简单的羧酸,又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)
(1)物理性质:它是一种_____、有______气味的液体，有_____性，能与_________等互溶。
(2)分子结构:分子式: CH2O2 结构简式:HCOOH
分子中既有_____的结构(图3-20中圆圈内为羧基)，又有______的结构(图3-20中方框内为醛基)。

(3)化学性质:既表现出_____的性质，又表现出____的性质。
如 ①酸性
②银镜反应：
③斐林反应：

(4)用途:甲酸在工业上可用作______，也是合成_____、_____和_____等的原料。
2.苯甲酸:分子式:C7H6O2 结构简式:
苯甲酸属于芳香酸，俗称安息香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐 是常用的食品防腐剂。
3.乙二酸:分子式:H2C2O4 结构简式: 乙二酸（俗称草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体肾和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
(4) γ-羟基丁酸(GHB)
分子式:C4H8O3 结构简式:
γ-羟基丁酸对中枢神经系统有强烈的抑制作用，目前是我国规定管制的第一类精神药品，属于合成毒品。
因无色无味并会导致暂时性记忆丧失、恶心、呕吐等症状，而被犯罪分子用作麻醉药品，中文又称神仙水、听话水。
近年来，γ-羟基丁酸常被混入饮料中进行使用，使用者甚至不知道自己在吸毒，需警惕形似饮料、零食的伪装毒品。
别忘了就算是阳光普照的世界， 也依旧有黑暗在角落滋生！！
资料卡片
自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。

图3-21 酸奶和柠檬中分别含有乳酸和柠檬酸
取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如：

(三)羧酸的物理性质规律
阅读与思考 观察下表，一元羧酸的熔、沸点有什么规律？

1.甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水______。
2.随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速____，甚至不溶于水，其沸点也逐渐______。
3.高级脂肪酸是_______水的_____固体。
4.羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点_____，这与羧酸分子间可以形成____有关。
(四)微观探析：官能团结构特点及断键方式
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
当 O－H 断裂时，会解离出H+ ，使羧酸表现出酸性；当C－O 断裂时，－OH 可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
(五)羧酸有哪些化学性质
1.酸性：
探究 羧酸的酸性
[问题]羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？
用紫色石蕊溶液检验羧酸的酸性；利用强酸制弱酸的原理证明酸性强弱。
[设计与实验]
（1）设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)

(2)利用上图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。

【讨论】
(1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。
(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3 溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。
（1)甲酸HCOOH，既有羧基的结构也有醛基的结构，因此还有醛的性质，如发生银镜反应，斐林反应等。
(2) NaHCO3溶液的作用：除去挥发出来的乙酸，防止乙酸干扰CO2与苯酚原反应。
相关的反应：

原理：强酸制弱酸
结论：酸性：乙酸>碳酸>苯酚> HCO3－
2.取代反应：
(1)酯化反应：羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应
①乙酸的酯化反应：乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生成乙酸乙酯。
思考与讨论
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上掉进 羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？


放射性同位素示踪法：
思考与讨论
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。
(2)用浓硫酸将生成的水及时吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。
(3)使用过量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。
②甲酸的酯化反应：
甲酸酯既含____的结构，又含____的结构，因此，既表出醛的性质又表现出酯的性质。




③环酯的生成：




(2)氨代反应：
(3)α-H的取代反应：
由于羧基整体具有吸电子作用，使得α-H上的C－H键的极性增强，一定条件下α-H也能表现出反应活性。

通过羧酸α-H的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
3.还原反应：
与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只具有特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。
板书设计：
作业设计：
教学反思: