2024届高考化学一轮总复习课时跟踪练31烃的衍生物

课时跟踪练31

一、选择题

1.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)

A．属于烷烃　   B．可发生水解反应

C．可发生加聚反应　   D．具有一定的挥发性

解析：烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机化合物，该有机化合物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机化合物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机化合物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知，信息素有一定的挥发性，D说法正确。

答案：A

2．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

解析：该有机化合物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A项错误；该有机化合物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B项错误；该有机化合物分子与的分子式相同、结构不同，故二者互为同分异构体，C项正确；1 mol该有机化合物分子中含有1 mol羧基，与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2，即22 g CO2，D项错误。

答案：C

3．(2021·北京卷)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)

A．分子中有3种官能团

B．能与Na2CO3溶液反应

C．在空气中可发生氧化反应

D．能和Br2发生取代反应和加成反应

解析：根据该物质的结构简式可知，其分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团，A项错误；黄芩素分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B项正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C项正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，D项正确。

答案：A

4．(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图。下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)

A．可与氢气发生加成反应

B．分子含21个碳原子

C．能与乙酸发生酯化反应

D．不能与金属钠反应

解析：该有机化合物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机化合物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机化合物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机化合物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。

答案：D

5．(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

解析：由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；结构中含有醇羟基，且连接醇羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，生成碳碳双键，D项正确。

答案：B

6．(2020·山东卷)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是(　　)

A．可与FeCl3溶液发生显色反应

B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应

C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D．1 mol 该分子最多与8 mol H2发生加成反应

解析：calebin A分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebin A的酸性水解产物 (含羧基和酚羟基)和 (含酚羟基)均可与Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，C项正确；calebin A分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应，即1 mol calebin A分子最多能与9 mol H2发生加成反应，D项错误。

答案：D

7．(2022·顺德容山中学月考)下图所示，其中a为人体代谢过程可能产生的乳酸。下列相关物质说法不正确的是(　　)

A．a是加聚生成c的单体

B．a在一定条件下反应，可形成b

C．1 mol a与足量钠反应，生成1 mol H2

D．d在酸性条件下的水解产物之一与a互为同系物

解析：a发生缩聚反应产生c和水，所以a是缩聚生成c的单体，A项错误；2个分子的a在一定条件下发生酯化反应，可形成b，B项正确；1个a分子中含有1个羧基和1个羟基，a分子中含有的羧基、羟基都可以与Na发生反应产生H2，则1 mol a与足量钠反应，生成1 mol H2，C项正确；根据物质结构简式可知d分子中含有肽键，在酸性条件下发生水解反应产生HO—CH2—C(CH3)2CH2COOH，该物质与a结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，因此二者互为同系物，D项正确。

答案：A

8．(2021·浙江卷)有关的说法不正确的是(　　)

A．分子中至少有12个原子共平面

B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C．与FeCl3溶液作用显紫色

D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

解析：与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A项正确；该物质完全水解后所得有机物为，只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B项正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C项错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D项正确。

答案：C

9．(2022·东莞一中月考)从松节油中提取的β蒎烯可制取诺派酮、诺蒎酸等，反应原理如下。下列说法正确的是(　　)

A．β蒎烯的某种同分异构体可能是芳香烃

B．诺派酮分子中所有碳原子可能共平面

C．诺蒎酸与蒎二醇可用NaHCO3溶液鉴别

D．以上四种有机物均易溶于水

解析：β蒎烯有3个不饱和度，而芳香烃至少有4个不饱和度，所以某种同分异构体不可能是芳香烃，故A项错误；诺派酮分子中含，中间C与周围4个C为四面体结构， 所有碳原子不可能共平面，故B项错误；诺蒎酸中含有—COOH，可以与NaHCO3反应，蒎二醇不与NaHCO3溶液反应，可以鉴别，故C项正确；有机物一般难溶于水，含有亲水基的在水中溶解度较大，β蒎烯没有亲水基，故D项错误。

答案：C

10．(2021·湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线。下列说法正确的是(　　)

A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B．环己醇与乙醇互为同系物

C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D．环己烷分子中所有碳原子共平面

解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A项错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B项错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C项正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D项错误。

答案：C

二、非选择题

11．(2021·浙江卷)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：ⅰ.R1—CH===CH—R2。

请回答下列问题：

(1)下列说法正确的是______(填字母)。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B．1HNMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C．G→H的反应类型是取代反应

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

(2)化合物A的结构简式是_________________________________________________；

化合物E的结构简式是__________________。

(3)C→D的化学方程式是___________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式：____________

________________________________________________________________________

(不包括立体异构体)。

①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个—CH2—。

(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

(也可表示为)

解析：(1)化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基—CH2—，不含次甲基，A项错误；化合物F的结构简式为，分子结构对称，1HNMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B项错误；G→H是G中的—MgBr被—COOCH3取代，反应类型是取代反应，C项正确；化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D项正确；答案选CD。(2)A生成B的过程是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是。

(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是＋NaOH＋NaCl＋H2O。(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外只含有1个—CH2—，因此符合条件的同分异构体为、、。(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知，以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。

答案：(1)CD　(2)　

(3)＋NaOH＋NaCl＋H2O　

(4)、

、

(5)见解析

12．(2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：

(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________________________________________(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为______________。

(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_________________________________。

(4)反应②③④中属于还原反应的有_________________________________________，

属于加成反应的有______________。

(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，写出其中任意一种的结构简式：

________________________________________________________________________。

条件：a.能与NaHCO3反应；

b．最多能与2倍物质的量的NaOH反应；

c．能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；

d．核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；

e．不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。

解析：(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15PO。(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以和H2发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为。(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除1个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的1个，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有2个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有3个取代基，分别是—OH、—COOH和，当—OH与—COOH处于对位时，有2种不同的取代位置，即和；当—OH与处于对位时，—COOH有2种不同的取代位置，即和；当—COOH与处于对位时，—OH有2种不同的取代位置，即和；当3个取代基处于3个连续碳时，共有3种情况，即、和；当3个取代基处于间位时，共有1种情况，即，综上分析，该有机物的同分异构体共有10种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。

答案：(1)(酚)羟基、醛基　(2)C18H15PO

(3) 　(4)②　②④　(5)10

(或其他合理答案)　(6)见解析

13．(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如图：

已知信息：。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为____________________。

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________________________________________________________________、

____________________________。

①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

(3)E→F中步骤1)的化学方程式为_____________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)G→H的反应类型为________。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_______________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)HPBA的结构简式为__________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：________

________________________________________________________________________。

(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

解析：(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯。(2) 的同分异构体满足①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知，该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。(3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为＋3NaOH＋2H2O＋CH3COONa。(4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中—O—NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成。(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线图如下所示。

答案：(1)邻二甲苯

(2)　

(3)＋3NaOH＋2H2O＋CH3COONa

(4)取代反应　AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行

(5)　HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定，易转化为NBP

(6)见解析