2024届人教版高考化学一轮复习专题十五生物大分子有机合成作业含答案

这是一份2024届人教版高考化学一轮复习专题十五生物大分子有机合成作业含答案，共68页。试卷主要包含了我国为人类科技发展作出巨大贡献，下列说法不正确的是，02×1024个电子，酸醇树脂广泛用于涂料行业等内容，欢迎下载使用。

专题十五　生物大分子　有机合成
基础篇
考点一　生物大分子
1.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是(　　)
A.陶瓷烧制　　　　
B.黑火药
C.造纸术　　　　
D.合成结晶牛胰岛素
答案　D　
2.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是(　　)
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO2为原料人工合成
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案　B　
3.(2022北京东城期末,3)下列说法不正确的是　(　　)
A.利用盐析可分离提纯蛋白质
B.植物油和硬化油中都含有酯基
C.麦芽糖和葡萄糖都能发生水解反应
D.天然核酸根据其组成中戊糖的不同,可分为DNA和RNA
答案　C　




4.(2022辽宁丹东一模,3)下列关于蛋白质、核酸、脂肪及糖类物质的说法正确的是(　　)
A.蛋白质、核酸、脂肪及糖类在一定条件下都能水解,蛋白质水解的产物是氨基酸
B.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是一类含磷的高分子化合物
C.蛋白质、核酸、脂肪及糖类都是高分子化合物
D.(NH4)2SO4能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质不再溶解
答案　B　
5.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)

A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
答案　A　
6.(2021浙江1月选考,14,2分)下列说法不正确的是(　　)
A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽
B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
答案　B　
7.(2022北京丰台二模,12)核酸是生物体遗传信息的携带者,被誉为“生命之源”。下列说法不正确的是(　　)

A.五碳糖与磷酸、碱基之间通过分子间脱水形成核苷酸
B.核苷酸分子之间通过磷酯键形成核酸,反应类型为加聚反应
C.DNA是核酸中的一种,其对应的五碳糖为脱氧核糖
D.DNA分子两条链上的碱基通过氢键作用,遵守碱基互补配对原则,形成双螺旋结构
答案　B　
考点二　高分子化合物
1.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是(　　)
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
答案　B　
2.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
答案　B　


3.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案　B　
4.(2022福建厦门二模,2)北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是(　　)
A.PVC()的单体为氯乙烯
B.PC()中所有碳原子均可共面
C.ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D.亚克力()可通过加聚反应制备
答案　B　
5.(2022上海普陀二模,7)下列关于聚乳酸()的说法正确的是(　　)
A.在一定条件下能水解
B.有固定的熔、沸点
C.单体为HOCH2—CH2—COOH
D.聚合方式与聚乙烯相似
答案　A　
6.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:

下列说法错误的是(　　)
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案　B　
7.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是(　　)

　　　　对苯二酚

　　　　4,4'-二氯二苯砜

聚醚砜
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通过缩聚反应制备
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
答案　B　
8.(2022湖北武汉4月调研,11)2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为ABS树脂,结构简式如图所示:

下列有关ABS树脂的说法正确的是(　　)
A.易溶于水
B.属于热固性材料
C.由4种单体通过加聚反应制备
D.其中碳原子的杂化方式有3种
答案　D　
9.(2022北京东城二模,7)酸醇树脂广泛用于涂料行业。一种酸醇树脂P的结构片段如下图所示(“”表示链延长)。下列说法不正确的是(　　)

A.树脂P为线型高分子
B.树脂P可发生水解反应
C.树脂P可由缩聚反应制得
D.合成树脂P的一种单体是甘油
答案　A　
10.(2022北京大学附中三模,10)如图是一种基于二硫键(—S—S—)的自修复热塑性聚氨酯材料的结构。该聚合物由两种单体分子和聚合而来。二硫键在氧化剂或还原剂作用下发生变化:二硫键断裂转化为两个巯基(—SH)或者两个巯基重新结合为二硫键。基于该原理可以实现聚合物结构的自修复。

下列说法正确的是(　　)
A.两种单体分子中的所有碳原子一定共平面
B.形成聚合物的过程发生了缩聚反应
C.二硫键在氧化剂作用下断裂,在还原剂作用下恢复
D.该聚合物在一定条件下可降解
答案　D　
11.(2022湖北武汉武昌5月质检,11)高分子材料尼龙66是一种聚酰胺纤维,可以由以下两种方法合成。下列说法错误的是(　　)
①
②
A.这两个反应都是缩聚反应
B.由于氨基亲水,所以尼龙66易溶于水
C.与草酸是同系物
D.分子中有3种不同化学环境的氢原子
答案　B　
考点三　有机合成方法
1.(2022吉林白山一模,36)由芳香烃制备香料J的一种流程如下:

回答下列问题:
(1)C的化学名称是　　　　。 
(2)F中官能团的名称为　　　　　　　,D→E的反应类型为　　　　　　。 
(3)B的结构简式为　　　　　。 
(4)写出F发生银镜反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。 


(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。 
①属于芳香族化合物且除苯环外不含其他环;
②既能发生水解反应,又能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色固体。
(6)以乙醇为原料合成,设计合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)苯甲醇　(2)碳碳双键、醛基　加成反应　(3)
(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(5)5　(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOHCH3CH(OH)CH2COOCH2CH3















2.(2022辽宁,19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:

已知:+
回答下列问题:
(1)A的分子式为　　　　。 
(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由　　　变为　　　　,PCC的作用为　　　　　　　　　。 
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由　　　　　到　　　　的转化(填官能团名称)。 
(5)I的结构简式为　　　　。 
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有　　　　种(不考虑立体异构); 
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为
　　　　　　　　　　(任写一种)。 
答案　(1)C7H7NO3　(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O　
(3) sp3　sp2　将分子中的羟基氧化为酮羰基　(4)硝基　氨基　(5)　(6)12　(或)







3.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是　　　　。 
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有　　　　组。 
(3)化合物C的结构简式为　　　　　　。 
(4)D→E的过程中,被还原的官能团是　　　　,被氧化的官能团是　　　　。 
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有　　　　种。 
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为　　　　。 
(7)Pd配合物可催化E→F转化中键断裂,也能催化反应①。
反应①:
+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。

S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是　　　　　　　　　　　。 
答案　(1)取代反应(或酯化反应)　(2)5
(3)　
(4)酯基　碳碳双键
(5)5　(6)45.92%　(7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
4.(2022山西太原期末,21)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:

回答下列问题:
(1)葡萄糖中含有的官能团是　　　　　(填名称),A的分子式为　　　　。 
(2)由B到C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)D的结构简式为　　　　　　,D→E的反应类型为　　　　　　。 
(4)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　　种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为　　　　。 
(5)合成中反应③的目的是:　　　　　　　　　　。 
(6)写出由环己烯制备1,4-环己二醇的合成线路(其他无机试剂任选)。(提示:卤代烃易被H2还原)
答案　(1)羟基、醛基　C6H14O6　
(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(3)　取代反应　(4)9　　(5)保护羟基
(6)
5.(2021湖北,17,13分)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:





回答下列问题:
(1)E中的官能团名称是　　　　、　　　。 
(2)B→C的反应类型为　　　　　　　　;试剂X的结构简式为　　　　。 
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为　　　　。 
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　种(不考虑立体异构)。 
①属于A 的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:
Y异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　;异烟肼的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 
答案　(1)醛基　醚键　(2)取代反应或酯化反应　CH3OH　(3)2　(4)10
(5)2+O22
6.(2021全国甲,36,15分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:





回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。 
(2)1 mol D反应生成E至少需要　　　mol氢气。 
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称　　　　　　。 
(4)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为　　　　　。 
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　(填标号)。 
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个　　B.3个　　C.4个　　D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:
答案　(1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或间苯二酚)
(2)2
(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)
(4)
+H2O
(5)取代反应
(6)C
(7)

综合篇
综合　有机推断解题突破口
1.(2022北京,17节选)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:

已知:R1COOH+R2COOH
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是　　　。 
(2)B无支链,B的名称是　　　　。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是　　　　　　。 
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)G中含有乙基,G的结构简式是　　　　　　。 
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 
答案　(1)醛基
(2)正丁酸　
(3)+HNO3+H2O
(4)
(5)
2.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:

回答问题:
(1)A的名称是　　　　　　,A与金属钠反应的产物为　　　　和　　　　。 
(2)B的核磁共振氢谱有　　　　组峰。 
(3)A→B、B→C的反应类型分别为　　　　　、　　　　　。 
(4)D中所含官能团名称为　　　、　　　。 
(5)D→E的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(6)设计以为原料合成乌头酸(的路线(无机试剂任选)。
已知:①R—BrR—CN
②
答案　 (1)2-丙醇或异丙醇　异丙醇钠　氢气　(2)1　(3)氧化反应　加成反应　
(4)羟基　羧基
(5)
(6)
3.(2023届安徽蚌埠质检一,20)有机物L是重要的医药中间体,其合成路线如图:

请回答下列问题:
(1)E的化学名称是　　　　。 
(2)H的结构简式为　　　　　　　　　。 
(3)已知J的结构中有两个六元环,写出I→J的化学方程式　　　　　　　　　　　。 
(4)G中官能团的名称为　　　　　　　。 
(5)A→B的反应类型为　　　　　　　　,试剂X为　　　　　　　　　　　　。 
(6)M的分子式为C7H9NO,是有机物H的同系物,则M的结构有　　　　种。 
(7)下列有关有机物L的说法不正确的是　　　　(填序号)。 
A.易溶于水
B.遇FeCl3溶液显紫色
C.不能和Na2CO3溶液反应
D.能和溴水发生两种不同类型反应
答案　(1)丙烯醛　(2)
(3)
(4)氨基、氯原子(碳氯键)
(5)取代反应　NaOH水溶液
(6)13　(7)AC




4.(2023届山西大同学情调研一,19)某研究小组以乙炔为主要原料,采用以下路线合成药物M和高聚物N:

已知:(R或R'表示烃基或氢原子)。
回答下列问题:
(1)若反应①为加成反应,则A的核磁共振氢谱有　　　　组峰。 
(2)M中含氧官能团的名称为　　　　。 
(3)反应③的条件是　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　　　　　。 
(4)写出B→D的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　。 
Ⅰ.属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。
答案　(1)5　(2)酯基
(3)NaOH水溶液,加热　消去反应
(4)2+O22+2H2O
(5)、

5.(2022河南焦作、安阳二模,36)中药丹参曾用于抗击新冠肺炎,疗效显著,丹参醇是有效成分之一。有机物G是人工合成丹参醇的中间体,其合成路线之一如下:

已知:①+R2—CHO
②R—XR—MgX(R为烃基,X为卤素原子)
③(R1、R2代表烃基或氢原子)
(1)A的化学名称为　　　　　　;G中的含氧官能团除了羟基外,还有　　　　　(填名称)。 
(2)B转化为C的化学方程式是　　　　　　　　　　　　;F转化为G的反应类型为　　　　　。 
(3)F的结构简式为　　　　。 
(4)H是的同分异构体,H具有如下结构与性质,则H的结构共有　　　　种(不考虑立体异构)。 
①除含苯环外,不含其他环状结构
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应
其中不能发生银镜反应,但能在碱性条件下水解生成两种产物,这两种产物酸化后获得M1、M2,核磁共振氢谱显示M1、M2分子均只有2组峰,该同分异构体的结构简式为　　　　　　。 
(5)请以和CH2CHCHO为原料制备,补充完整合成路线:(其他试剂任用)。
答案　(1)1,5-二溴己烷　酮羰基、醚键
(2)+O2+2H2O　加成反应　(3)　(4)19　
(5)
6.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　。 
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为　　　　　　　　　。 
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式　　　　　　　　　　。 
(4)E的结构简式为　　　　　　　　　。 
(5)H中含氧官能团的名称是　　　　。 
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式　　　　　。 
(7)如果要合成H的类似物H’(),参照上述合成路线,写出相应的D’和G’的结构简式　　　　、　　　　。H’分子中有　　　　个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。 
答案　(1)苯甲醇　(2)消去反应
(3)
(4)
(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基
(6)
(7)　　5

应用篇
应用　新型有机反应在有机合成中的应用
1.(2022辽宁辽阳二模,19)化合物H是合成某药物的中间体,一种合成H的路线如下:

已知:①
②RXRCNRCOOH;
③RCOOHRCOClRCONHR1。
请回答下列问题:
(1)A的分子式为　　　　;D的化学名称是　　　　　　　　　。 
(2)B中官能团名称是　　　　;B→C的反应类型是　　　　。 
(3)E+F→G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)在E的同分异构体中,同时具备下列条件的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。 
①能发生银镜反应;
②苯环上只有2个取代基,且其中1个取代基为甲基;
③分子只含1个手性碳原子(提示:与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)
其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为　　　　　　　　。 
答案　(1)C8H10　2,5-二甲基苯乙酸
(2)碳溴键　取代反应
(3)++HCl
(4)12　
2.(2021北京,17,14分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知:ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2 RCHCHCOOH
ⅱ.R'OHR'OR″
(1)A分子含有的官能团是　　　　　　。 
(2)已知: B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)　　　。 
a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性KMnO4溶液褪色
c.存在含2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是　　　　　　　　　。 
(5)L的分子式是C7H6O3 。L的结构简式是　　　　　　　　。 
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知:ⅰ.R1CHCHR2R1CHO+R2CHO
ⅱ.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

答案　(1)氟原子(碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)

(4)
(5)
(6)N:　P:
Q:
3.(2023届云南师大附中月考三,36)聚合物G具有特殊结构,科研人员合成G的线路如图所示:

已知:①++H2O
②+
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　,其分子结构中共面的原子最多有　　　　个,A→B的反应类型为　　　　　　。 
(2)关于B和C,下列说法正确的是　　　(填序号)。 
a.利用质谱法或红外光谱均可鉴别B和C
b.B中官能团的名称为碳碳三键、羟基、醛基
c.可用溴水检验C中含有碳碳三键
d.C与足量H2加成后的产物,其一氯代物共有5种
(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　,E的结构简式为　　　　　。 
(4)M是比多两个碳原子的同系物。M的同分异构体中符合下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)。 
①苯环上有两个取代基
②能和FeCl3溶液发生显色反应
③能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色
(5)参照以上合成路线中的信息,完成以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。
答案　(1)对溴苯甲醛或4-溴苯甲醛　14　取代反应　(2)ab
(3)++H2O　
(4)24
(4)

4.(2023届河北石家庄二中开学考,19)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:


已知以下信息:
①++H2O
②
③
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为　　　　,C中官能团的名称为　　　　、　　　　。 
(2)由B生成C的反应类型为　　　　　　　　　。 
(3)由C生成D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)E的结构简式为　　　　　　。 
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　　　　　　、　　　　　　。 
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于　　　　。 
答案　(1)丙烯　碳氯键　羟基　
(2)加成反应　
(3)+NaOH+NaCl+H2O或+NaOH+NaCl+H2O
(4)　(5)　　(6)8
5.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:(C12H14O4)B(C12H16O4)C
(C12H14O3)D(C15H18O5)G
已知:①+[Ph3P+CH2R']Br-
②
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为　　　　、　　　; 
(2)F→G、G→H的反应类型分别是　　　　、　　　　; 
(3)B的结构简式为　　　　　　　　　; 
(4)C→D反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　; 
(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有
　　　　种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为　　　　　　　; 
(6)I中的手性碳原子个数为　　　(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子); 
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。
答案　(1)醚键　醛基
(2)取代反应　加成反应
(3)
(4)+H2O
(5)5　
(6)1
(7)





6.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
AB(C9H10O4)E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH　Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2PhR1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为　　　　;B中含氧官能团有　　　　种。 
(2)B→C反应类型为　　　　,该反应的目的是　　　　　　　　　。 
(3)D结构简式为　　　　;E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　　　种。 
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
答案　(1)浓硫酸,加热　2　(2)取代反应　保护酚羟基　(3)CH3COOC2H5　+Br2+HBr
(4)6　(5)
7.(2021湖南,19,15分)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:






已知:①++
②
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　　　　; 
(2)A→B,D→E的反应类型分别是　　　　　　,　　　　　　; 
(3)M中虚线框内官能团的名称为a　　　　　　,b　　　　　　; 
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构); 
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　; 
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　; 
(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。
答案　(1)
(2)还原反应　取代反应
(3)酰胺键　羧基
(4)15　
(5)n+n+(n-1)H2O
(6)CH2 CH2CH3CHO

创新篇
创新　有机合成路线设计
1.(2023届江西金溪一中月考,18)有机合成的一项重要应用就是进行药物合成,化合物J是一种治疗癌症的药物,一种合成路线如图所示:

已知:a.RCOOH
b.+R1NH2HBr+
回答下列问题:
(1)反应①的条件是(含所需的试剂和条件)　　　　　　　　。 
(2)反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)E的含氧官能团是　　　　　　。 
(4)反应⑤的反应类型是　　　　　　。 
(5)H的结构简式是　　　　　　。 
(6)X与F互为同分异构体,X结构中含有苯环和羟基,能发生银镜反应,但是羟基没有连在碳碳双键上,除苯环外不含其他环状结构,符合条件的X的结构共有　　　种。 
(7)4-乙酰胺基苯甲醛()用于医药生产,也是其他有机合成的原料。试设计用乙醛和对氨基苯甲醛()制备的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案　(1)NaOH、乙醇、加热
(2)+H2O
(3)羟基、羧基　(4)消去反应
(5)　(6)16
(7)CH3CHO CH3COOH CH3COBr

2.(2023届甘肃张掖一诊,19)用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J,合成路线如下:


已知:①

②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题:
(1)C的名称是　　　　　　　。 
(2)A→B的试剂和反应条件为　　　　　。 
(3)H→J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)已知:C M N。符合下列条件的N的同分异构体有　　　种,其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰,且峰面积之比为4∶4∶1的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。 
①含有基团、环上有三个取代基,②与NaHCO3反应产生气泡,③可发生缩聚反应。M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是　　　　。 
a.质谱仪　　　　　　　b.红外光谱仪
c.元素分析仪　　　　　　　d.核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识,写出以A和甲烷为原料,合成的路线流程图(其他试剂自选)。
答案　(1)邻溴苯甲醛　
(2)Br2、FeBr3(或Fe)　
(3)+H2O
(4)19　、、　c
(5)
3.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:

回答问题:
(1)A→B的反应类型为　　　　。 
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)C的化学名称为　　　　,D的结构简式为　　　　。 
(4)E和F可用　　　　(写出试剂)鉴别。 
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为　　　　(任写一种)。 
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式　　　　、　　　　。 

(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知:+CO2
答案　(1)取代反应或磺化反应
(2)+NaOH+H2O
(3)苯酚　
(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)
(5)或
(6)　H2O
(7)
4.(2023届天津一模,14)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下(其中R表示)。

回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是　　　　。 
(2)A生成B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　。 
(3)D生成E的化学方程式可表示为D E+H2O,E的结构简式是　　　　　　。 
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有　　　　。 
(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物,W的同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　　种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　。 
条件:a)芳香族化合物;b)1 mol W与足量饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息,写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
答案　(1)羧基、醚键　
(2)+CH3OH+H2O
(3)　(4)⑤　(5)10　
或
(6)
5.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　,其环上的取代基是　　　(写名称)。 
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序
号
结构
特征
可反
应的
试剂
反应形成
的新结构
反应
类型
①
—CHCH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②



氧化反应
③




(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是　　　　　　　　　　　　。 
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为　　　　　　　　　。 
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有　　　　种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。 
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案　(1)C5H4O2　醛基
(2)②—CHO　 银氨溶液(新制氢氧化铜)
—COONH4(—COONa)
③—COOH　CH3CH2OH　—COOCH2CH3　取代反应
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基
(4)CH2 CH2(乙烯)
(5)2　
(6)
6.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　。 
(2)B→C的反应类型为　　　　。 
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为　　　　。 
(5)已知:(R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);

写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(1)sp3、sp2　(2)取代反应
(3) 　
(4)
(5)





7.(2023届河北唐山摸底,18)医药中间体G()是一种合成镇痛药的主要原料,其中一种用苯酚合成G的路线如图所示:
AC8H10OBC10H12O2CC11H13O2ClDC12H13NO2EF
已知:①R—CNR—COOH(R为H或烃基,下同);
②+
(1)A的化学名称为　　　　　　,B中所含官能团名称是　　　　　　,C的结构简式为　　　　　　。 
(2)在反应①②③④⑤中属于加成反应的是　　　　(填序号)。 
(3)写出反应⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)等量的F分别与足量氢氧化钠溶液、氢气反应,消耗氢氧化钠与氢气的物质的量之比为　　　　。检验G中是否含有F的试剂为　　　　。 
(5)写出两种满足下列条件的B的同分异构体　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
①属于芳香族化合物;
②能发生银镜反应和水解反应;
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6∶3∶2∶1。
(6)参照上述合成路线和信息,以和苯酚为原料,设计制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)对乙基苯酚或4-乙基苯酚　(酚)羟基、酮羰基　　(2)①③
(3)+CH3CHO+NaOH+
2H2O
(4)2∶5　FeCl3溶液　
(5)和
(6)


8.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,其合成路线如下:

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为　　　　　　　　。  
(2)化合物A的命名为　　　　。 
(3)B→C的有机反应类型为　　　　。  
(4)写出D→E的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)E~G中,含手性碳原子的化合物有　　(填字母)。 
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式　　　　,化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为　　　　,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为　　　　　　　　(写结构简式)。 
(7)参考以上合成路线及反应条件,以和必要的无机试剂为原料,合成,在方框中写出路线流程图。






答案　(1)羧基、氨基　(2)乙酸　
(3)取代反应
(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
(5)G　(6)　6　、
(7)






9.(2022浙江6月选考,31,12分)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知:①;
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是　　　　。 
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是　　　　;氯氮平的分子式是　　　　;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为　　　　　　　　　　　　　。 
(3)写出E→G的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)设计以和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。 
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。
②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
答案　(1)D
(2)　C18H19ClN4　加成反应、消去反应
(3)++CH3OH
(4)CH2 CH2;CH2 CH2 CH3CH2Cl;
NH3
(5)