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2024届鲁科版高考化学一轮复习第9章第4节生物大分子合成高分子有机合成作业含答案
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这是一份2024届鲁科版高考化学一轮复习第9章第4节生物大分子合成高分子有机合成作业含答案，共12页。
第9章 第4节 生物大分子 合成高分子 有机合成
[基础练]
1．(2022·广东肇庆一中高三期中)近年来，我国在科技、军事、体育等领域取得了举世瞩目的成就。下列有关材料属于有机高分子材料的是( )
返回舱表面的高温结构陶瓷
纳米储锂材料中的石墨炔
“天机芯”高纯硅芯片
短道速滑服的聚氨酯材料
A
B
C
D
解析：高温结构陶瓷为新型无机非金属材料，A不符合题意；根据石墨炔的结构片段可知其为一种碳单质，不是有机高分子材料，B不符合题意；高纯硅为无机非金属材料，C不符合题意；聚氨酯材料是由有机小分子聚合而成的高分子材料，为有机高分子材料，D符合题意。
答案：D
2．(2022·山东临沂高三模拟)北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是( )
A．PVC()的单体可以使溴水褪色
B．PC()的核磁共振氢谱有四组峰
C．ABS的单体之一是苯乙烯，其碳的百分含量和乙炔相同
D．亚克力材料()的单体是甲基丙烯酸甲酯
解析：PVC的单体CH2===CHCl分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，A正确；根据PC结构简式可知，在该物质分子中含有5种不同位置的H原子，因此其核磁共振氢谱有五组峰，B错误；ABS的单体之一是苯乙烯，结构简式是，该物质分子式是C8H8，与乙炔分子C2H2的最简式相同，都是CH，碳元素的百分含量相同，C正确；亚克力材料的单体是，名称为甲基丙烯酸甲酯，D正确。
答案：B
3．(2021·河北卷，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
解析：芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。
答案：B
4．多巴胺的结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．多巴胺分子式为C8H11NO2
B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C．和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
解析：由有机物多巴胺的结构简式可知，该有机物含有8个C原子、11个H原子、1个N原子和2个O原子，则分子式为C8H11NO2，故A正确；该有机物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环，可发生取代反应、氧化反应和加成反应，故B正确；分子中含有2个酚羟基，酚羟基的邻位和对位的氢原子可被取代，则和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗2 mol溴单质，故C错误；分子中含有氨基，可与酸发生反应，含有酚羟基，可与碱发生反应，故D正确。
答案：C
5．下列说法正确的是( )
A．HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是COOH－
B．CH2(NH2)CH2COOH不是α氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成酰胺基
C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液可看到有砖红色沉淀生成
D．纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程
解析：HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是HCOO－，A错误；CH2(NH2)CH2COOH不是α氨基酸，但同样能和甘氨酸反应形成酰胺基，B正确；葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后可看到有砖红色沉淀生成，C错误；油脂不是有机高分子化合物，D错误。
答案：B
6．阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5
B．阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11组吸收峰
C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应
D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应
解析：该有机物结构中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5，A正确；该有机物结构中有11种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱共有11组吸收峰，B正确；该有机物能够燃烧，发生氧化反应，含有羧基，能发生取代反应，没有醇羟基，不能发生消去反应，C错误；含—COOH和—NH2，阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应，D正确。
答案：C
7．(2021·北京卷，11)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH＋R2COOH
下列有关L的说法不正确的是( )
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
解析：合成聚苯丙生的单体为
答案：C
[提升练]
8．(2022·山东济南一中高三开学考试)巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体，存在如下转化过程：
W巴豆醛XYZ
已知：①X为CH3CH===CHCH(OH)CN
②Z为六元环状化合物
③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定
下列说法错误的是( )
A．与X具有相同官能团的X的同分异构体有15种(不考虑立体异构)
B．Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个
C．W的同分异构体中，含6个相同化学环境氢原子的有3种
D．可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z
解析：由X为CH3CH===CHCH(OH)CN，巴豆醛和HCN发生加成反应生成X，可知巴豆醛为CH3CH===CHCHO，X在酸性条件下水解生成Y(CH3CH===CHCH(OH)COOH)，Z为六元环状化合物，则Z为
，巴豆醛和足量氢气发生加成反应生成W，则W为CH3CH2CH2CH2OH。
与X具有相同官能团的X的同分异构体中含有碳碳双键、—CN、—OH，如果主链结构为C===C—C—C—OH，—CN有4种连接方式，去掉其自身还有3种，如果主链结构为C—C===C—C—OH，—CN有4种连接方式，如果主链结构为C===C(C)—C—OH，—CN有3种连接方式，如果主链结构为C===C—C(OH)—C，—CN有4种连接方式，所以符合条件的同分异构体有14种，故A错误；Y为CH3CH===CHCH(OH)COOH，乙烯、—COOH中所有原子共平面，单键可以旋转，则该分子中最多有5个碳原子共平面，故B正确；W为CH3CH2CH2CH2OH，W的同分异构体中，含6个相同化学环境氢原子，说明含有2个等同的甲基，其结构简式为(CH3)2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3，故C正确；碳酸钠溶液能溶解醇、能和羧酸反应，Z为酯，酯类物质在碳酸钠溶液中溶解度较小，所以可以用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z，故D正确。
答案：A
9．(双选)光刻胶是制芯片过程中用到的一种功能性胶水，其中一种胶水的主要成份是聚乙烯醇肉桂酸酯，可通过如下反应制得：
下列有关说法正确的是( )
A．该反应属于缩聚反应
B．聚乙烯醇的单体是乙烯醇
C．肉桂酸的9个碳原子可能共平面
D．聚乙烯醇肉桂酸酯可溶于NaOH溶液中
解析：该反应属于酯化反应，不是缩聚反应，故A错误；乙烯醇不稳定，互变异构为CH3CHO，故B错误；肉桂酸中可以理解为两个平面即苯环一个平面和含碳碳双键的平面，这两个平面沿碳碳单键旋转，因此9个碳原子可能共平面，故C正确；聚乙烯醇肉桂酸酯属于酯类物质，该酯在NaOH溶液中水解成聚乙烯醇与肉桂酸钠而溶解，故D正确。
答案：CD
10．(双选)由HEMA和NVP合成水凝胶材料高聚物A，其合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．高聚物A具有良好的亲水性
B．1 mol HEMA 最多能与2mol H2发生加成反应
C．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D．HEMA、NVP 和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应
解析：从高聚物A的结构简式可知，结构中含有醇羟基，属于亲水基，具有良好的亲水性，故A正确；酯基不能与氢气发生加成反应，碳碳双键能够与氢气发生加成反应，所以1 mol HEMA最多能与1 mol H2发生加成反应，故B错误；结合高聚物A的结构分析，HEMA和NVP分子结构中均含有碳碳双键，二者发生加聚反应生成高分子A，故C错误；HEMA分子结构中含有酯基，NVP分子结构中含有肽键，高聚物A分子结构中含有酯基和肽键，以上三种物质均能在酸性条件下发生水解反应，故D正确。
答案：BC
[综合练]
11．(2022·山东师范大学附中模拟预测)物质G是一种新型除草剂，可以经过如图流程制得。
②B与D互为同分异构体
回答下列问题：
(1)物质A的化学名称为___________________________________________________。
(2)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式__________________________。
①属于芳香族化合物
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1
③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气
(3)物质D的结构简式为________，物质E中含氧官能团名称为________。
(4)生成G的反应类型为________。
(5)反应②的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________，
反应③的无机产物为________。
(6)结合题目信息，设计以A为原料合成物质
的路线(其他试剂任选)______________ __________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析：由已知①可知物质在一定条件下生成物质，物质B在碱性条件下和CH3CH2Cl反应生成物质，由于B和D为同分异构体，由F逆推可知E为，由F逆推可知D为, E与SOCl2反应生成，C与F在一定条件下生成
(1)物质A的结构简式为，化学名称为2羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛。
(2)①属于芳香族化合物，分子中含有苯环；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1，说明分子中含有4种氢原子；③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气，则不含有酚羟基、醇羟基等；则符合条件的C的同分异构体的结构简式为：
答案：(1)2羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)
(6)
12．(2022·山东日照一模)物质F可用于制造有机离子导体，其某种合成路线如下：
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为________，C中官能团的名称为______________。
(2)D→E的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________，
检验E中是否含有D的试剂为________，E→F的反应类型为________。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有________种。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③含有6种不同化学环境的氢
(4)结合上述合成路线，设计由3溴1丁醇为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)__________________________________________________________
_______________________________________________________________。
解析：A是乙炔，结构简式是CH≡CH，CH≡CH与HCHO发生信息①反应产生B是CH≡C—CH2OH，B与溴苯发生取代反应产生C是，C与H2在Pd催化下加热发生加成反应产生D：，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E：，E与CO2、TBAB加热发生加成反应产生F。
D中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，而E不能使溴水褪色，因此检验E中是否含有D的试剂为溴水；
E与CO2在TBAB作用下发生加成反应产生F，故E →F的反应类型是加成反应；
(4)3溴1丁醇(CH3—CHBr—CH2—CH2OH)与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH3—CH===CH－CH2OH，然后与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生，然后与CO2在TBAB作用下加热发生加成反应产生目标产物，故以3溴1丁醇为起始原料制取的合成路线为：CH3—CHBr—CH2—CH2OHCH3—CH===CH－CH2OH。
答案：(1)甲醛 碳碳三键、羟基
第9章 第4节 生物大分子 合成高分子 有机合成
[基础练]
1．(2022·广东肇庆一中高三期中)近年来，我国在科技、军事、体育等领域取得了举世瞩目的成就。下列有关材料属于有机高分子材料的是( )
返回舱表面的高温结构陶瓷
纳米储锂材料中的石墨炔
“天机芯”高纯硅芯片
短道速滑服的聚氨酯材料
A
B
C
D
解析：高温结构陶瓷为新型无机非金属材料，A不符合题意；根据石墨炔的结构片段可知其为一种碳单质，不是有机高分子材料，B不符合题意；高纯硅为无机非金属材料，C不符合题意；聚氨酯材料是由有机小分子聚合而成的高分子材料，为有机高分子材料，D符合题意。
答案：D
2．(2022·山东临沂高三模拟)北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是( )
A．PVC()的单体可以使溴水褪色
B．PC()的核磁共振氢谱有四组峰
C．ABS的单体之一是苯乙烯，其碳的百分含量和乙炔相同
D．亚克力材料()的单体是甲基丙烯酸甲酯
解析：PVC的单体CH2===CHCl分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，A正确；根据PC结构简式可知，在该物质分子中含有5种不同位置的H原子，因此其核磁共振氢谱有五组峰，B错误；ABS的单体之一是苯乙烯，结构简式是，该物质分子式是C8H8，与乙炔分子C2H2的最简式相同，都是CH，碳元素的百分含量相同，C正确；亚克力材料的单体是，名称为甲基丙烯酸甲酯，D正确。
答案：B
3．(2021·河北卷，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
解析：芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。
答案：B
4．多巴胺的结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．多巴胺分子式为C8H11NO2
B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C．和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
解析：由有机物多巴胺的结构简式可知，该有机物含有8个C原子、11个H原子、1个N原子和2个O原子，则分子式为C8H11NO2，故A正确；该有机物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环，可发生取代反应、氧化反应和加成反应，故B正确；分子中含有2个酚羟基，酚羟基的邻位和对位的氢原子可被取代，则和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗2 mol溴单质，故C错误；分子中含有氨基，可与酸发生反应，含有酚羟基，可与碱发生反应，故D正确。
答案：C
5．下列说法正确的是( )
A．HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是COOH－
B．CH2(NH2)CH2COOH不是α氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成酰胺基
C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液可看到有砖红色沉淀生成
D．纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程
解析：HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是HCOO－，A错误；CH2(NH2)CH2COOH不是α氨基酸，但同样能和甘氨酸反应形成酰胺基，B正确；葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后可看到有砖红色沉淀生成，C错误；油脂不是有机高分子化合物，D错误。
答案：B
6．阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5
B．阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11组吸收峰
C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应
D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应
解析：该有机物结构中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5，A正确；该有机物结构中有11种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱共有11组吸收峰，B正确；该有机物能够燃烧，发生氧化反应，含有羧基，能发生取代反应，没有醇羟基，不能发生消去反应，C错误；含—COOH和—NH2，阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应，D正确。
答案：C
7．(2021·北京卷，11)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH＋R2COOH
下列有关L的说法不正确的是( )
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
解析：合成聚苯丙生的单体为
答案：C
[提升练]
8．(2022·山东济南一中高三开学考试)巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体，存在如下转化过程：
W巴豆醛XYZ
已知：①X为CH3CH===CHCH(OH)CN
②Z为六元环状化合物
③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定
下列说法错误的是( )
A．与X具有相同官能团的X的同分异构体有15种(不考虑立体异构)
B．Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个
C．W的同分异构体中，含6个相同化学环境氢原子的有3种
D．可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z
解析：由X为CH3CH===CHCH(OH)CN，巴豆醛和HCN发生加成反应生成X，可知巴豆醛为CH3CH===CHCHO，X在酸性条件下水解生成Y(CH3CH===CHCH(OH)COOH)，Z为六元环状化合物，则Z为
，巴豆醛和足量氢气发生加成反应生成W，则W为CH3CH2CH2CH2OH。
与X具有相同官能团的X的同分异构体中含有碳碳双键、—CN、—OH，如果主链结构为C===C—C—C—OH，—CN有4种连接方式，去掉其自身还有3种，如果主链结构为C—C===C—C—OH，—CN有4种连接方式，如果主链结构为C===C(C)—C—OH，—CN有3种连接方式，如果主链结构为C===C—C(OH)—C，—CN有4种连接方式，所以符合条件的同分异构体有14种，故A错误；Y为CH3CH===CHCH(OH)COOH，乙烯、—COOH中所有原子共平面，单键可以旋转，则该分子中最多有5个碳原子共平面，故B正确；W为CH3CH2CH2CH2OH，W的同分异构体中，含6个相同化学环境氢原子，说明含有2个等同的甲基，其结构简式为(CH3)2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3，故C正确；碳酸钠溶液能溶解醇、能和羧酸反应，Z为酯，酯类物质在碳酸钠溶液中溶解度较小，所以可以用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z，故D正确。
答案：A
9．(双选)光刻胶是制芯片过程中用到的一种功能性胶水，其中一种胶水的主要成份是聚乙烯醇肉桂酸酯，可通过如下反应制得：
下列有关说法正确的是( )
A．该反应属于缩聚反应
B．聚乙烯醇的单体是乙烯醇
C．肉桂酸的9个碳原子可能共平面
D．聚乙烯醇肉桂酸酯可溶于NaOH溶液中
解析：该反应属于酯化反应，不是缩聚反应，故A错误；乙烯醇不稳定，互变异构为CH3CHO，故B错误；肉桂酸中可以理解为两个平面即苯环一个平面和含碳碳双键的平面，这两个平面沿碳碳单键旋转，因此9个碳原子可能共平面，故C正确；聚乙烯醇肉桂酸酯属于酯类物质，该酯在NaOH溶液中水解成聚乙烯醇与肉桂酸钠而溶解，故D正确。
答案：CD
10．(双选)由HEMA和NVP合成水凝胶材料高聚物A，其合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．高聚物A具有良好的亲水性
B．1 mol HEMA 最多能与2mol H2发生加成反应
C．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D．HEMA、NVP 和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应
解析：从高聚物A的结构简式可知，结构中含有醇羟基，属于亲水基，具有良好的亲水性，故A正确；酯基不能与氢气发生加成反应，碳碳双键能够与氢气发生加成反应，所以1 mol HEMA最多能与1 mol H2发生加成反应，故B错误；结合高聚物A的结构分析，HEMA和NVP分子结构中均含有碳碳双键，二者发生加聚反应生成高分子A，故C错误；HEMA分子结构中含有酯基，NVP分子结构中含有肽键，高聚物A分子结构中含有酯基和肽键，以上三种物质均能在酸性条件下发生水解反应，故D正确。
答案：BC
[综合练]
11．(2022·山东师范大学附中模拟预测)物质G是一种新型除草剂，可以经过如图流程制得。
②B与D互为同分异构体
回答下列问题：
(1)物质A的化学名称为___________________________________________________。
(2)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式__________________________。
①属于芳香族化合物
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1
③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气
(3)物质D的结构简式为________，物质E中含氧官能团名称为________。
(4)生成G的反应类型为________。
(5)反应②的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________，
反应③的无机产物为________。
(6)结合题目信息，设计以A为原料合成物质
的路线(其他试剂任选)______________ __________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析：由已知①可知物质在一定条件下生成物质，物质B在碱性条件下和CH3CH2Cl反应生成物质，由于B和D为同分异构体，由F逆推可知E为，由F逆推可知D为, E与SOCl2反应生成，C与F在一定条件下生成
(1)物质A的结构简式为，化学名称为2羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛。
(2)①属于芳香族化合物，分子中含有苯环；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1，说明分子中含有4种氢原子；③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气，则不含有酚羟基、醇羟基等；则符合条件的C的同分异构体的结构简式为：
答案：(1)2羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)
(6)
12．(2022·山东日照一模)物质F可用于制造有机离子导体，其某种合成路线如下：
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为________，C中官能团的名称为______________。
(2)D→E的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________，
检验E中是否含有D的试剂为________，E→F的反应类型为________。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有________种。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③含有6种不同化学环境的氢
(4)结合上述合成路线，设计由3溴1丁醇为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)__________________________________________________________
_______________________________________________________________。
解析：A是乙炔，结构简式是CH≡CH，CH≡CH与HCHO发生信息①反应产生B是CH≡C—CH2OH，B与溴苯发生取代反应产生C是，C与H2在Pd催化下加热发生加成反应产生D：，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E：，E与CO2、TBAB加热发生加成反应产生F。
D中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，而E不能使溴水褪色，因此检验E中是否含有D的试剂为溴水；
E与CO2在TBAB作用下发生加成反应产生F，故E →F的反应类型是加成反应；
(4)3溴1丁醇(CH3—CHBr—CH2—CH2OH)与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH3—CH===CH－CH2OH，然后与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生，然后与CO2在TBAB作用下加热发生加成反应产生目标产物，故以3溴1丁醇为起始原料制取的合成路线为：CH3—CHBr—CH2—CH2OHCH3—CH===CH－CH2OH。
答案：(1)甲醛 碳碳三键、羟基
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