2024届鲁科版高考化学一轮复习大题突破05有机化学基础综合题作业含答案

这是一份2024届鲁科版高考化学一轮复习大题突破05有机化学基础综合题作业含答案，共45页。
 大题突破05 有机化学基础综合题
命题热点一
有机物分子式、结构简式的书写
命题热点二
有机物所含官能团的判断
命题热点三
有机反应条件的选择
命题热点四
有机反应类型的判断
命题热点五
根据反应条件推断可能的官能团及反应
命题热点六
根据转化关系推断有机物的类别
命题热点七
有机化学方程式的书写
命题热点八
有机物同分异构体数目的判断与结构简式的书写
命题热点九
有机合成路线的设计

（建议用时：90分钟）
【真题再现】
1．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①



加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1)  C5H4O2     醛基
(2)  -CHO     O2     -COOH     -COOH     CH3OH     - COOCH3     酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5)  2    
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
2．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①＋；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键     醛基
(2) 取代反应     加成反应
(3)
(4)
(5)  5    
(6)1
(7)
【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。
(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。
(2)由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
(3)由分析可知，B的结构简式为。
(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。
(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。
(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。
3．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：
Ⅰ.   
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
【答案】(1)     浓硫酸，加热     2
(2)     取代反应     保护酚羟基
(3)     CH3COOC2H5     +Br2+HBr
(4)6
(5)
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种；
(5)由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。
4．（2022·湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4)     酯基     碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
5．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

已知：R-COOH+R’-COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。
(3)E是芳香族化合物，的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步   取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。
第二步   调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基
(2)     丁酸    
(3)+HNO3+H2O
(4)
(5)
(6)
【解析】
【分析】
由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CH2CHO、B为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH发生信息反应生成，则D为；在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成，则E为、F为；在催化剂作用下，与反应生成CH3CH2CH2COOH和，则G为；与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成，与氯化碘发生取代反应生成，则碘番酸的结构简式为。
(1)
由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：醛基；
(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为，故答案为：丁酸；；
(3)由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3+H2O；
(4)由分析可知，含有乙基的G的结构简式为；
(5)由分析可知，相对分了质量为571的碘番酸的结构简式为；
(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在如下关系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数为×100%=，故答案为：。

【优选特训】
1．（2022·湖南·宁乡一中高三期中）阿司匹林是临床上常用的一种药物，具有解热镇痛的作用，但是长时间服用会对肠胃造成伤害。科学家在阿司匹林的基础上对其结构进行进一步修饰，研制出长效缓释阿司匹林M( )，既可以保证药效，又可减轻胃肠道刺激反应。从三种基础原料出发，通过数步反应过程合成长效缓释阿司匹林，其分析过程具体如图所示。

已知：
(1)H的名称_________；C中官能团名称_________。
(2)D的结构简式为_________；其中采用杂化的C原子个数有_________个。
(3)I→J的反应类型_________。F→G的反应方程式为_________。
(4)D中含苯环且满足下列条件的同分异构体有_________种；
①苯环上只有两个取代基  ②能与碳酸钠溶液反应放出气体  ③能发生银镜反应
请写出其中含有手性碳结构的任意一种同分异构体的结构简式_________。
(5)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯( )的合成路线如下，请补充完整_________ (无机试剂任选)。

【答案】(1)     丙酮     羟基、羧基
(2)          1
(3)     消去反应    
(4)     27    
(5)CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH

【分析】C和乙酸发生酯化反应生成D，故D为；H→J为丙酮和HCN的加成反应，则I为，I发生消去反应生成J；乙烯和溴发生加成反应生成F，则F为CH2BrCH2Br，F发生水解反应生成G，则G为CH2OHCH2OH；
【详解】（1）根据H的结构简式可知其名称为丙酮；根据C的结构简式可知，其官能团为：羟基、羧基；
（2）由分析可知，D为；其中C-C单键碳为，根据D的结构简式可知，这样的碳原子有1个；
（3）由分析可知，I→J的反应类型为消去反应，F→G的反应为卤代烃的水解反应，方程式为：；
（4）由分析可知，D为，其同分异构体苯环上两个取代基，能与碳酸氢钠反应放出气体，应该含有羧基，能发生银镜反应，应该有醛基，则两个取代基为-CH2OCHO，—COOH或者—CH(OH)CHO，—COOH或者—OCH2CHO，—COOH或—CH2CHO，—OCOOH或者—CHO，—CH(OH)COOH或者—CHO，—CH2OCOOH或者—CHO，—OCH2COOH或者—OCHO，—CH2COOH或者—OH，—CH(CHO)COOH两个取代基在苯环上的位置有邻，间，对三种位置关系，故同分异构体有27种；其中含有手性碳结构的任意一种同分异构体的结构简式为 ；
（5）丙烯和溴加成生成CH3CHBrCH2Br，再发生水解反应生成CH3CHOHCH2OH，再被高锰酸钾氧化生成产物，具体流程为：CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。
2．（2022·北京·北师大实验中学高三期中）靛蓝(化合物X)是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业。其两种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)A是芳香烃，其结构简式是___________。
(2)的反应类型是___________。
(3)E中的官能团是___________。
(4)靛蓝的分子是___________(填“顺式”或“反式”)结构。
(5)M中除苯环外，还含有一个五元环。的化学方程式是___________。
(6)的过程中，会生成X的同分异构体Z，影响X的产率。Z的结构简式是___________。
(7)写出同时满足以下条件的F的同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。
①含有苯环，且苯环上连有硝基；
②能发生银镜反应；
③该同分异构体最多能与氢氧化钠反应；
④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1.
【答案】(1)
(2)氧化反应
(3)酮羰基
(4)反式
(5)+O2+H2O
2
(6)
(7)

【分析】A是甲苯： ，发生硝化反应生成B（）。B在稀硫酸和二氧化锰条件下被氧化成D（），D与E（）发生已知反应生成F（）。K碱熔生成L（ ），再与空气反应生成M： ，M与L在碱性条件下发生已知的反应生成目标产物，据此回答。
【详解】（1）A是芳香烃，其结构简式是 ；
（2）的过程中得氧失氢，反应类型是氧化反应；
（3）E（）中官能团是酮羰基；
（4）靛蓝（）分子中碳碳双键两端的碳原子连接不一样的原子，有顺反异构，且是反式结构；
（5）的过程是得氧失氢的氧化反应，化学方程式是+O2+H2O；
（6）的过程中，会生成X的同分异构体Z，生成原因是第一步与碱反应是M中靠近苯环的碳基发生加成反应，在发生碱性条件下的消去生成Z：+ ，故Z为；
（7）F的结构简式为，其同分异构体要满足①含有苯环，且苯环上连有硝基；
②能发生银镜反应，即有醛基的结构；
③该同分异构体最多能与氢氧化钠反应；结合②③要求该物质是甲酸酯类；
④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，该分子有较强的对称性。满足条件的有： 。
3．（2022·湖北·高三阶段练习）世界卫生组织、世界银行和哈佛大学的一项联合研究表明，抑郁症已经成为中国疾病负担的第二大疾病。药物G是一种治疗抑郁症的药物，由式量为92的芳香烃A合成其路线及相关转化如图所示：

已知信息：①
②
(1)A到B的反应类型为_______；C的结构简式_______。
(2)E中含氧官能团的名称_______；M的名称_______。
(3)写出D到E的方程式_______。
(4)下列有关F的说法正确的是_______。
A．能与酸反应 B． C、N、O原子的杂化类型均为
C．所有原子共面 D．核磁共振氢谱图中有5种峰
(5)物质I比C的相对分子质量大14，写出一种符合下列条件I的同分异构体_______。
①不能发生银镜反应 ②苯环上有三个取代基 ③结构中有4种不同化学环境的氢原子
【答案】(1)     取代反应    
(2)     酰胺基     对羟基苯甲酸
(3)
(4)AB
(5)或

【分析】由式量为92的芳香烃可知A是甲苯，由药物G的结构简式可知B是苯环上甲基的对位氢原子被氯取代，B的结构简式为，B被酸性高锰酸钾氧化，生成C为，C水解生成M为，C在SOCl2作用下生成D为，与C2H6BrN反应生成E为，由G的结构简式可知F为，据此解答。
【详解】（1）根据分析可知A到B的反应类型为取代反应；C的结构简式为；
（2）E为，含氧官能团的名称为酰胺基；
M为，名称是对羟基苯甲酸；
（3）D 与C2H4BrN发生取代反应，方程式为；
（4）F为，
A．F中N原子有一对孤电子对可与H+形成配位键，A正确；
B．C、N、O原子的杂化类型均为sp3，B正确；
C．C、N、O原子的杂化类型均为sp3，不可能所有原子共面，C错误；
D．核磁共振氢谱图中有3种峰，D错误；
故选AB。
（5）物质I比的相对分子质量大14，可知I比多1个C、2个H，不能发生银镜反应即不含醛基， 苯环上有三个取代基 ，结构中有4种不同化学环境的氢原子，符合要求的同分异构体有、。
4．（2022·辽宁·高三期中）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：
请回答：
(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为)，同时符合下列条件的有机物K有_______种。
①遇溶液会发生显色反应
②与溶液反应有气体生成
(5)以化合物和为原料合成的路线如下。则反应条件①为_______，中间产物Ⅰ的结构简式为_______。

【答案】(1)羟基、酯基
(2)
(3)     +H2O     取代反应(或酯化反应)
(4)5
(5)     氢氧化钠的乙醇溶液，加热(合理答案均可)    

【分析】通过A,B,C的结构对比，可以知道B中应该有羟基，但是反应后没有了，说明发生了酯化反应，故可以推知B的结构。
【详解】（1）由G的结构可知，G中含有的官能团的名称为：羟基、酯基；故答案为：羟基、酯基；
（2）由A的结构和B的结构，可以推知，B到C发生了酯化反应，故可以逆推化合物B的结构简式为：；
（3）B到C发生了酯化反应，酸去羟基醇去氢，可以得到反应的方程式为：+H2O ；反应类型为：取代反应(或酯化反应)；
（4）遇溶液会发生显色反应，说明由酚羟基，与溶液反应有气体生成说明有羧基，结合分子式确定只有一个羧基一个酚羟基，结合对称关系，当羟基如图位置时，羧基的位置共为5种，故本题答案为：5。
（5）根据逆推法由目标是由和中间产物III合成，结合已知反应可以推知中间产物III为，可以推知中间产物II为：，根据反应原料可以推知中间产物I：，则可知反应条件①为：氢氧化钠的乙醇溶液，加热，中间产物Ⅰ的结构简式为。
【点睛】合成路线的设计突破的思路是逆推法，结合已知反应和原料，从目标一步一步回推，得出相应的反应物。
5．可降解的聚酯类高分子P的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。

(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A→B的反应类型是_______。
(3)B→D的化学方程式是_______。
(4)下列关于有机物F的说法正确的是_______(填序号)。
a.含有3个手性碳原子
b.1mol有机物F最多消耗3mol NaOH
c.D与E反应生成F和
(5)F水解生成G和。反应①、②的目的是_______。
(6)J→P的化学方程式是_______。
(7)若反应开始时K的浓度为0.01mo/L，J的浓度为2mol/L，反应完全后，K的浓度几乎为0，J的浓度为0.24mol/L，高分子P的平均聚合度约为_______。
【答案】(1)羟基
(2)氧化反应
(3)+CH3OH+H2O
(4)bc
(5)保护羧基
(6)n++nH2O
(7)176

【分析】由B的分子式可以推知，A发生氧化反应生成B，B的结构简式为，B和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成D，则D 的结构简式为，D和E在一定条件下反应生成F，F在碱性条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为， G酸化后得到J，则J为，J和K发生聚合反应生成P，以此解答。
【详解】（1）
由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羟基。
（2）由B的分子式可以推知，A发生氧化反应生成B。
（3）B和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成D，化学方程式为：+CH3OH+H2O。
（4）a．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由F的结构简式可知，F中含有2个手性碳原子，故a错误；
b．F中含有两个酯基和一个酰胺基，最多消耗3mol NaOH发生水解反应，故b正确；
c．由D、E、F的结构简式结合原子守恒可知，D与E反应生成F和，故c正确；
故选bc。
（5）B中存在羧基，反应①将羧基转化为酯基，反应②又把酯基水解为羧基，目的是保护羧基。
（6）J和K发生聚合反应生成P，方程式为：n++nH2O。
（7）若反应开始时K的浓度为0.01mo/L，J的浓度为2mol/L，反应完全后，K的浓度几乎为0，J的浓度为0.24mol/L，则反应过程中消耗K和消耗J的比例为0.01：(2-0.24)=1:176，由方程式n++nH2O可知，n=176。
6．他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略)

已知：
①
②
(1)A可以与溶液反应放出，A中官能团为_______。
(2)的反应类型为_______。
(3)的化学方程式为_______。
(4)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是_______。
①能与足量银氨溶液生成
②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面积比为1∶1∶3
(5)由J生成K可以看作三步反应，如图所示。

P中有两个六元环结构。Q的结构简式为_______。
(6)一种由G制备H的电化学方法：在和混合水溶液中加入G，通电。电极反应为_______。
(7)具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。(其余所需材料任选)：
已知：
合成路线：_____

【答案】(1)羧基
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
(6) +6H++6e- +2H2O
(7)

【分析】A与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成B，结合A的分子式可知，A为乙酸，B为乙酸乙酯，根据信息①可知，2分子乙酸乙酯发生信息①中的反应生成D为，E发生氯苯的硝化反应生成F为，F与CH3OH在氢氧化钠加热条件下反应生成G为，G发生还原反应生成H为，H和D发生信息②中的反应生成J为，J反应生成K。
【详解】（1）根据分析可知，A为乙酸，A中的官能团为羧基。
（2）根据分析可知，E→F为氯苯的硝化反应，反应类型为取代反应。
（3）B→D发生的是信息①中的反应，2分子乙酸乙酯反应生成和乙醇，化学方程式为。
（4）X是D的同分异构体，1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明X中含有2个醛基，X中有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1：1：3，则X一定是对称结构，两个醛基中有两个氢原子，则X中一定有两个甲基，故X的结构简式为。
（5）J为，P中有两个六元环，结合K的结构和P的分子式可知，P为，P发生消去反应生成Q为。
（6）G→H为还原反应，则其电极反应为+6H++6e- +2H2O 。
（7）根据题干信息，环己烯与酸性高锰酸钾反应生成OHC—CH2—CH2CH2CH2COOH，羧基与乙醇发生酯化反应生成OHC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3，OHC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3中醛基氧化生成HOOC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3，HOOC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3发生信息①的反应得到目标产物，合成路线为
7．导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下：

资料：
i．
ii．R5-OH+R6-ClR5-O-R6+HCl
(1)A分子中含有的官能团有_______。
(2)A→B的化学方程式是_______。
(3)B→D的反应类型是_______。
(4)D→E的反应方程式是_______。
(5)F的结构简式是_______。
(6)下列有关J的说法正确的是_______(填字母)。
a．核磁共振氢谱有2组峰
b．能与H2发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT的反应属于加聚反应
(7)推测J→PEDOT的过程中，反应物(NH4)2S2O8的作用是_______。
(8)溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：
①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；
②_______。
【答案】(1)羧基、碳氯键
(2)ClCH2COOH+C2H5OHClCH2COOC2H5+H2O
(3)取代
(4)++2C2H5OH
(5)
(6)ab
(7)作氧化剂(或脱氢)
(8)Na2S水溶液碱性较强导致B(或D)发生水解

【分析】A是ClCH2COOH，分子中含有-COOH，能够与C2H5OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：ClCH2COOC2H5和H2O，B与Na2S的环己烷溶液中发生取代反应产生D：和C2H5OH；D与在C2H5ONa作用下发生取代反应产生E：，E与K2CO3、ClCH2-CH2Cl反应产生F：；F与NaOH水溶液共热发生酯的水解反应然后酸化，反应产生G：，经脱羧反应产生J，J与(NH4)2S2O8及催化剂作用反应产生高聚物PEDOT。
【详解】（1）有机物A分子结构简式是ClCH2COOH，其中含有的官能团是羧基、碳氯键；
（2）A是ClCH2COOH，A与C2H5OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生ClCH2COOC2H5和H2O，反应为可逆反应，反应的化学方程式为：ClCH2COOH+C2H5OHClCH2COOC2H5+H2O；
（3）B是ClCH2COOC2H5，B与Na2S在环己烷溶液中发生取代反应产生D和NaCl，故B→D的反应类型是取代反应；
（4）D是，D与在C2H5ONa作用下发生取代反应产生E：和C2H5OH，则D→E的反应方程式是：++2C2H5OH；
（5）根据上述分析可知化合物F结构简式是；
（6）a．根据有机物J结构简式可知：该物质分子结构对称，分子中含有2种不同位置的H原子，因此其核磁共振氢谱有2组峰，a正确；
b．J分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与H2在一定条件下发生加成反应，b正确；
c．该物质分子式是C6H6SO2，可能存在含有苯环的同分异构体，如，c错误；
d．根据有机物J及PEDOT结构的不同，可知J变为PEDOT发生缩聚反应；
（7）在有机物J变为PEDOT的过程中，反应物(NH4)2S2O8的作用是作氧化剂(或脱氢)；
（8）溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，会导致D的产率下降，原因可能是①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；②是Na2S水溶液碱性较强导致B(或D)发生水解。
8．（2023秋·河北邯郸·高三统考期末）药物Q能阻断血栓形成，其合成路线之一如下：

已知：i.
ii.
iii.R′CHOR′CH=NR″
iv.
回答下列问题：
(1)的化学名称为_______。
(2)A→B反应的化学方程式为_______。B→D的反应类型为_______。
(3)设计→A、B→D两步转化的目的是_______。
(4)写出一种能同时满足下列条件的E的芳香族同分异构体的结构简式_______。
①红外光谱显示苯环上直接连有—NH2；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为2：2：3：6。
(5)G+J反应的化学方程式为_______。
(6)药物Q中官能团的名称是_______。
(7)参照题给流程和信息，设计以 和 为原料制备 的合成路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)苯胺
(2)          取代反应
(3)防止氨基与 反应
(4)
(5)
(6)酰胺基、羧基
(7)

【分析】

苯胺与乙酸在加热条件下反应生成A，A与在氯化铝作用下发生类似已知反应i生成B，结合B的结构简式可推出B为 ，逆推出A为 ，与氢氧化钠反应生成D为，催化与氢气加成反应生成E为 ；由P逆推J的结构简式应为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析。
【详解】（1）的化学名称为苯胺；
（2）A的结构简式是，A→B反应的化学方程式为 ，B→D为酰胺基水解反应，属于取代反应；
（3）D中含有氨基，设计→A、B→D两步转化的目的是防止A→B转化过程中氨基也与 反应，降低产率；
（4）E的结构简式为，其芳香族同分异构体的核磁共振氢谱只有4组峰，说明该有机结构应该对称性较高，综合题目要求判断符合条件的结构简式有等；
（5）由P逆推J的结构简式应为 ，推测G中酯基被氢气破坏，故同时有甲醇生成；G→J的化学方程式为 ；
（6）根据药物Q的结构简式可知其官能团有酰胺基和羧基；
（7）根据题述合成路线及信息，可得合成路线为： 。
9．（2023春·湖南长沙·高三雅礼中学校考阶段练习）缓释布洛芬(即M：)是常用的解热镇痛药物。M的一种合成路线如图：

已知：
请按要求回答下列问题：
(1)A系统命名的名称：_______；C所含官能团的结构简式：_______；试剂①的分子式：_______；J→M的反应类型：_______。
(2)A的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且含有羟基的有_______种；写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式：_______。
(3)写出D+I→J反应的化学方程式：_______。
(4)以苯、、丙酮酸甲酯()为起始原料制备有机物N()，写出N的合成路线_______(其他试剂任选，合成路线示例见题干，有机物均写结构简式)。
【答案】(1)     2-甲基丙酸(或甲基丙酸)     、—COOH          加聚反应
(2)     5    
(3)
(4)

【分析】根据B的结构和A到B是取代反应得出A的结构简式为 ，根据后面信息得到B发生消去反应，酸化得到C，A到E发生取代反应生成E，E先后和苯/催化剂、Zn-Hg/HCl发生反应生成F，F和丙酮酸甲酯发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应得到H，H在催化剂作用下发生加成反应得到I，I和发生取代反应生成J，J发生加聚反应生成M。
【详解】（1）A( )系统命名的名称为2-甲基丙酸(或甲基丙酸)；C所含官能团为碳碳双键和羧基，其官能团的结构简式为、—COOH；试剂①是乙二醇，其分子式为；根据M的结构简式得J→M反应类型为加聚反应。
（2）A的同分异构体能发生银镜反应且含有羟基，说明含有—CHO和—OH，还有3个碳原子，2个取代基团在同一个碳原子上有2种结构，在不同碳原子上有3种结构，共有5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为 。
（3）D+I→J反应是取代反应，其化学方程式为。
（4）在苯、催化剂以及Zn-Hg/HCl作用下反应生成
、和 在催化剂作用下发生反应生成，
在浓硫酸作用下加热生成 ， 与氢气发生加成反应生成，其合成路线为。