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江西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-15认识有机物
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这是一份江西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-15认识有机物，共44页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
江西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-15认识有机物
一、单选题
1．（2023·江西九江·统考三模）点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。下图是科学家研究点击化学的一种代表反应：
下列说法正确的是
A．化合物a苯环上的二取氯代物有6种
B．上述反应属于取代反应
C．化合物b分子中共线的原子最多有4个
D．化合物c分子式为C15H12N3
2．（2023·江西宜春·校联考二模）我国科学家屠呦呦受东晋葛洪《肘后备急方》中“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”启发，从植物黄花蒿中成功提取青蒿素，此后又对青蒿素的结构进行改良，合成出药效更佳的双氢青蒿素，因此获得2015年诺贝尔生理或医学奖。下图是青蒿素和双氢青蒿素的结构，有关叙述错误的是
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．用NaBH4和青蒿素作用，对青蒿素局部结构进行修饰改良得到双氢青蒿素的过程，青蒿素发生的是还原反应
C．《肘后备急方》中用青蒿治疗疟疾不采用传统的“水煎法”，而用“以水渍、绞取汁”的方法，可能是因为青蒿素结构中存在受热不稳定的过氧基
D．青蒿素易溶于水，双氢青蒿素不能被酸性KMnO4氧化
3．（2023·江西·校联考二模）一种用于合成肠炎药物的有机中间体结构如下，下列关于该物质的叙述错误的是
A．与 互为同分异构体
B．3个氧原子可能共平面
C．有5种不同化学环境的氢原子
D．可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应
4．（2023·江西·统考二模）近日，科学家开发超薄Ni/CdS纳米片双功能光催化剂同时用于析氢和生物质选择性氧化，部分过程如图所示。下列叙述错误的是
A．上述三种有机物都含有3种官能团
B．用NaHCO3溶液可区别糠醇和糠酸
C．在催化剂作用下，1mol糠酸最多能消耗3molH2
D．上述3种有机物都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
5．（2023·江西上饶·统考一模）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲中最多有8个碳原子共平面 B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种 D．丁与乙酸互为同系物
6．（2022·江西·校联考模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图所示)。下列关于三种物质的说法错误的是
A．互为同分异构体
B．所有碳原子均不可能处于同一平面
C．等质量的三种物质分别与足量反应，消耗的质量相同
D．与HBr发生加成反应均只能生成一种产物
7．（2022·江西抚州·统考模拟预测）麦角硫因具有独特的生物学功能和药理活性，以硫醇硫酮互变异构体的形式存在(硫与氧类似，如R- OH 为醇，R- SH 为硫醇) ，结构见下图。下列有关该物质的叙述错误的是
A．化学式为 B．互变异构体B为硫醇结构
C．都可与乙醇发生酯化反应 D．都能被酸性KMnO4溶液氧化
8．（2022·江西·校联考模拟预测）下列说法错误的是
A．油酸使溴水褪色是因为发生加成反应
B．可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸和乙醛
C．丙烯酸乙酯与互为同分异构体
D．异戊二烯分子中所有碳原子一定共平面
9．（2022·江西九江·统考二模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔学奖。有机物M(结构简式如下图所示)是合成辣椒素的原料。关于M下列说法正确的是
A．能发生氧化反应，但不能发生取代反应
B．与乙醇互为同系物，但不是乙烯的同系物
C．与 互为同分异构体
D．所有的碳原子均可以处在同一平面内
10．（2022·江西·校联考模拟预测）手性碳是指连接四个不同的原子或基团的碳原子。北京冬奥会将在2022年2月举行，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A．利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类
B．该双环烯酯分子中有3个手性碳原子
C．可以发生加聚反应、还原反应和取代反应
D．该有机物分子的最简式为C7H9O
11．（2021·江西九江·统考三模）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
12．（2021·江西新余·统考二模）白藜芦醇是植物果实中的分泌物(结构如图)，具有抗肿瘤、舒张血管等功效。已知：与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子。有关白藜芦醇下列说法错误的是
A．与足量浓溴水反应后的产物中含4个手性碳原子
B．能发生氧化、取代和加成等反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．分子中所有原子可能共平面
13．（2021·江西上饶·统考一模）某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是
A．该有机物的分子式为C7H8O2
B．该有机物最多有15个原子共面
C．1mol该有机物最多能与4molH2发生还原反应
D．室温下该有机物易溶于水
二、多选题
14．（2022·江西抚州·统考模拟预测）碘介导的醇歧化反应机理如下图所示(R一为烃基)，下列说法正确的是
A．醇歧化反应为2→+
B．反应D→E为氧化还原反应
C．HI为催化剂
D．有3种自由基参加了反应过程
三、有机推断题
15．（2023·江西赣州·统考二模）多非利特(dofetilide)是一种口服或注射使用的选择性钾离子通道(hERG)阻断剂，可阻断携带延迟整流钾电流快速组分IKr的心脏离子通道，延长心脏动作电位持续时间，该药合成路线如图所示，回答下列问题：
已知：含-NH2的物质为胺类。
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C中含氧官能团的名称为 。
(4)生成D的化学方程式为 。
(5)生成1 mol E需要消耗 mol H2。
(6)生成F的反应类型为 。
(7)化合物G为与KOH(-NO2与氢氧化钾不反应)醇溶液加热反应后的有机产物，则G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构有 种，其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为 。
16．（2023·江西鹰潭·统考一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知： (i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ， B中含氧官能团的名称是 。
(2)由B生成C的反应类型是 。
(3)写出由G生成H的化学方程式： 。
(4)写出I的结构简式： 。
(5)Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，Y的可能结构有 种。
(6)设计由甲苯和 制备 的合成路线 。(无机试剂任选)
17．（2022·江西景德镇·统考二模）Balanitol是一种新型降血压药物，分子式为(C15H28O2)，下图是其一种合成路线。回答相应问题。
已知：
(1)写出B生成C的反应类型 。
(2)写出A中官能团的名称 。
(3)画出C的结构简式 。
(4)画出Balanitol的结构简式 。
(5)写出E生成F的化学方程式 。
(6)已知羟基连在碳碳双键上不稳定，会发生。A的同分异构体有很多，画出2种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①在酸性条件下水解产物只有1种且水解产物能发生银镜反应
②含有1个六元环
③1H-NMR峰面积比为1：1：2：6
(7)以苯酚和Ph3P=CH2为原料制备。写出合成路线图 ，其它试剂任选。
18．（2022·江西·校联考模拟预测）过敏性鼻炎为春季多发病症，阿伐斯汀是一种用于治疗过敏性鼻炎等的药物。其一种合成路线如图所示。回答下列问题：
(1)C的结构简式为 ；G的分子式为 。
(2)写出D生成E的化学方程式 。
(3)E分子 (填“存在”或“不存在”)顺反异构，分子中能发生加成反应的官能团的名称是 。
(4)由F生成G所用的试剂和反应条件为 。
(5)M为C的同系物，且相对分子质量比C大28。苯环上只有两种不同化学环境的氢的M的结构有 种(不考虑立体异构)；写出核磁共振氢谱只有三组峰的M的结构简式 (任写一种)。
19．（2022·江西九江·统考二模）罗沙司他用于治疗因慢性肾脏病引起的贫血，制备罗沙司他流程如下图所示：
已知：I. (R1、R2表示烃基或氢)
II.
(1)A的化学名称 。
(2)E→F的化学反应方程式 。
(3)G具有官能团的名称 (不考虑苯环)。
(4)F→G的反应类型 。
(5)H的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有 种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式 。
①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种
②含有-OH、-NH2、-COOH官能团
③遇FeCl3溶液不发生显色反应
20．（2021·江西萍乡·统考二模）
已知：R—Cl+→(R1、R2烃为基或H)
(1)B的化学名称为 ，反应②⑤的反应类型分别为 ， 。
(2)反应②的化学方程式为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)A的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
③含有—N—H，且不含N—N结构
其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为 。
(5)以、H2C=CH2为基本原料合成(其他无机试剂任选) 。
21．（2021·江西九江·统考一模）常用抗炎镇痛药物双氯芬酸钠的一种合成路线如下：
已知：①-Ph为苯基；
②
③DMF可以提供碱性环境
请回答下列问题：
(1)A中含有一个六元环，则A的结构简式 ；B中所含官能团的名称 。
(2)反应②的反应类型是 。
(3)反应⑥所需的试剂和条件分别为 。
(4)写出反应⑤的化学方程式 。
(5)已知D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为 。
①分子中含有两个苯环且苯环直接相连
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上
④每个苯环最多不能超过三个取代基
(6)已知CH3COOH，参照上述合成路线，设计一种由ClCH2CH2OH和为原料合成(其他无机试剂任选) 。
22．（2021·江西上饶·统考一模）某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：①
②RCNRCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有机物 B的名称为 。
(2)B生成C的化学反应方程式 。
(3)物质 D 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是 。
A．有机物A能发生取代反应和消去反应
B．乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物
C．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应
(5)E＋F→G 的化学方程式是 。
(6)化合物 D 有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式： 。
①氰基(-CN)接在苯环 ②能与金属钠反应
(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
23．（2021·江西·校联考二模）他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物，其一种合成路线：
回答下列问题：
（1）A的结构简式是 ，C中含氧官能团的名称是
（2）①和③的反应类型分别是
（3）下列说法正确的是 （填标号）。
a．A为苯的同系物b．B的一氯代物有5种
c．1molC最多可与2molNaOH反应d．弱碱性条件有利于反应⑤进行
（4）草酰氯与乙二胺()反应可得到一种六元环状化合物，该反应的化学方程式为
（5）化合物W与C互为同分异构体，且满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应：②能发生银镜反应；③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应，则W共有 种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计由苯和1，3－丁二烯合成的路线（其它无机试剂任选）。
24．（2021·江西上饶·统考二模）化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)G的分子式为 。
(4)E→F的反应方程式为 (不要求写出反应条件)。
(5)已知A：①能与FeCl3溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为 。
(6)H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成线路 (其它试剂任选)。
参考答案：
1．A
【详解】A．化合物a苯环上的二取氯代物有、、、、、共6种，故A正确；
B．在该反应中，化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，故B错误；
C．化合物b分子中，如图所示，共线的原子有6个，故C错误；
D．化合物c分子式为C15H13N3，故D错误；
故选A。
2．D
【详解】A．根据青蒿素的结构简式可知，其分子式为C15H22O5，A正确；
B．青蒿素中C=O加氢还原生成双氢青蒿素，发生的是还原反应，B正确；
C．青蒿素中存在过氧基，如采用水煎法过氧基可能因高温而失效，因此采用以水渍、绞取汁的方法，C正确；
D．青蒿素中存在酯基、烃基等非亲水基，同时没有羟基等亲水基，因此青蒿素难溶于水，双氢青蒿素含有过氧键，能被酸性高锰酸钾氧化，D错误；
故答案选D。
3．C
【详解】A．该有机化合物与 的分子式均为C9H8O3，但结构不同，因此属于同分异构体，A正确；
B．苯环是平面形结构，与苯环直接相连的原子与苯环共平面；醛基是平面形结构，通过旋转碳碳单键可使2个平面重合，则物质中3个氧原子可能共平面，B正确；
C．该有机物分子中有6种不同环境的氢原子，如图： ，C错误；
D．该化合物含有烃基、苯环等结构，可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应，D正确；
故选C。
4．C
【详解】A．糠醇中含有碳碳双键、醚键和羟基3种官能团，糠醛中含有碳碳双键、醚键和酮羰基3种官能团，糠酸中含有碳碳双键、醚键和羧基3种官能团，A正确；
B．糠醇和糠酸中不同的是糠醇中含有羟基，糠酸中含有羧基，可以用溶液区别，B正确；
C．糠酸中含有2个碳碳双键、1个醚键和1个羧基，1mol糠酸最多能消耗，C错误；
D．上述3种有机物中都含有碳碳双键，都能使溴水或酸性溶液褪色，D正确；
故选C。
5．B
【详解】A．甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6+1+1+1=9，所以最多有9个碳原子共平面，A选项错误；
B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成 ，是加成反应或还原反应，B选项正确；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C选项错误；
D．丁的分子式为，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个-CH2-，故不互为同系物，D选项错误；
答案选B。
6．D
【详解】A．三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；
B．三种物质均含有饱和碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；
C．三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗的质量相同，选项C正确；
D．所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，选项D错误；
答案选D。
7．A
【详解】A．化学式为，A错误；
B．B中含有-SH，故互变异构体B为硫醇结构，B正确；
C．A、B中均含有羧基都可与乙醇发生酯化反应，C正确；
D．两者均含有碳碳双键，故都能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；
答案选A。
8．D
【详解】A．已知油酸分子中含有碳碳双键，故能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，A正确；
B．新制氢氧化铜悬浊液中滴加甲酸悬浊液变澄清，而滴加乙醛后溶液无明显变化，两试管加热后均能产生砖红色沉淀，故可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸和乙醛，B正确；
C．丙烯酸乙酯即CH2=CHCOOCH2CH3与，二者分子式相同，结构不同，故互为同分异构体，C正确；
D．异戊二烯即CH2=CHC(CH3)=CH2分子中存在碳碳双键所在的两个平面，中间单键连接可以任意旋转，故所有碳原子可能共平面但不一定共平面，D错误；
故答案为：D。
9．C
【详解】A．该有机物中含有羟基，可以发生酯化反应，属于取代反应，A错误；
B．该有机物中含有碳碳双键，和乙醇的结构不相似，和乙醇不是同系物，B错误；
C．该有机物与 ，分子式相同，结构不同，是同分异构体，C正确；
D．该有机物中 标有“*”的碳原子，是饱和碳，且连接三个碳原子和一个氢原子，这些原子形成四面体结构，不在一个平面内，D错误；
故选C。
10．C
【详解】A．利用质谱仪只能测定结构中氢原子的种类，不能测得该分子中官能团的种类，故A错误；
B．该双环烯酯分子中只有环上链接支链的碳原子是手性碳原子，有2个手性碳原子，故B错误；
C．该有机物结构中含有碳碳双键，则在一定条件下可以发生加聚反应，与氢气的加成反应属于原反应，含有酯基，则可以发生水解反应，属于取代反应，故C正确；
D．该有机物分子的分子式为C17H20O2，则最简式为C7H10O，故D错误；
故选C。
11．D
【详解】A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；
B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，B项错误；
C．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；
D．HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；
答案选D。
12．A
【详解】A．与四个不同原子或原子团相连的饱和碳原子叫手性碳原子。碳碳双键能与溴水发生加成反应、酚类能与浓溴水发生取代反应，则与足量浓溴水反应后的产物中含2个手性碳原子，A错误；
B． 含有碳碳双键，能发生氧化、和加成，含有酚羟基，能与溴水发生取代反应、苯环上羟基邻位和对位的氢原子能被取代，B正确；
C． 含2个苯环，每个苯环上各有2种氢原子，则苯环上的一氯取代物有4种，C正确；
D． 苯环是平面分子、碳碳双键是平面分子，则分子中所有原子可能共平面，D正确；
答案选A。
13．C
【详解】A．该有机物的分子式为C8H8O2，故A错误；
B．苯环为平面结构，故除了-CH3上3个H以外，其他原子均可共面（共8个C、5个H、2个O一共15个原子），-CH3中的C中3个H最多只有1个H与上述平面共面，即该有机物最多有16个原子共面，故B错误；
C．苯环可以与3个H2加成，羰基可以1个H2加成，所以1mol该有机物最多能与4molH2发生还原反应，故C正确；
D．苯酚在常温下难溶于水，可推测该有机物常温下也难溶于水，故D错误；
故选C。
14．CD
【详解】
A．由图可知， D生成F、H和H2O，则醇歧化反应为2→++H2O，A项错误；
B．反应D→E中的羟基被碘原子取代，属于取代反应，B项错误；
C．HI在反应中生成且又被消耗，则HI为催化剂，C项正确；
D．有D·、F·、I·共三种自由基参加了反应过程，D项正确；
答案选CD。
15．(1)苯乙胺
(2)
(3)硝基、醚键
(4)+CH3I+HI
(5)6
(6)取代反应
(7) 13
【分析】A发生硝化反应得到B：，B发生取代反应得到C，C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D：，D中硝基被还原为氨基得到E，E发生取代反应得到F。
【详解】（1）A的名称为苯乙胺；
（2）根据分析，B的结构简式为：；
（3）C中的含氧官能团名称为：硝基、醚键；
（4）C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D，化学方程式为：+CH3I+HI；
（5）对比D和E的结构简式，D中硝基与氢气发生反应转化为氨基和水，生成1molE消耗6molH2；
（6）根据分析，E发生取代反应得到F，故反应类型为取代反应；
（7）发生消去反应得到G：，G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构可能为：(邻、间、对共3种)；、、（数字代表-CHO），共10种，综上满足条件的G的同分异构体种数为13种；其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为：。
16．(1) 氟苯 硝基
(2)还原反应
(3) ++HBr
(4)
(5)14
(6)
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和制备， 和发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的含氧官能团的名称是硝基；
故答案为：氟苯；硝基；
（2）由分析可知，由B生成C的反应类型是还原反应；
（3）G为 ，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为 ：+ +HBr；
（4）由分析可知，I的结构简式为 ；
（5）由分析可知，X为 ，Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，则Y中苯环的支链可以是1个—Br、2个—CH3，这样的结构有6种，也可能是1个—Br、1个—CH2CH3，这样的结构有3种，也可能是1个—CH3、1个—CH2Br，这样的结构有3种，也可能是只有1个—CH2CH2Br，也可能是1个—CH Br CH3，一共14种；
（6）由甲苯和制备 , 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 ，合成路线为。
17．(1)取代反应
(2)羰基、醚键
(3)
(4)
(5)+NaOH+HCOONa
(6)、
(7)
【分析】有机合成或推断中一般根据题中所给信息，以及断键或形成化学键的部位进行分析，对比生成B的结构简式，推出A的结构简式为，B生成C，根据题中所给信息，推出C的结构简式为，根据E的结构简式，E中含有酯基，即E生成F发生酯的水解，即F的结构简式为；F中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应得到Balanitol，即Balanitol的结构简式为；据此分析；
【详解】（1）根据,B生成C时，CH3I中-CH3的取代B中羰基邻位-CH2-上的H，得出C的结构简式为，即B生成C的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（2）根据上述分析，A的结构简式为，含有官能团为羰基、醚键；故答案为羰基、醚键；
（3）根据问题(1)的分析，C的结构简式为；故答案为；
（4）根据上述分析，Balanitol的结构简式；故答案为；
（5）根据E的结构简式，E中含有酯基，即E生成F发生酯的水解，即F的结构简式为，E→F的反应方程式为+NaOH+HCOONa；故答案为+NaOH+HCOONa；
（6）根据A的结构简式，不饱和度为3，1H-NMR有四种峰，说明有四种不同环境的氢，峰面积比为1∶1∶2∶6，有2个甲基，在酸性条件下能发生水解，含有酯基，水解产物只有一种，说明酯基在环上，水解产物能发生银镜反应，根据题中所给信息，水解后-OH所连碳原子有碳碳双键，因此符合条件的是、；故答案为、；
（7）根据以及合成的产物，需要将转化成，因此与氢气在Ni作催化剂下发生加成反应，得到，然后发生催化氧化，得到，在Ph3P=CH2作用下生成目标产物，其合成路线为；故答案为。
18．(1) C22H24N2O2
(2)+CH2=CHCOOC2H5 +HBr
(3) 存在 碳碳双键、羰基
(4)稀硫酸、加热
(5) 11 （或）
【分析】由题干有机合成流程图中信息可知，由C的分子式为C8H7N，对比B、D的结构，可知C中含有苯环且甲基与-CN处于对位，可知C的结构简式为，由D、F的结构简式和D到E、E到F的转化信息可知，E的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）C的分子式为C8H7N，对比B、D的结构，可知C中含有苯环且甲基与-CN处于对位，故C的结构简式为；由结构可知，G分子含有22个碳原子、24个氢原子、2个N原子、2个氧原子，故G的分子式为C22H24N2O2，故答案为：；C22H24N2O2；
（2）对比D、F的结构，结合反应条件中物质结构，可知D中溴原子被-CH=CHCOOC2H5取代生成E和HBr，故E的结构简式为 ，D生成E的化学方程式为+CH2=CHCOOC2H5 +HBr，故答案为：+CH2=CHCOOC2H5 +HBr；
（3）由分析可知，E的结构简式为，E分子中碳碳双键中每个不饱和度碳原子均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构；E分子中与氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键、羰基，故答案为：存在；碳碳双键、羰基；
（4）由F生成G过程中发生酯基的水解反应引入羧基，所用的试剂和反应条件为：稀硫酸、加热，故答案为：稀硫酸、加热；
（5）C的分子式为C8H7N，C的结构简式为，M为C的同系物，且相对分子质量比C大28，则M比C多2个CH2原子团，苯环上只有两种不同化学环境的氢，可以是2个不同的取代基处于对位，可以是CH3CH2CH2CN、中碳碳单键之间插入苯环，分别有3种、2种插入位置，苯环上有三个取代基有和两种,苯环可以有4个取代基为3个-CH3、1个-CN且苯环不存在对称结构，苯环上2个氢原子分别有邻、间、对3种位置关系，对应的-CN分别有2种、3种、1种位置，其中苯环上2个H原子处于间位，-CN分别与2个氢原子相间或相邻时苯环上的2个氢原子化学环境相同，故符合条件的同分异构体共有3+2++2（2+3+1-2）=11种；核磁共振氢谱只有三组峰的M的结构简式，则苯环有有4个取代基为3个-CH3、1个-CN，且苯环上2个H原子处于间位，-CN分别与2个氢原子相间或相邻，符合条件的同分异构体为、，故答案为：9；（或）。
19．(1)对甲基苯酚或者4-甲基苯酚
(2)+CH3OH+H2O
(3)醚键、酯基和氨基
(4)取代反应
(5)
(6) 12 或
【分析】由题干流程图信息可知，根据B的结构简式为和A的分子式为C7H8O可知， A的结构简式为：，根据E的结构简式、D的分子式并结合信息II可知，D的结构简式为：，由D的结构简式、C的分子式并结合已知信息I可知，C的结构简式为：，根据E、G的结构简式和F的分子式并结合F到G的转化条件可知，F的结构简式为：，由G和I的结构简式以及G到H的转化条件，并结合信息II可知，H的结构简式为：，据此分析解题。
（1）由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚，故答案为：对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；
（2）由分析可知，F的结构简式为：，则E→F的化学反应即E与甲醇发生酯化反应生成F，则该反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）由题干流程图中G的结构简式可知，G具有官能团的名称有：醚键、酯基和氨基，故答案为：醚键、酯基和氨基；
（4）由分析可知，F的结构简式为：，结合G的结构简式和F到G 的转化条件可知，F→G的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；
（6）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C9H11NO3，则E的同分异构体中，同时满足下列条件①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种即只能是苯环对位上两个取代基，②含有-OH、-NH2、-COOH官能团，③遇FeCl3溶液不发生显色反应即不含酚羟基，则两个取代基可以为：-NH2和-CH2CH(OH)COOH、-NH2和-CH(OH)CH2COOH、-NH2和-CH(COOH)CH2OH、-NH2和、-CH2NH2和-CH(OH)COOH、-CH2OH和-CH(NH2)COOH、-CH(OH)NH2和-CH2COOH、-CH2CH(OH)NH2和-COOH、-CH(OH)CH2NH2和-COOH、-COOH和-CH(NH2)CH2OH、和-COOH、-CH3和共12种组合，故符合条件的化合物有12种，其中一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式为：、，故答案为：12；或。
20． 对氟苯甲醛 取代反应 加成反应 ++HCl 8 或
【分析】在POCl3发生取代反应生成，发生取代反应++HCl，得到A，A为与B发生取代反应生成C，C为，D为与C反应生成，E在一定条件下与氢气发生加成反应生成F。
【详解】(1)的化学名称为对氟苯甲醛，反应②++HCl，中氯原子被取代生成HCl⑤+H2 ，含硫杂环相连的双键变成了单键，反应②⑤的反应类型分别为取代反应，加成反应。故答案为：对氟苯甲醛；取代反应；加成反应；
(2)反应②的化学方程式为++HCl。故答案为：++HCl；
(3)比较C到E的变化，D的结构简式为。故答案为：；
(4)A为，A的同分异构体中，满足下列条件①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚，②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种，在酚羟基的对位有一个取代基，该取代基中含2个C、2个N，没有不饱和键，③含有—N—H，且不含N—N结构，酚羟基对位的取代基可能有三种情况，-NHCH2CH2NH2、-CH2NHCH2NH2、-CH2CH(NH2)2，满足上述条件的同分异构体有2+4+3=9种，、、、、、、、、，其中不含-N-H键，舍去。其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为。故答案为：8；；
(5)按照题中所给信息，R—Cl+→，以合成或，H2C=CH2合成或两种思路合成 ，参考路线如下：或。
21． 羰基或酮基、氯原子 取代反应 NaOH溶液、加热 +HCl 18 或
【分析】由B的结构简式及A的分子式，可确定A的不饱和度为2，再依据A中含有一个六元环，可确定A的结构简式为；由信息②，并借助E的分子式，可确定E的结构简式为。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为；B的结构简式为，则B中所含官能团的名称为羰基或酮基、氯原子。答案为：；羰基或酮基、氯原子；
(2)反应②中，与Ph-NH2作用，生成和H2O，反应类型是取代反应。答案为：取代反应；
(3)反应⑥中， 生成，酰胺键断裂，同时生成-NH-和-COONa，则应为碱性条件下的水解反应，所需的试剂和条件分别为NaOH溶液、加热。答案为：NaOH溶液、加热；
(4)反应⑤中，在AlCl3作用下，生成和HCl，化学方程式为+HCl。答案为：+HCl；
(5)已知D有多种同分异构体，符合条件“①分子中含有两个苯环且苯环直接相连；②有一个；③两个氯原子连在同一个苯环上；④每个苯环最多不能超过三个取代基”
同分异构体有18种。给苯环中的碳原子编号为，异构体分别是：将-NH2固定在左侧苯环的“1”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“2”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“3”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体。其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的异构体，-NH2应位于“3” 号位，两个-Cl只能在“1与5”或“2与4”号位，其结构简式为或。答案为：18；或；
(6)依据信息②，由ClCH2CH2OH和为原料合成，应将ClCH2CH2OH先转化为ClCH2COCl，再与反应生成，最后依据题给流程图中的信息，转化为，从而得出合成路线为。答案为：。
【点睛】书写同分异构体时，理解要求很关键，苯环上连接的另一个苯环，也应是一个取代基。
22． 苯甲醇 2+ O2 2+ 2H2O A +CH3COCl+HCl 13 CH3CH2OHCH3CHO
【分析】甲苯在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应，根据已知①，可知C中含有醛基，则C为苯甲醛；A为C6H5-CH2Cl；B为C6H5-CH2OH，名称为苯甲醇；C→D反应已知①，则D为；D发生已知②，氰基变为羧基，则E为；G发生已知③中的第一步生成乙酰基扁桃酰氯，则G为；E与F发生取代反应生成G，结合F的分子式，则F为CH3COCl。
【详解】(1)有机物 B的名称为苯甲醇；
(2)B、C分别为苯甲醇、苯甲醛，反应的化学反应方程式为+ O2 2+ 2H2O；
(3)分析可知，物质D的结构简式是；
(4)A．有机物A为C6H5-CH2Cl，官能团为Cl原子能发生取代反应，不能发生消去反应，A说法错误；
B．乙酰基扁桃酰氯含有苯基，属于芳香族化合物，B说法正确；
C．化合物C为苯甲醛，含有醛基能与新制的 Cu(OH)2发生反应，C说法正确；
答案为A；
(5) E、F分别为、CH3COCl，发生取代反应生成G和HCl，方程式为+CH3COCl+HCl；
(6)化合物 D为，分子式为C8H7ON，同分异构体符合①氰基(-CN)接在苯环，②能与金属钠反应，则含有羟基，苯环上含有2个取代基，-CN、-CH2OH有邻间对3种；有3个取代基，-CN、-CH3、-OH，根据两固定一游动原则，固定在邻位，有4种，间位有4种，对位有2种，合计13种；其中核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2，则氰基与CHOH在苯环的对位，即；
(7)根据已知①、②，乙醛和NaCN反应生成，再转化为即可，则流程为CH3CH2OHCH3CHO。
23． 羧基、酯基 取代反应、还原反应 cd ＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl 13 CH2=CHCH=CH2Cl－CH2CH=CHCH2ClCl－CH2CH2CH2Cl
【分析】
(1)~(3)：由流程知，反应②为苯环上的硝化反应，反应③则为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为：，A为，反应①则是与之间生成，C分子式为C9H8O4，不饱和度为6，参照上述合成路线的反应④，用逆合成分析法推知，C为，据此填空；
(4)参照上述合成路线的反应⑥，类推即可；
(5)限定条件的同分异构体的种类判断，可从分子式为C9H8O4，不饱和度为6切入，找出满足条件的官能团判断；
(6)参照题目提供的合成线路，结合逆分析法，找出流程；
【详解】
(1)由分析知A为，C为，则C中含氧官能团的名称是羧基、酯基；
答案为：；羧基、酯基；
(2)反应①是与之间发生反应得到，苯环上相邻2个氢原子被取代，同时得到氯化氢，故是取代反应，反应③过程中硝基转化为氨基，去氧得氢，则③为还原反应；
答案为：取代反应、还原反应；
(3)a．A为，苯环所连并不是烷基，故不是苯的同系物，a错误；
b．B为，分子内有7种氢原子，故一氯代物有7种，b错误；
c．C为，1molC最多可与2molNaOH反应，c正确；
d．反应⑤是取代反应，除了得到有机产物外，还有HCl生成，故弱碱性条件有利于反应⑤进行，d正确；
答案为：cd；
(4)草酰氯与乙二胺()反应由反应⑥类推即可，发生取代反应，可得到一种六元环状化合物和HCl，该反应的化学方程式为＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；
答案为：＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；
(5)化合物W与C互为同分异构体，分子式为C9H8O4，不饱和度为6，且从满足下列条件可知其含的基团或官能团：由“①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应”知含羧基：由“②能发生银镜反应”知含-CHO；由“③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应”知含酚酯基，由于是6个不饱和度，故其必定含甲酸酚酯基、羧基，则W的结构存在以下二种情况：一是可看作苯环上的1个氢原子被取代所得，共3种同分异构体，即苯环上2个取代基位于邻、间、对位3种情况，另一种是苯环上有3个取代基，分别是 、-COOH和-CH3，结构的苯环上再引入-CH3有2种、结构的苯环上再引入-CH3有4种、结构的苯环上再引入-CH3有4种、则满足条件的同分异构体共有13种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为；
答案为：13种；；
(6)参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2Cl在AlCl3条件下反应，Cl－CH2CH2CH2Cl则可以由CH2=CHCH=CH2与氯气先进行1,4-加成得ClCH2CH=CHCH2Cl、后ClCH2CH=CHCH2Cl与氢气加成所得，由苯和1，3－丁二烯合成的路线为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl；
答案为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl。
24． 溴原子、酯基 水解反应(或取代反应) C12H12N2O5 13 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3
【分析】由(5)问信息知A中含有酚羟基、苯环，且苯环上含有两个取代基，结合B的结构知A中苯环上另一个取代基为-COCH3，由于苯环上只有2种氢，故两个取代基在苯环上是对位关系，故A的结构简式为：，A→B为A与HCHO先加成生成中间产物，中间产物中醇羟基再与HCl发生取代反应生成B，B中酚羟基、氯原子与(CH3CO)2O发生取代反应生成C，D中酯基发生水解反应生成E，E与发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，F中酯基与CO(NH2)2中氨基发生取代反应，脱去两个CH3CH2OH分子生成G。
【详解】(1)由D的结构简式知，D中官能团为酯基、溴原子；
(2)由分析知，D→E为酯基的水解反应，也是一种取代反应；
(3)由G的结构简式知其分子式为C12H12N2O5；
(4)由分析知，E与发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，对应方程式为：；
(5)由分析知，A的结构简式为；
(6)由题意知，H中含有苯环、酚羟基、醇羟基、溴原子各1个，除苯环外含有1个碳原子，故H的可能结构如下：①2个支链：(邻间对3种结构)；②3个支链(酚羟基、-CH2OH、-Br，可采定二移一法确定可能的结构)： 、、（结构中序号代表溴原子可以连接的位置）；综合上述两种情况，共有13种同分异构体；
(7)参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，具体合成路线如下：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 。
江西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-15认识有机物
一、单选题
1．（2023·江西九江·统考三模）点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。下图是科学家研究点击化学的一种代表反应：
下列说法正确的是
A．化合物a苯环上的二取氯代物有6种
B．上述反应属于取代反应
C．化合物b分子中共线的原子最多有4个
D．化合物c分子式为C15H12N3
2．（2023·江西宜春·校联考二模）我国科学家屠呦呦受东晋葛洪《肘后备急方》中“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”启发，从植物黄花蒿中成功提取青蒿素，此后又对青蒿素的结构进行改良，合成出药效更佳的双氢青蒿素，因此获得2015年诺贝尔生理或医学奖。下图是青蒿素和双氢青蒿素的结构，有关叙述错误的是
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．用NaBH4和青蒿素作用，对青蒿素局部结构进行修饰改良得到双氢青蒿素的过程，青蒿素发生的是还原反应
C．《肘后备急方》中用青蒿治疗疟疾不采用传统的“水煎法”，而用“以水渍、绞取汁”的方法，可能是因为青蒿素结构中存在受热不稳定的过氧基
D．青蒿素易溶于水，双氢青蒿素不能被酸性KMnO4氧化
3．（2023·江西·校联考二模）一种用于合成肠炎药物的有机中间体结构如下，下列关于该物质的叙述错误的是
A．与 互为同分异构体
B．3个氧原子可能共平面
C．有5种不同化学环境的氢原子
D．可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应
4．（2023·江西·统考二模）近日，科学家开发超薄Ni/CdS纳米片双功能光催化剂同时用于析氢和生物质选择性氧化，部分过程如图所示。下列叙述错误的是
A．上述三种有机物都含有3种官能团
B．用NaHCO3溶液可区别糠醇和糠酸
C．在催化剂作用下，1mol糠酸最多能消耗3molH2
D．上述3种有机物都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
5．（2023·江西上饶·统考一模）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲中最多有8个碳原子共平面 B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种 D．丁与乙酸互为同系物
6．（2022·江西·校联考模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图所示)。下列关于三种物质的说法错误的是
A．互为同分异构体
B．所有碳原子均不可能处于同一平面
C．等质量的三种物质分别与足量反应，消耗的质量相同
D．与HBr发生加成反应均只能生成一种产物
7．（2022·江西抚州·统考模拟预测）麦角硫因具有独特的生物学功能和药理活性，以硫醇硫酮互变异构体的形式存在(硫与氧类似，如R- OH 为醇，R- SH 为硫醇) ，结构见下图。下列有关该物质的叙述错误的是
A．化学式为 B．互变异构体B为硫醇结构
C．都可与乙醇发生酯化反应 D．都能被酸性KMnO4溶液氧化
8．（2022·江西·校联考模拟预测）下列说法错误的是
A．油酸使溴水褪色是因为发生加成反应
B．可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸和乙醛
C．丙烯酸乙酯与互为同分异构体
D．异戊二烯分子中所有碳原子一定共平面
9．（2022·江西九江·统考二模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔学奖。有机物M(结构简式如下图所示)是合成辣椒素的原料。关于M下列说法正确的是
A．能发生氧化反应，但不能发生取代反应
B．与乙醇互为同系物，但不是乙烯的同系物
C．与 互为同分异构体
D．所有的碳原子均可以处在同一平面内
10．（2022·江西·校联考模拟预测）手性碳是指连接四个不同的原子或基团的碳原子。北京冬奥会将在2022年2月举行，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A．利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类
B．该双环烯酯分子中有3个手性碳原子
C．可以发生加聚反应、还原反应和取代反应
D．该有机物分子的最简式为C7H9O
11．（2021·江西九江·统考三模）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
12．（2021·江西新余·统考二模）白藜芦醇是植物果实中的分泌物(结构如图)，具有抗肿瘤、舒张血管等功效。已知：与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子。有关白藜芦醇下列说法错误的是
A．与足量浓溴水反应后的产物中含4个手性碳原子
B．能发生氧化、取代和加成等反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．分子中所有原子可能共平面
13．（2021·江西上饶·统考一模）某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是
A．该有机物的分子式为C7H8O2
B．该有机物最多有15个原子共面
C．1mol该有机物最多能与4molH2发生还原反应
D．室温下该有机物易溶于水
二、多选题
14．（2022·江西抚州·统考模拟预测）碘介导的醇歧化反应机理如下图所示(R一为烃基)，下列说法正确的是
A．醇歧化反应为2→+
B．反应D→E为氧化还原反应
C．HI为催化剂
D．有3种自由基参加了反应过程
三、有机推断题
15．（2023·江西赣州·统考二模）多非利特(dofetilide)是一种口服或注射使用的选择性钾离子通道(hERG)阻断剂，可阻断携带延迟整流钾电流快速组分IKr的心脏离子通道，延长心脏动作电位持续时间，该药合成路线如图所示，回答下列问题：
已知：含-NH2的物质为胺类。
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C中含氧官能团的名称为 。
(4)生成D的化学方程式为 。
(5)生成1 mol E需要消耗 mol H2。
(6)生成F的反应类型为 。
(7)化合物G为与KOH(-NO2与氢氧化钾不反应)醇溶液加热反应后的有机产物，则G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构有 种，其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为 。
16．（2023·江西鹰潭·统考一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知： (i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ， B中含氧官能团的名称是 。
(2)由B生成C的反应类型是 。
(3)写出由G生成H的化学方程式： 。
(4)写出I的结构简式： 。
(5)Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，Y的可能结构有 种。
(6)设计由甲苯和 制备 的合成路线 。(无机试剂任选)
17．（2022·江西景德镇·统考二模）Balanitol是一种新型降血压药物，分子式为(C15H28O2)，下图是其一种合成路线。回答相应问题。
已知：
(1)写出B生成C的反应类型 。
(2)写出A中官能团的名称 。
(3)画出C的结构简式 。
(4)画出Balanitol的结构简式 。
(5)写出E生成F的化学方程式 。
(6)已知羟基连在碳碳双键上不稳定，会发生。A的同分异构体有很多，画出2种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①在酸性条件下水解产物只有1种且水解产物能发生银镜反应
②含有1个六元环
③1H-NMR峰面积比为1：1：2：6
(7)以苯酚和Ph3P=CH2为原料制备。写出合成路线图 ，其它试剂任选。
18．（2022·江西·校联考模拟预测）过敏性鼻炎为春季多发病症，阿伐斯汀是一种用于治疗过敏性鼻炎等的药物。其一种合成路线如图所示。回答下列问题：
(1)C的结构简式为 ；G的分子式为 。
(2)写出D生成E的化学方程式 。
(3)E分子 (填“存在”或“不存在”)顺反异构，分子中能发生加成反应的官能团的名称是 。
(4)由F生成G所用的试剂和反应条件为 。
(5)M为C的同系物，且相对分子质量比C大28。苯环上只有两种不同化学环境的氢的M的结构有 种(不考虑立体异构)；写出核磁共振氢谱只有三组峰的M的结构简式 (任写一种)。
19．（2022·江西九江·统考二模）罗沙司他用于治疗因慢性肾脏病引起的贫血，制备罗沙司他流程如下图所示：
已知：I. (R1、R2表示烃基或氢)
II.
(1)A的化学名称 。
(2)E→F的化学反应方程式 。
(3)G具有官能团的名称 (不考虑苯环)。
(4)F→G的反应类型 。
(5)H的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有 种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式 。
①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种
②含有-OH、-NH2、-COOH官能团
③遇FeCl3溶液不发生显色反应
20．（2021·江西萍乡·统考二模）
已知：R—Cl+→(R1、R2烃为基或H)
(1)B的化学名称为 ，反应②⑤的反应类型分别为 ， 。
(2)反应②的化学方程式为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)A的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
③含有—N—H，且不含N—N结构
其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为 。
(5)以、H2C=CH2为基本原料合成(其他无机试剂任选) 。
21．（2021·江西九江·统考一模）常用抗炎镇痛药物双氯芬酸钠的一种合成路线如下：
已知：①-Ph为苯基；
②
③DMF可以提供碱性环境
请回答下列问题：
(1)A中含有一个六元环，则A的结构简式 ；B中所含官能团的名称 。
(2)反应②的反应类型是 。
(3)反应⑥所需的试剂和条件分别为 。
(4)写出反应⑤的化学方程式 。
(5)已知D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为 。
①分子中含有两个苯环且苯环直接相连
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上
④每个苯环最多不能超过三个取代基
(6)已知CH3COOH，参照上述合成路线，设计一种由ClCH2CH2OH和为原料合成(其他无机试剂任选) 。
22．（2021·江西上饶·统考一模）某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：①
②RCNRCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有机物 B的名称为 。
(2)B生成C的化学反应方程式 。
(3)物质 D 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是 。
A．有机物A能发生取代反应和消去反应
B．乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物
C．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应
(5)E＋F→G 的化学方程式是 。
(6)化合物 D 有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式： 。
①氰基(-CN)接在苯环 ②能与金属钠反应
(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
23．（2021·江西·校联考二模）他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物，其一种合成路线：
回答下列问题：
（1）A的结构简式是 ，C中含氧官能团的名称是
（2）①和③的反应类型分别是
（3）下列说法正确的是 （填标号）。
a．A为苯的同系物b．B的一氯代物有5种
c．1molC最多可与2molNaOH反应d．弱碱性条件有利于反应⑤进行
（4）草酰氯与乙二胺()反应可得到一种六元环状化合物，该反应的化学方程式为
（5）化合物W与C互为同分异构体，且满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应：②能发生银镜反应；③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应，则W共有 种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计由苯和1，3－丁二烯合成的路线（其它无机试剂任选）。
24．（2021·江西上饶·统考二模）化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)G的分子式为 。
(4)E→F的反应方程式为 (不要求写出反应条件)。
(5)已知A：①能与FeCl3溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为 。
(6)H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成线路 (其它试剂任选)。
参考答案：
1．A
【详解】A．化合物a苯环上的二取氯代物有、、、、、共6种，故A正确；
B．在该反应中，化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，故B错误；
C．化合物b分子中，如图所示，共线的原子有6个，故C错误；
D．化合物c分子式为C15H13N3，故D错误；
故选A。
2．D
【详解】A．根据青蒿素的结构简式可知，其分子式为C15H22O5，A正确；
B．青蒿素中C=O加氢还原生成双氢青蒿素，发生的是还原反应，B正确；
C．青蒿素中存在过氧基，如采用水煎法过氧基可能因高温而失效，因此采用以水渍、绞取汁的方法，C正确；
D．青蒿素中存在酯基、烃基等非亲水基，同时没有羟基等亲水基，因此青蒿素难溶于水，双氢青蒿素含有过氧键，能被酸性高锰酸钾氧化，D错误；
故答案选D。
3．C
【详解】A．该有机化合物与 的分子式均为C9H8O3，但结构不同，因此属于同分异构体，A正确；
B．苯环是平面形结构，与苯环直接相连的原子与苯环共平面；醛基是平面形结构，通过旋转碳碳单键可使2个平面重合，则物质中3个氧原子可能共平面，B正确；
C．该有机物分子中有6种不同环境的氢原子，如图： ，C错误；
D．该化合物含有烃基、苯环等结构，可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应，D正确；
故选C。
4．C
【详解】A．糠醇中含有碳碳双键、醚键和羟基3种官能团，糠醛中含有碳碳双键、醚键和酮羰基3种官能团，糠酸中含有碳碳双键、醚键和羧基3种官能团，A正确；
B．糠醇和糠酸中不同的是糠醇中含有羟基，糠酸中含有羧基，可以用溶液区别，B正确；
C．糠酸中含有2个碳碳双键、1个醚键和1个羧基，1mol糠酸最多能消耗，C错误；
D．上述3种有机物中都含有碳碳双键，都能使溴水或酸性溶液褪色，D正确；
故选C。
5．B
【详解】A．甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6+1+1+1=9，所以最多有9个碳原子共平面，A选项错误；
B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成 ，是加成反应或还原反应，B选项正确；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C选项错误；
D．丁的分子式为，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个-CH2-，故不互为同系物，D选项错误；
答案选B。
6．D
【详解】A．三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；
B．三种物质均含有饱和碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；
C．三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗的质量相同，选项C正确；
D．所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，选项D错误；
答案选D。
7．A
【详解】A．化学式为，A错误；
B．B中含有-SH，故互变异构体B为硫醇结构，B正确；
C．A、B中均含有羧基都可与乙醇发生酯化反应，C正确；
D．两者均含有碳碳双键，故都能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；
答案选A。
8．D
【详解】A．已知油酸分子中含有碳碳双键，故能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，A正确；
B．新制氢氧化铜悬浊液中滴加甲酸悬浊液变澄清，而滴加乙醛后溶液无明显变化，两试管加热后均能产生砖红色沉淀，故可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸和乙醛，B正确；
C．丙烯酸乙酯即CH2=CHCOOCH2CH3与，二者分子式相同，结构不同，故互为同分异构体，C正确；
D．异戊二烯即CH2=CHC(CH3)=CH2分子中存在碳碳双键所在的两个平面，中间单键连接可以任意旋转，故所有碳原子可能共平面但不一定共平面，D错误；
故答案为：D。
9．C
【详解】A．该有机物中含有羟基，可以发生酯化反应，属于取代反应，A错误；
B．该有机物中含有碳碳双键，和乙醇的结构不相似，和乙醇不是同系物，B错误；
C．该有机物与 ，分子式相同，结构不同，是同分异构体，C正确；
D．该有机物中 标有“*”的碳原子，是饱和碳，且连接三个碳原子和一个氢原子，这些原子形成四面体结构，不在一个平面内，D错误；
故选C。
10．C
【详解】A．利用质谱仪只能测定结构中氢原子的种类，不能测得该分子中官能团的种类，故A错误；
B．该双环烯酯分子中只有环上链接支链的碳原子是手性碳原子，有2个手性碳原子，故B错误；
C．该有机物结构中含有碳碳双键，则在一定条件下可以发生加聚反应，与氢气的加成反应属于原反应，含有酯基，则可以发生水解反应，属于取代反应，故C正确；
D．该有机物分子的分子式为C17H20O2，则最简式为C7H10O，故D错误；
故选C。
11．D
【详解】A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；
B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，B项错误；
C．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；
D．HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；
答案选D。
12．A
【详解】A．与四个不同原子或原子团相连的饱和碳原子叫手性碳原子。碳碳双键能与溴水发生加成反应、酚类能与浓溴水发生取代反应，则与足量浓溴水反应后的产物中含2个手性碳原子，A错误；
B． 含有碳碳双键，能发生氧化、和加成，含有酚羟基，能与溴水发生取代反应、苯环上羟基邻位和对位的氢原子能被取代，B正确；
C． 含2个苯环，每个苯环上各有2种氢原子，则苯环上的一氯取代物有4种，C正确；
D． 苯环是平面分子、碳碳双键是平面分子，则分子中所有原子可能共平面，D正确；
答案选A。
13．C
【详解】A．该有机物的分子式为C8H8O2，故A错误；
B．苯环为平面结构，故除了-CH3上3个H以外，其他原子均可共面（共8个C、5个H、2个O一共15个原子），-CH3中的C中3个H最多只有1个H与上述平面共面，即该有机物最多有16个原子共面，故B错误；
C．苯环可以与3个H2加成，羰基可以1个H2加成，所以1mol该有机物最多能与4molH2发生还原反应，故C正确；
D．苯酚在常温下难溶于水，可推测该有机物常温下也难溶于水，故D错误；
故选C。
14．CD
【详解】
A．由图可知， D生成F、H和H2O，则醇歧化反应为2→++H2O，A项错误；
B．反应D→E中的羟基被碘原子取代，属于取代反应，B项错误；
C．HI在反应中生成且又被消耗，则HI为催化剂，C项正确；
D．有D·、F·、I·共三种自由基参加了反应过程，D项正确；
答案选CD。
15．(1)苯乙胺
(2)
(3)硝基、醚键
(4)+CH3I+HI
(5)6
(6)取代反应
(7) 13
【分析】A发生硝化反应得到B：，B发生取代反应得到C，C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D：，D中硝基被还原为氨基得到E，E发生取代反应得到F。
【详解】（1）A的名称为苯乙胺；
（2）根据分析，B的结构简式为：；
（3）C中的含氧官能团名称为：硝基、醚键；
（4）C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D，化学方程式为：+CH3I+HI；
（5）对比D和E的结构简式，D中硝基与氢气发生反应转化为氨基和水，生成1molE消耗6molH2；
（6）根据分析，E发生取代反应得到F，故反应类型为取代反应；
（7）发生消去反应得到G：，G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构可能为：(邻、间、对共3种)；、、（数字代表-CHO），共10种，综上满足条件的G的同分异构体种数为13种；其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为：。
16．(1) 氟苯 硝基
(2)还原反应
(3) ++HBr
(4)
(5)14
(6)
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和制备， 和发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的含氧官能团的名称是硝基；
故答案为：氟苯；硝基；
（2）由分析可知，由B生成C的反应类型是还原反应；
（3）G为 ，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为 ：+ +HBr；
（4）由分析可知，I的结构简式为 ；
（5）由分析可知，X为 ，Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，则Y中苯环的支链可以是1个—Br、2个—CH3，这样的结构有6种，也可能是1个—Br、1个—CH2CH3，这样的结构有3种，也可能是1个—CH3、1个—CH2Br，这样的结构有3种，也可能是只有1个—CH2CH2Br，也可能是1个—CH Br CH3，一共14种；
（6）由甲苯和制备 , 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 ，合成路线为。
17．(1)取代反应
(2)羰基、醚键
(3)
(4)
(5)+NaOH+HCOONa
(6)、
(7)
【分析】有机合成或推断中一般根据题中所给信息，以及断键或形成化学键的部位进行分析，对比生成B的结构简式，推出A的结构简式为，B生成C，根据题中所给信息，推出C的结构简式为，根据E的结构简式，E中含有酯基，即E生成F发生酯的水解，即F的结构简式为；F中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应得到Balanitol，即Balanitol的结构简式为；据此分析；
【详解】（1）根据,B生成C时，CH3I中-CH3的取代B中羰基邻位-CH2-上的H，得出C的结构简式为，即B生成C的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（2）根据上述分析，A的结构简式为，含有官能团为羰基、醚键；故答案为羰基、醚键；
（3）根据问题(1)的分析，C的结构简式为；故答案为；
（4）根据上述分析，Balanitol的结构简式；故答案为；
（5）根据E的结构简式，E中含有酯基，即E生成F发生酯的水解，即F的结构简式为，E→F的反应方程式为+NaOH+HCOONa；故答案为+NaOH+HCOONa；
（6）根据A的结构简式，不饱和度为3，1H-NMR有四种峰，说明有四种不同环境的氢，峰面积比为1∶1∶2∶6，有2个甲基，在酸性条件下能发生水解，含有酯基，水解产物只有一种，说明酯基在环上，水解产物能发生银镜反应，根据题中所给信息，水解后-OH所连碳原子有碳碳双键，因此符合条件的是、；故答案为、；
（7）根据以及合成的产物，需要将转化成，因此与氢气在Ni作催化剂下发生加成反应，得到，然后发生催化氧化，得到，在Ph3P=CH2作用下生成目标产物，其合成路线为；故答案为。
18．(1) C22H24N2O2
(2)+CH2=CHCOOC2H5 +HBr
(3) 存在 碳碳双键、羰基
(4)稀硫酸、加热
(5) 11 （或）
【分析】由题干有机合成流程图中信息可知，由C的分子式为C8H7N，对比B、D的结构，可知C中含有苯环且甲基与-CN处于对位，可知C的结构简式为，由D、F的结构简式和D到E、E到F的转化信息可知，E的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）C的分子式为C8H7N，对比B、D的结构，可知C中含有苯环且甲基与-CN处于对位，故C的结构简式为；由结构可知，G分子含有22个碳原子、24个氢原子、2个N原子、2个氧原子，故G的分子式为C22H24N2O2，故答案为：；C22H24N2O2；
（2）对比D、F的结构，结合反应条件中物质结构，可知D中溴原子被-CH=CHCOOC2H5取代生成E和HBr，故E的结构简式为 ，D生成E的化学方程式为+CH2=CHCOOC2H5 +HBr，故答案为：+CH2=CHCOOC2H5 +HBr；
（3）由分析可知，E的结构简式为，E分子中碳碳双键中每个不饱和度碳原子均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构；E分子中与氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键、羰基，故答案为：存在；碳碳双键、羰基；
（4）由F生成G过程中发生酯基的水解反应引入羧基，所用的试剂和反应条件为：稀硫酸、加热，故答案为：稀硫酸、加热；
（5）C的分子式为C8H7N，C的结构简式为，M为C的同系物，且相对分子质量比C大28，则M比C多2个CH2原子团，苯环上只有两种不同化学环境的氢，可以是2个不同的取代基处于对位，可以是CH3CH2CH2CN、中碳碳单键之间插入苯环，分别有3种、2种插入位置，苯环上有三个取代基有和两种,苯环可以有4个取代基为3个-CH3、1个-CN且苯环不存在对称结构，苯环上2个氢原子分别有邻、间、对3种位置关系，对应的-CN分别有2种、3种、1种位置，其中苯环上2个H原子处于间位，-CN分别与2个氢原子相间或相邻时苯环上的2个氢原子化学环境相同，故符合条件的同分异构体共有3+2++2（2+3+1-2）=11种；核磁共振氢谱只有三组峰的M的结构简式，则苯环有有4个取代基为3个-CH3、1个-CN，且苯环上2个H原子处于间位，-CN分别与2个氢原子相间或相邻，符合条件的同分异构体为、，故答案为：9；（或）。
19．(1)对甲基苯酚或者4-甲基苯酚
(2)+CH3OH+H2O
(3)醚键、酯基和氨基
(4)取代反应
(5)
(6) 12 或
【分析】由题干流程图信息可知，根据B的结构简式为和A的分子式为C7H8O可知， A的结构简式为：，根据E的结构简式、D的分子式并结合信息II可知，D的结构简式为：，由D的结构简式、C的分子式并结合已知信息I可知，C的结构简式为：，根据E、G的结构简式和F的分子式并结合F到G的转化条件可知，F的结构简式为：，由G和I的结构简式以及G到H的转化条件，并结合信息II可知，H的结构简式为：，据此分析解题。
（1）由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚，故答案为：对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；
（2）由分析可知，F的结构简式为：，则E→F的化学反应即E与甲醇发生酯化反应生成F，则该反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）由题干流程图中G的结构简式可知，G具有官能团的名称有：醚键、酯基和氨基，故答案为：醚键、酯基和氨基；
（4）由分析可知，F的结构简式为：，结合G的结构简式和F到G 的转化条件可知，F→G的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；
（6）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C9H11NO3，则E的同分异构体中，同时满足下列条件①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种即只能是苯环对位上两个取代基，②含有-OH、-NH2、-COOH官能团，③遇FeCl3溶液不发生显色反应即不含酚羟基，则两个取代基可以为：-NH2和-CH2CH(OH)COOH、-NH2和-CH(OH)CH2COOH、-NH2和-CH(COOH)CH2OH、-NH2和、-CH2NH2和-CH(OH)COOH、-CH2OH和-CH(NH2)COOH、-CH(OH)NH2和-CH2COOH、-CH2CH(OH)NH2和-COOH、-CH(OH)CH2NH2和-COOH、-COOH和-CH(NH2)CH2OH、和-COOH、-CH3和共12种组合，故符合条件的化合物有12种，其中一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式为：、，故答案为：12；或。
20． 对氟苯甲醛 取代反应 加成反应 ++HCl 8 或
【分析】在POCl3发生取代反应生成，发生取代反应++HCl，得到A，A为与B发生取代反应生成C，C为，D为与C反应生成，E在一定条件下与氢气发生加成反应生成F。
【详解】(1)的化学名称为对氟苯甲醛，反应②++HCl，中氯原子被取代生成HCl⑤+H2 ，含硫杂环相连的双键变成了单键，反应②⑤的反应类型分别为取代反应，加成反应。故答案为：对氟苯甲醛；取代反应；加成反应；
(2)反应②的化学方程式为++HCl。故答案为：++HCl；
(3)比较C到E的变化，D的结构简式为。故答案为：；
(4)A为，A的同分异构体中，满足下列条件①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚，②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种，在酚羟基的对位有一个取代基，该取代基中含2个C、2个N，没有不饱和键，③含有—N—H，且不含N—N结构，酚羟基对位的取代基可能有三种情况，-NHCH2CH2NH2、-CH2NHCH2NH2、-CH2CH(NH2)2，满足上述条件的同分异构体有2+4+3=9种，、、、、、、、、，其中不含-N-H键，舍去。其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为。故答案为：8；；
(5)按照题中所给信息，R—Cl+→，以合成或，H2C=CH2合成或两种思路合成 ，参考路线如下：或。
21． 羰基或酮基、氯原子 取代反应 NaOH溶液、加热 +HCl 18 或
【分析】由B的结构简式及A的分子式，可确定A的不饱和度为2，再依据A中含有一个六元环，可确定A的结构简式为；由信息②，并借助E的分子式，可确定E的结构简式为。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为；B的结构简式为，则B中所含官能团的名称为羰基或酮基、氯原子。答案为：；羰基或酮基、氯原子；
(2)反应②中，与Ph-NH2作用，生成和H2O，反应类型是取代反应。答案为：取代反应；
(3)反应⑥中， 生成，酰胺键断裂，同时生成-NH-和-COONa，则应为碱性条件下的水解反应，所需的试剂和条件分别为NaOH溶液、加热。答案为：NaOH溶液、加热；
(4)反应⑤中，在AlCl3作用下，生成和HCl，化学方程式为+HCl。答案为：+HCl；
(5)已知D有多种同分异构体，符合条件“①分子中含有两个苯环且苯环直接相连；②有一个；③两个氯原子连在同一个苯环上；④每个苯环最多不能超过三个取代基”
同分异构体有18种。给苯环中的碳原子编号为，异构体分别是：将-NH2固定在左侧苯环的“1”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“2”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“3”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体。其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的异构体，-NH2应位于“3” 号位，两个-Cl只能在“1与5”或“2与4”号位，其结构简式为或。答案为：18；或；
(6)依据信息②，由ClCH2CH2OH和为原料合成，应将ClCH2CH2OH先转化为ClCH2COCl，再与反应生成，最后依据题给流程图中的信息，转化为，从而得出合成路线为。答案为：。
【点睛】书写同分异构体时，理解要求很关键，苯环上连接的另一个苯环，也应是一个取代基。
22． 苯甲醇 2+ O2 2+ 2H2O A +CH3COCl+HCl 13 CH3CH2OHCH3CHO
【分析】甲苯在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应，根据已知①，可知C中含有醛基，则C为苯甲醛；A为C6H5-CH2Cl；B为C6H5-CH2OH，名称为苯甲醇；C→D反应已知①，则D为；D发生已知②，氰基变为羧基，则E为；G发生已知③中的第一步生成乙酰基扁桃酰氯，则G为；E与F发生取代反应生成G，结合F的分子式，则F为CH3COCl。
【详解】(1)有机物 B的名称为苯甲醇；
(2)B、C分别为苯甲醇、苯甲醛，反应的化学反应方程式为+ O2 2+ 2H2O；
(3)分析可知，物质D的结构简式是；
(4)A．有机物A为C6H5-CH2Cl，官能团为Cl原子能发生取代反应，不能发生消去反应，A说法错误；
B．乙酰基扁桃酰氯含有苯基，属于芳香族化合物，B说法正确；
C．化合物C为苯甲醛，含有醛基能与新制的 Cu(OH)2发生反应，C说法正确；
答案为A；
(5) E、F分别为、CH3COCl，发生取代反应生成G和HCl，方程式为+CH3COCl+HCl；
(6)化合物 D为，分子式为C8H7ON，同分异构体符合①氰基(-CN)接在苯环，②能与金属钠反应，则含有羟基，苯环上含有2个取代基，-CN、-CH2OH有邻间对3种；有3个取代基，-CN、-CH3、-OH，根据两固定一游动原则，固定在邻位，有4种，间位有4种，对位有2种，合计13种；其中核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2，则氰基与CHOH在苯环的对位，即；
(7)根据已知①、②，乙醛和NaCN反应生成，再转化为即可，则流程为CH3CH2OHCH3CHO。
23． 羧基、酯基 取代反应、还原反应 cd ＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl 13 CH2=CHCH=CH2Cl－CH2CH=CHCH2ClCl－CH2CH2CH2Cl
【分析】
(1)~(3)：由流程知，反应②为苯环上的硝化反应，反应③则为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为：，A为，反应①则是与之间生成，C分子式为C9H8O4，不饱和度为6，参照上述合成路线的反应④，用逆合成分析法推知，C为，据此填空；
(4)参照上述合成路线的反应⑥，类推即可；
(5)限定条件的同分异构体的种类判断，可从分子式为C9H8O4，不饱和度为6切入，找出满足条件的官能团判断；
(6)参照题目提供的合成线路，结合逆分析法，找出流程；
【详解】
(1)由分析知A为，C为，则C中含氧官能团的名称是羧基、酯基；
答案为：；羧基、酯基；
(2)反应①是与之间发生反应得到，苯环上相邻2个氢原子被取代，同时得到氯化氢，故是取代反应，反应③过程中硝基转化为氨基，去氧得氢，则③为还原反应；
答案为：取代反应、还原反应；
(3)a．A为，苯环所连并不是烷基，故不是苯的同系物，a错误；
b．B为，分子内有7种氢原子，故一氯代物有7种，b错误；
c．C为，1molC最多可与2molNaOH反应，c正确；
d．反应⑤是取代反应，除了得到有机产物外，还有HCl生成，故弱碱性条件有利于反应⑤进行，d正确；
答案为：cd；
(4)草酰氯与乙二胺()反应由反应⑥类推即可，发生取代反应，可得到一种六元环状化合物和HCl，该反应的化学方程式为＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；
答案为：＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；
(5)化合物W与C互为同分异构体，分子式为C9H8O4，不饱和度为6，且从满足下列条件可知其含的基团或官能团：由“①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应”知含羧基：由“②能发生银镜反应”知含-CHO；由“③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应”知含酚酯基，由于是6个不饱和度，故其必定含甲酸酚酯基、羧基，则W的结构存在以下二种情况：一是可看作苯环上的1个氢原子被取代所得，共3种同分异构体，即苯环上2个取代基位于邻、间、对位3种情况，另一种是苯环上有3个取代基，分别是 、-COOH和-CH3，结构的苯环上再引入-CH3有2种、结构的苯环上再引入-CH3有4种、结构的苯环上再引入-CH3有4种、则满足条件的同分异构体共有13种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为；
答案为：13种；；
(6)参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2Cl在AlCl3条件下反应，Cl－CH2CH2CH2Cl则可以由CH2=CHCH=CH2与氯气先进行1,4-加成得ClCH2CH=CHCH2Cl、后ClCH2CH=CHCH2Cl与氢气加成所得，由苯和1，3－丁二烯合成的路线为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl；
答案为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl。
24． 溴原子、酯基 水解反应(或取代反应) C12H12N2O5 13 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3
【分析】由(5)问信息知A中含有酚羟基、苯环，且苯环上含有两个取代基，结合B的结构知A中苯环上另一个取代基为-COCH3，由于苯环上只有2种氢，故两个取代基在苯环上是对位关系，故A的结构简式为：，A→B为A与HCHO先加成生成中间产物，中间产物中醇羟基再与HCl发生取代反应生成B，B中酚羟基、氯原子与(CH3CO)2O发生取代反应生成C，D中酯基发生水解反应生成E，E与发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，F中酯基与CO(NH2)2中氨基发生取代反应，脱去两个CH3CH2OH分子生成G。
【详解】(1)由D的结构简式知，D中官能团为酯基、溴原子；
(2)由分析知，D→E为酯基的水解反应，也是一种取代反应；
(3)由G的结构简式知其分子式为C12H12N2O5；
(4)由分析知，E与发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，对应方程式为：；
(5)由分析知，A的结构简式为；
(6)由题意知，H中含有苯环、酚羟基、醇羟基、溴原子各1个，除苯环外含有1个碳原子，故H的可能结构如下：①2个支链：(邻间对3种结构)；②3个支链(酚羟基、-CH2OH、-Br，可采定二移一法确定可能的结构)： 、、（结构中序号代表溴原子可以连接的位置）；综合上述两种情况，共有13种同分异构体；
(7)参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，具体合成路线如下：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 。
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