高中化学第二章 烃第三节 芳香烃习题

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第二章 烃
第三节 芳香烃
【基础巩固】
1.下列各组物质中,能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是(　)
A.乙烯和乙炔
B.苯和正己烷
C.苯和甲苯
D.甲苯和1-己炔
解析:乙烯、乙炔、1-己炔、甲苯能与酸性高锰酸钾溶液发生反应而使其褪色,苯和正己烷都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,故苯和甲苯能用酸性高锰酸钾溶液鉴别。
答案:C
2.(2022·广东深圳)某有机化合物的结构简式如图,下列说法正确的是 (　)

A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以与溴水发生取代反应
解析:A项,苯的同系物分子中只含有1个苯环,由结构简式可知,该物质的分子中含有1个萘环,不是苯的同系物,错误; B项,由结构简式可知,该物质的分子中含有4类氢原子,则一氯代物有4种,正确; C项,由结构简式可知,该物质的分子式为C12H12,错误; D项,由结构简式可知,在FeBr3作催化剂时,该物质可以与液溴发生取代反应,不能与溴水反应,错误。
答案:B
3.(2022·广东深圳)有机化合物X的键线式为,下列说法错误的是 (　)
A.X的化学式为C8H8
B.有机化合物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为　
C.X使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理不同
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
解析:A项,根据X的键线式,判断其化学式为C8H8,正确;B项,X的不饱和度为5,Y是X的同分异构体,具有相同的分子式,且属于芳香烃,即含有苯环,苯环的不饱和度为4,则支链不饱和度为1,故Y的结构简式为,正确; C项,X使酸性高锰酸钾溶液褪色是体现了其还原性,使溴水褪色是发生了加成反应,原理不同,正确; D项,X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z,Z的键线式为 ,其中不同环境的氢原子有两种,故其一氯代物有2种,错误。
答案:D
4.(2022·广东广州)下图为某烃的键线式结构,下列说法错误的是 (　)

A.该烃与环己二烯相差5个CH2原子团
B.一定条件下,能发生加聚反应
C.苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种
D.该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物共有5种
解析:A项,该分子的分子式为C11H16,而环己二烯的分子式为C6H8,它们之间差C5H8,错误; B项,该分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应,正确; C项,该分子中含有4个不饱和度,含一个苯环和一个C5H11烷基,由基元法—C5H11为8种,所以该同分异构体为8种,正确; D项,该物质为含三个碳碳双键的多烯烃,可以发生1,2-加成也可以发生1,4-加成,前者有3种产物,后者有2种产物,共5种产物,正确。
答案:A
5.某有机化合物的结构简式如图所示,下列关于该有机化合物的叙述中错误的是 (　)

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2 反应
D.一定条件下,能发生取代反应
解析:该有机化合物中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,A项错误,B项正确;1 mol苯环能与3 mol H2加成,1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成,C项正确;一定条件下苯环和甲基都可以发生取代反应,D项正确。
答案:A
6.(2022·广东深圳)工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理为+H2↑,下列说法正确的是 (　)
A.酸性高锰酸钾溶液可以用来鉴别乙苯和苯乙烯
B.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
C.乙苯的一氯代物共有5种(不考虑立体异构)
D.乙苯分子中共平面的碳原子数最多为7
解析:A项,乙苯和苯乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,产生的现象相同,因此不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者,错误;B项,乙苯中不含碳碳双键,不能发生加聚反应,错误;C项,乙苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子,乙基上有2种不同化学环境的氢原子,则乙苯的一氯代物共有5种,正确; D项,乙苯分子中最多有8个碳原子共平面,错误。
答案:C
7.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料,两者存在以下转化关系:+H2,下列说法中正确的是 (　)
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol
解析:异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍,故两者不属于同系物,A项错误;异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应,B项错误;异丙苯有5种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有5种,C项正确;异丙苯的分子式为C9H12,0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol,D项错误。
答案:C
8.(2022·广东珠海)回答下列问题。
(1)已知下列有机化合物:
①CH3CH3　 ②
③ 　④
⑤C2H6　 ⑥
其中,互为同系物的是　　　　　,互为同分异构体的是　　　　(均填序号)。 
(2)以五倍子为原料可制得有机化合物A,A的结构简式如下:

则A的分子式为　　　　 。 
(3)写出含有1个—CH2—、1个、3个—CH3原子团的烃类物质的结构简式: 　　　　　　 。 
(4)写出核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3∶2、分子式为C8H10的芳香烃类化合物的结构简式:　　　　　　　　。 
(5)下图是某烃A分子的球棍模型。

② A的名称是　　　 　; 
②A能够发生的反应类型有　　 　　(填字母); 
a.氧化反应　　　　 b.加成反应
c.消去反应 d.复分解反应
③A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是　　　　　。 
解析:(1)和均含有1个碳碳双键,且分子组成上相差1个CH2的烯烃,互为同系物;和的分子式相同,都为C3H6,但碳碳三键的位置不同,结构不同,互为同分异构体。
(2)由结构简式可知,A的分子式为C14H10O9。
(3)含有1个—CH2—、1个、3个—CH3原子团的烃类为烷烃,则结构简式为。
(4)分子式为C8H10的烃为苯的同系物,符合核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3∶2的结构简式为。
(5)①由球棍模型可知,A的结构简式为,名称为2-甲基丙烯;②由结构简式可知,A分子中含有的碳碳双键能发生氧化反应、加成反应,不能发生消去反应和复分解反应,故选a、b项;③A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,反应的化学方程式为+Br2。
答案: (1)②⑥　③④
(2)C14H10O9
(3)
(4)
(5)2-甲基丙烯　ab +Br2

【拓展提高】
9.(2022·广东佛山)有机化合物M、N的结构分别如图所示。下列有关说法错误的是 (　)
(M)　　　　(N)
A.M、N都属于烃,且互为同分异构体
B.M中的所有原子一定处于同一平面
C.能用溴的四氯化碳溶液区分M和N
D.N的二氯代物有3种不同的结构
解析:A项,M、N的元素组成都只有C、H两种元素,因此它们都属于烃,二者分子式都是C8H8,但结构不同,因此它们互为同分异构体,正确;B项,苯环决定一个平面,乙烯分子决定一个平面,单键可以旋转,因此M的所有原子可能但不一定处于同一平面,错误; C项,M分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,而N分子中无不饱和键,因此不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以用溴的四氯化碳溶液区分M和N,正确; D项,N的二氯代物中两个Cl原子的位置可以在相邻位置、面对角线位置和体对角线位置三种情况,因此其二氯代物有3种不同的结构,正确。
答案:B
10.(2022·广东东莞)某新型有机合成中间体的结构如下图所示,下列有关该化合物的说法错误的是 (　)

A.分子中共面的碳原子最多有11个
B.分子中苯环上的一溴代物有3种
C.能使溴水褪色
D.分子中含有3种官能团
解析:A项,苯环上所有原子共平面,乙烯的所有原子共平面,乙炔的所有原子共直线,由此可知该化合物中共面的碳原子最多有11个,正确; B项,该化合物的苯环上有3种不同化学环境的氢原子,则苯环上的一溴代物有3种,正确; C项,该有机化合物含有碳碳双键、碳碳三键,能够与溴单质发生加成反应,从而使溴水褪色,正确; D项,该有机化合物中含有碳碳双键、碳碳三键共2种官能团,错误。
答案:D
11.下列关于化合物2-苯基丙烯的说法中错误的是 (　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面　
D.不易溶于水
解析:化合物2-苯基丙烯中含有碳碳双键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,B项正确;分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该有机化合物属于烃,不易溶于水,D项正确。
答案:C
12.某有机化合物的结构简式如下:

下列关于该有机化合物的说法中正确的是 (　)
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
解析:对分子中的碳原子编号如下:

根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面,如图所示:

C1、C2、C5及苯环也共平面,如图所示:

通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。
答案:A
13.(2022·广东潮州)溴苯是一种常用的有机化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:


物质
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm-3)
0.88
3.0
1.5
沸点/℃
80
59
156
相对分子质量
78
160
157
水中溶解度
微溶
微溶
微溶

回答下列问题。
(1)a装置的名称为　　　　,在该实验中,a的容积最适合的是　　　　(填字母序号)。 
A.25 mL B.50 mL
C.250 mL D.500 mL
(2)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑,在b中小心地加入4.0 mL液态溴,向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了　　　　气体,继续滴加至液溴滴完,装置d的作用是　 　　　　　　　　　　。 
(3)液溴滴完后,经过下列步骤分析提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是　　　　 　; 
③向分出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙,静置、过滤,加入氯化钙的目的是　 。 
(4)经过以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为　　　　,要进一步提纯,下列操作中必须进行的是　　　(填字母序号)。 
A.重结晶 B.过滤
C.蒸馏 D.萃取
(5)充分反应提纯后得到1.57 g溴苯,则该反应的产率为　　　　 。 
解析:a中铁与溴发生氧化反应生成溴化铁,在溴化铁作催化剂条件下,苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢,溴化氢遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾,冷凝管有冷凝回流作用,提高反应物的利用率;生成的溴化氢和挥发出的溴通过导气管进入d中与氢氧化钠溶液反应生成钠盐,据此解答。
(1)根据仪器构造可知,a装置的名称为三口烧瓶(或三颈烧瓶),操作过程中,最初在a中加入15 mL无水苯,实验结束后向a中加入10 mL水,所以a的容积最适合的是50 mL,答案选B项。
(2)在溴化铁作催化剂条件下,苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢,溴化氢遇水蒸气产生白雾,所以产生白雾的是溴化氢;溴化氢、溴蒸气不能直接排入空气中,否则会污染大气,可以用碱液吸收,所以d的作用是吸收溴化氢和溴。
(3)②溴苯提纯的方法是先水洗,把可溶物溶解在水中,然后过滤除去未反应的铁屑,再加NaOH溶液,把未反应的Br2变成NaBr和NaBrO洗到水中,故答案为除去溴化氢和未反应的溴;③无水氯化钙能吸收水分而作干燥剂。
(4)溴苯能溶于苯中,所以溴苯中的杂质是苯,二者互溶,应该采用蒸馏的方法分离。
(5)15 mL苯的质量为15 mL×0.88 g/mL=13.2 g,其物质的量为13.2 g÷78 g/mol=0.169 mol,4 mL液溴的质量是3.0 g/mL×4 mL=12.0 g,物质的量是0.075 mol