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新教材2023高中化学章末质量评估第三章烃的衍生物新人教版选择性必修3 试卷
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这是一份新教材2023高中化学章末质量评估第三章烃的衍生物新人教版选择性必修3，共15页。
章末质量评估 烃的衍生物
(时间:75分钟 满分:100分)
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 O-16 N-23
一、选择题:本题共16小题,共44分。第1~10小题,每小题2分;第11~16小题,每小题4分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.下列物质中,既能与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀,又能与Na2CO3溶液反应的是( )
A.苯甲酸 B.甲酸
C.乙二酸 D.乙醛
解析:甲酸分子结构中既有—COOH,又有,故既有羧酸的性质,能与Na2CO3溶液反应,又有醛的性质,能与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀。
答案:B
2.下列关于醇类的说法中错误的是 ( )
A.羟基与链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃的沸点
解析:羟基与链烃基相连为醇,如甲醇、乙醇等,A项正确;羟基与苯环直接相连的化合物是酚类,所以醇的官能团异构中不一定有酚类物质,B项错误;乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品,C项正确;醇分子中含有羟基,分子间能形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃的沸点,D项正确。
答案:B
3.只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚、烧碱溶液、硫氰化钾溶液,该试剂是 ( )
A.溴水 B.氯化铁溶液
C.石蕊溶液 D.盐酸
解析:溴水与硝酸银溶液反应生成浅黄色沉淀,与乙醇不反应,没有明显现象,与苯酚反应生成三溴苯酚白色沉淀,与烧碱反应而褪色,与硫氰化钾不反应,故不能鉴别乙醇和硫氰化钾溶液,A项错误;氯化铁与硝酸银溶液反应生成白色氯化银沉淀,与乙醇不反应,没有明显现象,与苯酚反应出现紫色,与烧碱反应生成红褐色沉淀,与硫氰化钾反应显红色,现象不同,能鉴别,B项正确;石蕊溶液不能鉴别乙醇和苯酚等,C项错误;盐酸与硝酸银产生白色沉淀,与乙醇不反应,没有现象,与苯酚不反应,与烧碱反应,但没有明显现象,与硫氰化钾不反应,故不能鉴别,D项错误。
答案:B
4.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法错误的是 ( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
解析:根据题目信息可知,该有机化合物含有C、H、O三种元素,不属于烷烃,A项错误;该有机化合物含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;该有机化合物含有碳碳双键,可以发生加聚反应,C项正确;由于这种有机化合物是昆虫之间传递信号的信息素,所以具有一定的挥发性,D项正确。
答案:A
5.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 ( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解析:制备过程为CH3CH2CH2BrCH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
答案:B
6.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,甲是其中的一种,其结构如图所示。下列关于甲的说法中正确的是 ( )
A.甲的分子式为C15H22O3
B.甲能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol 甲最多可与2 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol 甲最多可与1 mol H2加成
解析:甲的分子式为C15H22O3,故A项正确;甲中无苯环,没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B项错误;1 mol 甲中含2 mol—CHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,故C项错误;1 mol可与 1 mol H2发生加成反应,1 mol 甲中还含2 mol—CHO,可以与2 mol H2发生加成反应,即1 mol 甲最多可与3 mol H2发生加成反应,故D项错误。
答案:A
7.已知烯烃在一定条件下被氧化时,碳碳双键断裂,如可氧化成RCHO和R'CHO。下列烯烃分别氧化时,产物中可能有乙醛的是 ( )
A.
B.
C.
D.
解析:要有乙醛产生,则反应物中应具有“”结构。
答案:A
8.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以用作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论中都正确的是 ( )
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
它含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
它含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
它含有羧基
D
溴水
溶液褪色
它含有碳碳双键
解析:根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项错误;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2发生取代反应,故溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
答案:C
9.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用以下反应制备:
下列叙述中错误的是 ( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应的单体
解析:X、Z与溴水发生取代反应,Y与溴水发生加成反应,三者均可使溴水褪色,A项正确;酚羟基不能与NaHCO3反应放出CO2,B项错误;Y中含有苯环,既可以发生取代反应,也可以发生加成反应,C项正确;Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D项正确。
答案:B
10.下列实验操作中正确的是 ( )
A.检验某溶液中是否含有乙醛:在盛有2 mL 10%硫酸铜溶液的试管中滴加10%氢氧化钠溶液0.5 mL,混合均匀,滴入待检液,加热
B.实验室制硝基苯:先加入苯,再加入浓硫酸,最后滴入浓硝酸
C.配制少量银氨溶液:向盛有1 mL 2%稀氨水的试管中逐滴加入2%硝酸银溶液,边滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失
D.提取碘水中的碘:加入CCl4振荡、静置,分层后取出有机层,最后分离出碘
解析:制备氢氧化铜时,氢氧化钠需要过量,否则不能氧化醛基,A项错误;实验室制硝基苯时,先加入浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后,滴入苯,B项错误;配制少量银氨溶液时,向盛有1 mL 2%硝酸银溶液的试管中逐滴加入2%稀氨水,边滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失,C项错误;提取水中的碘时,加入CCl4振荡、静置,分层后取出有机层,最后分离出碘,D项正确。
答案:D
11.石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断中错误的是 ( )
A.X→Y是加成反应
B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应
C.Y与钠反应产生氢气
D.W与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应
解析:X为石油化工产品,结合图示转化关系可推知X为,Y为C2H5OH,Z为CH3CHO,W为乙酸乙酯。乙酸乙酯在碱、稀酸环境下均能发生水解,D项错误。
答案:D
12.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是 ( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
解析:由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,且将甲基氧化得到羧基;因氨基易被氧化,故将甲基氧化为羧基应在还原硝基前,否则生成的氨基也会被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,故B、C、D项均错误。
答案:A
13.已知:|||+,如果要合成,所用的原始原料可以是 ( )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
解析:根据信息可推知可由、为原料合成,也可由、为原料合成。
答案:D
14.塑化剂的种类很多,其中一种塑化剂的结构简式如图所示。下列关于该塑化剂的说法中正确的是 ( )
A.该塑化剂能溶于水
B.该塑化剂苯环上的一溴代物有3种
C.若该塑化剂在人体内完全水解,会产生2种有机化合物
D.该塑化剂不可能通过酯化反应合成
解析:选项A,该塑化剂属于酯类,所以它不能溶解在水中;选项B,该塑化剂结构对称,苯环上不同化学环境的H原子有2种,故苯环上的一溴代物只有2种;选项C,人体胃液中含有盐酸,在酸性环境下该塑化剂发生水解反应生成邻苯二甲酸和2-乙基-1-己醇;选项D,根据该塑化剂的结构可知,一分子邻苯二甲酸和两分子2-乙基-1-己醇之间发生酯化反应即可合成该塑化剂。
答案:C
15.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的描述中正确的是 ( )
A.分子中含有3种官能团
B.可发生加成反应、氧化反应
C.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析:该分子中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键4种官能团,A项错误;由于含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有羟基,可以发生氧化反应,B项正确;在水溶液中羟基不能电离出H+,C项错误;羧基与酯基均可与氢氧化钠溶液反应,所以 1 mol该物质最多可与 2 mol NaOH反应,D项错误。
答案:B
16.CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法中不正确的是 ( )
A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
B.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇
C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D.咖啡酸可发生加聚反应,其分子中含有3种官能团
解析:CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应,A项正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验上述反应是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为
、、、、、、、
、,C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键,能发生加聚反应,且其分子中含有(酚)羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,D项正确。
答案:B
二、非选择题:共56分。
17.(12分)如图所示,物质间在一定条件下发生以下转化。且已知:2RCHO+O22RCOOH。
试回答下列问题。
(1)写出有机化合物的名称:A , B ,C 。
(2)写出有机化合物的结构简式:D 。
(3)反应AB的化学方程式是 。
(4)BC的反应类型属于 反应,B+DE的反应类型属于 反应。
解析:BCD为连续氧化过程,则B为醇,C为醛,D为酸;B+DE为酯化反应,E为乙酸乙酯,则B为乙醇,D为乙酸,C为乙醛,A为乙烯。(1)A、B、C三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。(2)D为乙酸,其结构简式为CH3COOH。(3)乙烯与水加成得乙醇,故反应AB的化学方程式是+H2OCH3CH2OH。(4)BC的反应类型是氧化反应,B+DE的反应类型是酯化反应。
答案: (1)乙烯 乙醇 乙醛 (2)CH3COOH
(3)+H2OCH3CH2OH
(4)氧化 酯化(或取代)
18.(14分)甲苯是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛、苯甲酸等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质:
名称
性状
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体,易燃,易挥发
-95
110.6
0.866 0
不溶
互溶
苯甲醛
无色
液体
-26
179
1.044 0
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.265 9
微
溶
易
溶
注:①甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;②酸性: 苯甲酸>醋酸。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。
实验时先在三颈瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ℃,同时缓慢加入12 mL过氧化氢溶液,在此温度下搅拌发生反应3个小时。
请回答下列问题。
(1)仪器a的名称是 ,主要作用是 ;为使反应体系受热比较均匀,可采取的加热方式是 。
(2)三颈瓶中反应的化学方程式为 。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过 、 (填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量的过氧化氢溶液并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是 (按步骤顺序填字母)。
A.对混合液进行分液
B.过滤、洗涤、干燥
C.水层中加入盐酸调节pH=2
D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡
解析:(1)仪器a是球形冷凝管,甲苯挥发会导致产率降低,仪器a的主要作用是冷凝回流,防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀,可采取水浴加热。(2)三颈瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应的化学方程式为+2H2O2+3H2O。(3) 苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag ↓+3NH3+H2O。
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。(5)首先加入碳酸氢钠溶液,苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,然后在水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体,再过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。
答案: (1)球形冷凝管 冷凝回流 水浴加热
(2)+2H2O2+3H2O
(3)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)过滤 蒸馏 (5)DACB
19.(14分)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应:
试回答下列问题。
(1)写出化合物的结构简式:
A ,B ,C 。
(2)写出下列反应的化学方程式:
AD ;
AE 。
(3)写出下列反应类型:
AD ,AE 。
解析:A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物D,说明A分子中含有—OH;A也能脱水形成六元环状化合物E,说明分子中还有—COOH,其结构简式为。可推出B为,C为。
答案:(1)
(2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O
2CH3CH(OH)COOH+2H2O
(3)消去反应 酯化反应(或取代反应)
20.(16分)(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与 1 mol化合物a反应得到 2 molⅤ,则化合物a为 。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
Ⅷ
写出Ⅷ的单体的合成路线: (不用注明反应条件)。
解析:化合物Ⅱ发生催化氧化生成化合物Ⅲ,化合物Ⅲ与水发生开环加成反应生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol化合物Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为,化合物V中—COOH发生反应生成化合物Ⅵ中—CH2OH,化合物Ⅵ中碳碳双键与氢气发生加成反应生成化合物Ⅶ,化合物 Ⅱ 异构化生成化合物 Ⅱ';(6)化合物Ⅷ的单体结构简式为CH2—C(CH3)COOCH2CH(CH3)2,根据CH2—C(CH3)COOCH2CH(CH3)2及化合物Ⅳ生成化合物Ⅴ的反应知,选取的二元酸为HOOCC(CH3)—C(CH3)COOH,HOOCC(CH3)—C(CH3)COOH与反应生成,发生反应生成,与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2OH,(CH3)2CHCH2OH和发生酯化反应生成。
(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2,其环上的取代基是醛基。
(2)②含有—CHO,在催化剂条件下被O2氧化生成—COOH,在加热条件下被新制氢氧化铜氧化生成—COOH,在水浴加热条件下能被银氨溶液氧化生成—COONH4,该反应属于氧化反应。
③含有—COOH,可与CH3OH、CH3CH2OH等醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应,生成新的结构为—COOR,该反应属于酯化反应或取代反应。
(3)化合物Ⅳ中—OH能与水分子形成氢键,所以能溶于水。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 molⅤ,则化合物a为。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含 结构的有CH3COCH3、CH3CH2CHO,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为CH3COCH3。
(6)根据上述分析可知,其合成路线为。
答案:(1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2(或新制氢氧化铜或银氨溶液)
—COOH(或—COONH4)
③—COOH 醇(如CH3OH、CH3CH2OH等)
—COOR 酯化反应或取代反应
(3)Ⅳ中—OH能和水分子形成氢键
(4)
(5)2 CH3COCH3
(6)
章末质量评估 烃的衍生物
(时间:75分钟 满分:100分)
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 O-16 N-23
一、选择题:本题共16小题,共44分。第1~10小题,每小题2分;第11~16小题,每小题4分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.下列物质中,既能与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀,又能与Na2CO3溶液反应的是( )
A.苯甲酸 B.甲酸
C.乙二酸 D.乙醛
解析:甲酸分子结构中既有—COOH,又有,故既有羧酸的性质,能与Na2CO3溶液反应,又有醛的性质,能与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀。
答案:B
2.下列关于醇类的说法中错误的是 ( )
A.羟基与链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃的沸点
解析:羟基与链烃基相连为醇,如甲醇、乙醇等,A项正确;羟基与苯环直接相连的化合物是酚类,所以醇的官能团异构中不一定有酚类物质,B项错误;乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品,C项正确;醇分子中含有羟基,分子间能形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃的沸点,D项正确。
答案:B
3.只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚、烧碱溶液、硫氰化钾溶液,该试剂是 ( )
A.溴水 B.氯化铁溶液
C.石蕊溶液 D.盐酸
解析:溴水与硝酸银溶液反应生成浅黄色沉淀,与乙醇不反应,没有明显现象,与苯酚反应生成三溴苯酚白色沉淀,与烧碱反应而褪色,与硫氰化钾不反应,故不能鉴别乙醇和硫氰化钾溶液,A项错误;氯化铁与硝酸银溶液反应生成白色氯化银沉淀,与乙醇不反应,没有明显现象,与苯酚反应出现紫色,与烧碱反应生成红褐色沉淀,与硫氰化钾反应显红色,现象不同,能鉴别,B项正确;石蕊溶液不能鉴别乙醇和苯酚等,C项错误;盐酸与硝酸银产生白色沉淀,与乙醇不反应,没有现象,与苯酚不反应,与烧碱反应,但没有明显现象,与硫氰化钾不反应,故不能鉴别,D项错误。
答案:B
4.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法错误的是 ( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
解析:根据题目信息可知,该有机化合物含有C、H、O三种元素,不属于烷烃,A项错误;该有机化合物含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;该有机化合物含有碳碳双键,可以发生加聚反应,C项正确;由于这种有机化合物是昆虫之间传递信号的信息素,所以具有一定的挥发性,D项正确。
答案:A
5.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 ( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解析:制备过程为CH3CH2CH2BrCH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
答案:B
6.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,甲是其中的一种,其结构如图所示。下列关于甲的说法中正确的是 ( )
A.甲的分子式为C15H22O3
B.甲能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol 甲最多可与2 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol 甲最多可与1 mol H2加成
解析:甲的分子式为C15H22O3,故A项正确;甲中无苯环,没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B项错误;1 mol 甲中含2 mol—CHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,故C项错误;1 mol可与 1 mol H2发生加成反应,1 mol 甲中还含2 mol—CHO,可以与2 mol H2发生加成反应,即1 mol 甲最多可与3 mol H2发生加成反应,故D项错误。
答案:A
7.已知烯烃在一定条件下被氧化时,碳碳双键断裂,如可氧化成RCHO和R'CHO。下列烯烃分别氧化时,产物中可能有乙醛的是 ( )
A.
B.
C.
D.
解析:要有乙醛产生,则反应物中应具有“”结构。
答案:A
8.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以用作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论中都正确的是 ( )
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
它含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
它含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
它含有羧基
D
溴水
溶液褪色
它含有碳碳双键
解析:根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项错误;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2发生取代反应,故溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
答案:C
9.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用以下反应制备:
下列叙述中错误的是 ( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应的单体
解析:X、Z与溴水发生取代反应,Y与溴水发生加成反应,三者均可使溴水褪色,A项正确;酚羟基不能与NaHCO3反应放出CO2,B项错误;Y中含有苯环,既可以发生取代反应,也可以发生加成反应,C项正确;Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D项正确。
答案:B
10.下列实验操作中正确的是 ( )
A.检验某溶液中是否含有乙醛:在盛有2 mL 10%硫酸铜溶液的试管中滴加10%氢氧化钠溶液0.5 mL,混合均匀,滴入待检液,加热
B.实验室制硝基苯:先加入苯,再加入浓硫酸,最后滴入浓硝酸
C.配制少量银氨溶液:向盛有1 mL 2%稀氨水的试管中逐滴加入2%硝酸银溶液,边滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失
D.提取碘水中的碘:加入CCl4振荡、静置,分层后取出有机层,最后分离出碘
解析:制备氢氧化铜时,氢氧化钠需要过量,否则不能氧化醛基,A项错误;实验室制硝基苯时,先加入浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后,滴入苯,B项错误;配制少量银氨溶液时,向盛有1 mL 2%硝酸银溶液的试管中逐滴加入2%稀氨水,边滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失,C项错误;提取水中的碘时,加入CCl4振荡、静置,分层后取出有机层,最后分离出碘,D项正确。
答案:D
11.石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断中错误的是 ( )
A.X→Y是加成反应
B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应
C.Y与钠反应产生氢气
D.W与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应
解析:X为石油化工产品,结合图示转化关系可推知X为,Y为C2H5OH,Z为CH3CHO,W为乙酸乙酯。乙酸乙酯在碱、稀酸环境下均能发生水解,D项错误。
答案:D
12.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是 ( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
解析:由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,且将甲基氧化得到羧基;因氨基易被氧化,故将甲基氧化为羧基应在还原硝基前,否则生成的氨基也会被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,故B、C、D项均错误。
答案:A
13.已知:|||+,如果要合成,所用的原始原料可以是 ( )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
解析:根据信息可推知可由、为原料合成,也可由、为原料合成。
答案:D
14.塑化剂的种类很多,其中一种塑化剂的结构简式如图所示。下列关于该塑化剂的说法中正确的是 ( )
A.该塑化剂能溶于水
B.该塑化剂苯环上的一溴代物有3种
C.若该塑化剂在人体内完全水解,会产生2种有机化合物
D.该塑化剂不可能通过酯化反应合成
解析:选项A,该塑化剂属于酯类,所以它不能溶解在水中;选项B,该塑化剂结构对称,苯环上不同化学环境的H原子有2种,故苯环上的一溴代物只有2种;选项C,人体胃液中含有盐酸,在酸性环境下该塑化剂发生水解反应生成邻苯二甲酸和2-乙基-1-己醇;选项D,根据该塑化剂的结构可知,一分子邻苯二甲酸和两分子2-乙基-1-己醇之间发生酯化反应即可合成该塑化剂。
答案:C
15.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的描述中正确的是 ( )
A.分子中含有3种官能团
B.可发生加成反应、氧化反应
C.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析:该分子中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键4种官能团,A项错误;由于含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有羟基,可以发生氧化反应,B项正确;在水溶液中羟基不能电离出H+,C项错误;羧基与酯基均可与氢氧化钠溶液反应,所以 1 mol该物质最多可与 2 mol NaOH反应,D项错误。
答案:B
16.CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法中不正确的是 ( )
A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
B.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇
C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D.咖啡酸可发生加聚反应,其分子中含有3种官能团
解析:CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应,A项正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验上述反应是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为
、、、、、、、
、,C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键,能发生加聚反应,且其分子中含有(酚)羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,D项正确。
答案:B
二、非选择题:共56分。
17.(12分)如图所示,物质间在一定条件下发生以下转化。且已知:2RCHO+O22RCOOH。
试回答下列问题。
(1)写出有机化合物的名称:A , B ,C 。
(2)写出有机化合物的结构简式:D 。
(3)反应AB的化学方程式是 。
(4)BC的反应类型属于 反应,B+DE的反应类型属于 反应。
解析:BCD为连续氧化过程,则B为醇,C为醛,D为酸;B+DE为酯化反应,E为乙酸乙酯,则B为乙醇,D为乙酸,C为乙醛,A为乙烯。(1)A、B、C三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。(2)D为乙酸,其结构简式为CH3COOH。(3)乙烯与水加成得乙醇,故反应AB的化学方程式是+H2OCH3CH2OH。(4)BC的反应类型是氧化反应,B+DE的反应类型是酯化反应。
答案: (1)乙烯 乙醇 乙醛 (2)CH3COOH
(3)+H2OCH3CH2OH
(4)氧化 酯化(或取代)
18.(14分)甲苯是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛、苯甲酸等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质:
名称
性状
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体,易燃,易挥发
-95
110.6
0.866 0
不溶
互溶
苯甲醛
无色
液体
-26
179
1.044 0
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.265 9
微
溶
易
溶
注:①甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;②酸性: 苯甲酸>醋酸。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。
实验时先在三颈瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ℃,同时缓慢加入12 mL过氧化氢溶液,在此温度下搅拌发生反应3个小时。
请回答下列问题。
(1)仪器a的名称是 ,主要作用是 ;为使反应体系受热比较均匀,可采取的加热方式是 。
(2)三颈瓶中反应的化学方程式为 。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过 、 (填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量的过氧化氢溶液并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是 (按步骤顺序填字母)。
A.对混合液进行分液
B.过滤、洗涤、干燥
C.水层中加入盐酸调节pH=2
D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡
解析:(1)仪器a是球形冷凝管,甲苯挥发会导致产率降低,仪器a的主要作用是冷凝回流,防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀,可采取水浴加热。(2)三颈瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应的化学方程式为+2H2O2+3H2O。(3) 苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag ↓+3NH3+H2O。
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。(5)首先加入碳酸氢钠溶液,苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,然后在水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体,再过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。
答案: (1)球形冷凝管 冷凝回流 水浴加热
(2)+2H2O2+3H2O
(3)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)过滤 蒸馏 (5)DACB
19.(14分)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应:
试回答下列问题。
(1)写出化合物的结构简式:
A ,B ,C 。
(2)写出下列反应的化学方程式:
AD ;
AE 。
(3)写出下列反应类型:
AD ,AE 。
解析:A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物D,说明A分子中含有—OH;A也能脱水形成六元环状化合物E,说明分子中还有—COOH,其结构简式为。可推出B为,C为。
答案:(1)
(2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O
2CH3CH(OH)COOH+2H2O
(3)消去反应 酯化反应(或取代反应)
20.(16分)(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与 1 mol化合物a反应得到 2 molⅤ,则化合物a为 。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
Ⅷ
写出Ⅷ的单体的合成路线: (不用注明反应条件)。
解析:化合物Ⅱ发生催化氧化生成化合物Ⅲ,化合物Ⅲ与水发生开环加成反应生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol化合物Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为,化合物V中—COOH发生反应生成化合物Ⅵ中—CH2OH,化合物Ⅵ中碳碳双键与氢气发生加成反应生成化合物Ⅶ,化合物 Ⅱ 异构化生成化合物 Ⅱ';(6)化合物Ⅷ的单体结构简式为CH2—C(CH3)COOCH2CH(CH3)2,根据CH2—C(CH3)COOCH2CH(CH3)2及化合物Ⅳ生成化合物Ⅴ的反应知,选取的二元酸为HOOCC(CH3)—C(CH3)COOH,HOOCC(CH3)—C(CH3)COOH与反应生成,发生反应生成,与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2OH,(CH3)2CHCH2OH和发生酯化反应生成。
(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2,其环上的取代基是醛基。
(2)②含有—CHO,在催化剂条件下被O2氧化生成—COOH,在加热条件下被新制氢氧化铜氧化生成—COOH,在水浴加热条件下能被银氨溶液氧化生成—COONH4,该反应属于氧化反应。
③含有—COOH,可与CH3OH、CH3CH2OH等醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应,生成新的结构为—COOR,该反应属于酯化反应或取代反应。
(3)化合物Ⅳ中—OH能与水分子形成氢键,所以能溶于水。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 molⅤ,则化合物a为。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含 结构的有CH3COCH3、CH3CH2CHO,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为CH3COCH3。
(6)根据上述分析可知,其合成路线为。
答案:(1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2(或新制氢氧化铜或银氨溶液)
—COOH(或—COONH4)
③—COOH 醇(如CH3OH、CH3CH2OH等)
—COOR 酯化反应或取代反应
(3)Ⅳ中—OH能和水分子形成氢键
(4)
(5)2 CH3COCH3
(6)
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