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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃完美版课件ppt
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃完美版课件ppt,共60页。PPT课件主要包含了3二甲基戊烷,第二章烃,炔烃的结构,最简单的炔烃乙炔等内容,欢迎下载使用。
烯烃的结构和化学性质?
不饱和烃:分子中有碳碳双键或碳碳叁键的烃
烯烃:分子中含有一个碳碳双键的不饱和链烃为烯烃
含有一个碳碳双键的通式:CnH2n (n≥2)
当碳原子数相同时,烯烃与环烷烃互为官能团异构
乙烯(CH2=CH2)分子中的碳原子均采取sp2杂化,平面形分子,6个原子在同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120°;
每个碳原子均以2个杂化轨道与2个氢原子的s轨道以“头碰头”的方式重叠形成C—H σ键;两个碳原子之间各用1个杂化轨道以“头碰头”的方式重叠形成σ键,两个碳原子中余下的1个未杂化的p轨道以“肩并肩”的方式重叠形成π键,即碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接。
★物理性质:无色、稍有气味的气体、难溶于水、密度比空气略小。
★化学性质: ① 可燃性 ② 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③ 在一定条件下能与卤素单质、水、卤化氢、氢气等发生加成反应 ④ 在一定条件下能发生加聚反应
熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高; 同碳时,支链越多熔沸点越低
状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态 由气态变为液态再到固态
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
官能团为碳碳双键。分子中的碳原子数不同。
思考1:这几种烯烃在结构上的相同和不同之处分别是什么?
能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
思考2:推测它们的化学性质和能发生的反应?
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
1.乙烷、乙烯共同具有的性质是( )A.都难溶于水,且密度比水小B.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面内D.都能发生加聚反应生成高分子解析:乙烷分子中各原子不处于同一平面内;乙烷不能发生加聚反应,不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
2.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是( )A.烷烃中碳原子只含有饱和键,烯烃中碳原子只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.链状烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,能发生加成反应的一定是烯烃解析:丙烯(CH2===CHCH3)中碳原子也含饱和键,A错;烯烃烷基中的氢原子也能发生取代反应,B错;只有单烯烃的通式才是CnH2n,C错。
不对称烯烃(如丙烯)与不对称加成试剂(如HBr)反应时,可能得到多种加成产物。事实表明,H 加成到含 H 较多的双键碳的产物更多,这个规律称为马氏规则。
CH3-CH=CH2 + HBr
CH3-CH-CH3 ∣ Br
注:当存在过氧化物时,加成反应会违反马氏规则,以反马氏规则产物为主。
定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间排列方式的不同所产生的异构现象。
◎顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
◎反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。
性质:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
1.CH2===CHCl、CHCl===CHCl二者是否都具有顺反异构体?提示:否,CH2===CHCl没有顺反异构体,CHCl===CHCl有顺反异构体。
分子中含有2个碳碳双键的烯烃叫二烯烃,如1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)。
二烯烃的通式为CnH2n-2(n≥3),与相同碳原子数的炔烃互为同分异构体。
累积二烯烃(C—C==C==C—C)
孤立二烯烃(C==C—C—C==C)
共轭二烯烃(C==C—C==C)
二烯烃中最重要的是共轭二烯烃。
(1)共轭二烯烃除具有烯烃的化学性质外,在发生加成反应时,由于反应条件的不同,可分别发生1,2-加成和1,4-加成,如1,3-丁二烯与Br2按物质的量比1∶1混合,可发生下列反应:
CH2=CH—CH=CH2+Br2—→CH2Br—CHBr—CH=CH2
CH2=CH—CH=CH2+Br2—→CH2Br—CH=CH—CH2Br
1,3-丁二烯与Br2按物质的量比1∶2进行加成时只有一种情况:
CH2=CH—CH=CH2+2Br2—→CH2BrCHBrCHBrCH2Br。
(2)共轭二烯烃的加成可以作为成环反应,常出现在有机合成中,如
将支链作为取代基,写在“某烯”的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键的位置。
从距离碳碳双键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
将含有碳碳双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”。
CH3—C C —CH2—CH3 CH3 CH3
2,3—二甲基—2—戊烯
CH2 C—CH— CH2—CH3 CH3CH3
2,3—二甲基—1—戊烯
2.戊烯(C5H10)是无色、易挥发的可燃性液体,难溶于水,易溶于乙醇,可用于有机合成和脱氢制异戊二烯,也可作高辛烷汽油的添加剂。你能写出分子式为C5H10且属于烯烃的同分异构体(不包括顺反异构)吗?并用系统命名法命名。
第二节 烯烃 炔烃
你知道用于焊接和切割金属的氧炔焰吗?知道氧炔焰用的燃料是什么吗?
官能团:碳碳三键(—C≡C—)
分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃
通式:含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。每形成一个碳碳三键,就减少4个氢
分子式:C2H2 结构式:H—C≡C—H 结构简式:CH≡CH
分子结构特点: 线型分子,4个原子共线,-C≡C-键跟C-H键间的夹角是180°; 有一个碳碳三键,其中一个σ键结合较牢固,另两个π键结合不牢固,易断裂。
乙炔的结构(俗称电石气)
乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。注意:纯净的乙炔是无色无味的气体。但在一般情况下,用电石制取的乙炔常带有一种令人极不愉悦的恶臭。这是由于在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,当这些杂质与水作用时,生成了带有特殊臭味的硫化氢、砷化氢和磷化氢等气体。
通过以上分析,请预测炔烃的化学性质是否活泼。
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。
分析以下数据,你有什么发现呢?
三键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
根据乙炔的分子结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?
结构式:H—C≡C—H
结合乙炔的实验室制备,设计实验验证乙炔的化学性质。
原料:电石(CaC2)与饱和食盐水
杂质气体及除杂试剂为H2S,CuSO4溶液。
【资料卡】阅读教材P35,总结实验室制备乙炔的实验原理,实验试剂,并选择合适的发生装置。
电石(主要是CaC2,还含有 CaS、Ca3P2等)
反应剧烈,放热,有气体产生
产生明亮的火焰,有黑烟
(1)乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?这与乙炔的哪些结构特点有关?
乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色,说明乙炔能发生加成反应,这与乙炔碳碳三键中两个π键易断裂有关。
乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性,易发生氧化反应。
(3)乙炔在空气中燃烧的实验现象说明乙炔在组成上有哪些特点?
乙炔在空气中燃烧,火焰明亮,有黑烟,主要是因为乙炔含碳量高。
乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上,故常用它来焊接或切割金属。
1. 制取乙炔时能否使用启普发生器?
①用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度
3. 乙炔性质实验之前为什么要除去H2S、PH3,是如何除去呢?
放出的大量热量,操作不当会使启普发生器炸裂。
2. 电石与水反应非常剧烈,为了获得平稳的乙炔气流,需要采取哪些措施?
有还原性会干扰实验,使用硫酸铜溶液除去
4. 在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么?
1.乙炔是无臭气体,但电石和水反应生成的气体常有一股难闻的臭鸡蛋味,为什么?提示:电石和水反应生成的气体中,常含有H2S,它具有臭鸡蛋味。2.实验室制备乙炔能否用启普发生器?为什么?提示:不能;原因为①CaC2与H2O反应剧烈,不能随用随停;②反应中放出大量的热,易发生爆炸;③生成的Ca(OH)2 呈糊状易堵塞球形漏斗。
3.(2021·北京丰台区高二检测)关于实验室制取乙炔,下列描述合理的是( )A.制备的乙炔气体中常含有杂质,通常采用硫酸铜溶液洗气除杂B.为了加快此反应的反应速率,通常往水中加入少许盐酸C.将生成的气体直接通入溴水中,溴水褪色则证明产生了乙炔D.通常采取向上排空气法收集乙炔
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水)、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。
使溴水(溴的四氯化碳溶液)褪色
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
与HX、H2O等的反应
(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
(2)乙炔在氧气中燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
1.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯解析:乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
颜色:无色溶解性:难溶于水密度:均小于水熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态;变为液态,再到固态
与酸性高锰酸钾溶液反应:
将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中,使其褪色
与烯烃的命名方法相同,称为“某炔”。
CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2
●用系统命名法命名以下物质
1. 请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。2. 请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的π键断裂,形成4个C—H σ键。
3. 某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔经可能的结构简式,并命名。
1.丙炔分子中σ键与π键个数之比是多少?提示:3∶12.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请推断该炔烃可能的结构。提示:CH≡C—CH2—CH(CH3)—CH3、CH3—C≡C—CH(CH3)—CH3。
3.你能写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式吗?提示:CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3—C≡C—CH2—CH3、CH≡C—CH(CH3)—CH3。
4.下列关于炔烃的叙述正确的是( )A.1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应B.炔烃的物理性质与烷烃的完全相同C.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物D.乙炔分子中只含有极性键
5.某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成 CHBr2CBr2CH2CH3,则下列物质与该烃属于不同类别的同分异构体的是( )A.CH≡CCH2CH3B.CH3C≡CHC.CH3CH2CH===CH2D.CH2===CH—CH===CH2解析:由生成物的结构简式可知,该烃的结构简式为CH≡CCH2CH3,则与该烃属于不同类别的同分异构体的物质不再是炔烃,可能是二烯烃,故选D。
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